OBTENCION DE ACETILENO A POR HIDRATACION DE CARBURO DE

CALCIO

Carolina Valencia Valencia1; Daniel Cuesta Mosquera2; Víctor David Parra Peña3
1
carovalencia-95@hotmail.com, 1427395,
2
d.cuesta_12@hotmail.com, 1424664
3
victorparra.1996@gmail.com, 1425491

Universidad Del Valle, Escuela de Ingeniería Química

Cali- Colombia
Fecha de realización: 15 de septiembre 2014
Fecha de entrega: 23 de septiembre de 2014

1. Resumen

Para la obtención del acetileno (C2H2) se llevó a cabo un montaje constituido por un embudo de
adición y un balón aforado sostenido mediante un soporte universal y pinza con nuez. En el balón
aforado se depositó una alícuota de Carburo de Calcio (C2Ca) y se tapó con un corcho de agujero
intermedio en el cual se introdujo el embudo de adición. Posteriormente en 4 tubos de ensayo se
añadieron 0.5mL de Permanganato de Potasio (KMnO4 (ac)), Agua de Bromo (Br (ac)), solución
amoniacal de Nitrato de plata (AgNO3 (ac)) y solución amoniacal de Cloruro de Cobre (CuCl2 (ac))
respectivamente. Inmediatamente entonces se procedió a la apertura de la válvula del embudo de
adición lo que permitió que gota a gota cayera el agua (H2O) sobre el Carburo de Calcio y liberara un
gas (etino) que salía mediante una manguera conectada al balón y un auxiliar, el cual era recolectado
en cada uno de los tubos de ensayo generando reacciones químicas tales como la formación de
precipitados y cambios de color. Luego se le realizó una prueba de combustión que dio como resultado
una llama intensa muy característica del acetileno. Finalmente se extrajeron nuevamente los mismos
reactivos en 4 tubos de ensayo y se les añadió 0.2mL de hexano pudiéndose observar en la mayoría
de los casos la formación de dos fases y algunos cambios de color.

Palabras clave: Hidratación, Combustión, Halogenación, Electrofilico, Nucleófilo

2. Metodología Experimental: Figura 1. Montaje para la extracción de
acetileno.
Se llevó a cabo el montaje de un balón aforado
sostenido sobre un soporte universal mediante
una pinza con nuez, con la ayuda de una
espátula se extrajo una alícuota de Carburo de
Calcio y se depositó en el interior del balón
aforado, posteriormente se añadió agua
destilada a un embudo de adición que se ubicó
en la parte superior del balón aforado. Se
conectó además una manguera de caucho que
poseía en el extremo un auxiliar. En la cabina
de extracción haciendo uso de un gotero de
1mL, se extrajeron 0.5mL de KMnO4, agua de
Bromo, Ag(NH3)2NO3 y Cu(NH3)2Cl y se
depositaron respectivamente en 4 tubos de
ensayo, sellados con un corcho y acomodados
en una gradilla. Se procedió entonces a abrir la
válvula del embudo de adición de tal forma que 3. Resultados
cayera el agua gota a gota, esto debido a que
la reacción entre este compuesto y el carburo Combustión (Acetileno)
de calcio es bastante exotérmica (-
Cuando se acercó la cerilla al final de la
250.53kJ/mol) [1]. En ese momento de la
manguera de expulsión de acetileno se obtuvo
reacción se empieza a desprender el gas etino
una llama pequeña pero intensa, hasta que se
producto de la hidratación del carburo de calcio apagó por escases del compuesto. En este
y se hace entrar en contacto con los reactivos proceso se llevó a cabo una reacción de
que se encuentran en cada uno de los tubos de combustión en la cual se generó dióxido de
ensayo tratando de acercar el auxiliar lo más carbono y agua según la ecuación
posible al reactivo liquido dentro del tubo sin ∆
ponerlos en contacto directo con el auxiliar. CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O
Posteriormente se taparon todos los tubos y se Figura 2. Combustión de etileno
agitaron enérgicamente y se registraron los
cambios observados en una hoja de datos.
Posteriormente se realizó una prueba de
combustión acercando una fuente de ignición a
la punta del auxiliar por donde sale el gas y se
observó una llama intensa. Para desechar la
solución de agua de bromo y etino se añadió
ácido clorhidrico (HCl) para diluir. Nuevamente
se extrajeron los mismos reactivos en 4 tubos
de ensayo esta vez se le añadió además a
cada tubo 0.2mL de hexano y se agito
enérgicamente a fin de observar los cambios
aparentes en las soluciones.
En la obtención de gas acetileno, la reacción ensayo no fue totalmente translucido como se
ocurre entre el carburo de calcio y el agua. El esperaba se puede inferir que el reactivo
carburo de calcio es una sal que proporciona el limitante de la reacción fue el etileno, y por
ion carburo que es doblemente negativo (:̅̅̅
𝐶≡ tanto lo que se formo fue un alcano
̅ ) y por tanto es fuertemente básico y
𝐶: halogenado. El mecanismo de reacción de la
reacciona con agua para formar acetileno. En anterior inicia con el dipolo inducido que se
este tipo de reacción se presenta una presenta en la molécula de bromo, así
sustitución por radicales libres. entonces el átomo con carga parcial positiva es
atacado por la nube electrónica del acetileno y
se forma un carbocation intermediario, que
luego es atacado por el átomo de bromo con
Solución de agua y bromo carga parcial negativa y se forma finalmente un
alqueno sustituido trans, no obstante debido al
Tabla 1. Observaciones cualitativas en las
reacciones de acetileno con diferentes sustancias.
exceso de bromo el hidrocarburo vuelve a
halogenarse hasta llegar a ser un alcano. El
motivo de este exceso se debe a que durante
Color
Precipita la práctica de laboratorio el etileno no fue
Sustancia do extraído correctamente y se escapó a la
Inicial Final Sí No
atmosfera por ende reaccionó en menor
Br2 + H2O
Naranja Translucido
X
cantidad de lo esperado.
oscuro amarillento
Magenta Permanganato de potasio
KMnO4 Café X
(morado)
El permanganato es un muy buen oxidante.
AgNO3 + Así, entonces, lo que se observó en la práctica
Transparente Traslucido X
NH4OH
fue la oxidación del acetileno hasta ácido
carboxílico
CuCl +
Azul Aguamarina X
NH4OH

Cuando ocurre la oxidación de un alquino

La reacción ocurrida entre el acetileno y el terminal con el permanganato, en particular en
bromo diluido es la siguiente: medio básico (NaOH), al final de la cadena se
forma un grupo carboxilo. Pero, como el
acetileno es el alquino más elemental simple,
este grupo se añade a ambos lados de la
molécula formando un ácido bicarboxílico u
Acetileno Trans-dibromoeteno 1,1.2.2-Tetrabromoetano oxálico en la reacción. [3].

Cabe resaltar que el agua de bromo tiene un

color anaranjado, pero debido a que la solución
se tornó más clara cuando se le adicionó el gas
acetileno, se deduce que ocurrió la formación
de un hidrocarburo halogenado. Debido a que Acetileno Acido Oxálico
en la práctica el color que tomó el tubo de
Figura. 3. Coloración café del KMnO4 con

C2H2

El precipitado de color amarillo oscuro,

es evidencia de la reacción del acetileno
con el nitrato de plata en la solución
Al inicio de la reacción el colore del amoniacal ya que el producto no es muy
permanganato de potasio era purpura, no soluble en la solución (se forma
obstante el color Café que evidenciamos acetiluros de plata). Además, muestra
al final de la reacción es característico que lo que se obtuvo en la reacción de
de la formación de uno de sus carburo de calcio con agua fue acetileno;
subproductos que es el de dióxido de debido a que esta sal y la de cobre
manganeso [4]. reaccionan solo con alquinos terminales.
Solución amoniacal de nitrato de plata En el caso del cloruro amoniacal de
y cloruro de cobre cobre la solución se tornó de color
Las sales de plata y cobre reaccionan verdoso a un verdoso con ciertas
con alquinos terminales para obtener propiedades amarillentas observándose
acetiluros de plata y cobre. Estas la formación de un precipitado. Aunque
reacciones ocurren debido a que el esta reacción no se dio completamente
acetileno, al ser un alquino terminal, tiene debido a que el carburo de calcio se
niveles de acidez mucho más altos que acabó, lo que ocurrió fue muy similar a lo
otros hidrocarburos, esto porque sus ocurrido en la reacción anterior sólo que
orbitales híbridos sp tienen mucho en este caso fueron los iones de Cu+ los
carácter s en comparación con alcanos y que reaccionaron con un hidrógeno unido
alquenos por ende la longitud de en lace al carbono del triple enlace.
carbono se hace más cortar y su fuerza
Hexano
electronegativa aumenta hacia el centro
Tabla 2. Observaciones cualitativas en las
de la molécula lo que permite el
reacciones de hexano con diferentes sustancias.
desprendimiento de cargas positivas en
forma de H+ [5]. Reaccio
Color
Sustancia na
Estas sales tienen enlaces más inicial final si no
covalentes que otros acetiluros pero Br2 + H2O Naranja Naranja
menos básicos y nucleófilos. Ya que no oscuro oscuro x
son muy solubles presentan un KMnO4 Morado Morado x
claro
precipitado en la reacción [6] AgNO3 + Transpa Transpar
NH4OH rente ente (más x
claro)
CuCl + NH4OH Azul Transpar
aguama ente x
rina
Solución de agua y bromo
En esta reacción la solución no presento
ningún tipo de cambio, el color del agua
de bromo permaneció intacto y tan solo
se formaron dos fases, una de hexano y
otra de agua de bromo, esto se debe a la
baja reactividad de los compuestos
saturados, por cual el bromo no pudo
romper los enlaces C-H de la molécula
para lo cual se hubiera necesita aplicar
alrededor de 80-100Kcal/mol.
Permanganato de potasio
Con el permanganato de potasio
tampoco se evidencio ningún cambio
debido a que los alcanos no poseen
nubes electrónicas o pares de
electrones no compartidos que puedan
permitir un enlace con el oxígeno, de tal
manera que no se presenta la reacción
de oxidación como en los hidrocarburos
insaturados
Solución amoniacal de nitrato de plata
y cloruro de cobre
Éste tipo de bases no afectan a un
alcano ya que no a diferencia de los
otros hidrocarburos menos saturados su
propiedad acidica es muy baja por lo cual
no puede adicionar el catión de plata a
su estructura como anteriormente ocurrió
con el acetileno.
Las fases evidencian que no se presentó
una reacción solo una extracción
(separación) entre dos fases inmiscibles
entre si y el precipitado no es otra cosa
que las sales metálicas de nitrato de
plata y de coluro de cobre. Los alcanos
solos reaccionan con halógenos en
ciertas condiciones y con el oxígeno para
su combustión [7].
Preguntas:
1. Escriba las ecuaciones para
cada una de las reacciones
efectuadas en esta práctica.
Las ecuaciones con el etileno están
inmersas en la discusión, a
continuación la reacción con
hexano
 C2H6 + 2Br2 C2H2Br4
 C2H6 + KMnO4 N.R
 C2H6 + 2Ag (NH3)2NO3 R.N
 C2H6 + 2Cu (NH3)2Cl R.N
C2H4 + 3 O2 2CO2 + 2H2O

2. ¿Cómo se obtiene el etileno en
el laboratorio? Si el etileno se
sometiera a los experimentos
realizados en esta práctica,
¿cuál sería su comportamiento?
Explique con ecuaciones.
Se puede obtener un doble enlace
por diferentes métodos, no
obstante el más fácil y factible para
realizar en un laboratorio es el de
deshidratación de un alcohol. Esto
es, eliminar agua del alcohol que
se va a utilizar.
 Para obtener el etileno, lo que se
hace es hacer una solución de
etanol con el ácido sulfúrico. Se
usa el ácido sulfúrico como
catalizador y se calienta la solución
hasta los 100°C. En este punto se
deshidrata el alcohol formando un
doble enlace; como en este caso
se está deshidratando un etanol,
en compuesto que se formará es
un etileno.
H3C CH2 O H H2C CH2
+ H2O
Reacciones con el etileno:
 C2H2 + 2Br2 C2H2Br4
El etileno al reaccionar con agua de
bromo, forma 1,1,2,2-
tetrabromoetano
 C2H2 +KmNO4 C2H2O4
El etileno al reaccionar con el
permanganato de potasio, en medio
básico, forma un diol, que en este
caso es el etanodiol.
 C2H4 + 2Cu (NH3)2Cl N.R.
No reacciona (debido a que el
etileno no tiene hidrógenos ácidos)
 .C2H2 + 2Ag (NH3)2NO3 N.R.
reacciona (debido a que el etileno
no tiene hidrógenos ácidos)
 C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
El etileno, al combustionar en
presencia de oxígeno, se
descompone formando dióxido de
carbono y agua; por otro lado, si la
combustión no es completa, se
formaría monóxido de carbono, en
vez de CO2.
3. La síntesis industrial moderna
del acetileno se realiza por
craqueo térmico del metano.
Explique éste proceso.
El craqueo de los alcanos
consiste en reducir estos
compuestos para volverlos en
unos de cadenas más corta. Esto
se hace a muy altas
temperaturas y bajo altas
presiones.
En el proceso, debido a las altas
temperaturas, los enlaces
Carbono-Carbono se rompen,
formando así los compuestos de
menor peso molecular y de
cadenas más cortas. Debido a
eso, los compuestos que se
obtienen principalmente son
alquenos, hidrógeno y otros
hidrocarburos de bajo peso
molecular.
El craqueo con metano consiste
en calentarlo a una muy alta
temperatura, en una atmósfera
con poco o nada de oxígeno.
Este proceso se hace bajo un
rango de temperatura de 900°C a
1400°C, debido a que la reacción
es endotérmica; obteniéndose un
rendimiento del 25% al 30%. La
reacción que ocurre es la
siguiente:
1400°C
2CH4 H C CH + 3H2
H = 398 Kj/mol
De esta reacción se obtiene
principalmente, a parte del
acetileno, hidrógeno y etileno.
Para extraer el acetileno de esta
mezcla de gases se usan
disolventes como el
dimetilformamido o el N-metil-2-
pirrolidona y se hace por medio
de disolución selectiva.
4. Los resultados
estereoquímicas sugieren que
la halogenación de los
alquinos tiene lugar a través de
un ion halonio similar al ion
halonio intermedio en la
halogenación de alquenos.
Este mecanismo explica la
observación que los triples
enlaces sean mucho monos
reactivos frente al cloro y al
bromo que los dobles. Dibuje
los intermediarios y explique
este comportamiento.
6. Proponga un mecanismo para
Reacción con el acetileno la adición de agua al propino,
catalizando con ácido
sulfúrico y sulfato mercúrico.

7. CONCLUSIONES

Reacción con el etileno En definitiva cada una de las

propiedades químicas que definen a los
diferentes hidrocarburos son muy
marcadas dependiendo de su estructura
molecular pues aunque estén
constituidos de los mismos elementos, el
hecho de presentar enlaces simples,
dobles o múltiples hace de los diferentes
compuestos, especies claramente
diferenciables entre sí. De la práctica se
pudo concluir que los hidrocarburos más
reactivos son aquellos que presentan
5. Con base en la pregunta
enlaces múltiples en su estructura, esto
anterior, complete la siguiente
pues a pesar de tener poseer un enlace
ecuación:
notablemente fuerte concentra su
densidad de carga negativa en un punto
central de la molécula lo cual favorece un
comportamiento acidico o una adición
electrofilica de otros compuestos con
deficiencia electrónica, en contra
posición hidrocarburos de enlace simple
es decir saturados, presentan el grado de
reactividad más baja puesto que no
poseen pares de electrones libres que se
puedan compartir con otros átomos y
empezar una reacción.

Bibliografía

[1] Jain, M. Chemistry of Alkynes.

Competition Science Vision, 2006, 98,
203.

[2] Wade, L.C. Química orgánica. Quinta

edición. Madrid: Pearson Educación,
S.A., 2004, pp. 373, 374.

[3] Jain, Op. Cit. p. 206

[4] Hart, D. Hahad, C. Craine, L. Hart, H.

Organic Chemistry. 13th Edition. Beltmon:
Cengage Learning, 2012, p. 97.

[5] Wade, L.C. Química orgánica. Quinta

edición. Madrid: Pearson Educación,
S.A., 2004, pp. 373, 374.

[6] Ibíd., pp. 341 y 342.

[7] Hart, Op. Cit. p. 63

http://es.slideshare.net/fersnan/obtencin-
de-acetileno

http://quimicahidrocarburos.wordpress.co
m/2013/10/30/acetileno-y-sus-
reacciones-quimicas/

http://www.quimicaorganica.org/alquinos-
teoria/index.php.

1 Tabla de valores termodinámicos (tomada del

libro 'Chemistry the Central Science' 12 ed. de
Brown et. al.)Archivo