Commented [C1]: Márgenes

Papel Bond Formato A4 (210mm x 297mm)

• arriba 2.5 cm
• abajo 2.5 cm
• izquierdo 3 cm
• derecha 2.5 cm

Commented [C2]: Encabezados iniciales

Preparación de N, N-dietil-m-toluamida (DEET) y su identificación por Estos encabezados corresponden al inicio del
espectroscopia IR y RMN artículo (Logo de la UNI, Título, Autores, E-mails, Resumen).
Deben estar escritos en una sola columna.
Estos estarán en el siguiente orden:
• Título: centrado, tamaño de fuente 14, en negrita, mayúsculas, sin
Samantha Vélez (20130787A), Tamara Valentina Montenegro (20131190B) cursiva, sin subrayar. Después del título dejar una línea en blanco
Laboratorio de Química Orgánica I, PQ-311, FIP (tamaño 11). EL TÍTULO resume en una frase el propósito del
experimento. Calibri 14 negrita
samantha@gmail.com, tamara@gmail.com • Nombres de los autores (y código UNI): centrados, tamaño de
fuente 11, mayúsculas y minúsculas, en cursiva, sin subrayar. Los
nombres de los autores deben estar
Realizado: Julio 10, 2018 separados por comas.
• Nombres de la asignatura (como Laboratorio), código del curso y
Presentado: Julio 17, 2018 de la facultad: centrados, tamaño de
fuente 11, mayúsculas y minúsculas, sin
negrita, en cursiva, sin subrayar.
• E-mails: centrados, tamaño de fuente 11,
mayúsculas y minúsculas, sin negrita, sin cursiva, sin subrayar.
RESUMEN Separados por comas. Después del o de los e-mails dejar una línea
en blanco (tamaño 11) y separar mediante borde inferior.

Esta sección debe dar una idea clara del trabajo realizado. Esta sección consiste en una
representación abreviada (precisa y clara) de todo el trabajo, indicando el objetivo, el método
utilizado y los resultados obtenidos, sin entrar en la descripción de los pasos seguidos en la
experiencia, ni en el desarrollo teórico, ni en ningún otro detalle de la experiencia. Después del título,
es la segunda ocasión con la que se puede impresionar y captar la atención del lector. Debe contar
con mínimo 8 y máximo 10 renglones (180-200 palabras). Aunque se coloca después del título,
usualmente el resumen se debe escribir una vez finalizado el informe, ya que éste depende de la
redacción del cuerpo del informe (discusión de resultados, parte experimental y conclusiones).
Palabras clave: Elaboración de un informe de laboratorio; Reporte; Difusión de la información
científica; Escritura en ciencias; Literatura química.
1. INTRODUCCIÓN
La asignatura de Química Orgánica debe terminar cuando el alumno demuestra competencias
mínimas en síntesis y en caracterización de compuestos. Para demostrar estas habilidades se escogió
la síntesis de la N, N-dietil-m-toluamida. La N, N-dietil-m-toluamida (DEET) es el ingrediente activo en
Commented [C3]: Todo el texto del informe está en calibrí 11
normal espaciado 1.15
Los informes deberán:
• Tener una extensión mayor o igual a 10 páginas.
• Estar escritos en perfecto castellano.
• Estar escritos en un formato de una columna.
• Estar escritos con un tipo de letra CALIBRÍ de 11 puntos.
• Estar escritos un espaciado de 1,15 (que por defecto trae WORD)
Entre párrafos de haber una línea en blanco (tamaño 11) y estar
justificados..
• Contener un resumen de no más de 250
palabras y su respectiva traducción al inglés.
• Numerar las páginas en la parte inferior derecha.
Commented [C4]: Las palabras clave (keywords) son el principal
instrumento de una investigación. Son términos compuestos por
una o más palabras. Son la forma en que un usuario escribe sus
dudas en los buscadores con el fin de obtener respuestas y
solucionar sus problemas. Minimo 3 palabras clave y máximo 5.
Luego dejar una línea en blanco (tamaño 11) y separar mediante
borde inferior
Commented [C5]: Los informes de laboratorio se deben escribir
usando la voz pasiva. El experimentador es idealmente un
observador objetivo, y escribe sus informes como tal.
Commented [C6]: Debe incluirse: el problema a tratar, lo
escrito por otros al respecto (el estado del arte, pero breve), la
hipótesis y los objetivos.

muchos repelentes de insectos [1]. En este experimento, la DEET se preparó a partir de m-toluico a
través del cloruro de ácido intermedio y luego identificado por sus espectros IR y RMN de protón. La
Commented [C7]: Referencia Bibliográfica en estilo IEEE 2006
presente en Word
Commented [C8]: Toda información proviene de alguna fuente
bibliográfica, la que se colocará al final del trabajo como
Referencias Bibliográficas

1
reacción es en general una serie de dos sustituciones de acilo y se muestra en el Esquema 1 a
continuación:
Esquema 1. Síntesis de la DEET [2]
Los ácidos carboxílicos se pueden convertir a cloruros de ácido por tratamiento con un
compuesto tal como tricloruro de fósforo (PCl3) o cloruro de tionilo (SOCl2). El cloruro de
ácido reactivo puede entonces ser tratado con una amina primaria o secundaria para dar la
amida junto con HCl, que reacciona con el exceso de amina para dar una sal de cloruro de
alquilamonio [3]. El mecanismo de este proceso se muestra a continuación en el Esquema 2:
Esquema 2. Mecanismo de la Síntesis de la DEET [2]
Para llevar a cabo esta reacción, se montará el aparato mostrado en la Figura 1. El aparato
debe estar seco, ya que el cloruro de tionilo reacciona con agua para dar dióxido de azufre y
el cloruro de hidrógeno [1].
2
Commented [C9]: Toda reacción o ecuación química con
estructuras debe realizarse con el software ChemSketch. Si no fuese
posible puede incluirse la reacción a mano pero ESCANEADA o
FOTOGRAFIADA E INSERTADA CONVENIENTEMENTE.
Commented [C10]: Propósito del experimento. También
incluya el tipo de reacción si es el caso.
Commented [C11]: Deben numerarse y rotularse los
esquemas, figuras, gráficos, tablas, etc
Commented [C12]: Esta reacción proviene de un libro, por lo
tanto debe colocarse la referencia bibliográfica correspondiente.
Commented [C13]: Asegúrese de incluir también el mecanismo
de la reacción en los laboratorios de síntesis
Commented [C14]: Las estructuras pueden ser dibujadas
claramente a mano si son muy difíciles. Esto le dará al estudiante
una práctica más y también ayuda a prevenir errores. En este caso
deben ser ESCANEADAS COVENIENTEMENTE para introducirlas en
el informe digital
Commented [C15]: Si el diagrama, fiigura, esquema, tabla, etc.
pertenece a determinado autor, éste debe mencionarse en la
referencia.
 Figura 1. Aparato para la síntesis de la DEET [1] Commented [C16]: Toda figura tiene un autor!!!

La hipótesis de trabajo entonces es: Commented [C17]: HIPÓTESIS: Suposición hecha a partir de
unos datos que sirve de base para iniciar una investigación o una
“La síntesis y caracterización de la N, N-dietil-m-toluamida permitirá evaluar las competencias argumentación.
adquiridas en la asignatura de Química Orgánica”. - debe tener carácter afirmativo.
- debe ser bastante precisa.
- debe evitar las ambigüedades.
Asimismo, los objetivos de la práctica son: - debes incluir todos los elementos que vayas a considerar en la
experimentación.
-O debe estar redactada según la fórmula “Si,…, entonces…”.
Básicamente debe incluir el supuesto teórico en la primera parte
Objetivo general: Evaluar las competencias procedimentales adquiridas por los alumnos en la (Si,…) y el procedimiento general que se aplicará a partir de tal
asignatura de Química Orgánica. supuesto teórico (entonces, …).
Commented [C18]: OBJETIVO: Son las metas que se persiguen
al realizar la experimentación. Un objetivo general y un objetivo
Objetivo Específico: Sintetizar y caracterizar la N, N-dietil-m-toluamida para evaluar las competencias específico, normalmente se resumen en tres, cuatro o más
adquiridas en la asignatura de Química Orgánica dependiendo de los experimentos a realizarse.

2. DISEÑO DE LA INVESTIGACIÓN Commented [C19]: Encabezados principales

• CALIBRI Negrita, 12 puntos
• Mayúsculas, justificado a la izquierda.
El Diseño de la Investigación es el Plan o estrategia que se desarrolla para obtener la información que • No subrayar
• No use cursivas.
se requiere en una investigación. Si el diseño está concebido cuidadosamente, el producto final de un • Una línea en blanco (tamaño 11) arriba y abajo, excepto cuando el
encabezado esté en la parte superior de la columna.
estudio (sus resultados) tendrán mayores posibilidades de éxito para generar conocimiento. Hay
diseños experimentales y diseños no experimentales. Nosotros usaremos, por motivos obvios,
diseños experimentales. Experimentar es “elegir o realizar una acción” y después observar las
consecuencias. La esencia de esta concepción de experimento es que “requiere la manipulación
intencional de una acción para analizar sus posibles resultados”.

Trate de describir y resumir con sus propias palabras la metodología experimental desarrollada
realmente en la práctica de laboratorio. Esta parte del informe debe escribirse en tiempo pasado. Se

3
debe detallar los nombres de los instrumentos y equipos empleados, la pureza de los reactivos, que
variables se midieron y como se realizó la medida. Ejemplo:

Para sintetizar la DEET, el ácido m-toluico y el cloruro de tionilo se cargaron en el matraz de reacción
(Se usó una campana!); a continuación, hirvió suavemente para efectuar la formación del cloruro de
ácido. El cloruro de ácido a continuación, se enfrió a temperatura ambiente y se disolvió en éter
anhidro. La dietilamina enfriada en hielo se añade como una solución en éter anhidro para formar la
amida. La mezcla de éter resultante se lavó con hidróxido de sodio acuoso (para eliminar cualquier
exceso de cloruro de ácido), después se lavó con ácido clorhídrico (para eliminar cualquier exceso de
dietilamina). La solución de éter resultante de DEET se secó y se evaporó para dar el producto bruto,
que luego se purifica por cromatografía en columna para dar el DEET puro. El porcentaje de
rendimiento del ácido m-toluico se determinó y el producto se analizó mediante espectroscopía
infrarroja (IR), usando un equipo IR-INFINITY de Shimadzu, con una muestra pura de DEET usando Commented [C20]: Este informe de ejemplo supone que el
estudiante ha examinado los principios tanto de espectroscopía de
placas o ventanas de NaCl1 para confirmar su estructura: (1) mirando las absorciones principales y RMN y de IR en un informe de laboratorio anterior. Si se trata de
compararlas con una Tabla de correlación IR-Grupo Funcional y (2) mediante la comparación del nuevas técnicas para el estudiante, los principios de la técnica
deben ser discutido aquí
espectro a la de una muestra auténtica. La mayor absorción de IR se espera que sea el carbonilo de
amida a 1640 - 1700 cm-1.2 El producto también se analizó por espectroscopía de RMN 1H-como una
solución en CDCl3, en un equipo BRUKER AVANCE-300 de 300 MHz. Los desplazamientos químicos de
RMN 1H-se espera que sea un multiplete a  7-8 de los cuatro protones aromáticos, un singlete
alrededor  2 -3 para los tres protones en el grupo metilo bencílico, un cuarteto en  2-3 para los
cuatro CH2 protones de los grupos etilo y un triplete en torno a  0,5 -1 para los seis protones en el
CH3 de los grupos etilo.3

3. PARTE EXPERIMENTAL Commented [C21]: En la descripción experimental, se asume

que el lector está instruido en las técnicas de la química orgánica.
Tenga en cuenta las cantidades reales que se utilizan, no
Se montó el aparato mostrado en la Figura 1. El matraz de reacción de 10 mL se cargó con necesariamente las cantidades que figuran en la guía de laboratorio

0,275 g de ácido m-toluico (0,0020 mol) y 0,30 ml de cloruro de tionilo (0,492 g, 0,0041
moles). Se abrió el agua del condensador, y la mezcla se calentó suavemente con agitación
en un bloque de aluminio (bloque de temperatura ~ 90 ° C) hasta que comience a hervir. La
mezcla de reacción se hirvió suavemente durante aproximadamente 15 minutos. Después del
período de ebullición se terminó, la mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente. Se
añadieron 4,0 mL de éter anhidro, y la mezcla se agitó a temperatura ambiente hasta
obtener una mezcla homogénea. A esta solución se le añadió (gota a gota durante un
período de 15 minutos) una solución de 0,66 mL de dietilamina (0,462 g, 0,0063 moles) fría (0
°C) en 1,33 mL de éter anhidro. Durante la adición, se formó una nube blanca espesa de
clorhidrato de dietilamina. Después de completar la adición, la mezcla de reacción se agitó a
1
Ver Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Introduction to Organic Laboratory Techniques, A
Microscale Approach; 3rd ed.; Brooks/Cole: Pacific Grove, CA, 1999; p. 743 para una descripción de este tipo de
preparación de muestras.
2
Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Introduction to Organic Laboratory Techniques, A
Microscale Approach; 3rd ed.; Brooks/Cole: Pacific Grove, CA, 1999; p. A19.
3
Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Introduction to Organic Laboratory Techniques, A
Microscale Approach; 3rd ed.; Brooks/Cole: Pacific Grove, CA, 1999; p. A37

4
temperatura ambiente durante unos 10 minutos. A continuación, se añadió hidróxido de
sodio acuoso al 10% (2 mL), y la mezcla de reacción se agitó durante 15 minutos adicionales a
temperatura ambiente, luego se vertió en un embudo de separación y se dejó que se
separaran. La capa acuosa se descartó, y la capa orgánica se lavó con una porción adicional
de hidróxido de sodio acuoso al 10% (2 mL), seguido por una porción de ácido clorhídrico al
10% (2 ml). La capa orgánica se lavó con agua (2 mL), se secó (Na2SO4) y se evaporó para dar
cloruro de N, N-dietil-m-toluamida como líquido color marrón oscuro. El producto bruto se
filtró a través de una columna de alúmina corto (hexanos) para dar N, N-dietil-m-toluamida
pura como un líquido amarillo.

Diagrama de Flujo del experimento Commented [C22]: La parte experimental debe incluir un
diagrama de las principales operaciones realizadas durante la
actividad. Este diagrama debe realizarse obligatoriamente con el
A continuación, el Diagrama 1 muestra las principales operaciones realizadas durante el experimento. software ChemSketch o similares.
Commented [C23]: Subencabezados
• Calibri Negrita, 11 puntos
• Mayúsculas y minúsculas
• No subrayar
• No use cursivas.
• Justificado en el margen derecho.
• Una línea en blanco (tamaño 11) arriba y abajo, excepto cuando el
encabezado esté en la parte superior de la columna.

Diagrama 1. Principales operaciones durante la síntesis de la DEET

5
4. RESULTADOS

Masa del producto: 0,340 g

Rendimiento: 36,47 %

FTIR (película, placas de NaCl): 2980, 2880, 1633 cm -1 (C = O), 1585 (C = C) cm-1.

RMN-1H: (300 MHz, CDCl3):  7,3 a 7,1 (m, 5H, Ar-H), 3,53 (q, 2H, CH2), 3,24 (q, 2H, CH2), 2,35 (s, 3H,
Ar-CH3), 1,23 (t, 3H, CH3 etilo), 1,09 (t, 3H, CH3 etilo)

Datos y Cálculos Commented [C24]: Presente los cálculos. Los cálculos deben
presentarse adecuadamente. Mejor si se usa el editor de
ecuaciones. Asegúrese de mostrar todos sus cálculos. Como calcular
En las medidas deben respetarse el sistema internacional de unidades. Note que mililitro se denota el rendimiento teórico de un compuesto se muestra en Pavía, p.
562 y ss 4 ª ed.
por mL y no ml; gramo se denota por g y no gr.

Un ejemplo de cálculo obligatorio cuando se realizan síntesis en el rendimiento de reacción. Debe

comenzar con una tabla de los reactivos utilizados, como por ejemplo:

Tabla 1. Cantidades iniciales de los reactivos empleados Commented [C25]: Las tablas, figuras y gráficos siempre deben
llevar número, título y una descripción o leyenda.
en la síntesis de resinas de fenol y formaldehído Nunca coloque una tabla, gráfico o figura sin haberla referenciado
en el texto, primero se debe referenciar la tabla y luego si
Compuesto Cantidad utilizada esquematizarla en el texto. Esto también aplica para las figuras y
gráficas
(mL) Las tablas, figuras y gráficas deben ser claras, didácticas, así mismo,
en las tablas cada columna debe tener sus respectivas unidades.
Solución de formaldehído al 2.5
40%
Fenol 0.9
H2SO4 concentrado 0.2

Para calcular el rendimiento de la reacción, deberá calcularse, si es necesario, el reactivo límite. Por
ejemplo, en la síntesis de nylon 6-10 se han empleado 0,3 mL de 1,6-diaminohexano y 0,3 mL de
cloruro de sebacoilo, ambos líquidos, los cuales reaccionan según lo indicado en el Esquema 3,
obteniendo 0.1447 del monómero:

Esquema 3. Reacción de formación del nylon 6,10.

6
Los moles de 1,6-diaminohexano (n diah) se determinan de la siguiente forma: Commented [C26]: La palabra MOLES es de género masculino

Teniendo en cuenta que la densidad de la solución de 1,6-diaminohexano es 0.84 g/mL, se tiene que
las moles de esta solución quedan:

0.84 𝑔 𝑑𝑒 1,6 𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎 Commented [C27]: Para los cálculos y ecuaciones en general
𝑛diah = 0.3 𝑚𝐿 1,6 𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 × × utilizar l herramienta ecuaciones de WORD.
𝑚𝐿 𝑑𝑒 1,6 𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 116.2 𝑔 𝑑𝑒 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎

−3
𝑛diah = 2.169 × 10 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 1,6 𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜

Los moles de cloruro de sebacoilo (n ClS) se determinan de la siguiente forma:

Teniendo en cuenta que la densidad de la solución de cloruro de sebacolilo es de 1.12 g/mL, se tiene
que las moles de esta solución quedan:

1.12 𝑔 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2

𝑛𝐶𝑙𝑆 = 0.3 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 𝑑𝑒 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2 ×
𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2 239.1393 𝑔 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2

𝑛𝐶𝑙𝑆 = 1.405 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2

De esta forma, se tiene que el reactivo límite es el cloruro de sebacolilo, por lo que la cantidad teórica
de nylon 6,10, en gramos de monómero (mm), sería:

1 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑛ó𝑚𝑒𝑟𝑜 282.421 𝑔 𝑚𝑜𝑛ó𝑚𝑒𝑟𝑜

𝑚𝑚 = 1.405 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2 × ×
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2 1 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑛ó𝑚𝑒𝑟𝑜

𝑚𝑚 = 0.3968 𝑔 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑛ó𝑚𝑒𝑟𝑜

Así, se tiene que el porcentaje de rendimiento en la obtención de nylon 6-10 por medio de la reacción
polimerización por etapas entre 1,6-diaminohexano y cloruro de sebacolilo es:

𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 (𝑔)

% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜(𝑔)

0.1447 𝑔
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 = 36.47 %
0.3968 𝑔

De esa manera se calculó el rendimiento de la reacción.

7
5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
La reacción de ácido m-toluico con el cloruro de tionilo, seguido por dietilamina produjo
0,340 g de un líquido amarillo cuyo espectro IR inequívocamente mostró la presencia del
grupo carbonilo de la amida funcional en 1633 cm-1, además, de las absorciones alifáticas CH
(2980 a 2880 cm-1), y aromáticas C = C (en 1585 cm-1) [4]. El espectro de IR se adjunta al
presente informe. Estos datos son coherentes con la estructura de N, N-dietil-m-toluamida
(DEET), que se muestra en el Esquema 4 a continuación:
Esquema 4. Estructura de la DEET
Además, el IR del producto se corresponde con la de una muestra auténtica de N, N-dietil-m-
toluamida (DEET) se muestra a continuación, Figura 3.
Figura 2. Espectro IR del DEET [5]
8
Commented [C28]: Al interpretar los datos A FONDO,
proporciona el significado de cada uno de sus datos, y se establece
lo que se puede concluir de estos datos.
La discusión es la parte esencial del informe, no se trata de repetir
los resultados obtenidos, si no de analizarlos, compararlos con
otros reportados en la literatura o con las predicciones teóricas. Se
recomienda ser críticos cuando los resultados no soy muy buenos
indicando que causas se le atribuyen y que mejoras pudieron
hacerse.
Su discusión debe estar fundamentada y apoyada en los
conocimientos propios que usted posee en química orgánica o de la
química en general. Usted puede hacer uso de libros, artículos o
revistas de carácter científico únicamente para soportar su
discusión. Así mismo, debe citar todas las fuentes que use.
Recuerde que, si incluye mecanismos de reacción, estos se
consideran como esquemas.
Commented [C29]: Realizada con software ChemSketch
Además, el espectro NMR-1H muestra la presencia de cuatro (4) protones aromáticos en la
región 7,3 - 7,1 ppm, así como un tres (3) singlete protón a 2,35 ppm, que corresponde al
grupo metilo bencílico. La presencia de dos grupos etilo está claramente demostrada por la
presencia de dos cuartetos que se integran para 2 protones cada uno en 3,53 y 3,24 ppm, y
dos tríos que se integran para 3 protones cada uno en 1,23 y 1,09 ppm [4].

Assign.
Shift(ppm)

A
7.251
B
7.18
C
7.139
E *1
3.53
F *1
3.24
G
2.352
J *2
1.23
K *2
1.09

Figura 4. Espectro RMN del DEET [5]

9
Aunque los grupos etilo son químicamente equivalente, debido a la rotación restringida
alrededor del enlace N=C (debido a la contribución relativamente grande a la estructura
global de la estructura de resonancia de la molécula de DEET que se muestra en el Esquema
4), no son equivalentes, y esto se refleja en la RMN-1H, que contiene señales para dos grupos
etilo químicamente no equivalentes [6].

Esquema 4. Forma resonante de la DEET Commented [C30]: Estructura realizado a mano por su
complejidad y luego escaneada

Además, la RMN-1H del producto aislado a partir de este experimento se corresponde

estrechamente a la de una muestra auténtica de DEET [5]. Por lo tanto, puede concluirse que
el producto sintetizado en este laboratorio era, de hecho, el DEET.

Se obtuvieron 0,34 g de N, N-dietil-m-toluamida (DEET) a partir de 0,275 g de ácido m-

toluico. Esto corresponde a un porcentaje de rendimiento de 88,1%. Los cálculos se muestran
a continuación.

El reactivo limitante en esta preparación es m-toluico. Por lo tanto, el rendimiento teórico de

DEET se calcula como sigue:

1 mol de DEET 193,1 g de DEET

Rendimiento teórico de DEET = (moles m-toluico) x ------------------------- x ---------------------
1 mol de m-toluico 1 mol de DEET

1 mol de DEET 193,1 g de DEET

Rendimiento teórico de DEET = (0,0020 moles) x ------------------------- x ----------------------- = 0.386 g de DEET
1 mol de m-toluico 1 mol de DEET

Rendimiento real de DEET (0,340 g)

Rendimiento% = ---------------------------------------------------- x 100 = 88,1%
Rendimiento teórico de DEET (0,386 g)

El experimento se desarrolló como estaba previsto, dando un rendimiento muy bueno (88,1%) de
DEET. No hubo derrames u otras pérdidas físicas anormales, por lo que es dudoso que este
procedimiento se pueda mejorar mucho más, sin una cantidad significativa de esfuerzo. Commented [C31]: COMENTE SOBRE LAS FUENTES DE ERROR y
cómo podrían evitarse o minimizarse.

10
6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES Commented [C32]: Las conclusiones se escriben en tiempo
presente.

Para llevar a cabo la síntesis del ciclohexeno fue necesario partir de una reacción de eliminación Como mínimo se requieren 3 conclusiones y máximo 5 y no deben
numerarse. Adicionalmente, se pueden incluir recomendaciones
catalizada por ácido fosfórico al ciclohexano. que emanen del trabajo realizado. No se consideran como
conclusiones extractos copiados de libros o internet.
La síntesis del ciclohexeno a partir de ciclohexanol y el rendimiento de ésta, se puede ver afectada
por múltiples factores, tales como, el ácido en el cual se realice el proceso, la separación de las fases,
la repetición de lavados a la fase orgánica y el tiempo de secado.}

Además para comprobar si el producto obtenido fue el esperado es decir el ciclohexeno, se hizo uso
de las pruebas de identificación de instauraciones con agua de bromo y permanganato de potasio
(Prueba de Baeyer), las cuales corresponden a las reacciones de adición. Cuando se le adiciono
permanganato de potasio gota a gota con agitación al producto obtenido, se pudo observar un
cambio a color café. Cuando se agregó el agua de bromo se observó un cambio de color café rojizo
viro a incoloro.

Es importante utilizar un equipo de destilación fraccionada que tenga un correcto esmerilado

para un uso eficiente del proceso de destilación.
La posición del termómetro en el equipo montado debe de estar de tal manera que se alinee
con el paso de los vapores destilados para una correcta medida de la temperatura.
La temperatura del proceso de destilación no debe de sobrepasar los 95 C°, debido a que
comenzarían a destilar productos no deseados.
Tomar en cuenta las condiciones de presión y temperatura presentes en el laboratorio ya
que podría variar las condiciones de referencia teóricas. Por ejemplo el punto de ebullición
encontrado para el ciclohexeno variaba con el dato teórico (1 atm, 25 C°)
Las pruebas de identificación usadas para el ciclohexeno se deben realizar a la gota para no
desperdiciar el producto ya que posteriormente se calculara el rendimiento.

7. CUESTIONARIO Commented [C33]: Al final se presentará el cuestionario o las

cuestiones adicionales que el profesor crea conveniente presentar
Commented [Fn34R33]:
1. Al calentar la mezcla de reacción destila el producto, ciclohexeno. ¿Por qué no destila la
materia prima, es decir, el ciclohexanol?
Para impulsar el equilibrio hacia la derecha en la reacción de síntesis es necesario eliminar el
alqueno o el agua a medida que se van formando. Esto se consigue gracias a que el alqueno es
una especie más volátil que el alcohol debido a que el alqueno presenta fuerzas intermoleculares
de menos intensidad que el alcohol el cuál puede formar puentes de hidrógeno, todo esto con la
ayuda de un agente deshidratante que elimine el agua a medida que ésta se va generando,
además tomando en cuenta la temperatura tope de destilación (95 C°), es por ello que bajo estas
condiciones la materia prima no se destila.

11
 2. ¿Por qué se extrae con la solución saturada de NaCl?
En una extracción, aunque las fases son inmiscibles siempre se disuelve una pequeña cantidad de
cada una de ellas en la otra. Para eliminar los restos de fase acuosa se lava la fase orgánica con
Salmuera (NaCl sat.) la cual se encarga de eliminar restos de sales o productos solubles en agua y
disminuye la cantidad de agua en la fase orgánica (efecto salino).

3. ¿Por qué se extrae con el carbonato?

El bicarbonato es utilizado para eliminar los restos de ácidos contenidos en la fase orgánica
previamente lavada con NaCl.

4. ¿Por qué el Na2SO4 anhidro se usa como desecante?

Haciendo uso de una sal inorgánica anhidra inerte respecto al disolvente (Na2SO4) se eliminan
las trazas de agua o salmuera. Que en contacto con el agua se transforman en sales hidratadas.
Finalmente el desecante se elimina por filtración.

8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Commented [C35]: Las REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS se

insertan automáticamente por WORD y deben insertarse al final del
informe.

[1] D. Pavia, G. Lampman, G. Kriz y R. Engel, Introduction to Organic Laboratory Techniques, A

Microscale Approach, California: Brooks/Cole - Pacific Grove, 1999.

[2] B. Yurkanis, Organic Chemistry, New Jersey: Prentice Halls, 2004.

[3] J. Gorziynski. , Organic Chemistry, 2 ed., New York: McGraw-Hill, 2008, p. 1164.

[4] Brooks y Cole, Introduction to Organic Laboratory Techniques, A Microscale Approach, California:
Pacific Grove, 1999, p. 377.

[5] SDBS, «Spectral Database for Organic Compounds SDBS,» [En línea]. Available:
http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi. [Último acceso: 5 marzo 2018].

[6] R. Silverstein, Identificación Espectrométrica de compuestos orgánicos, México: Editorial Diana,

1980.

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