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FACULTAD DE INGENIERÍA
TEMA: ALCOHOLES
MESA #: 1 2 3 5 x
APELLIDOS Y NOMBRES
CÓDIGO
NOTA DE INFORME:
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TABLA DE CONTENIDO
1. Introducción…………………………………………………………….………………..….pág.3
2. Fundamento Teórico……………………………………………..…………….………..pág.4
3. Objetivos……………………………………………………………………….………………pág.6
Generales
Específicos
4. Materiales y Reactivos……………………………………………….……………..…..pág.7
5. Procedimiento Experimental ………………………….……………………………pág.8
6. Cuestionario………………………………………………………………………..………..pág.10
7. Conclusiones………………………………………………………………….….………….pág.11
8. Bibliografía……………………………………………….…………………..….…….…….pág.12
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INTRODUCCIÓN
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FUNDAMENTO TEÓRICO
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es
el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.
El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en agua en todas las
proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida para la
fabricación de resinas y plásticos.
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ACIDEZ Y BASICIDAD DEL ALCOHOLES
Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases. En
disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.
El pequeño valor de la constante nos indica que el equilibrio está totalmente desplazado a la
izquierda. El logaritmo cambiado de signo de la constante de equilibrio nos da el pKa del
metanol, parámetro que indica el grado de acidez de un compuesto orgánico.
El aumento del pKa supone una disminución de la acidez. Asi, el metanol con un pka de 15.5
es ligeramente más ácido que el etanol con pka de 15.9.
El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el tamaño de la
cadena carbonada y los grupos electronegativos
Los grupos electronegativos (halógenos) aumentan la acidez de los alcoholes (bajan el pKa)
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OBJETIVOS
GENERALES
Diferenciar los alcoholes primario, secundario y terciario por sus reacciones químicas.
ESPECÍFICOS
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MATERIALES
Materiales y Reactivos:
Por profesor:
1 vaso de 500 mL
Luna de reloj
Reactivo de Lucas
Sodio
CuSO4 anhidro
H2SO4 (C)
Ácido acético glacial
Por mesa:
6 tubos de ensayo
Vaso de precipitación de 150 mL
Pinza para tubo de ensayo
Alcoholes: primario (alcohol etílico), secundario (alcohol sec-propílico) y terciario
(alcohol ter-butílico)
Agua destilada
Hexano o parafina líquida
Aceite
Vinagre
Reactivo de lucas
Lugol
KMnO4 0,03M
Azul de bromotimol
Anaranjado de metilo
NaOH 2M
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
PROPIEDADES FÍSICAS: SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES
Usar 20 gotas de cada reactivo y completar el cuadro.
MUESTRAS AGUA ACEITE HEXANO VINAGRE
DESTILADA
ALCOHOL SI NO NO SI
ETÍLICO
ALCOHOL SEC SI PARCIALMENTE SI SI
PROPÍLICO
ALCOHOL TER SI SI SI SI
BUTÍLICO
PROPIEDADES QUÍMICAS
1. PROPIEDADES ÁCIDAS DEL ALCOHOL
En tres tubos de ensayo secos se echan, respectivamente, 20 gotas de alcohol etílico, 20 gotas
de alcohol sec-propílico y 20 gotas de alcohol ter- butílico. A cada tubo agregar un trocito de
sodio del tamaño de la cabeza de un alfiler y se compara la velocidad de reacción, al mismo
tiempo que se observa el desprendimiento de hidrógeno.
3. OXIDACIÓN
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan formando aldehídos y cetonas. En esta
oxidación el aldehído formado se puede volver a oxidar al correspondiente ácido carboxílico.
Los alcoholes terciarios son relativamente inertes, obteniéndose productos de descomposición
de menor número de átomos de carbono en condiciones más enérgicas.
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4. REACTIVO DE LUCAS
En tres tubos de ensayo se coloca 20 gotas de alcohol etílico, 20 gotas de alcohol sec propílico
y 20 gotas de alcohol ter butílico, respectivamente. Añadir a cada tubo 20 gotas de reactivo de
Lucas y colocarlos en baño maria (40°C). Observar y anotar en cuál de los tubos la reacción es
más rápida (aparición de emulsión lechosa).
7. REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN
Se aplica sólo en alcoholes primarios. Coloque en un tubo de ensayo 20 gotas de alcohol
etílico, 20 gotas de ácido acético y tres gotas de ácido sulfúrico concentrado. Caliente
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suavemente en baño maría y después de un tiempo percibirá un olor característico, esto indica
la formación del ester, que en este caso es el acetato de etilo (CH3-COO-C2H5).
CUESTIONARIO
1. Explique la solubilidad de los alcoholes en agua y en solventes poco polares
La solubilidad depende del tamaño de la cadena carbonada. Entre mayor sea el tamaño de la
cadena lineal, mayor será su solubilidad en solventes no polares.
Por ejemplo, el etanol (o alcohol etílico) que sólo tiene dos carbonos en la cadena, es muy
soluble en agua (que es un solvente polar), en cambio, el propanol (3 carbonos) o el butanol (4
carbonos) ya no se solubilizan fácilmente en agua pero sí en éter o en tolueno (que son
solventes poco polares).
Esta prueba con sulfato de cobre se realiza para poder saber cual de los alcoholes tiene mayor
cantidad de presencia de agua. El sulfato de cobre reacciona con el ambiente al ponerse de
color celeste, dependiendo de la intensidad del color se podrá decir cual de los alcoholes tiene
mayor presencia de agua.
3. ¿Qué tipo de alcohol reacciona con más facilidad con el reactivo de Lucas?.
Explique.
El reactivo de Lucas es para saber cual es un alcohol primario, secundario y terciario, como
pudimos observar el que reacciona de inmediato es el alcohol 3º, ya que el Cl reemplaza al OH
y se forma un alquilhalogenuro por la cantidad de H.
4. ¿Por qué los glicoles son más solubles en agua que los alcoholes monohídricos
que contienen el mismo número de átomos de carbono?
En los glicoles se presentan dos grupos OH lo que lo hace soluble en agua, en comparación a
los alcoholes, entre menos carbonos haya en la cadena a la que este unido el OH mas soluble,
ya que al crecer la cadena carbonada decrece solubilidad ya que la cadena carbonada no
puede interaccionar con el agua como lo hace el OH que es por medio de puentes de
hidrogeno. La parte hidrofilica de los alcoholes es el grupo o grupos OH y la cadena carbonada
el grupo hidrofóbico.
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CONCLUSIONES
Respecto a las propiedades físicas de los alcoholes tenemos que la solubilidad de los alcoholes
por ser compuestos polares es alta disminuye conforma aumenta el tamaño de la cadena.
Obtuvimos solubilidad con el agua y el vinagre; parcialmente con el aceite y hexano, en
ocasiones no se obtuvo solubilidad.
Mencionando a las propiedades químicas nos sirvió para diferenciar entre alcoholes primarios,
secundarios y terciarios, según el tipo de carbono al cual está unido el grupo OH. También para
analizar la presencia de agua en el alcohol, para la determinación del pH, y la experimentación
con distintas sustancias como el yodoformo y permanganato de sodio.
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BIBLIOGRAFÍA
1. http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/411-sintesis-de-alcoholes-a-partir-de-
haloalcanos.html
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