Materiales y reactivos

- Ácido salicílico -metanol

- Anhídrido acético - balón esmerilado

- Ácido acetilsalicílico - beaker

- Ácido sulfúrico - termómetro

- Ácido acético glacial - condensador

- cloroformo -trípode

- ciclo hexano - agitador

- yodo resublimado - kitasato

-bomba de vacío - papel filtro

- vidrio de reloj

DESCRIPCION DE PRODUCTOS Y REACTIVOS

El ácido salicílico es uno de los hidroxiácidos aromáticos más importantes por sus aplicaciones
como analgésico y antipirético. Surge del tratamiento de una sal de un fenol con dióxido de
carbono, produciéndose el reemplazo de un hidrogeno anular por el grupo carboxilo (-COOH). Esta
reacción se conoce con el nombre de síntesis de Kolbe.

Se distinguen dos tipos de reacciones: reacciones del grupo hidroxilo y reacciones del grupo
carboxilo.

La primera reacción (grupo hidroxilo) es la que posibilita la formación de aspirina. Mediante una
reacción de esterificación sobre alcoholes, con eliminación de agua.

Los anhídridos resultan de la reacción de dos ácidos carboxílicos en determinadas condiciones de

temperatura y en presencia de ácido sulfúrico, que actúa como agente deshidratante. En nuestro
caso se utilizó anhídrido acético que es un anhídrido simple que se prepara mediante la reacción
de dos moléculas de ácido acético, en medio deshidratante y a cierta temperatura.

El ácido acetilsalicílico, tiene unos cristales alargados, de sabor ligeramente ácido y de color
blanco. Es muy soluble en etanol, poco soluble en agua y muy poco soluble en benceno. Por ello es
posible purificarlo por cambio de solvente.

Datos:

Peso molecular ácido acetilsalicílico: 138,12 g/mol

Densidad: 1,44 g/ml

Peso molecular anhídrido acético: 102,09 g/mol

Densidad: 1,08 g/ml

Peso molecular ácido acetilsalicílico: 180,157 g/mol

Densidad: 1,4 g/ml

PROCEDIMIENTO

Para la obtención de aspirina se realizó primero una síntesis orgánica de acetilsalicílico donde
hubo una purificación de los cristales como una de las etapas de dicho procedimiento. También se
realizó un análisis fisicoquímico del analito sintetizado, en el cual se compararon los puntos de
fusión de la aspirina sintetizada y de la aspirina comercial.

SINTESIS ORGANICA

El objetivo de esta práctica es obtener 10 g de ácido acetilsalicílico a partir de ácido salicílico y

anhídrido acético. La relación de estos productos es 1:1, para ello se tiene que al realizar los
cálculos estequiometricos para saber cuánta cantidad de producto se necesita para efectuar la
síntesis. En efecto se necesitaron 7,671 g de ácido salicílico y 5,25 ml de anhídrido acético.

CALCULOS

Ácido salicílico

Anhídrido acético

Después de obtener las cantidades de productos necesarias para la síntesis se procede a montar
un sistema de reflujo el cual está compuesto por un condensador, un balón esmerilado, un
mechero, un termómetro para medir la temperatura del sistema y un beaker en el cual se
introduce el balón que contiene el anhídrido acético, el ácido salicílico y las 6 gotas de ácido
sulfúrico. Se enciende el mechero y se calienta por medio de un baño maría en un rango de
temperatura entre 70-80 °C por 15 minutos.

Pasado este tiempo se desmonta el sistema y se deja enfriar la muestra a temperatura ambiente.
Luego se sumerge el recipiente que contiene el ácido acetilsalicílico en un baño de hielo. Esto se
hace para cristalizar la muestra con el objetivo de purificarla. Estando en el baño de hielo se
adiciona 30 ml de agua destilada y se procede a raspar las paredes del recipiente con una varilla de
agitación, este procedimiento se debe hacer lo mejor posible para beneficiar la cristalización.

Completada la cristalización se debe filtrar la muestra al vacío y lavar los cristales con dos
porciones de 10 ml de agua fría y por ultimo dejarla secar a temperatura ambiente por una
semana. Después de que pasen estos días se realiza en análisis fisicoquímico a la aspirina
sintetizada para compararla con la aspirina comercial.
ANALISIS FISICOQUIMICO

Rango de fusión

Para llevar a cabo esta prueba se debe de tomar una pequeña cantidad de muestra tanto de la
aspirina sintetizada como de la comercial e introducirlas en un capilar previamente sellado.

Cada uno de los capilares se llevan al fusiómetro, donde a este aparato se le aumenta la
temperatura para poder observar el punto de fusión de cada muestra y así establecer el rango de
temperatura de fusión de cada muestra (aspirina sintetiza y aspirina comercial).

Prueba Cualitativa

Se mezcla 1g de muestra obtenida con 50 ml de agua destilada y se calienta a ebullición por 5

minutos. Posteriormente se deja enfriar y se adicionan 1 o 2 gotas de Cloruro Férrico al 10%. La
prueba se reporta positiva si en la muestra se ocasiona un color rojo-violeta.

Cromatografía de capa fina

Para la cromatografía de capa fina se necesita una fase estacionaria que previamente debe ser
activada
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻8 𝑂4 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻6 𝑂3 102,09𝑔𝐶4 𝐻6 𝑂3 1 𝑚𝐿 𝐶4 𝐻6 𝑂3
𝑚𝐿 𝐶4 𝐻6 𝑂3 = 10𝑔𝐶9 𝐻8 𝑂4 ∗ ∗ ∗ ∗
180,157𝑔𝐶9 𝐻8 𝑂4 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻8 𝑂4 1𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻6 𝑂3 1,08𝑔 𝐶4 𝐻6 𝑂3
= 5,25 𝑚𝐿 𝐶4 𝐻6 𝑂3