DEPARTAMENTO DE QUÍMICA – CUCEI

QUÍMICA ORGÁNICA II

I5806 - Laboratorio Fecha ______________

PRÁCTICA 3 – Halogenación de alcoholes

Objetivo: que el alumno conozca y experimente una reacción de Sustitución Nucleofílica.

Obtener un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario mediante una reacción de
sustitución nucleofílica unimolecular SN1.
Obtener un haluro de alquilo primario a partir de un alcohol primario mediante una reacción de
sustitución nucleofílica bimolecular SN2

Material

Matraz bola de fondo plano de 25 mL

Embudo de separación con tapón
Matraces Erlenmeyer de 50 mL
Parrilla con agitación magnética
Refrigerante con mangueras
Termómetro de -10 a 400 °C
Vaso de precipitados de 100 mL

Reactivos

Ácido clorhídrico 9 mL s-Butanol 5 mL

concentrado
Ácido sulfúrico 5 mL Solución de 20 mL
concentrado bicarbonato de sodio al
10%
Alcohol t-butílico 5g Solución de bromo en 0.5 mL
CCl4
Alcohol n-butílico 5 mL Solución de hidróxido 15 mL
de sodio al 10 %
Bromuro de sodio 7g Solución de nitrato de 0.5 mL
plata al 5%
Cloruro de calcio 1g Sulfato de sodio 1g
anhidro

PROCEDIMIENTO

Reacción SN1
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL colocar la barra de agitación magnética, se adicionan 5 mL de
t-butanol, 9 mL de ácido clorhídrico concentrado y 1 g de cloruro de calcio y se mezclan con
agitación vigorosa en la parrilla durante 15 minutos. La mezcla de reacción se transfiere a un
embudo de separación.
Se deja reposar hasta observar la separación de fases, se elimina la fase inferior (fase acuosa), se
realizan 2 lavados a la fase orgánica con 5 mL de una solución de bicarbonato de sodio al 10%.
Separar cuidadosamente y secar con sulfato de sodio anhidro la fase orgánica.
Medir el volumen obtenido del destilado y calcule el rendimiento de la reacción, finalmente realizar
las pruebas de identificación.
Reacción SN2
En un matraz bola de fondo plano de 25 mL colocar la barra de agitación magnética, se adicionan
3 mL de agua, se añaden 3 g de bromuro de sodio y se agita por unos minutos, la mezcla de
reacción se coloca en un baño de hielo y se adiciona lentamente y con cuidado 3 mL de ácido
sulfúrico concentrado, una vez terminada la adición retire el matraz del baño de hielo, se coloca la
T de destilación y se coloca el refrigerante, se coloca el termómetro y el portatermómetro,
finalmente se coloca el colector (equipo de destilación simple) y se calienta para realizar una
destilación.
Durante este proceso se puede observar el progreso de la reacción por la aparición de dos fases.
El destilado se recibe en un recipiente sumergido en un baño de hielo. La destilación se detiene
cuando se observa que el destilado es claro y no contiene gotas aceitosas.
El destilado obtenido se lava con 5 mL de una solución de bicarbonato de sodio al 10 % (verificar
que el pH no sea ácido, de ser así se debe hacer otro lavado), se realiza un lavado más con 5 mL
de agua, la fase acuosa se coloca en un matraz Erlenmeyer de 50 mL y se seca con sulfato de
sodio anhidro. Se mide el volumen obtenido y se determina el rendimiento de la reacción.