PRCTICA #5

OBTENCIN DEL CIDO 2,4-DIHIDROBENZOICO

27/NOVIEMBRE/2017
EQUIPO #2
LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA 3

OBSERVACIONES
Para la realizacin de sta prctica, se trabaj con la mitad de los reactivos
indicados en la prctica original, esto con el fin de reducir la cantidad de desechos.
Una reaccin notable en sta prctica fue el cambio de coloracin, pues antes de
calentar la mezcla del resorcinol, bicarbonato de sodio y agua, sta era de una
coloracin blanca-tranparente, pero al momento de calentar suavemente la mezcla
cambi a un color naranja intenso.
Otro punto notorio fue en el paso final, despus de que el crudo de reaccin se
dej enfriar a temperatura ambiente, lo que se deseaba era alcanzar el pH=1, para
esto se le adicion cido clorhdrico al crudo de reaccin, y justo en el momento
de que esta accin se llevaba a cabo, en la disolucin se comenz a notar un
burbujeo y poco desprendimiento de gas

RESULTADOS
Para sta prctica, a continuacin mostramos el mecanismo de reaccin para
darse una idea de lo que ocurri a nivel molecular.
Paso 1: la desprotonacin de uno de los alcoholes del Resorcinol
Paso 2: en ste paso se lleva a cabo la sustitucin electroflica del anillo aromtico
(esto por un carbonilo)

Paso 3: La eliminacin y adicin de un H

Paso 4: La formacin del alcohol del grupo carbonilo mediante el ataque de un

Oxgeno al hidrgeno del cido clorhdrico presente en el medio.
 DISCUSIN DE RESULTADOS
A lo largo del curso hemos realizado infinidad de reacciones, una de ellas es la
sustitucin electroflica (la aromtica en especfico), en ella hemos observado que
derivado de sta sustitucin se pueden formar muchos compuestos de gran
variedad, en sta prctica se pusieron a prueba todos los conocimientos tericos.
Si bien, sabemos que el fenxido (que es un alcohol presente en el anillo
aromtico con carga negativa) es un in que puede estabilizarse por resonancia,
pero ahora aplicado este principio en una estructura como la del Resorcinol,
tenemos un compuesto bastante reactivo an en presencia de electrfilos dbiles
como lo es el CO2 (donde su fuente de obtencin ms prctica es el Bicarbonato
de Sodio), si ste caso se llega a dar, es fcil la obtencin de cidos carboxlicos
fenlicos.
La prctica realizada fue con la aplicacin de estos conocimientos y como
resultado fue, por supuesto, la obtencin de dicho cido carboxlico fenlico
(aunque con cierto grado de impurezas)

CONCLUSIONES
El objetivo planteado en un principio se cumpli, pues se puede asegurar la
obtencin del cido 2,4-dihidrobenzoico (esto mediante la afirmacin de la
profesora responsable) y con la comparacin de las caractersticas fsicas del
crudo de reaccin con los indicados en la literatura.
La puesta en prctica de los conocimientos obtenidos en el laboratorio te
encamina hacia lo que como qumicos ser parte de nuestra vida (si se toma la
decisin del trabajo en la industria), pues a nivel industrial necesitars estos
conocimientos para la sintetizacin de productos a gran escala. Por ejemplo, la
carboxilacin de los fenxidos es una reaccin de suma importancia, pues es una
de las tcnicas muy usadas a nivel industrial en la obtencin de cidos
carboxlicos fenlicos, puedo atreverme a decir que dicha reaccin es utilizada en
estos casos debido a que la materia prima no es costosa y difcil de obtener,
adems de contar con un buen rendimiento.

BIBLIOGRAFA

- Jhon McMurry. (2008). Qumica Orgnica. Mxico: CENEGA_learning.

- http://objetos.unam.mx/quimica/balanceoEcuaciones/index.html
- https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l14/fenol
2.html