UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

QUMICA FARMACEUTICA
QUMICA ORGNICA ll

Beln Aguinaga 20 11 2017

Aplicaciones de compuestos aromticos en la industria farmacutica

El trmino aromtico, se ocupa para referirse al benceno y a los compuestos relacionados

estructuralmente con l. El presente trabajo est destinado a analizar de forma exhaustiva los
compuestos aromticos.

BENCENO:

El Benceno es un lquido claro, voltil, incoloro, muy inflamable, con olor caracterstico.
El grado comercial ms comn contiene entre 50 y 100%de Benceno. Este se utiliza como
constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces
en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza como intermediario qumico.1

El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos

farmacuticos y tinturas.

Riesgos.

Vas de entrada: Inhalacin de vapor que puede estar complementada con absorcin cutnea,
si bien el benceno no es absorbible a travs de la piel sana.

Efectos nocivos.

1. Locales: La exposicin al lquido y al vapor puede producir irritacin primaria de los

ojos, la piel y las vas respiratorias superiores. Si el lquido llega a los pulmones puede
provocar edema pulmonar y hemorragia. Como consecuencia de la remocin de grasa
de la piel se puede producir etirema, vesiculacin y dermatitis seca, escarificada.
2. Sistemticos: La exposicin aguda al benceno produce depresin del sistema nervioso
central. Tambin pueden producirse cefalea, mareos, nuseas, vmitos, convulsiones,
coma y muerte. Se ha comprobado que la exposicin crnica al benceno causa
trastornos en la sangre. El benceno es un agente mielotxico2

Precaucin.

Lmites de exposicin permisibles: Es 1 ppm para un promedio ponderado en un tiempo de 8

horas, con un pico de 5 ppm por encima del mximo aceptable para una duracin mxima de
15 minutos.

1
MCMURRY, John, et al. Qumica orgnica/Organic chemistry. Cengage Learning,, 2012.
2
Juregui-Haza, U., & Rodrguez-Doni, I. (1996). Determinacin experimental de los ndices de refraccin de las mezclas
binarias benceno-ciclohexano y tetracloruro de carbono-benceno. Acta Farmacutica Bonaerense, 15.
Medidas de proteccin personal: Debe usarse siempre vestimenta de proteccin. La ropa
mojada con benceno debe desecharse de inmediato. En reas en las cuales la exposicin es
constante se debe usar ropa y guantes impermeables para cubrir las zonas expuestas del
cuerpo. En reas donde pueden producirse salpicaduras debe usarse mscara o anteojos de
proteccin. En las zonas donde hay elevadas concentraciones de vapor se requiere el uso de
mscaras con filtro para vapor orgnico o lnea de aire, o bien aparatos de respiracin.

DIFENILO

El difenilo es un slido amarillento o incoloro, como hojuelas, con un fuerte olor

caracterstico. El difenilo es un fungicida de naranjas que se aplica dentro de las cajas de
empaque. Tambin se utiliza como agente de transferencia de calor y es intermediario en la
sntesis orgnica. Se produce por la deshidratacin trmica del benceno. 3

Una lista parcial de riesgo de exposicin incluye:

Empacadores de naranjas.
Manipuladores de fungicidas.
Sintetizadores de sustancias qumicas orgnicas.

Riesgos.

Vas de entrada: Inhalacin del vapor o del polvo y absorcin cutnea.

Efectos nocivos:

Locales. La exposicin reiterada al polvo puede producir irritacin al tracto

respiratorio. El vapor puede causar irritacin moderada de los ojos. El contacto
repetido con la piel produce dermatitis por sensibilizacin.
Sistmicos. En la exposicin aguda el difenilo ejerce una accin txica sobre el
sistema nervioso central y el sistema nervioso perifrico, as como tambin el hgado.
Los sntomas de intoxicacin son cefalea, dolor gastrointestinal difuso, nuseas,
indigestin, dolor de las extremidades y fatiga general.

Precaucin.

Limites de exposicin permisibles: El estndar federal es 0,2 ppm (1mg/m 3)

Medidas de proteccin personal: debido al baja presin del vapor y su bajo ndice de
toxicidad no suele presentar mayores problemas en la industria. Basta con el uso de

3
SANCHEZ, L. (1965). ANALISIS DE MEZCLAS DE DIFENILO Y OXIDO DE DIFENILO POR CROMATOGRAFIA DE
GASES. ANALES DE LA REAL SOCIEDAD ESPANOLA DE FISICA Y QUIMICA SERIA B-QUIMICA, (4), 661.
 cremas protectoras, guantes y mscaras con filtro para vapores orgnicos en las reas
donde hay concentraciones elevadas de vapor. Las altas temperaturas pueden aumentar
la necesidad de emplear mtodos protectores o ventilacin. 4

HALOGENUROS DE ARILO

CLOROBEENCENO

No hay fuentes naturales del monoclorobenceno, pero se acumula biolgicamente en peces,

invertebrados acuticos y algas. Se produce por cloracin del benceno y se ha utilizado para la
sntesis de pesticidas organoclorados, incluyendo el DDT, as como de fenol, cido pcrico y
tintes. En la actualidad se usa principalmente como disolvente desengrasante, como agente
qumico intermedio en la sntesis de nitroclorobencenos, en la industria de limpieza en seco y
en la fabricacin de resinas, tintes, perfumes y pesticidas. 5

El monoclorobenceno puede absorberse por inhalacin, ingestin o penetracin cutnea. No

se dispone de datos cuantitativos sobre penetracin cutnea.

El monoclorobenceno presenta una baja toxicidad aguda en animales, y sus efectos sobre el
sistema nervioso central aparecen a concentraciones elevadas.6

HIDROCARBUROS AROMTICOS POLINUCLEADOS

FENANTRENO

El fenantreno es un hidrocarburo policclico aromtico compuesto de tres anillos

fusionados bencenos, como la muestra la frmula del costado. Su formula emprica es
C14H10

El nombre fenantreno es una composicin de fenil y antraceno. Provee el marco aromtico de

los esteroides. En su forma pura, es encontrado en el humo del cigarrillo, y es un
conocido irritante, fotosensibilizando la piel a la luz.

4
Jimnez Tocino, J. (2013). Diseo de una torre de rectificacin para la obtencin de benceno a partir de una mezcla benceno-
tolueno-difenilo.
5
Jaramillo, C. Y. S., Zuluaga, M. G., Snchez, M. V. P., Bueno, R. N., Seplveda, J. M. M., Agudelo, B. A. L., ... &
Ros, L. A. (2015). Caracterizacin y modelacin molecular de la fotodegradacin cataltica con TiO2 del
Clorobenceno. REVISTA POLITCNICA, 3(5), 61-74.
6
Brusick, D.J. (1986). Genotoxicity of hexachlorobenzene and other chlorinated benzenes. IARC Sci. Publ. 40(77), 393-397
(resumen).


El fenantreno se emplea en la fabricacin de colorantes y explo- sivos, en la investigacin

clnica y en la sntesis de frmacos.7

FENOLES

El fenol es una sustancia blanca, cristalina, con un olor distintivo, acre y aromtico.

Usos: El fenol se usa en la produccin o manufactura de explosivos, fertilizantes, coke, gas de

alumbrado, negro de humo, pinturas, removedores de pintura, caucho, materiales de asbesto,
preservadores de madera, resinas sintticas, textiles, medicamentos, preparados
farmacuticos, perfumes, baquelitas y otros plsticos (resinas de fenol-formaldehdo). El fenol
se usa tambin como desinfectante, en la industria del papel, cuero, jabn, juguetes y
productos agrcolas.8

QUINONA

Descripcin: C6 H4 O2, la quinona existe bajo la forma de prismas monoclnicos grandes y

amarillentos. Los vapores tienen un olor acre e irritante.

Usos:

Debido a que puede reaccionar con ciertos compuestos nitrogenados formando sustancias
coloreadas, la quinona se usa ampliamente en la industria del teido, textil, qumica y
cosmticos. De utiliza como intermediario en la sntesis qumica para la hidroquinona y otros
productos qumico.9

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposicin incluye:

Fabricantes de colorantes
Fabricantes de cosmticos

7del Rosario Miranda-Martnez, M., Delgadillo-Martnez, J., Alarcn, A., & Ferrera-Cerrato, R. (2007).
Degradacin de fenantreno por microorganismos en la rizosfera del pasto alemn. Terra
Latinoamericana, 25(1), 25-33.
8
Bedascarrasbure, E., Maldonado, L., lvarez, A., & Rodriguez, E. (2004). Contenido de fenoles y flavonoides del propoleos
Argentino. Acta Farmacutica Bonaerense, 23, 369-372.
9
BERNARD, J., & MATHE, G. Estudio comparativo de los diversos derivados de la etileno-hnino-quinona en la leucemia 1210
del raton y afecciones malignas humanas. Prensa med. argent, 45.
CLORURO DE BENCILO

Descripcin: C6H5 CH2 Cl, es un lquido incoloro con un desagradable olor irritante.

El cloruro de bencilo se usa en la produccin de cloruro de benzal, alcohol benclico y

benzaldehdo. Su uso industrial incluye la manufactura de plsticos, colorantes, tanino
sinttico, perfumes, resinas y productos farmacuticos.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposicin incluye:

Fabricantes de aditivos para gasolina
Fabricantes de agentes humectantes

Efectos nocivos:

Locales. El cloruro de bencilo es un fuerte irritante de los ojos y el tracto respiratorio.

A una concentracin de 160 mg/m3 es un irritante de los ojos y la nariz. El contacto
del lquido con los ojos produce irritacin aguda y puede causar lesin de la crnea. El
contacto cutneo puede producir dermatitis.
Sistmicos. Se considera que el cloruro de bencilo puede causar edema pulmonar.

Precaucin: El estndar nacional es de 1 ppm (5 mg/m3).

Medidas de proteccin personal. El equipo de proteccin personal debe incluir filtros
respiradores industriales con anteojos y ropa de proteccin para la cara, las manos y los
brazos.10

Bibliografa:

MCMURRY, John, et al. Qumica orgnica/Organic chemistry. Cengage Learning,,

2012.
Juregui-Haza, U., & Rodrguez-Doni, I. (1996). Determinacin experimental de los
ndices de refraccin de las mezclas binarias benceno-ciclohexano y tetracloruro de
carbono-benceno. Acta Farmacutica Bonaerense, 15.
SANCHEZ, L. (1965). ANALISIS DE MEZCLAS DE DIFENILO Y OXIDO DE
DIFENILO POR CROMATOGRAFIA DE GASES. ANALES DE LA REAL
SOCIEDAD ESPANOLA DE FISICA Y QUIMICA SERIA B-QUIMICA, (4), 661.
Jimnez Tocino, J. (2013). Diseo de una torre de rectificacin para la obtencin de
benceno a partir de una mezcla benceno-tolueno-difenilo.

10Colella, M. T., Mata, S., Hartung, C., Prez, C., Rosell, A., Olaizola, C., ... & Toro, F. (2007). Identificacin de Histoplasma
capsulatum en muestras clnicas mediante la tcnica de PCR en dos rondas. Kasmera, 35(2).
 Jaramillo, C. Y. S., Zuluaga, M. G., Snchez, M. V. P., Bueno, R. N., Seplveda, J. M.
M., Agudelo, B. A. L., ... & Ros, L. A. (2015). Caracterizacin y modelacin
molecular de la fotodegradacin cataltica con TiO2 del Clorobenceno. REVISTA
POLITCNICA, 3(5), 61-74.
Brusick, D.J. (1986). Genotoxicity of hexachlorobenzene and other chlorinated
benzenes. IARC Sci. Publ. 40(77), 393-397 (resumen).
del Rosario Miranda-Martnez, M., Delgadillo-Martnez, J., Alarcn, A., & Ferrera-
Cerrato, R. (2007). Degradacin de fenantreno por microorganismos en la rizosfera
del pasto alemn. Terra Latinoamericana, 25(1), 25-33.
Bedascarrasbure, E., Maldonado, L., lvarez, A., & Rodriguez, E. (2004). Contenido
de fenoles y flavonoides del propoleos Argentino. Acta Farmacutica Bonaerense, 23,
369-372.
BERNARD, J., & MATHE, G. Estudio comparativo de los diversos derivados de la
etileno-hnino-quinona en la leucemia 1210 del raton y afecciones malignas
humanas. Prensa med. argent, 45.
Colella, M. T., Mata, S., Hartung, C., Prez, C., Rosell, A., Olaizola, C., ... & Toro,
F. (2007). Identificacin de Histoplasma capsulatum en muestras clnicas mediante la
tcnica de PCR en dos rondas. Kasmera, 35(2).