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Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol ms sencillo,
se obtiene por reduccin del monxido de carbono con hidrgeno.
El metanol es un lquido incoloro, su punto de ebullicin es 65C, miscible en agua en todas las proporciones y
venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehdo), material de partida para la fabricacin de resinas y
plsticos.
El etanol se obtiene por fermentacin de materia vegetal, obtenindose una concentracin mxima de 15% en
etanol. Por destilacin se puede aumentar esta concentracin hasta el 98%.
Tambin se puede obtener etanol por hidratacin del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petrleo.
El etanol es un lquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullicin de 78C. Es
fcilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso causa alcoholismo.
Nomenclatura de Alcoholes
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene
preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero de carbonos por
-ol
Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero
sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros
de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador ms bajo al -
OH y el nombre de la molcula termina en -ol.
El pequeo valor de la constante nos indica que el equilibrio est totalmente desplazado a la izquierda. El logaritmo
cambiado de signo de la constante de equilibrio nos da el pKa del metanol, parmetro que indica el grado de acidez de
un compuesto orgnico.
El aumento del pKa supone una disminucin de la acidez. Asi, el metanol con un pka de 15.5 es ligeramente ms
cido que el etanol con pka de 15.9.
El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el tamao de la cadena carbonada y los
grupos electronegativos
Los grupos electronegativos (halgenos) aumentan la acidez de los alcoholes (bajan el pKa)
Hidrlisis de steres
Es un mtodo interesante para preparar alcoholes a partir de haloalcanos secundarios. El haloalcano se convierte en
ster por reaccin con acetato de sodio, para despus hidrolizarse en medio cido o bsico, obtenindose el alcohol.
El etanal [1] se transforma por reduccin con el borohidruro de sodio en etanol [2].
El mecanismo transcurre por ataque del hidruro procedente del reductor sobre el carbono carbonilo. En una segunda
etapa el disolvente protona el oxgeno del alcxido.
El hidruro de litio y aluminio trabaja en medio ter y transforma aldehdos y cetonas en alcoholes despus de una etapa
de hidrlisis cida.
El reductor de ltio y aluminio es ms reactivo que el de boro, reacciona con el agua y los alcoholes desprendiendo
hidrgeno. Por ello, debe disolverse en medios aprticos (ter).
El reductor de boro, menos reactivo, descompone lentamente en medios prticos, lo que permite utilizarlo disuelto en
etanol o agua.
El etanal [1] se transforma por hidrogenacin del doble enlace en etanol [2]
Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epxidos (oxaciclopropanos). Esta apertura se puede realizar
empleando reactivos organometlicos o el reductor de litio y aluminio.
El oxaciclopropano [1] se transforma por reduccin con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].
El mecanismo el mecanismo de la reaccin comienza con el ataque el hidruro procedente del redutor sobre el carbono
polarizado positivamente del epxido, para terminar con la protonacin del alcxido
Los reactivos de Grignard (organometlicos de magnesio) y los organolticos reaccionan con oxaciclopropano para dar
un alcohol primario.
El metillitio ataca al oxaciclopropano [1] para formar propan-1-ol [2]
Hidratacin Markovnikov
En esta hidratacin el grupo hidroxilo va al carbono con ms sustituyentes. Se emplea como reactivo sulfrico acuoso,
o bien, acetato de mercurio en agua, seguido de reduccin con borohidruro de sodio.
Hidratacin antiMarkovnikov
El grupo hidroxilo se adiciona al carbono menos sustituido. El reactivo empleado es borano en THF seguido de
oxidacin con agua oxigenada en medio bsico (hidroboracin)
El cido etanoico [1] se transforma por reduccin con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].
El benzoato de metilo [1] se transforma en alcohol bencilico [2] por reduccin con hidruro de litio y aluminio.
Todos los bromos del PBr3 son reactivos y el mecanismo se repite dos veces ms.
Oxidacin de Alcoholes
La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehdos, mientras
que la oxidacin de alcoholes secundarios forma cetonas.
Los pKa de los cidos conjugados son similares y el equilibrio no se encuentra desplazado. El in hidrxido es una
base demasiado dbil para formar el alcxido en cantidad importante.
El amiduro es una base muy fuerte y desplaza el equilibrio a la derecha, transformando el metanol en metxido.
Otras bases fuertes que pueden ser usadas para formar alcxidos son: hidruro de sodio, LDA, sodio metal.