III. Química Orgánica

III.
QUMICA ORGNICA
Objetivo: Relacionar las estructuras de los compuestos del carbono
con sus propiedades, identificando los grupos funcionales existentes
en los compuestos; con una postura crtica y responsable, valorando
la importancia de stos en el desarrollo tecnolgico de la sociedad.
1. Generalidades de la qumica del carbono

Es tanta la importancia de la qumica del carbono que constituye
una de las ramas de la qumica de ms vasto campo de estudio: la
QUMICA ORGNICA.
La Qumica Orgnica se define como la rama de la Qumica que
estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de los
compuestos que contienen carbono. Esta definicin excluye algunos
compuestos tales como los xidos de carbono, las sales del carbono y
los cianuros y derivados, los cuales por sus caractersticas pertenecen
al campo de la qumica inorgnica. Pero stos, son solo unos cuantos
compuestos contra los miles de compuestos que estudia la qumica
orgnica.
A este campo de de estudio se le conoce como qumica
orgnica porque durante un tiempo se crey que stos compuestos
provenan forzosamente de organismos vivos, teora conocida como
de la fuerza vital. Fue hasta 1828 que el qumico alemn Federico
Whler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2 calentando HCNO
(cido cinico) y NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO
(cianato de amonio), con la cual se ech por tierra la teora de la
fuerza vital.
La Qumica Orgnica estudia aspectos tales como:
1
Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lpidos,
protenas y vitaminas.
Industria textil
Madera y sus derivados
Industria farmacutica
Industria alimenticia
Petroqumica
Jabones y detergentes
Cosmetologa
Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podramos
citar sobre el estudio de la qumica orgnica.
Ramas de la Qumica Orgnica
Para su estudio, la Qumica Orgnica se divide en varias ramas:
Qumica orgnica aliftica.- Estudia los compuestos de cadena
abierta. Ejemplos:
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH3
CH3-CH2 CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH3 CH2-CH-CH2-CH-CH-CH3
CH2-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH3
Qumica orgnica cclica.- Estudia los compuestos de cadena

cerrada. Ejemplos:
2
H2
C CH2 CH2
H2C CH2
H2C CH2
C CH2 CH2
H2
H2 H2
C C
H2C CH
H2C CH2
C C H2C CH
H2 H2 C
H2
Qumica orgnica heterocclica.- Estudia los compuestos de

cada cerrada donde al menos uno de los tomos que forman el ciclo
no es carbono. Ejemplos:
H N
HC C HC CH
HC CH C C
S H H
Qumica orgnica aromtica.- Estudia el benceno y todos los

compuestos derivados de l. Ejemplos:
H H
C C
HC CH HC C NH2
HC CH HC CH
C C
H H
H
C H
HC CH C
Cl C CH
HC CH
C HC CH
C
H
OH
Fisicoqumica orgnica.- Estudia las reacciones qumicas de

los compuestos orgnicos.
3
2. Caractersticas de los compuestos del carbono
Para entender mejor las caractersticas de los compuestos
orgnicos, presentamos una tabla comparativa entre las
caractersticas de los compuestos orgnicos e inorgnicos.
Compuestos
Caracterstica Compuestos orgnicos
inorgnicos
Formados por la
Principalmente formados
mayora de los
Composicin por carbono, hidrgeno,
elementos de la
oxgeno y nitrgeno.
tabla peridica.
Predomina el enlace Predomina el
Enlace
covalente. enlace inico.
Soluble en
Soluble en solventes no
Solubilidad solventes polares
polares como benceno.
como agua.
Conducen la
Conductividad No la conducen cuando
corriente cuando
elctrica estn disueltos.
estn disueltos.
Tienen altos
Puntos de fusin y Tienen bajos puntos de
puntos de fusin o
ebullicin. fusin o ebullicin.
ebullicin.
Poco estables, se
Estabilidad descomponen fcilmente. Son muy estables.
Forman estructuras Forman estructuras

Estructuras complejas de alto peso simples de bajo
molecular. peso molecular.
Velocidad de Reacciones casi
Reacciones lentas
reaccin instantneas
Es muy raro este
Isomera Fenmeno muy comn.
fenmeno
4
El tomo de carbono
Siendo el tomo de carbono la base estructural de los
compuestos orgnicos, es conveniente sealar algunas de sus
caractersticas.
Caracterstica
Nmero atmico 6
Configuracin electrnica 1s2, 2s2, 2p2
Nivel de energa ms externo 2
(periodo)
Electrones de valencia 4
Masa atmica promedio 12.01 g/mol
Es un slido inodoro,
Propiedades fsicas inspido e insoluble en
agua
El tomo de carbono forma como mximo cuatro enlaces

covalentes compartiendo electrones con otros tomos. Dos carbonos
pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.
2.1 Hibridacin
La hibridacin es un fenmeno que consiste en la mezcla de
orbtales atmicos puros para generar un conjunto de orbtales
5
hbridos, los cuales tienen caractersticas combinadas de los orbtales
originales.
3
Hibridacin sp
La configuracin electrnica desarrollada para el carbono es:
El primer paso en la hibridacin, es la promocin de un electrn del

orbital 2s al orbital 2p.
Despus de la promocin electrnica sigue la mezcla de los

orbtales formndose 4 orbtales hbridos del tipo sp3, cada uno
con un electrn.
6
Estos orbtales son idnticos entre si, pero diferentes de los
originales ya que tienen caractersticas de los orbtales s y
p.combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En este
tipo de hibridacin se forman cuatro enlaces sencillos.
Hibridacin sp2
En este tipo de hibridacin se combinan solo dos orbtales p
con un orbital s formndose tres orbtales hbridos sp2. El tomo de
carbono forma un enlace doble y dos sencillos.
Hibridacin sp
En este tipo de hibridacin slo se combina un orbital p con el
orbital s. Con este tipo de hibridacin el carbono puede formar un
triple enlace.
2.2 Geometra molecular

El tipo de hibridacin determina la geometra molecular la cual se
resume en el siguiente cuadro.
Tipo de hibridacin Geometra molecular ngulo de enlace

3
sp Tetradrica 109.5
2
sp Triangular plana 120
sp Lineal 180
7
Geometra molecular tetradrica.- El
carbono se encuentra en el centro de
un tetraedro y los enlaces se dirigen
hacia los vrtices.
Geometra triangular plana.- El

carbono se encuentra en el centro de
un tringulo. Se forma un doble enlace
y dos enlaces sencillos.
Geometra lineal.- Se forman dos

enlaces sencillos y uno triple.
En el siguiente cuadro resumimos lo explicado:
Tipo de Geometra ngulo de

Tipo de enlace
hibridacin molecular enlace
3
sp Sencillo Tetradrica 109.5
2 Triangular
sp Doble 120
plana
sp Triple Lineal 180
8
2.3 Tipo de carbono
En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de
acuerdo al nmero de carbonos al cual est unido el tomo en
cuestin.
PRIMARIO.- Est unido a un solo Ejemplo:

tomo de carbono. CH3-CH2-CH3
Los carbonos de color rojo son primarios porque estn unidos a un

solo carbono, el de color azul.
SECUNDARIO.- Est unido a Ejemplo:

dos tomos de carbono. CH3-CH2-CH3
El carbono de color rojo es secundario porque est unido a dos

tomos de carbono, los de color azul.
TERCIARIO Est unidos a tres Ejemplo:

tomos de carbono. CH3-CH2-CH-CH3
|
CH3
El carbono de color rojo es terciario porque est unido a tres
carbonos, los de color azul.
CUATERNARIO Est unido a 4 Ejemplo:

tomos de carbono. CH3
|
CH3-CH2-C-CH2-CH3
|
CH3
El carbono rojo es cuaternario porque est unido a 4 tomos de
carbonos, los de color azul.
9
Ejemplo 3.1
Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente
estructura:
ngulo
Tipo de Geometra Tipo de Tipo de
Carbono de
hibridacin molecular enlace carbono
enlace
3
a) sp Tetradrica 109.5 Sencillo Primario
3
b) sp Tetradrica 109.5 Sencillo Cuaternario
2 Triangular
c) sp 120 Doble Secundario
plana
d) sp Lineal 180 Triple Primario
2 Triangular
e) sp 120 Doble Secundario
plana
Recuerde que en el tipo de carbono se cuentan los carbonos

unidos, no los enlaces. Como en el carbono d) est unido a un solo
carbono (primario) y el otro enlace es con un tomo de cloro.
10
Ejercicio 3.1
Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente
estructura: Revise sus resultados en la seccin de respuestas al final
de este tema.
ngulo
Tipo de Tipo de Tipo de Geometra
Carbono de
enlace carbono hibridacin molecular
enlace
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
Tarea 3.1
Complete la informacin solicitada en la tabla en base a la
siguiente estructura. Enve su tarea por correo electrnico al profesor.
11
ngulo
Tipo de Geometra Tipo de Tipo de
Carbono de
hibridacin molecular carbono enlace
enlace
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
2.4 Tipo de cadena e isomera

Las cadenas pueden ser normales cuando no tienen
ramificaciones y arborescentes o ramificadas si tienen ramificaciones.
Ejemplos:
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH-CH3
Cadena normal CH3

Cadena ramificada
12
Las cadenas mostradas en el ejemplo anterior tiene el mismo
nmero de tomos de carbono e hidrgeno, por representan
compuestos diferentes debido a la disposicin de dichos carbonos.
Este fenmeno muy comn en compuestos orgnicos se conoce como
isomera. Este fenmeno consiste en que tomos con la misma
frmula molecular tengan diferente estructura. Cada uno de los
ismeros representa un compuesto de nombre y caractersticas
diferentes.
Ejemplo: C5H12
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3
n-pentano
CH3 CH3
2-metilbutano
2,2-dimetilpropano
Las tres estructuras tienen la misma frmula molecular pero la
distribucin de sus tomos es diferente. Este tipo de frmulas
conocidas como semidesarrolladas son las de uso ms frecuente en
qumica orgnica, ya que la frmula molecular no siempre es suficiente
para saber el nombre y tipo de compuesto.
3. Hidrocarburos
Son compuestos formados exclusivamente por carbono e
hidrgeno.
A continuacin se muestra la clasificacin de los hidrocarburos.
Insertar imagen 3-15
13
3.1 Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados
exclusivamente por carbono e hidrgeno y nicamente hay enlaces
sencillos en su estructura.
Frmula general: CnH2n+2 n represente el nmero de carbonos del
alcano.
Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular un alcano.
Por ejemplos para el alcanos de 5 carbonos: C5H (2 x 5 +2) = C5H12
Serie homloga.- Es una serie donde cada compuestos difiere del

siguiente en un grupo metileno (-CH2-).
14
Serie homloga de los alcanos
Frmula
Nombre Frmula semidesarrollada
molecular
CH4 Metano CH4
C2H6 Etano CH3-CH3
C3H8 Propano CH3-CH2-CH3
C4H10 Butano CH3- CH2- CH2- CH3
C5H12 Pentano CH3- CH2- CH2- CH2- CH3
C6H14 Hexano CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH3
C7H16 Heptano CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH3
C8H18 Octano CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH3
C9H20 Nonano CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH3
C10 H22 Decano CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH3
La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un compuesto

con esta terminacin no siempre es un alcano, pero la terminacin
indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces
mltiples en su estructura.
Propiedades y usos de los alcanos.-

El estado fsico de los 4 primeros alcanos, metano, etano,
propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos
de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos de
carbono) son slidos.
El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan
conforme aumenta el nmero de tomos de carbono.
Son insolubles en agua
15
Pueden emplearse como disolventes para sustancia poco
polares como grasas, aceites y ceras.
El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos,
principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la
gran cantidad de calor que se libera en esta reaccin. Ejemplo:
Insertar imagen 3-16
Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e
inorgnicos son establecidas por la Unin Internacional de Qumica
pura y aplicada, IUPAC, de sus siglas en ingls.
A continuacin sealan las reglas para la nomenclatura de
alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los
compuestos orgnicos.
1.- En los hidrocarburos alifticos, la base del nombre
fundamental, es la cadena continua ms larga de tomos de carbono.
2.- En el caso de los alcanos, la numeracin se inicia por el

extremo ms cercano a una ramificacin. En el caso de encontrar dos
ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el
extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico. Si
se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma
distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera
ramificacin y se enumera la cadena por el extremo ms cercano a
ella.
3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero

de tomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales
alquilo ms sencillos. En los caso de los ismeros se toma los lineales
16
como ms sencillos. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El
ter-butil es el ms complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.
4.- Si el compuesto no es un alcano, la numeracin se inicia por

el extremo ms cercano al grupo funcional ms importante. Por
ejemplo si es un haluro orgnico por el extremo ms cercano al
halgeno; si es un alcohol, por el extremo ms cercano al grupo
hidroxi (OH), etc.
5.- Si alguno de los carbonos de la cadena contiene dos

ramificaciones iguales, el nmero de dicho carbono se escribe dos
veces y se escribe el prefijo di, si aparece ms de dos veces, se
indican los nmeros de los carbonos con estos sustituyentes y el
prefijo numeral que corresponda.
Los prefijos numerales son:
Nmero Prefijo
2 di bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y se

escribe el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal,
como una sola palabra junto con el ltimo radical. Si el compuesto no
es un alcano, se sustituye la o de la palabra alcano por la
terminacin caracterstica. Por ejemplo, si es una amina de 5
carbonos, el nombre ser pentanamina.
En la alfabetizacin, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec-

y ter- de los radicales no se toman en cuenta, deben solo alfabetizarse
los nombres del radical. Solo si estn varios en una misma cadena, se
tomaran en cuenta esos prefijos.
7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan

mediante un guin, y los nmeros entre si, se separan por comas.
17
La compresin y el uso adecuado de las reglas sealadas
facilitarn la escritura de nombres y frmulas de compuestos
orgnicos.
Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se
forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen sustituyendo
tomos de hidrgeno en las cadenas.
Los radicales alquilo de uso ms comn son:
Los enlaces en color azul indican el punto por el cual el radical

se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no
puede unirse por cualquiera de sus carbonos, tiene que ser por el que
tiene un enlace libre.
Ejemplos de nomenclatura de alcanos
Escriba el nombre del siguiente compuesto. Seale la cadena principal
y su numeracin.
18
Ejemplo 3.2
Escriba el nombre correcto para la estructura mostrada, sealando la
cadena principal y su numeracin.
1. Seleccionar la cadena
contina de carbonos ms
larga.
2. Numerar la cadena
empezando por el extremo
ms cercano a un radical.
3. Identificar la posicin y el
nombre de los radicales
alquilo.
4. Nombrar los radicales en

orden alfabtico separando
con un guin el nmero
(posicin) y nombre del
radical. Finalizar el nombre 4-isopropil-2-metilheptano
con la extensin de la cadena
unida con el ltimo radical
como si fuera una sola
palabra.
19
Ejemplo 3.3
larga.
ms cercano a un radical. Si
los dos extremos estn a la
mima distancia, seleccionar el
extremo ms cercano al
radical de menor orden
alfabtico.
alquilo.

orden alfabtico separando
con un guin el nmero
(posicin) y nombre del
radical. Finalizar el nombre 4-etil-6-isopropilnonano
con la extensin de la cadena
palabra.
20
Ejemplo 3.4
cadena principal y su numeracin principal y su numeracin.
larga.
empezando por el
extremo ms cercano a
un radical. Si los dos
extremos estn a la mima
distancia, seleccionar el
radical de menor orden
alfabtico.
alquilo.

orden alfabtico Si un
2.3.5-trimetilheptano
radical aparece ms de
una vez, se ordenan los
21
nmeros en forma
ascendente y se utiliza un
prefijo numeral. Finalizar
el nombre con la
extensin de la cadena
palabra.
Ejemplo 3.5
larga.
ms cercano a un radical.
alquilo.
22
orden alfabtico Finalizar el
nombre con la extensin de la
4-etil-4-isopropil-7-metildecano
cadena unida con el ltimo
radical como si fuera una sola
palabra.
Haga doble clic sobre el icono.
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Ahora realizaremos ejemplos de nombre a estructura.

Ejemplo 3.6
Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres.
5-sec-butil-4-ter-butil-6-etilnonano
1. La cadena tiene 9 tomos
de carbono. Puede
numerarse iniciando por
cualquiera de los extremos
de la cadena.
2. Colocar los radicales alquilo
en las posiciones indicadas.
3. Completar los 4 enlaces de

cada carbono con
hidrgeno.
Ejemplo 3.7
23
3-etil-4-metil-4-n-propilheptano
1. La cadena tiene 7 tomos de
carbonos. Puede numerarse
iniciando por cualquiera de
los extremos de la cadena.
en las posiciones indicadas

cada carbono con hidrgeno.
Ejemplo 3.8
3-isopropil-2-metilhexano
carbono. Puede numerarse
los extremos de la cadena

24
Ejemplo 3.9
4-sec-butil5-ter-butiloctano
carbono. Puede numerarse
los extremos de la cadena


Haga doble clic sobre el icono.
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Ejercicio 3.2
Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los
siguientes ejercicios aplicando dichas reglas.
I. Escriba en una hoja blanca tamao carta, la estructura correcta
para cada uno de los siguientes nombres.
a) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
b) 2-METILBUTANO
25
c) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
d) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO
e) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO
II. Copie las siguientes estructuras en una hoja blanca tamao
carta. Seale la cadena principal, su numeracin y escriba el
nombre correcto para cada estructura. En la seccin de
respuestas al final del captulo puede usted revisar sus
resultados.
a) b) CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3 CH3 CH-CH3 CH2-CH3

CH2-CH3 CH3 CH3
c) d) CH3
CH2-CH-CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH3
CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2
CH3-CH2 CH2-CH2-CH3
e) f) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3 CH-CH2-CH3
CH3-CH-CH3 CH3 CH3
26
g) h) CH3-CH2-CH2
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH2-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2 CH2-CH-CH3
CH3 CH3-C-CH3
CH3
CH3
i) j) CH3
CH3-CH-CH3 CH3-C-CH3
CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2 CH2-CH3
Tarea 3.2
Resuelva los siguientes ejercicios y entregue su tarea al profesor en la
prxima sesin.
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS
SIGUIENTES NOMBRES.
a) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
b) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO
c) 2,3-DIMETLBUTANO
d) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO
e) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTES
ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU
NUMERACIN.
a) CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 b) CH2-CH3
CH2 CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH3
CH3 CH3-CH-CH3 CH3
27
c) CH3-CH-CH3 d)
CH3
CH2-CH2-C-CH2-CH-CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH3
CH3 CH2 CH2-CH3
CH3-CH-CH3
CH3
e) f) CH3-CH-CH3
CH4
CH3
g) CH3-CH-CH2-CH3 h) CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-C-CH3
CH3-C-CH3 CH3
CH2 CH3-C-CH3
CH3
CH3-CH-CH3 CH3
i) CH3-CH2-CH2-CH3 j) CH3-CH3
3.2 Halogenuros de alquilo

Propiedades, usos y nomenclatura.
Los halogenuros de alquilo son compuestos tambin conocidos
como haluros orgnicos. Estos compuestos tienen la caracterstica
de que cuando menos uno de sus hidrgenos han sido reemplazados
por tomos de alguno de los halgenos: F, Cl Br o I.
En trminos generales los compuestos orgnicos halogenados
son txicos y muchos de ellos se han usado en la agricultura como
plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a su
alta peligrosidad.
La mayora de los haluros orgnicos son sintticos. Los
compuestos orgnicos halogenados naturales son raros. La tiroxina,
28
componente de la hormona tiroidea llamada tiroglobulina, es un
compuesto que contiene yodo
A continuacin se describen las propiedades y usos de algunos
de los ms importantes.
CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl3.-Lquido incoloro, de
sabor dulce, olor sofocante, poco soluble en agua, pero muy soluble
en alcohol
Este compuesto fue muy utilizado como anestsico, pero
actualmente ya no se use debido a los daos que ocasiona en el
aparato respiratorio y en el hgado. Ha sido sustituido por sustancias
como el haloetano CF3CHClBr.
TETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un alqueno
halogenado (tiene un doble enlace carbono-carbono) que se utiliza
como materia prima en la fabricacin de tefln, producto utilizado
como antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen
conductor del calor. Tambin se utiliza como recubrimiento de cables y
vidrio, en injertos de vena y arterias adems en vlvulas para el
corazn.
CLOROFLUOROCARBUROS (FREONES).- Son compuestos
formados por carbono, hidrgeno, flor y cloro. Se utilizan como
refrigerantes, para la fabricacin de espumas, como lquidos de
limpieza. Estos compuestos se han reemplazado por otros ya que
generan tomos de cloro que en la atmsfera superior daan la capa
de ozono. Actualmente en los aerosoles su usa dixido de carbono
(CO2) como propelente.
29
TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4).- Se utiliz mucho en el
lavado en seco, pero sus efectos carcingenos se ha reemplazado por
otras sustancias.
Nomenclatura de haluros orgnicos
Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos
formados por carbono, hidrgeno, uno o ms tomos de halgeno
y enlaces sencillos. La terminacin sistmica de estos compuestos
es ANO y pro tanto son compuestos saturados.
En los derivados monhalogenados que provienen directamente
de un radical alquilo, donde el enlace libre es con algn halgeno, se
pueden usar nombres comunes. Los nombres comunes son nombres
a veces muy extendidos, usados antes de que existieran las reglas de
la IUPAC pero es importante sealarlos.
Ejemplos:
CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH3
Br Br
Bromuro de sec-butilo Bromuro de isopropilo
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-I Cl-C-CH3
Yoduro de n-butilo
CH3
Cloruro de ter-butilo
Como vemos, se nombra primero el halgeno con la terminacin URO

y despus del nombre del radical agregando una o al final.
30
En la nomenclatura sistmica, al seleccionar la cadena principal,
el carbono o los carbonos unidos a alguno de los halgenos,
deben formar parte de la cadena principal. En cuanto a la
numeracin:
Se inicia por el extremo ms cercano al halgeno.
Si hay dos halgenos y estn a la misma distancia de los
extremos, se inicia por el ms cercano al de menor orden alfabtico.
Si los halgeno son iguales, nos basamos en otro halgeno si lo
hay o en caso contrario en el radical alquilo ms cercano.
Ejemplos de nomenclatura de haluros orgnicos
Ejemplo 3.10
larga que contenga los
carbonos unidos a halgeno.
2. Numerar la cadena iniciando

por el extremo ms cercano a
un halgeno.
31
3. Identificar los radicales
alquilo.
4. Nombrar los sustituyentes en

orden alfabtico, aadiendo
1-bromo-5-cloro-3-
la longitud de la cadena unida
isobutilheptano
al ltimo radical como una
sola palabra.
Ejemplo 3.11

por el extremo ms cercano
a un halgeno.
32
alquilo.
4. Nombrar los sustituyentes

en orden alfabtico,
aadiendo la longitud de la
2-cloro-3-etil4-metilpentano
cadena unida al ltimo
radical como una sola
palabra.
Ejemplo 3.12
33
un halgeno.
3. Identificar los radicales alquilo.

orden alfabtico, aadiendo la
5-metil-3-n-propil-3-
longitud de la cadena unida al
yodohexano
ltimo radical como una sola
palabra.
Ejemplo 3.13
34

un halgeno. Cuando estn a
la misma distancia de los
extremos, se selecciona
como nmero 1 el ms
cercano al de menor orden
alfabtico.
alquilo.

orden alfabtico, aadiendo
1,4-dibromo-2-sec-butil-6-cloro-4-
la longitud de la cadena unida
etilhexano
al ltimo sustituyente como
una sola palabra.
Ejemplos de nombre a frmula

Ejemplo 3.14
Escriba la estructura que corresponda la siguiente nombre.
1.4-dibromo-2-isobutil-3-isopropilbutano
carbono.
35
2. Colocar en las posiciones
indicadas, halgenos y
radicales alquilo.
3. Completar con hidrgeno los

carbonos.
Ejemplo 3.15
2-bromo-4-ter-butil-5-clorohexano
carbono.
radicales alquilo.

carbonos.
36
Ejemplo 3.16
1,1,4,5-tetracloro-3-etil-5-isobutiloctano
carbono.
radicales alquilo.

carbonos.
Ejemplo 3.17
2-flor-3-sec-butil-5-yodopentano
carbono.

radicales alquilo.

carbonos.
37
Ejercicio 3.3
Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamao carta.
Puede revisar sus resultados en la seccin de ejercicios resueltos al
final del captulo.
I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes
nombres.
a) 2-BROMO-3-CLOROPENTANO
b) 3,3,6,7-TETRACLORO-4-ISOBUTILOCTANO
c) 3-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-1,6-DIYODONONANO
d) 1.2-DIBROMOBUTANO
e) CLORURO DE ISOBUTILO
II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes
estructuras. Seale la cadena principal y su numeracin en cada
caso.
1) CH2- I Cl 2) CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3
CH3-C-CH2-CH-CH2-Br F CH3-C-CH3
CH2 CH3
CH3-CH2-CH2
3) CH3-CH-CH2-CH3 4) CH3
CH2-CH-CH2-CH2-Br CH2-CH-CH3
Cl CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
F CH3
38
5) CH2-Cl 6) Cl-CH-CH2-CH-CH2-CH-Br
CH3-C-CH2-CH-CH2-CH-CH3 Cl CH2 CH2-CH3
CH3-C-CH3 Br CH2-CH3 CH3
CH3
Tarea 3.3
Resuelva los siguientes ejercicios en forma clara y ordenada.
Enve los nombres de las estructuras al correo electrnico del profesor
y entregue sus estructuras y sus procedimientos en hojas blancas
tamao carta en la prxima sesin.
SIGUIENTE NOMBRES.
a) 2,3,7-TRIBROMO-5,5-DICLOROHEPTANO
b) 4-SEC-BUTIL-2-n-PROPIL-1-YDOOOCTANO
c) 2-BROMO-4-TERBUTIL-3,5-DICLOROHEXANO
d) CLORURO DE n-BUTILO
II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTE
NUMERACIN.
a) CH2-CH2-Cl b) CH3-CH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH3 CH2-CH2-C-CH2-CH3
CH2-CH2-Br CH3 Br
39
c) Cl F d) CH3-CH-CH3
CH3-CH2-C-CH2-C-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-I
CH3-CH CH3 CH2-CH2-Br CH2-CH-CH3
CH3
CH3
e) F Cl f) F Cl
CH3-CH-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH3
CH3-CH2-CH CH2-CH2 CH3-CH2-CH CH2-CH2
CH3 CH3 CH3 CH3
3.3 Alquenos
Los alquenos son compuestos insaturados porque contienen en
su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono en
su estructura:
Frmula general: CnH2n

Por lo tanto, los alquenos tienen en doble de hidrgeno que carbonos.
La terminacin sistmica de los alquenos es ENO.
El ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido ms
ampliamente como etileno, su nombre comn.
La mayor parte de los alquenos que se utilizan se obtienen del
petrleo crudo mediante la deshidrogenacin de los alcanos.
40
Propiedades fsicas.-
Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno,
son gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes son lquidos
hasta los que tienen ms de 16 carbonos que son slidos.
Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en
cido sulfrico concentrado y en solventes no polares.
Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme
aumenta el peso molecular.
El uso ms importante de los alquenos es como materia prima
para la elaboracin de plsticos.
Alquenos de importancia.-
El etileno o eteno es un gas incoloro, inspido y de olor etreo
cuya frmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno
(eteno) para la obtencin del polietileno, que es un polmero. Un
polmero es una sustancia formada por miles de molculas ms
pequeas que se conocen como monmeros, los cuales se unen
para formar grandes molculas. As por ejemplo en el caso del
polietileno el monmero es el etileno. El polietileno es un
compuesto utilizado en la fabricacin de envolturas, recipiente, fibras,
moldes, etc. Tambin el etileno es utilizado en la maduracin de frutos
verdes como pias y tomates. En la antigedad se utiliz como
anestsico (mezclado con oxgeno) y en la fabricacin del gas
mostaza (utilizado como gas de combate).
El propeno (nombre comn propileno), es utiliza para elaborar
polipropileno y otros plsticos, alcohol isoproplico (utilizado para
fricciones) y otros productos qumicos.
41
CH2=CH-CH3
Propileno o propeno
Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son
alquenos.
Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales
amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos
visuales de los ojos, tambin son alquenos. El licopeno, pigmento rojo
del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del
maz y la yema de huevo, tambin son alquenos.
El tefln se elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando
perxido de hidrgeno como catalizador. El tefln es muy resistente a
las acciones qumicas y alas temperaturas altas.
3.4 Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su
estructura cuando menos un triple enlace.
Frmula general: CnH2n-2

La terminacin sistmica de los alquinos es INO.
El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre
comn es acetileno y su nombre sistmico etino. No debe
confundirse con la terminacin eno de acetileno, ya que este es un
nombre comn, por lo tanto no sigue las reglas de la IUPAC.
42
H C C H
Acetileno o etino
Propiedades fsicas de los alquinos.-
Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones
normales, del cuarto al decimoquinto lquidos y los que tienen 16 o
ms tomos de carbono son slidos.
La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso
molecular.
Alquinos importantes.-
El ms importante de ellos es el acetileno es muy importante en
la elaboracin de materiales como hule, cueros artificiales, plsticos
etc. Tambin se utiliza como combustible en el soplete oxiacetilnico
utilizado en la soldadura y para cortar metales.
Nomenclatura de alquenos y alquinos.-
En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que
forman el doble o triple enlaces, segn sean alquenos o alquinos,
siempre deben formar parte de la cadena y la numeracin se
inicia por el extremo ms cercano l enlace mltiple (doble o
triple). Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de
tomo de carbonos, se antepone el nmero ms chico de los dos
que forman el enlace mltiple y al final se cambia la o del alcano
por eno si el enlace es doble o por ino si es triple.
Ejemplos de alquenos:
Ejemplo 3.18
Escriba el nombre correcto de la siguiente estructura.
43
1. Seleccione la cadena continua
de carbonos ms larga que
incluya los carbonos unidos por
doble enlace.

por el extremo ms cercano al
doble enlace.
3. Identificar los radicales alquilo

unidos a la cadena.

orden alfabtico, indicar la
posicin del doble enlace con 3-isopropil-5-metil-2-hexeno
el nmero ms pequeo y la
terminacin eno en la
extensin de la cadena.
Ejemplo 3.19
44
1. Seleccione la cadena
continua de carbonos ms
larga que incluya los
carbonos unidos por doble
enlace y los unidos a algn
grupo funcional, como los
halgenos.
al doble enlace.

alquilo unidos a la cadena.

posicin del doble enlace con 6-bromo-4-sec-butil-1-octeno
En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso

de este alqueno, el doble enlace tiene preferencia sobre el halgeno.
El carbono del halgeno debe incluirse en la cadena, pero la
numeracin se inicia por el extremo ms cercano al doble enlace,
45
independientemente de la posicin del halgeno o los halgenos
presentes en la cadena.
Ejemplo 3.20
enlace y los que estn
enlazados a un grupo
funcional, como los
halgenos.
iniciando por el extremo
ms cercano al doble
enlace.


6-ter-butil-7-cloro-5propil
en orden alfabtico, indicar
-3-hepteno
la posicin del doble enlace
46
con el nmero ms pequeo
y la terminacin eno en la
Ejemplo 3.21
funcional, como los
halgenos.
al doble enlace.


5-etil-3-isobutil-2-octeno
posicin del doble enlace con
47

Ejemplo 3.22
Escriba la estructura que corresponda al siguiente nombre.
6-bromo-4-sec-butil-1-hexeno
1. Cadena de seis carbonos con
un doble enlace entre los
carbonos 1 y 2.
2. Numerar la cadena de derecha
a izquierda o viceversa y colocar
los sustituyentes en las
posiciones indicadas.
3. Completar con hidrgenos los
carbonos.
Ejemplo 3.23
6-etil-4-isobutil-2-metil-3-octeno
1. Cadena de ocho carbonos
con un doble enlace entre los
carbonos 3 y 4.
2. Numerar la cadena de
derecha a izquierda o
viceversa y colocar los
sustituyentes en las
48
3. Completar con hidrgenos
los carbonos.
Ejemplo 3.24
4-n-butil-7-cloro-3-isopropil-2-hepteno
1. Cadena de ocho carbonos
con un doble enlace entre los
carbonos 2 y 3.
2. Numerar la cadena de
derecha a izquierda o viceversa
y colocar los sustituyentes en
las posiciones indicadas.

carbonos.
Ejemplo 3.25
1,4-dibromo-2-n-propil-3-penteno
1. Cadena de cinco carbonos con
un doble enlace entre los
carbonos 3 y 4.
49
2. Numerar la cadena de derecha
a izquierda o viceversa y colocar
los sustituyentes en las

carbonos.
Ejemplos de alquinos.-
Ejemplo 3.26
Escriba el nombre que corresponda a la siguiente estructura.
carbonos unidos por triple
funcional, como los
halgenos.
al triple enlace.
50

posicin del triple enlace con
3-n-butil-5-cloro-1-heptino
terminacin ino en la
Ejemplo 3.27
Indique la cadena principal y su numeracin.
carbonos unidos por triple
funcional, como los
halgenos.
51
al triple enlace.


posicin del triple enlace con
2-bromo-3-n-propil-4-octino
terminacin ino en la
Ejemplo 3.28

triple enlace y los que estn
funcional, como los halgenos.
52
triple enlace.

unidos a la cadena.

posicin del triple enlace con el
4-n-butil-5-cloro-2-pentino
nmero ms pequeo y la
terminacin ino en la extensin
de la cadena.
Ejemplo 3.29
53
triple enlace y los que estn
funcional, como los halgenos.

triple enlace.

unidos a la cadena.

posicin del triple enlace con el
5-bromo-4-isobutil-2-hexino
nmero ms pequeo y la
terminacin ino en la extensin
de la cadena.
54
Ejemplo 3.30
7-bromo-5-n-propil-3-octino
1. Es una cadena de ocho
carbonos con un triple enlace
entre los carbonos tres y
cuatro.
indicadas los dems
sustituyentes de la cadena.
3. Completar los carbonos con

hidrgeno.
Ejemplo 3.31
4-sec-butil-5-cloro-1-heptino
1. Es una cadena de siete
entre los carbonos uno y dos.
indicadas los dems

hidrgeno.
55
Ejemplo 3.32
1,6-dibromo-2-isobutil-5-n-propil-3-hexino
1. Es una cadena de seis
entre los carbonos tres y
cuatro.
indicadas los dems

hidrgeno.
Ejemplo 3.33
4-n-butil-5-cloro-2-pentino
entre los carbonos dos y tres.
indicadas los dems

hidrgeno.
56
Ejercicio 3.4.-
I. En una hoja blanca tamao carta, escriba la estructura que
corresponda a los siguientes nombres.Indique entre parntesis si
es un alqueno o un alquino.
a) 2-METIL-2-BUTENO
b) 4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTENO
c) 2,7-DIBROMO-5-SEC-BUTIL-3-HEPTINO
d) 3-ISOPROPIL-5-METIL-1-HEXINO
e) 3-TER-BUTIL-2-CLORO-5-ISOPROPIL-4-NONENO
f) 5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO
g) 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO
h) 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-DECENO
i) 1-BROMO2-BUTINO
j) 4-n-BUTIL-1-CLORO-8-ETIL-3-n-PROPIL-5-DECINO
II. Escriba el nombre que corresponda las siguientes
estructuras. Seale la cadena principal y su numeracin Indique
entre parntesis si el compuestos es un alqueno un alquino.
a) b) CH2-CH2-CH-CH=CH2
CH3-CH2-CH=CH-CH-CH2-CH3
CH3 CH2-CH-CH3
CH3
CH3
c) CH C-CH-CH2-CH2-CH3 d) CH3-CH-CH2-CH=C-CH2CH3
CH3-CH-CH3 CH3-CH2 Br
e) CH2-CH2-CH2-CH3 f)
CH3-C C-CH2-CH-CH2-CH2-
CH2-CH2-C-C C-CH.CH3
CH3-CH2-CH-CH3
Cl CH2-CH3
57
g) CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH=C-CH3 h) CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-C C-CH3
CH3 CH2-Cl CH3 CH3-CH-CH3 CH2-CH2-CH3
i) j) Br
CH2-CH2-CH3
CH2-CH-C CH
CH3-CH2-CH2-C-CH2-CH-CH3
CH3-C-CH3
CH2=CH CH2-CH2-Cl
CH3
Tarea 3.4
Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes ejercicios
y entrguelos a su profesor en la prxima sesin.
SIGUIENTES NOMBRES. INDIQUE ENTRE PARNTESIS SI EL
COMPUESTOS ES UN ALQUENO O UN ALQUINO.
a) 1-BROMO-3-TER-BUTIL-2-PENTENO
b) 3-ISOPROPIL-4-METIL-1-HEXINO
c) 2-n-BUTIL-3-ISOBUTIL-1-CLORO-4-OCTINO
d) 4.6-DIBROMO-4-SEC-BUTIL-2-HEPTENO
e) 1,4-DICLORO-2-BUTINO
II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS

SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA PRINCIPAL Y
SU NUMERACIN E INDIQUE ENTRE PARNTESIS SI EL
COMPUESTOS ES ALQUENO O ALQUINO.
58
a) CH2-CH2-CH3 b) CH2-CH2-CH-CH2-C CH
CH3-CH2-C=C-CH2-CH3 CH3 CH2-CH-CH3
CH3-CH-CH3 CH3
c) CH3-CH-CH2-C C-CH-CH2-CH2-CH3 d)
CH3-C-CH3
CH3
e) CH3 f)
CH3
Cl-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH-CH3
CH2=C-CH2-C-CH2-CH3
CH3-CH-CH2
Br CH2-CH3
CH3
Ejercicio 3.5
|. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres
indicando entre parntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno,
alquino o haluro orgnico).
a) CLORURO DE ISOBUTILO
b) ACETILENO
c) n-PROPANO
d) ETILENO
e) 4-SEC-BUTIL-2-METIL-7-YODO-3-HEPTENO
f) 4-TER-BUTIL-3,4-DIETILOCTANO
g) 3-BROMO-2-CLORO-2-METILPENTANO
h) 4-n-BUTIL-6-SECBUTIL-7-METIL-2-DECINO
i) 4-CLORO-2-n-PROPIL-1-BUTENO
59
j) 1-BROMO-4,5-DIMETIL-2-HEXINO
II. Escriba el nombre que corresponda alas siguientes estructuras
indicando entre parntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno,
alquino o haluro orgnico.
a) CH2-CH2-Cl b) Cl
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH=CH2 CH2-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH2-Br
CH3 Cl CH3-CH2 CH2-CH2-CH3
c) d)
CH3-CH2-CH-C C-CH-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH3 CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH3 CH2-CH3
CH3
e) Cl f) C C-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-C-CH=CH-CH2-CH3 Cl CH3-CH CH2-CH-CH3

Cl CH2-CH3 CH3
g) CH3-CH-CH2-CH=C-CH2-CH2-CH2-Br h) CH3-CH-CH3 CH2-CH3

CH2 CH3-C-CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH3
CH3 CH3 CH2-CH3 CH2-CH3
i) j) Br
CH2-CH2-CH-CH2-Cl
CH3-C C-CH-CH2-CH-CH3
CH3 Br
CH3-CH-CH2-CH3
3.5 Hidrocarburos aromticos

Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados
del benceno, cuya estructura se muestra a continuacin:
60
BENCENO
El benceno es un compuesto cclico formado por 6 tomos
de carbono y tres dobles enlaces alternados. Cada vrtice del
hexgono, representa un tomo de carbono, al cual est unido un
hidrgeno para as completar los cuatro enlaces del carbono.
C
H C C H
H C C H
C
H
El benceno es el principal representante de los compuestos

aromticos. Es un lquido voltil, incoloro, inflamable, insoluble en
agua y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes orgnicos
como alcohol, acetona y ter entro otros. Es de olor fuerte pero no
desagradable, hierve a 80.1C y se funde a 5.4 C. Se obtiene
mediante la destilacin fraccionada del alquitrn de hulla y es utilizado
como solvente de resinas, grasas y aceites; es txico y resulta
peligroso respirarlo por periodos largos.
Los derivados del benceno se forman cuando uno o ms de los
hidrgenos son reemplazados por o ms tomos de hidrgeno por otro
tomo o grupo de tomos. Muchos compuesto orgnicos conocidos
desde tiempo a atrs son mejor conocidos por su nombre comn que
61
por su nombre sistmica, tal es el caso de algunos de los compuestos
aromticos. A continuacin se muestran algunos de los derivados
monosustitudos ms comunes junto con sus caractersticas ms
importantes. El nombre con maysculas es su nombre comn, El
nombre sistmico se presenta entre parntesis. Las reglas de estos
nombres se explicarn ms adelante.
CH3
Se emplea en la fabricacin de explosivos o

TOLUENO colorantes.
(Metilbenceno)
Cl
Este compuesto no tiene nombre comn. Es
un lquido incoloro de olor agradable
empleado en la fabricacin del fenol y de
CLOROBENCENO DDT.
Fue el primer desinfectante utilizado, pero por

su toxicidad ha sido reemplazado por otros
menos perjudiciales.
Se emplea para preparar medicamentos,
OH
perfumes, fibras textiles artificiales, en la
FENOL
fabricacin de colorantes. Como aerosol, se
(Hidroxibenceno)
utiliza para tratar irritaciones de la garganta.
En concentraciones altas es venenoso.
Es la amina aromtica ms importante. Es

materia prima para la elaboracin de
NH2 colorante que se utilizan en la industria textil.
ANILINA Cuando es pura, es un compuesto txico.
(Aminobenceno)
NO2 Se emplea como materia prima de sustancias

tales como colorantes. Su utiliza en la
fabricacin de trinitrotolueno (TNT) un
NITROBENCENO explosivo muy potente.
62
Se utiliza como desinfectante y como
COOH conservador de alimentos.
CIDO BENZOICO
Algunos derivados aromticos estn formados por 2 o 3 anillos.

Ejemplos:
Es conocido vulgarmente como naftalina. Es

utilizado en germicidas y parasiticidas,
NAFTALENO adems de combatir la polilla.
Se utiliza para proteger postes y durmientes

de ferrocarril de agentes climatolgicos y del
ANTRACENO ataque de insectos.
Agente cancergeno presente en el humo del

tabaco.
PIRENO
Nomenclatura de compuestos aromticos.-

La terminacin sistmica de los compuestos aromticos es
benceno, palabra que se une la ltimo sustituyente.
Compuestos disustitudos
En estos compuestos dos tomos de hidrgeno han sido
reemplazados por radicales alquilo, tomos de halgenos o algn otro
grupo funcional como OH (hidroxi), NH2 (amino) o NO2 (nitro)
que son los que utilizaremos en los ejemplos.
63
Los sustituyen tes pueden acomodarse en 3 posiciones
diferentes. Para explicarlas utilizaremos un anillo aromtico numerado
en el siguiente orden:
Las tres posiciones son:
ORTO (o) META (m) PARA (p)
Hay un carbono sin Los sustituyentes

Los sustituyentes estn en dos sustituyente, entre estn en posiciones
carbonos seguidos. los que tienen un encontradas, uno
sustituyente. frente al otro.
Posiciones Posiciones Posiciones
1,2 2,3 3,4 4,5 5,6 6,1 1,3 2,5 3,5 5,1 1,4 2,5 3,6
En los hidrocarburos aromticos adems de los radicales alquilo

y los halgenos podemos encontrar otros grupos. En este curso se
usarn:
64
Nombre Estructura
Amino -NH2
Hidroxi -OH
Nitro -NO2
Ejemplo 3.34
Escriba el nombre correcto de la estructura mostrada.
La posicin es meta porque hay un
carbono sin sustituyente entre ellos.
Esta posicin se indica con la letra m
minscula y los sustituyentes se
acomodan en orden alfabtico
uniendo el ltimo a la palabra benceno.
Se pone un guin entre la letra de la
posicin y el nombre del compuesto.
m-clorometilbenceno
Ejemplo 3.35
Los sustituyentes estn encontrados,
por lo tanto la posicin es para. Se
pone la p minscula, y acomodando
los radicales en orden alfabtico y al
final la palabra benceno.
p-hidroxiisopropilbenceno
65
Ejemplo 3.36
Los sustituyentes se encuentran en

carbonos contiguos, por lo tanto la
posicin es orto o. Se acomodan los
sustituyentes en orden alfabtico y al
final la palabra benceno.
o-aminoisobutilbenceno
Ejemplo 3.37
Hay un carbono de separacin entre los
sustituyentes por tanto la posicin es
meta que se abrevia con m minscula
y la separamos del nombre con un
guin. Acomodamos los radicales en
orden alfabtico y al final la palabra
benceno. El nombre se escribe como
una sola palabra.
m-etilnitrobenceno
Ejemplo 3.38
La posicin es orto ya que los radicales

se encuentran en carbonos contiguos.
Pone la o, el guin de separacin y
finalmente acomodamos los radicales
en orden alfabtico y termina el nombre
con la palabra benceno.
o-bromo-n-butilbenceno
66
Ejemplo 3.39
Los sustituyentes se encuentran en

posiciones encontradas, para, p
separada con un guin de los
sustituyentes en orden alfabtico
unidos a la palabra benceno.
p-aminoter-butilbenceno
Ejemplos de nombre a frmula:

Ejemplo 3.40
m-metilnitrobenceno
1. Dibujar el anillo aromtico del
benceno.
2. Indicar la posicin de los

sustituyentes (meta es cuando
los sustituyentes estn
separados por un CH).
3. Escribir los sustituyentes

indistintamente en la posicin
indicada.
Ejemplo 3.41
67
o-sec-butilclorobenceno
benceno.

sustituyentes (orto es carbonos
contiguos).

indicadas.
Ejemplo 3.42
p-aminoetilbenceno
benceno.

sustituyentes (para es
carbonos opuestos).

indicadas.
68
Ejemplo 3.43
m-hidroxiisopropilbenceno
benceno.

sustituyentes (orto es carbonos
contiguos).

indistintamente en las
Ejercicio 3.6
Escriba el nombre o la frmula segn corresponda para los
siguientes compuestos. Compruebe sus resultados en la seccin de
respuesta al final del archivo.
a) b)
NH2
CH2 CH2-CH3
NO2
CH3-CH-CH3
69
c) CH3-CH-CH3 d)
CH2-CH2-CH3
Br CH3
e) NH2 f) OH
NO2
CH-CH3
CH2-CH3
g) m-cloroyodobenceno h) o-isobutilisopropilbenceno
i) phidroxinitrobenceno j) m-aminosec-butilbenceno
Compuestos polisustitudos
Con este nombre se conocen los derivados aromticos en los
cual se han remplazado 3 o ms hidrgeno por otros grupo o tomos.
De frmula a nombre
En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguiente
reglas.
El nmero 1 corresponde al radical con menor orden
alfabtico.
La numeracin debe continuarse hacia donde este el radical
ms cercano. Si hay dos radicales a la misma distancia, se
selecciona el de meno orden alfabtico; si son iguales se
toma el siguiente radical ms cercano.
Todos los tomos de carbono deben numerarse, no solo los
que tengan sustituyente.
Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden
alfabtico terminando con la palabra benceno.
70
Como en los compuestos alifticos, utilizamos comas para
separa nmeros y guiones para separar nmeros y palabras.
Ejemplo 3.44
Escriba el nombre de la estructura mostrada. Seale la numeracin del
anillo.
1. Escribir el nombre de los

radicales.
2. Identificar el de menor
orden alfabtico y asignar a
ese carbono el nmero 1.
3. Continuar la numeracin
hacia el carbono ms
cercano.

1-bromo-2-isobutil-4-n-propilbenceno
en orden alfabtico
71
indicando la posicin de
cada uno y terminar con la
palabra benceno unida al
ltimo radical.
Ejemplo 3.45
anillo.

radicales.
hacia el carbono ms
cercano.
72
en orden alfabtico
indicando la posicin de 1-amino-3-hidroxi
cada uno y terminar con la -5-isopropilbenceno
ltimo radical.
Ejemplo 3.46
anillo.

radicales.
73
hacia el carbono ms
cercano.

en orden alfabtico
1-sec-butil-4-cloro-2-metilbenceno
ltimo radical.
Ejemplo 3.47
anillo.
74
radicales.
hacia el carbono ms
cercano.

en orden alfabtico
1-n-butil-3-ter-butil-5-nitrobenceno
ltimo radical.
Ejemplo 3.48
75
1i-isobutil-4-isopropil-2-yodobenceno
1. Dibujar el anillo aromtica
del benceno.
2. Numerar iniciando por

cualquiera de los carbones
y continuar la numeracin
hacia la derecha o hacia la
izquierda.
3. Colocar los sustituyentes

en la posicin indicada.
Ejemplo 3.49
anillo.
1-amino-3-metil-5-n-propilbenceno
del benceno

izquierda
76
en la posicin indicada
Ejemplo 3.50
anillo.
1-sec-butil-4-etil-3-nitrobenceno
del benceno

izquierda

Ejemplo 3.51
anillo.
77
del benceno

izquierda

Ejercicios 3.7
Escriba el nombre o la estructura segn corresponda en los
siguientes compuestos. Compruebe sus respuestas en la seccin de
resultados.
a) CH3-CH2-CH-CH3 b) NH2
CH2-CH2-CH2-CH3
Cl Br
78
c) d) CH2-CH3
CH3 CH3 CH3
CH-CH3
NO2
CH2
CH3-C-CH3
CH3-CH-CH3
CH3
e) f) CH3-CH2
OH CH3-CH2
Cl
CH2-CH2
CH3 I
g) 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno
h) 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno
i) m-nitro-n-propilbenceno
j) 1-sec-butil-3-ter-butil-5-yodobenceno
k) p-n-butilclorobenceno
Tarea 3.5
Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes
ejercicios. Entregue en la prxima sesin a su profesor.
I.- Escriba la estructura correcta para los siguientes nombres.
a) 1-nitro-3-n-propil-2-yodobenceno
b) 1-ter-butil-4-cloro-2-etilbenceno
c) o-sec-butilisobutilbenceno
d) 1-amino-2-hidroxi-6-isobutilbenceno
e) m-bromoisopropilbenceno
79
II. Escriba el nombre que corresponda a los siguientes compuestos.
Seale claramente la numeracin del anillo.
b) CH2-CH-CH3
CH3
a) OH CH2-CH-CH3 CH2
CH3 CH3-CH2-CH2 CH-CH2-CH3
CH3
NH2 d)
CH2-CH3
CH3-CH2-CH2
c)
CH3 NO2
f) OH
CH3
I C-CH3
e)
CH3
CH3
Br Cl
CH3-CH-CH3
Radical fenil.-
Cuando el benceno aparece en una cadena como radical se
forma un grupo arilo conocido como FENILO. El grupo arilo es un
radical cclico como es el caso del benceno.
El anillo aromtico se considera radical cuando hay en la cadena
principal ms de 6 carbonos u otros grupos funcionales.
Ejemplo 3.52
Escribe el nombre de la siguiente estructura.
80
larga que incluya el carbono
unido al fenil.
2. Numerar iniciando por el

radical. Como hay dos
radicales a la misma
distancia, se toma en cuenta
el orden alfabtico.
alquilo.

orden alfabtico y agregar a
la extensin de la cadena la 4-etil-2-fenil-6-metilheptano
terminacin ano por ser un
compuesto saturado.
Ejemplo 3.53
Escribe el nombre de la siguiente estructura.
81
larga que incluya el carbono
unido al final y los unidos a
grupos funcionales.
2. Numerar iniciando por el
halgeno porque es ms
importante que el radical fenil.

orden alfabtico y agregar a la
terminacin la terminacin ano 1-bromo-3-fenilpentano
por ser una estructura
saturada.
Ejemplo 3.54
Escribe la estructura que corresponda al siguiente nombre.
1-cloro-4-fenil-3-isopropilbutano
1. Butano son 4 tomos de
carbono que pueden
numerarse de izquierda a
derecha o viceversa.
2. Colocar los radicales en la
posicin indicada.

hidrgeno.
82
4. Grupos Funcionales. Nomenclatura, propiedades y usos.
4.1 teres
Los teres con compuestos derivados del agua, donde los dos
hidrgenos han sido sustituidos por radicales alquilo.
Grupo funcional: O (OXA)
Frmula general: ROR donde R y R son radicales alquilo o
arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes.
Propiedades de los teres
La mayora de los teres tienen estado lquido. Solo es gas el
metoximetano cuya estructura se muestra a continuacin:
CH3-O-CH3
En general su olor es agradable.
Los teres que tienen de cinco o menos tomos de carbono son
soluble en agua. El resto son insolubles.
Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).
Desde el punto de vista qumica, son bastante inertes aunque en
caliente reaccionan con cido yodhdrico (H )
ter etlico.-
Es el ms importante de los teres. Tambin se le conoce como
etoxietano, dietil ter o simplemente ter. Su frmula es:
CH3-CH2-O-CH2-CH3
Se utiliza en como disolvente, en la fabricacin de explosivos y en
medicina como antiespasmdico.
El ter etlico se empleaba anteriormente como anestsico, pero
debido a que es muy inflamable y a sus efectos secundarios, ha sido
reemplazado por otras sustancias.
83
Nomenclatura
Cuando el grupo oxa del ter est unido a dos radicales alquilo o
arilo, sin ningn otro grupo funcional, se acostumbra nombrar los
radicales y al final la palabra ter. Si los radicales son iguales el ter
se dice que es simtrico o simple y si no es entonces asimtrico o
mixto. Esta nomenclatura es de tipo comn, pero por acuerdo
ordenamos los radicales en orden alfabtico.
Ejemplos:
teres simtricos:
CH3 CH3
CH3-C-O-C-CH3 CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3
CH3 CH3
DITER-BUTIL TER DI-n-PROPIL TER
CH3-CH- O -CH-CH3
CH2-CH2-O-CH2-CH3
CH3 CH3
DIETIL TER DIISOPROPIL TER

teres asimtricos
CH3-CH-CH2-O-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3
CH3
ISOBUTIL METIL TER n-BUTIL-n-PROPIL TER

CH3-CH2-O-CH-CH2-CH3 O-CH2-CH-CH3
CH3 CH3
SEC-BUTIL ETIL TER FENI LISOBUTIL TER
84
De nombre a frmula:
Sec-butil isobutil ter Isopropil-n-propil ter
CH3-CH2-CH -O- CH2-CH-CH3 CH3-CH -O- CH2-CH2-CH3
CH3 CH3 CH3
Se coloca el oxgeno como unin de los El lugar donde coloque los radicales es
radicales. Verifique que sea en el indistinto, lo importante es que est el
enlace libre de cada radical donde se oxgeno entre ellos por la posicin
una el oxgeno. adecuada.
Etil fenil ter n-butil metil ter

-O- CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2 -O- CH3
El OXGENO es el nico elemento que puede estar dentro de

la cadena principal de carbonos con un nmero asignado. Esto
solo se puede hacer cuando:
La cadena es ms larga si se considera el oxigeno dentro de
ella.
Que esto no excluya ninguno de los carbonos unidos a otro
grupo funcional o carbonos con enlace mltiple.
Ejemplo 3.55
Escriba el nombre de la siguiente estructura. Muestre la cadena
principal y su numeracin.
85
larga, incluyendo el oxgeno
dentro de la cadena si de
esta forma es ms larga y
que no excluya los carbonos
unidos a grupo funcional
(halgeno en este ejemplo).

al oxgeno, al cual tambin se
le asigna el nmero que le
corresponda.

alquilo.

orden alfabtico incluyendo
en la posicin que el
corresponda el grupo oxa 7-n-butil-8-cloro-5-etil
del ter. Este grupo no tiene -4-oxaoctano
terminacin caracterstica,
sta depende de la
saturacin del compuesto.
86
Ejemplo 3.56
larga, incluyendo el
oxgeno dentro de la
cadena si de esta forma
es ms larga y que no
excluya los carbonos
(halgeno en este
ejemplo).
ms cercano al oxgeno,
al cual tambin se le
asigna el nmero que le
corresponda.

alquilo.

en orden alfabtico
6-bromo-3-oxa-5-n-propilheptano
incluyendo en la posicin
que el corresponda el
87
grupo oxa del ter. Este
grupo no tiene terminacin
caracterstica.
Ejemplo 3.57
dentro de la cadena, si de

al oxgeno, al cual tambin
se le asigna el nmero que le
corresponda. Como el
oxgeno est en el centro,
iniciamos la numeracin por
el extremo ms cercano a un
radical.
88
alquilo.

1-fenil-2-isobutil-3-oxapentano
corresponda el grupo oxa
del ter. Este grupo no tiene
terminacin caracterstica.
Ejemplo 3.58
dentro de la cadena, si de
89
al oxgeno, al cual tambin
se le asigna el nmero que le
corresponda. Como el
oxgeno est en el centro,
iniciamos la numeracin por
el extremo ms cercano a un
radical.
3. Identificar los sustituyentes.

2,5-dimetil-3-oxaheptano
corresponda el grupo oxa
del ter. Este grupo no tiene
terminacin caracterstica.

Ejemplo 3.59
4-isopropil-2-oxaheptano
carbonos, pero en la
posicin 2 el carbono se
sustituye por un tomo de
oxgeno.
2. Colocar los sustituyentes.
90
carbonos.
Ejemplo 3.60
3-sec-butil-1,6-dicloro-3-oxaheptano
oxgeno.

carbonos.
Ejemplo 3.61
5-bromo-1-fenil-2-isobutil-3-oxahexano
oxgeno.
91
3. Completar con hidrgeno

los carbonos.
Ejemplo 3.62
1,4-dibromo-3-ter-butil-2-oxabutano
1. Es una cadena de cuatro
oxgeno.
92
3. Completar con hidrgeno
los carbonos.
Grupos alcoxi
Los grupos alcoxi se forman cuando el oxigeno del grupo
oxa se une al extremo libre de los radicales alquiloy del fenil. La
terminacin il del radical se cambia por oxi. Estos radicales
alquilo se utilizan cuando el oxgeno del oxa no puede incluirse en la
cadena ya sea porque hay otra cadena ms larga que lo excluye o
porque al incluirlo se excluyera a otros grupos funcionales presentes
en la cadena. Los grupos alcoxi son:
CH3 -O- CH3-CH2-O-

METOXI ETOXI
CH3-CH -O-
CH3-CH2-CH2-O-
CH3
n-PROPOXI
ISOPROPOXI
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2 -O-
CH3-CH-CH2 -O-
n-BUTOXI
ISOBUTOXI
93
CH3
O
CH3-C -O-
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
SEC-BUTOXI
TER-BUTOXI
-O-
FENOXI
Ejemplo 3.63
1. Identificar los grupos

funcionales presentes en la
cadena.
tomos de carbono unidos a
grupo funcional. En el
ejemplo, la cadena es ms
larga si no incluimos el
oxgeno dentro de ella.
94
al radical alcoxi.

alquilo y el radical alcoxi.

orden alfabtico, aadiendo a
la extensin de la cadena la 7-cloro-4-etoxi-6-metiloctano
terminacin ano, pero ser una
estructura saturada.
Ejemplo 3.64

funcionales presentes en
la cadena. El radical fenil
no es un grupo funcional,
pero por su estructura, el
carbono al cual est
unido debe estar
presente en la cadena.
95
contina de carbonos
ms larga que incluya los
que estn unidos a un
grupo funcional o al
radical fenil.
ms cercano al radical
alcoxi.

alquilo y el radical acoxi

orden alfabtico,
aadiendo a la extensin 1-bromo-2-sec-butoxi-5-fenil-3-
de la cadena la metilheptano
terminacin ano, pero ser
una estructura saturada.
Ejemplo 3.65
Escriba el nombre correcto de la siguiente estructura
96
cadena.
larga que incluya los que
estn unidos a un grupo
funcional.

al radical alcoxi.

alquilo y el alcoxi.

1-cloro-4-etil-4-isopropil
la extensin de la cadena la
-2-isopropoxiheptano
terminacin ano, por ser una
Ejemplo 3.66
97
cadena. El radical fenil no es
un grupo funcional, pero por
su estructura, el carbono al
cual est unido debe estar
presente en la cadena.
larga que incluya los que
estn unidos a un grupo
funcional o al radical fenil.

al radical alcoxi.
98
alquilo y el radical alcoxi.

3-ter-butoxi-1-cloro-5-isopropil
-6-yodohexano
terminacin ano, por ser una
De nombre a frmula:
Ejemplo 3.67
1,6-dicloro-5-etil-3-isopropoxihexano
1. Es una cadena de seis tomos
de carbono.
2. Colocar los grupos funcionales
presentes en la cadena. En el
ejemplo son los tomos de
cloro y un grupo alcoxi
(isopropoxi).
3. Colocar los grupos alquilo.

hidrgeno.
99
Ejemplo 3.68
1-bromo-3-fenoxi-5-metilheptano
tomos de carbono.
2. Colocar los grupos
cadena. En el ejemplo es el
tomo de bromo y un grupo
alcoxi (fenoxi).

hidrgeno.
Ejemplo 3.69
1,4-dibromo-4-cloro-2-etoxibutano
tomos de carbono.
cadena.
100
En en ejemplo todos los
sustituyentes son grupos
funcionales, no hay radicales
alquilo.

hidrgeno.
Ejemplo 3.70
5-isopropil-2-metil-3-metoxioctano
tomos de carbono.
cadena.

hidrgeno.
Ejercicio 3.8
Escriba la estructura o el nombre segn corresponda para los
siguientes compuestos: Revise sus resultados consultando la seccin
de respuestas al final de este captulo.
a) 1,3,4-tribromo-2-isopropoxibutano
101
b) 3-sec-butil-1-fenil-4-oxaoctano
c) 1-cloro-4-sec-butil-2-ter-butoxi-6-yodoheptano
d) 4,4-dietil-5-oxa-6-n-propildecano
e) 2-etoxi-1,5-dicloropentano
f) g)
h) i)
j)
Tarea 3.6
Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes
ejercicios.
I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes
nombres.
a) 6-BROMO-4-TER-BUTIL-3-METOXIHEXANO
b) 3-ETIL-5 ISOPROPIL-4-OXAOCTANO
c) 4-CLORO-3-ISOBUTIL-2-OXAPENTANO
d) 1,6-DIBROMO-4-TER-BUTOXI2-ISOPROPILHEPTANO
e) 3-ETIL-5-ISOPROPOXI-7-METILNONANO
estructuras. Seale la cadena principal y su numeracin.
102
a) b) CH3-CH-CH3
CH3-CH2-O-CH2-CH-CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH2-CH3
O-CH2-CH3
c) Br-CH2-CH-CH2-CH-Cl d) CH3
CH2-CH2-O Cl CH3-CH-CH2-O-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
CH2-CH3 CH3 CH2-CH2-Br
e) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-O-CH2-CH3
CH3-CH-CH3
4.2 Alcoholes.-
Los alcoholes se pueden considerar compuestos derivados del
agua, donde uno de sus hidrgeno ha sido reemplazado por un radical
alquilo.
El grupo funcional es OH cuyo nombre es HIDROXI.
Clasificacin de los alcoholes
Esta clasificacin se basa en el tipo de carbono al cual est
unido el grupo OH (hidroxi).
PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los que el grupo OH
(hidroxi) est unido a un carbono primario, o sea un carbono unido a
un solo carbono.
Ejemplos:
CH3-CH2- CH2- CH2-OH HO-CH2- CH- CH2-CH2-CH-CH3
CH3 CH3-CH-CH3
103
Los carbonos a los cuales est unido el grupo OH (hidroxi) (rojos)
estn a su vez unidos a un solo carbono (azul), por tanto son primarios
y el alcohol tambin se clasifica como primario.
SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo OH (hidroxi)

est unido a un carbono secundario, o sea un carbono unido a dos
tomos de carbono.
Ejemplos:
CH3-CH2- CH2- CH- CH2- CH3 CH3-CH2- CH2- CH- CH2- CH3
OH OH
Los carbonos unidos al OH (rojos) estn unidos a dos carbonos
(azules), por tanto con carbonos secundarios y los alcoholes se
clasifican como secundarios.
TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo OH (hidroxi)

est unido a un carbono terciario, o sea un carbono unido a tres
tomos de carbono.
Ejemplos:
CH3 CH3
CH3-CH2- CH2- C- CH2- CH3 CH3-CH-CH2-CH2- C- CH2- CH3

OH CH3 OH
104
Los carbonos a los cuales est unido el grupo OH (rojos) estn
unidos a su vez a tres tomos de carbono (azules), son carbonos
terciarios y los alcoholes se clasifican como terciarios.
Alcoholes de importancia.-
ALCOHOL METLICO O METANOL (CH3-OH)
Propiedades:
Lquido incoloro de olor agradable si es puro.
Muy soluble en agua.
Altamente txico, provoca ceguera e incluso la muerte si se
ingiere o aplica externamente.
Usos:
Se utiliza para desnaturalizar el alcohol etlico para hacerlo no
potable.
Como combustible y aditivo para gasolina, ya que su ndice de
octano es mayor al de la gasolina, adems de que es ms seguro y
ms limpio, por lo que contamina menos.
Disolvente en la fabricacin de barnices y pinturas...
ALCOHOL ETLICO O ETANOL (CH3-CH2-OH)
Propiedades:
Lquido incoloro de olor caracterstico.
Sabor castico y ardiente.
Muy soluble en agua
Arde con flama luminosa.
Usos:
Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas.
Desinfectante y antisptico.
En la fabricacin de bebidas alcohlicas.
105
Las caractersticas de las diferentes bebidas alcohlicas
dependen mucho del origen de los azcares fermentados as como del
proceso de elaboracin.: Ejemplos:
ORIGEN BEBIDA
Azcar de caa Ron
Agave Tequila
Maguey Mezcal
Cebada Whisky
Brandy
Uva Cognac
Vinos
El etanol ingerido en exceso, provoca serios problemas:

disminuye el autocontrol, la capacidad intelectual, los reflejos y otros
trastornos propios del estado de ebriedad. Puede perder la conciencia
y finalmente provocar la muerte. Es muy importante analizar los
graves efectos del estado ebrio. Un alto porcentaje de los accidente
automovilsticos muchos de los cuales llegan a ser fatales o de graves
consecuencias, son provocados por la ebriedad del conductor. Por
esto es tan importante tener control den la forma de beber y hacerlo
con responsabilidad y en caso de que haya un problema serio de
alcoholismo, pedir ayuda con el fin de evitar un desenlace fatal. Las
personas con problemas de alcoholismo pueden perder su familia, sus
oportunidades de trabajo y llevar una vida muy lejos de la dignidad y
respeto que merece la vida de un ser humano.
106
PROPANOTRIOL O GLICERINA.-
Es un polialcohol, o sea que tiene ms de un grupo OH en su
estructura. Su frmula es:
CH2-CH-CH2
OH OH OH
Usos.-
Fabricacin de nitroglicerina y resinas.
Agente edulcorante y humectante en confitera.
En la elaboracin de cosmticos, cremas y algunos jabones.
Lubricante en productos farmacuticos.
ETILENGLICOL O GLICEROL.-
Es un diol, o sea que contiene dos grupos OH en su estructura.
Su frmula es:
CH2-CH2
OH OH
Es muy utilizado como anticongelante y en la elaboracin de una
fibra sinttica conocida como dacrn.
FENOL O HIDROXIBENCENO.-
Es el alcohol aromtico ms sencillo.
OH
107
Usos.-
Fabricacin de plsticos
Preparacin de antispticos usados en pastillas para la garganta
y enjuagues bucales.
Elaboracin de desinfectantes para el hogar.
Nomenclatura comn de alcoholes.-

Cuando el alcohol se deriva directamente de un grupo alquilo
que en su enlace libre tiene un grupo OH se utilizan un nombre
comn formado por la palabra ALCOHOL y el nombre del radical
aadindole la terminacin ICO.
Ejemplos:
CH3- OH ALCOHOL METLICO
CH3-CH2- OH ALCOHOL ETLICO
CH3-CH2-CH2- OH ALCOHOL n-PROPLICO
108
CH3-CH-CH3
ALCOHOL ISOPROPLICO
OH
CH3-CH2-CH2-CH2- OH ALCOHOL n-BUTLICO
CH3-CH-CH2-CH3
ALCOHOL ISOBUTLICO
OH
CH3-CH-CH2-CH3
ALCOHOL SEC-BUTLIVO
OH
CH3
CH3-C-CH3 ALCOHOL TER-BUTLICO
OH
Nomenclatura sistmica de alcoholes.-

La terminacin sistmica de los alcoholes es OL. El alcohol es el
ms importante de los grupos funcionales que hemos estudiado y la
numeracin debe iniciarse por el extremo ms cercano al carbono que
109
tiene el radical -OH (hidroxi) pero en la cadena deben incluirse todos
los carbonos unidos a algn grupo funcional o al radical fenil.
Ejemplo 3.71
Escriba el nombre de la siguiente estructura sealando la cadena

cadena.
principal que incluya los
carbonos unidos a grupo
funcional

al grupo funcional ms
importante. En el ejemplo el
nico grupo funcional es el
hidroxi.
alquilo.
110
orden alfabtico. El grupo
hidroxi no es radical sino el
grupo funcional de la cadena,
3-etil-4-metil-2-pentanol
por lo que a la extensin de la
cadena se le antepone la
posicin del hidroxi y se le
agrega la terminacin ol.
Ejemplo 3.72

cadena.
funcional
ms cercano al grupo
funcional ms importante.
En el ejemplo el ms
importante es el hidroxi.
alquilo.

en orden alfabtico. El 5-bromo-3-sec-butil-1-hexanol
grupo hidroxi no es radical
111
sino el grupo funcional de
la cadena, por lo que a la
extensin de la cadena se
le antepone la posicin del
hidroxi y se le agrega la
terminacin ol.
Ejemplo 3.73

cadena.
funcional

ms importante es el hidroxi.
112
alquilo.

7-fenil-3-metil-4-octanol
Ejemplo 3.74

cadena.
113
2. Seleccionar la cadena principal
que incluya los carbonos

grupo funcional ms
ms importante es el hidroxi.

3-bromo-2-isobutil-1-pentanol
Ejemplo 3.75
1-cloro-5-metil-2-n-propil-4-heptanol
114
1. La cadena tiene siete tomos
de carbono.
2. Colocar el grupo funcional
ms importante.
3. Ubicar el resto de los

sustituyentes en la posicin
indicada.

carbonos.
Ejemplo 3.76
5-ter-butil-2-cloro-5-yodo-2-hexanol
1. La cadena tiene seis tomos
de carbono.
ms importante.

indicada.
115
carbonos.
Ejemplo 3.77
8-bromo-6-isopropil-6-metil-4-octanol
1. La cadena tiene ocho tomos
de carbono.
ms importante.
indicada.

carbonos.
Ejemplo 3.78
4,4,4-tricloro-2-butanol
1. La cadena tiene cuatro tomos
de carbono.
2. Colocar el grupo funcional ms
importante.
116
indicada.

carbonos.
Ejercicio 3.9
Escriba la estructura o el nombre segn corresponda para los
siguientes compuestos. Comprueba sus resultados en la seccin de
respuestas al final del captulo.
a) 4-cloro-3-isopropil-1-pentanol
b) 2-metil-4-etil-4-heptanol
c) 4-isobutil-4-n-propil-3-octanol
d) Alcohol ter-butlico
e) 4-bromo-2-sec-butil-1-butanol
f) g) CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3
OH OH
CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3
CH3 CH2-CH2-CH3
OH
h) Cl-CH-CH2-CH-CH2-CH-OH i) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
Cl CH3-CH Br CH2.CH.CH2-CH-CH2-I
CH3-CH2 OH CH3-CH-CH3
117
j) OH
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-Cl
CH3-C-CH3
CH3
Tarea 3.7
Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamao carta
y entrguelo a su profesor en la fecha por el sealada.
SIGUIENTES NOMBRES.
a) 2,4,5-TRIMETIL-3-HEXANOL
b) 4-TER-BUTIL-5-ISOPROPIL-2-OCTANOL
c) 1-BROMO-5-CLORO-6-ETIL-3-PENTANOL
d) 3-ISOBUTIL-5-METIL-1-HEPTANOL
e) 3-FENIL-1-BUTANOL
II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS SIGUIENTES
NUMERACIN.
a) b) CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-OH
OH CH3-C-CH3
CH3-CH-CH3
CH3
c) CH2-CH2-CH3 d) OH
CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH-CH2-Br
CH2-Cl OH CH3 CH2-CH2-CH3
118
e) I
CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2
OH CH-CH2-CH3
CH3
Ejercicio 3.8
Ejercicio de integracin
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA CORRECTA PARA CADA UNO DE LOS SIGUIENTE

NOMBRES. ESCRIBA EN EL PARNTESIS EL NMERO QUE CORRESPONDA
AL TIPO DE COMPUESTO DE ACUERDO A LA SIGUIENTE CLAVE:
01) Alcano 04) Alquino

02) Haluro orgnico 05) ter
03) Alqueno 06) Alcohol
a) 2,4-DICLORO-3-ETOXIPENTANO ( )
b) 6-BROMO-4-ISOBUTIL-2-METIL-3-HEPTENO ( )
c) 2-BROMO-3-TER-BUTIL-7-ETILNONANO ( )
d) 2,5-DIMETIL-3-OXAHEXANO ( )
e) 3-n-BUTIL-4-ISOPROPIL-1-OCTINO ( )
f) 6-ETIL-4-ISOPROPIL-2-METILNONANO ( )
g) YODURO DE SEC-BUTILO ( )
h) ACETILENO ( )
i) ISOBUTIL ISOPROPIL TER ( )
j) ALCOHOL METLICO ( )
119
II. ESCRIBA EL NOMBRE DE CADA ESTRUCTURA Y ANOTE EN EL
PARNTESIS EL NUMERO CORRESPONDIENTE AL TIPO DE COMPUESTO
CON LA CLAVE UTILIZADA EN EL EJERCICIO ANTERIOR.
a) ( ) b) ( )
Br
Cl-CH2-CH2-C-CH2-CH=CH-Cl CH2-CH2-CH-CH2-CH3
CH3-C-CH3 OH CH2-CH3
CH3
c) ( ) d) ( )
CH3-CH-CH3
CH3-CH2-O-CH 2-CH-CH2-Br CH3-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH3 CH3-C-CH3 CH2-CH3
CH3
e) ( ) f) ( )
CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-C C-CH2-CH-CH2-CH2-I
CH3-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2
CH3-O CH3-CH-CH3
g) ( ) h) ( )
CH3-CH-CH2-CH3
CH2-CH-CH2-CH-CH2-OH CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-O-CH2-CH2-CH3
CH3 I CH2-CH-CH3
CH3
I) ( ) j) ( )
120
Cl
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
CH2=C-CH2-CH-CH3
Cl O-CH-CH3 Br
CH3-C-CH3
CH3
CH3
Tarea 3.8
Tarea de integracin
i. En una hoja blanca tamao cara, dibuje la estructura correcta

para los siguientes compuestos, indicando sobre la lnea el tipo
de compuestos: alcano, alqueno, alquino, haluro orgnica,
aromtico, ster o alcohol.
a) 3-ter-butil-6-metil1-heptino _______________
b) 6-cloro-3-isopropil-2-hexanol _______________
c) m-aminohidroxibenceno _______________
d) 5-isobutil3-metoxioctano _______________
e) 2-bromo-3-clorobutano _______________
II. En una hoja blanca tamao carta, complete la siguiente tabla
con la informacin solicitada escribiendo debajo de cada
estructura su nombre correcto. Indique la cadena principal y su
numeracin.
Estructura Tipo de compuesto

CH3 NO2
CH
a) CH3 CH2-CH2
CH3-CH2
121
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2
CH3.C-CH3 CH2-CH-CH3 CH3

b)
CH3 CH3
Cl-CH2-CH2-O-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH=C-CH2-CH2-CH3
d) CH3-CH-CH3 CH2-CH2-Br
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
e) OH CH-CH3
CH3
4.3 Aminas. Propiedades y usos.

Las aminas son compuestos derivados del amoniaco (NH3)
donde uno, dos o los tres hidrgenos han sido reemplazados por
grupos alquilo o arilo.
De acuerdo al nmero de hidrgenos sustituidos se clasifican en:
Nmero de hidrgenos
Tipo de amina Grupo funcional
reemplazados
PRIMARIA 1 -NH2
SECUNDARIA 2 -NH-
-N-
TERCIARIA 3
|
122
La metilamina, la dimetilamina y la trimetilamina son gaseosas.
Las dems son lquidas y voltiles.
Los primeros trminos de esta serie tienen olor desagradable a
pescado en descomposicin.
Las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua y
conforme aumenta el peso molecular, dicha solubilidad
disminuye.
Los puntos de fusin y ebullicin disminuyen segn el tipo de
amina: las primarias tienen puntos de ebullicin y fusin ms
elevados, las secundarias intermedios y las terciarias tienen
punto de fusin y ebullicin ms bajos.
Metilamina (CH3-NH2).-
Es un gas incoloro, de olor amoniacal, muy soluble en agua. Es
uno de los productos que se forman en la putrefaccin de las protenas
y en la descomposicin de la cafena y la morfina.
Trimetilamina
CH3-N-CH3
CH3
Es un gas cuyo olor recuerda al pescado descompuesto. Se ha

encontrado en la salmuera de arenques, en la descomposicin de
pescados, en el aceite de hgado de bacalao, en las flores de
manzanilla y rnica. En medicina la trimetilamina se utiliza como
antirreumtica.
123
Anestsicos locales.-
Son sustancias que provocan que una parte del cuerpo sea
insensible al dolor, pero el paciente no pierde la conciencia. Algunos
compuestos utilizados como anestsicos locales son aminas, tal es el
caso de la procana y la benzocana, que son efectivos y poco
txicos.
Cocana.-
Es una amina que se utiliz como anestsico local, pero tambin
funciona como un potente estimulante. Cuando se fuma la cocana
llega al cerebro en 15 segundos donde estimula los centros de placer,
incrementa la resistencia fsica, reduce la fatiga, efectos que duran
poco tiempo, dejando a la persona con depresin y deseos de
consumir ms cocana.
Morfina.-
Es un compuesto que se obtiene del opio. La morfina se utiliza
con receta mdica para aliviar dolores severos. Induce letargo,
somnolencia, confusin, euforia, estreimiento crnico y dificultad
para respirar.
Epinefrina.-
Tambin se le conoce como adrenalina. Es secretada por las
glndulas suprarrenales. Cuando una persona tiene miedo o est en
una situacin de tensin, la adrenalina se secreta y prepara para la
pelea o huida.
124
Norepinefrina.-
Es un neurotransmisor que se forma en el cerebro humano. El
exceso de sta sustancia hace que la persona se sienta muy contenta
e hiperactiva.
Anfetamina.-
Es una molcula que imita a las aminas que se producen en el
cerebro. Se utiliz como tratamiento para bajar de peso, depresiones
leves y narcolepsia (enfermedad que produce un sueo profundo). La
anfetamina provoca la excitabilidad, temblores, insomnios, dilata las
pupilas, aumenta el ritmo cardiaco y la presin arterial.
125
Nomenclatura comn de aminas.-
Est nomenclatura se utiliza cuando los grupos que reemplazan
los hidrgenos del amoniaco (NH3) son radicales o alquilo directos. Se
nombran los radicales, por acuerdo, en orden alfabtico y al final la
palabra amina.
Ejemplos:
Estructura Nombre comn Tipo de

amina
CH3-CH2-CH2 NH2 n-propilamina Primaria
CH3-CH2 NH CH-CH3
Etil isopropilamina Secundaria
CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2 N CH-CH2-CH3
n-butil sec-butil ter- Terciaria
CH3-C-CH3 butilamina
CH3
CH3-CH-CH2 NH CH3
Isobutil metilamina Secundaria
CH3
126
CH3-CH2 N CH3
Etil dimetilamina Terciaria
CH3
CH3
Sec-butilamina Primaria
CH3-CH2-CH NH2
Nomenclatura sistmica.-
El grupo de las aminas puede estar unido a cualquiera de los
carbonos que forman parte de la cadena. La regla es igual que en los
compuestos anteriores: seleccionar la cadena contina de carbonos
ms larga que contenga los carbonos unidos a un grupo funcional.
Ejemplos de aminas primarias.-
Ejemplo 3.79
Escriba el nombre que corresponda a la siguiente estructura,
indicando la cadena principal y su numeracin.
127
cadena.
larga incluyendo los carbonos
unidos a grupo funcional.
3. Iniciar la numeracin de la
cadena por el extremo ms
cercano al grupo funcional
ms importante, que en el
ejemplo es el grupo -NH2
(amino).
alquilo.

amino por ser el ms
importante da terminacin
4-n-butil-5-cloro-2-pentanamina
amina a la longitud de la
cadena, anteponiendo el
nmero de carbono al que
est unido.
128
Ejemplo 3.80

cadena.
cercano al grupo funcional ms
importante, que en el ejemplo
es el grupo -NH2 (amino).

amino por ser el ms
importante da terminacin 5-bromo-2-fenil-2-isopropil
amina a la longitud de la -1-heptanamina
nmero de carbono al que est
unido.
129
Ejemplo 3.81

cadena.

amino por ser el ms
4-isopropil-3-octanamina
unido.
130
Ejemplo 3.82

cadena.

orden alfabtico. El grupo 5-sec-butil-6-cloro-3
amino por ser el ms hexanamina
131
unido.
Ejemplo 3.83
1-bromo-2-etil-5-metil-4-heptanamina
tomos de carbono.
importante en la posicin
indicada.
3. Colocar el resto de los
sustituyentes.

hidrgeno.
Ejemplo 3.84
5-cloro-3-n-propil-2-pentanamina
1. Es una cadena de cinco tomos
de carbono.
indicada.

sustituyentes.
132
hidrgeno.
Ejemplo 3.85
6-bromo-4-ter-butil-4-etil-2-hexanamina
1. Es una cadena de siete tomos
de carbono.
indicada.
sustituyentes.

hidrgeno.
Ejemplo 3.86
3-fenil-2-isobutil-1-butanamina
1. Es una cadena de siete tomos
de carbono.
133
indicada.
sustituyentes.

hidrgeno.
Ejercicio 3.11
I. Escriba la estructura correcta de los siguientes compuestos. 3-
a) 3-n-butil-2-ter-butil-4-cloro-1-butanamina
b) 3-etil-5-metil-2-hexanamina
c) 5-bromo-4-sec-butil-7-fenil-3-octanamina
d) 5-cloro-3-isobutil-3-n-propil-1-pentanamina
e) 3,6-diisopropil-7-yodoh-3-eptanamina
estructuras. Seale la cadena principal y su numeracin.
CH3-CH-CH2-CH3
H2N-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
a) b) CH2-CH2-CH-CH2.CH2-I
CH3-CH2-CH2 CH3
NH2
134
CH2-CH3
CH3-CH-CH3
CH3-CH-CH2-CH2--CH2-CH-CH2-CH2-NH2
c) CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2-NH2 d)
CH-CH3
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH3
e)
H2N-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3
Br CH3
Tarea 3.9
Realice su tarea en hojas blancas tamao carta y entrguela a
su profesor en la fecha indicada por l.
I. Escriba la estructura correcta para los siguientes nombres.
a) SEC-BUTIL ISOBUTIL AMINA

b) 2-n-BUTIL-N, 3,5-TRIISOPROPIL-8-YODONONANAMINA
c) 4-ETIL-2-ISOBUTILHEPTANAMINA
d) 3-BROMO-2-SEC-BUTIL-3--METILPETANAMINA
e) 3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-7-YODOOCTANAMINA
II. Escriba el nombre correcto para las siguientes estructuras
indicando entre parntesis el tipo de amina en cada caso.
a) b) CH3
NH2
H2N-CH2-CH2-C-CH2-CH-CH2-CH2-Br
CH3-CH-CH-CH3
Br CH2-CH-CH3
CH3-CH-CH3 CH3
135
c) CH2-CH-CH2-CH2-CH2-NH2 d) CH2-CH3
CH3-C-CH3 CH2-CH2-C-CH2-CH2-NH2
CH3 CH3 CH3
e) CH3-CH-CH3
H2N-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2 CH2-CH3
CH3-CH2
4.4 Aldehdos. Propiedades y usos

4.5 Cetonas. Propiedades y usos.
Los aldehdos y las cetonas son compuestos que contienen en
su estructura el grupo carbonilo cuya estructura es:
O
C
GRUPO CARBONILO
4.4 Aldehdos.-
En este tipo de compuesto el grupo carbonilo se ubica en uno de
los extremos de la cadena, formando el grupo formilo, caracterstico de
los aldehdos.
136
Frmula condensada Frmula estructural
GRUPO
O
FORMILO -CHO
C H
El carbono del grupo formilo siempre es el # 1 y debe estar

incluido en la cadena principal.
La frmula general de los aldehdos es:

O
R-CHO
R C H
R puede ser:
Un radical alquilo
Un radical arilo (aromtico)
El resto de la cadena con o sin otros grupos funcionales.
Propiedades fsicas de los aldehdos.-
Los primeros cuatro trminos (metanal, etanal, propanal y
butanal) son solubles en agua. Conforme el nmero de tomos de
carbono aumenta, la solubilidad disminuye.
El metanal es un gas; el resto son lquidos, pero los trminos
de alto peso molecular son slidos.
Su densidad es menor a la del agua.
Los primeros trminos de la serie homloga de los aldehdos son
mejor conocidos por sus nombres comunes. La terminacin
137
sistmica de los aldehdos es AL. A continuacin se muestran los
nombres comunes, los sistmicos y las frmulas estructurales
condensadas de los aldehdos.
Nombre comn Nombre sistmico Estructura
Formaldehdo Metanal H-CHO
Acetaldehdo Etanal CH3-CHO
Propionaldehdo Propanal CH3-CH2-CHO
Butiraldehdo Butanal CH3-CH2- CH2-CHO
Valeraldehdo Pentanal CH3-CH2- CH2-CH2-CHO
Los nombres comunes de los aldehdos se derivan de los

nombres comunes de los cidos carboxlicos. La procedencia de los
nombres comunes se explicar en la seccin de cidos carboxlicos.
Aldehdos importantes:
Formaldehdo (H-CHO).-
Es el aldehdo de un solo carbono; su nombre sistmico es
metanal. Es un gas incoloro, de olor irritante, soluble en agua, alcohol
y ter. El formol es una disolucin al 40% de formaldehdo, utilizada
para preservar especimenes biolgicos.
Otros usos y aplicaciones de metanal son: elaboracin de
resinas y baquelita, la cual se utiliza para la fabricacin de estantes de
pared, superficies de mesas, mangos y diales.
Tincin de telas
Preparacin de explosivos
Curtidos de pieles
Elaboracin de productos desinfectantes
138
Acetaldehdo (CH3-CHO).-
Es el aldehdo de dos carbonos; su nombre sistmico es etanal.
Es un lquido voltil, de olor penetrante e irritante.
Se utiliza en la fabricacin de polmeros, colorantes, espejos,
resinas, desinfectantes y productos fotogrficos entre otros.
Benzaldehdo.-
Es el aldehdo aromtico. Es utilizado como saborizante y en
perfumera.
CHO
Nomenclatura sistmica de aldehdos.-

El grupo formilo es un grupo terminal y la numeracin siempre se
inicia en ese carbono por lo tanto debe estar dentro de la cadena.
Ejemplo 3.87

cadena. En el ejemplo, solo
est el grupo formilo de los
aldehdos.
139
funcional o que forman parte
de l, como es el caso del
grupo formilo.
3. Nmerar la cadena iniciando
por el carbono del grupo
formilo que es el ms
importante y siempre es el
nmero 1.
4. Identificar los grupos alquilo.

orden alfabtica y agregar a
5-etil-6-metil-3-n-propilheptanal
terminacin al, sin indicar la
posicin porque siempre es el
nmero 1.
Ejemplo 3.88
140
cadena. En el ejemplo, est el
grupo formilo de los aldehdos
y un halgeno.
larga que incluya los carbonos
unidos a grupo funcional o que
forman parte de l, como es el
caso del grupo formilo.

nmero 1.

orden alfabtica y agregar a la
extensin de la cadena la
5-bromo-3-ter-butilpentanal
nmero 1.
141
Ejemplo 3.89

cadena. En el ejemplo, est el
grupo formilo de los aldehdos
y un halgeno.
larga que incluya los carbonos
unidos a grupo funcional o que
forman parte de l, como es el
caso del grupo formilo.
nmero 1.

orden alfabtica y agregar a la
extensin de la cadena la 5-n-butil-2-sec-butil-6-
terminacin al, sin indicar la cloroheptanal
nmero 1.
142
Ejemplo 3.90

cadena. En el ejemplo, est
el grupo formilo de los
aldehdos y un halgeno.
funcional o que forman parte
de l, como es el caso del
grupo formilo.
nmero 1.

orden alfabtica y agregar a
3-bromo-5-metil-3-n-propiloctanal
143
nmero 1.
Ejemplo 3.91
4-cloro-2-etil-2-isobutilhexanal
1. La cadena tiene seis tomos
de carbono.
2. En el carbono nmero uno,
completamos el grupo formilo
en forma condensada o
desrayada. En el ejemplo est
en forma condensada.
3. Colocar los sustituyentes en

hidrgeno.
Ejemplo 3.92
5-bromo-3-isopropil-4-metilpentanal
1. La cadena tiene cinco tomos
de carbono.
desarrollada. En el ejemplo
est en forma desarrollada.
144

hidrgeno.
Ejemplo 3.93
4-ter-butil-4-etil-6-metiloctanal
1. La cadena tiene ocho tomos
de carbono.
est en forma condensada.

hidrgeno.
145
Ejemplo 3.94
7-bromo-3-n-butil-5-isopropilheptanal
1. La cadena tiene siete
tomos de carbono.
est en forma desarrollada.

hidrgeno.
4.5 Cetonas.-
El grupo funcional de las cetonas se conoce como OXO y es un
grupo carbonilo intermedio, o sea que puede estar en cualquier
posicin excepto en los extremos.
C
GRUPO OXO
La frmula general de las cetonas es:
O
R C R'
146
donde R y R pueden ser iguales o diferentes y representan:
Grupos alquilo
Grupos arilo (aromtico)
Cadena de carbonos con o sin otros grupos funcionales
En trminos generales, las cetonas son lquidas., pero las que
tienen 16 o ms tomos de carbonoso son slidas.
Son solubles en alcohol, ter y cloroformo. Las de bajo peso
molcula son solubles en agua.
Tiene olor agradable.
La ms sencilla de las cetonas tiene 3 carbonos y su estructura
es:
O
CH3 C CH3
El nombre sistmica de este compuesto es PROPANONA ya

que la terminacin sistmica de las cetonas es ONA y tiene tres
carbonos, pero tambin se conoce como DIMETIL CETONA o como
ACETONA.
Es un lquido transparente, de olor agradable, soluble en agua.
Es un disolvente comn de materiales orgnicos como grasas,
cauchos, plsticos y barnices. Es el ingrediente principal de los
removedores de barnices de uas.
En los seres humanos, la acetona es un producto normal del
metabolismo de lpidos. La concentracin de acetona en la sangre es
de 1 mg/100 ml. En los diabticos sin control sta concentracin se
147
eleva. Gran parte de la acetona se excreta por la orina en un esfuerzo
del organismo por disminuir su concentracin
Nomenclatura comn de las cetonas.-
Cuando los grupos que acompaan al grupo OXO de la cetona
son radicales alquilo o arilo y no hay otro grupo funcional, por acuerdo
se nombran los radicales en orden alfabtico y al final se escribe la
palabra CETONA. Esto es algo semejante a la nomenclatura comn
de los teres.
Ejemplos:
O O CH3
CH3-CH2-CH2 C CH-CH3 CH3 C C-CH3
CH3 CH3
ISOPROPIL n-PROPILCETONA TER-BUTIL METIL CETONA
O
CH3 O
CH3-CH2-CH CH3-CH-CH2 C CH2-CH2-CH2-CH3

C
CH3
SEC-BUTIL FENIL CETONA n-BUTIL ISOBUTILCETONA
CH3 O
O
CH C CH2-CH2
CH3-CH2 C CH2-CH3
CH3-CH2 CH3-CH2
DIETIL CETONA n-BUTIL SEC.BUTIL CETONA
148
Nomenclatura sistmica.-
Cuando las cadenas son ms largas y/o aparecen otros grupos
funcionales, se utiliza la nomenclatura sistmica. La terminacin es
ONA y se siguen las reglas que hemos estudiados en los compuestos
anteriores. Antes de indicar la longitud del cadena con el sufijo
correspondiente y la terminacin ona se indica la posicin del carbono
del carbonilo.
Ejemplo 3.95

cadena.
2. Seleccionar la cadena ms
funcional y a los que forman
parte de l.
149
importante.

alquilo presentes en la
cadena.

orden alfabtico y aadir al
final de la extensin de la
6-cloro-4-isobutil-3-octanona
cadena la terminacin ona,
de las cetonas, indicando su
posicin.
Ejemplo 3.96

cadena.
150
parte de l.

importante.

alquilo presentes en la
cadena.

4-sec-butil-6-fenil-2-heptanona
cadena la terminacin ona,
de las cetonas, indicando su
posicin.
Ejemplo 3.97
151
cadena.
parte de l.

grupo funcional ms
importante.


5-ter-butil-6-cloro-3-hexanona
cadena la terminacin ona, de
las cetonas, indicando su
posicin.
152
Ejemplo 3.98

cadena.
parte de l.

grupo funcional ms
importante.


3-etil-2,6-dimetil-4-heptanona
cadena la terminacin ona, de
las cetonas, indicando su
posicin.
153
Ejemplo 3.99
1-bromo-6-fenil-2-n-propil-4-octanona
carbonos.
2. Escribir el grupo funcional
ms importante. En el
ejemplo la terminacin ona
indica una cetona en la
posicin 4.

hidrgeno.
Ejemplo 3.100
5,5-dicloro-3-isopropil-2-hexanona
carbonos.
posicin 2.
154
hidrgeno.
Ejemplo 3.101
3-n-butil-2-yodo-4-heptanona
carbonos.
posicin 4.

hidrgeno.
Ejemplo 3.102
1,1-dibromo-5-fenil-2-isobutil-3-pentanona
1. Es una cadena de cinco
carbonos.
155
posicin 3.

hidrgeno.
Ejercicio 3.12
Resuelva los siguiente ejercicios en su cuaderno, Comprueba sus
respuestas en la seccin de resultados.
I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres e indique
entre parntesis si el compuesto es aldehdo o cetona.
a) 5-cloro-2-n-propilpentanal
b) 3-etil-5-metil-4-heptanona
c) Acetona
d) 3-ter-butil-5-isopropiloctanal
e) Formaldehdo
f) 1,6-dicloro-4-isobutil-3-hexanona
g) 3,3-dibromo-2-sec-butilbutanal
h) 4-etil-6-isopropil-5-nonanona
ii. Escriba el nombre correcto para las siguientes estructuras indicando
entre parntesis el tipo de compuestos en cada caso.
156
a) O b) CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-C-CH-CH2-CH3 Cl-CH2-C-CH2-CH2-CH2-CHO
CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH2-CH3
c) CH3 d)
O
O CH2-CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-C-CH3
HC-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-Cl
CH3-CH2-CH2-CH2
CH3-CH2
e) Br O f)
CH3-CH-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
CH3-C-CH3 OHC-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
g) O h) CH3
H-C-CH2-CH2-CH-CH3 CH3-CH2CH2-C-CH2-C-CH2-I
CH2-CH3 O CH2-CH2-CH3
Tarea 3.10
Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes ejercicios
y entrguelos al profesor la prxima clase.
I. Escriba la estructura correcta que corresponda a los siguientes nombres.
Indique entre parntesis si el compuesto es aldehdo o cetona.
a) 4-BROMO-3-n-PROPILBUTANAL
b) 1-CLORO-5-ETIL-3-ISOPROPIL-4-HEPATANONA
c) 4-ISOBUTIL-5-ISOPROPIL-3-OCTANONA
d) E-TER-BUTIL-5-METILHEXANAL
e) 5-CLORO-3-SEC-BUTILPENTANAL
157
II. Escriba el nombre correcto para las siguientes estructuras.
Seale la cadena principal y su numeracin. Indique entre
parntesis si el compuesto es aldehdo o cetona.
a) b) CH3-CH-CH2-CH3
CH3-C-CH2-CH-CH2-Cl
CH3-CH2-C-CH2-CH2-C-H
O
CH3 O
c) O d) O
CH3-CH2-CH2-C-CH-CH2- CH3-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2 CH2-CH2-CH3
e) HOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH3
4.6 cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos son un grupo de compuestos cuyo grupo
funcional se conoce como carboxilo, cuya frmula es:
Condensada Estructural
O
-COOH
-C-OH
Al igual que el grupo formilo de los aldehdos, el carbono del

grupo carboxilo siempre es el # 1 y por tanto, siempre forma parte
de la cadena principal y se localiza en alguno de los extremos.
Nomenclatura comn.-
158
Muchos de los cidos carboxlicos son mejor conocidos por su
nombre comn, el cual se les asign de acuerdo a la fuente de
obtencin en latn. Para los 5 primeros miembros de la serie
homloga:
Nombre Nombre Fuente de
Frmula
comn sistmico obtencin
cido cido
Hormigas rojas H COOH
frmico metanoico (formica=hormiga)
cido cido
Vinagre CH3 COOH
actico etanoico (acetium=vinagre)
Se les llam as por

cido cido ser el primero de los CH3-CH2 COOH
propinico propanoico cidos superiores
(propios = primero)
Mantequilla de leche
cido cido
de cabra
CH3-CH2-CH2 COOH
butrico butanoico
(butirum=mantequilla)
Valeriana (planta con
cido cido
propiedades
CH3-CH2-CH2-CH2 COOH
valrico pentanoico
tranquilizantes)
Los cidos carboxlicos con cuatro o ms tomos de carbono se

clasifican como cidos grasos, compuestos importantes a nivel
biolgico que forman parte de la estructura de algunos lpidos. Los
jabones son agentes limpiadores generalmente compuestos de sales
de sodio y potasio de cidos grasos.
Los cidos metanoico, etanoico y propanoico son totalmente
solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el
159
nmero de tomos de carbono. A partir del cido octanoico son
insolubles.
Los primeros trminos tienen olor picante y desagradable.
Son lquidos hasta el decanoico, el resto son slidos.
Sus puntos de ebullicin se elevan conforme aumenta el peso
molecular.
Algunos cidos de importancia

cido frmico o metanoico (H-COOH).-
Es un lquido incoloro, de olor penetrante, soluble en agua en
todas proporciones. Sus vapores son inflamables.
El cido frmico es uno de los

componentes altamente irritante
del fluido inyectado en la
mordedura de una hormiga o en
la picadura de una avispa o una
abeja.
www.redesc.ilce.edu.mx/redescol www.insectariumvirtual.com/.
../htm/fernando.htm
160
Usos:
En la industria textil.
En el tratamiento de pieles
En la fabricacin de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y
disolventes.
En la fabricacin de espejos
cido actico o etanoico (CH3-COOH).-
Es un lquido incoloro, de olor sofocante y muy soluble en agua.
Usos:
En la fabricacin de acetatos.
En la tintorera
En la elaboracin del vinagre
En la fabricacin de plsticos, colorantes e insecticidas.
El vinagre es una solucin de

cido actico del 4 al 10%,
adems de otros componentes
que confieren al vinagre su sabor.
www.esporao.com/mwp_
lstprodutos3x3.asp?idbtn=...
cido propinico (CH3-CH2-COOH).-

Las sales de sodio y calcio de ste cido se utilizan como
preservativos de alimentos.
161
Estas sales se agregan a los
quesos y productos horneados
para inhibir el crecimiento de
microorganismos, especialmente
hongos.
www.viarural.com.ar/.../ quesos/default.htm
cido benzoico.-
Este compuesto es el cido aromtico. Sus sales de sodio
inhiben en forma efectiva el crecimiento de hongos en los productos
relativamente cidos. Es un ingrediente utilizado en refrescos,
mermeladas, melazas y cosmticos.
Nomenclatura sistmica de los cidos carboxlicos.-

La terminacin sistmica de los cidos carboxlicos es OICO, y
se antepone al nombre la palabra CIDO.
Como en el resto de compuestos que hemos estudiado, se
selecciona la cadena continua de carbonos ms larga que contenga el
162
carbono del carboxilo y los carbonos unidos a otros grupos funcionales
y la numeracin siempre se inicia por el carbono del carboxilo.
Ejemplos:
Ejemplo 3.103
Escriba el nombre de la siguiente estructura, sealando la cadena
1. Identifique los grupos

funcionales.
funcional y los que forman
parte de un grupo funcional.
3. Numere la cadena iniciando
carboxilo que siempre es el
nmero 1.
4. Identifique los radicales

alquilo.
163
5. Iniciar el nombre con la
palabra cido y nombrar los
sustituyentes en orden
alfabtico agregando la
cido 5-etil-6,6-dimetil
terminacin oico a la
-3-n-propilheptanoico
extensin de la cadena. No
es necesario indicar la
nmero 1.
Ejemplo 3.104

funcionales.
nmero 1.
164
alquilo.

cido 5-bromo
-2-sec-butiloctanoico
nmero 1.
Ejemplo 3.105

funcionales.
165

nmero 1.

alquilo.

cido 3-n-butil-3-ter-
butilpentanoico
nmero 1.
Ejemplo 3.106
166
funcionales.
2. Seleccione la cadena principal

unidos a grupo funcional y los
que forman parte de un grupo
funcional.

nmero 1.

alquilo.

cido 5cloro-4-etil-3-
fenilhexanoico
terminacin oico a la extensin
167
de la cadena. No es necesario
indicar la posicin porque
siempre es el nmero 1.
Ejemplo 3.107
cido 8-bromo-5-isopropil-5-n-propiloctanoico
tomos de carbono.
2. Por la terminacin oico y la
palabra cido, sabemos que
un cido carboxlico. Colocar
el grupo funcional en el
carbono 1.

hidrgeno.
Ejemplo 3.108
cido 2-sec-butil-6-cloro-4-isobutilhexanoico
tomos de carbono.
carbono 1.
168

hidrgeno.
Ejemplo 3.109
cido 4-n-butil-6-fenil-2-metilheptanoico
tomos de carbono.
carbono 1.

hidrgeno.
Ejemplo 3.110
169
cido 3-etil-3-isopropil-4-yodobutanoico
tomos de carbono.
carbono 1.

hidrgeno.
Ejercicio 3-13
Escriba en su cuaderno la estructura o el nombre segn
corresponda para los siguientes compuestos. Copie el ejercicio
completo. Al terminar revise sus resultados en la seccin de
respuestas al final del captulo.
a) cido 3-ter-butil-5-isobutilnonanoico
b) cido frmico
c) cido 5-cloro-4-etilpentanoico
d) cido 3-isopropil-3-n-propilheptanoico
e) cido valrico
170
O CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-COOH
f) g) HO-C-CH2-CH2-C-CH2-CH2-CH2-Br
CH3-CH-CH3
CH3
CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-C-OH
h) CH2-CH2-CH-CH2-CH2-C-OH i)
O
CH3 O
HOOC-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH3-C-CH3 CH2-CH3
j)
CH3
Tarea 3.11
Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamao carta
y entrguelos en la fecha sealada por su profesor.
I. Escriba la estructura que corresponda los siguientes nombres.
a) CIDO ACTICO
b) CIDO 4-BROMO-3-ISOBUTIL PENTANOICO
c) CIDO 2,3,6-TRICLORO-2-SEC-BUTILHEPTANOICO
d) CIDO 4-n-BUTIL-7-YODONONANOICO
e) CIDO 2-TER-BUTIL-4-METILHEXANOICO
II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes estructuras. Seale
la cadena principal y su numeracin.
a) O b) CH3-CH-CH2-CH2-CH-COOH
HO-C-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-C-CH3 CH3-C-CH3

CH3-CH-CH3 CH3 CH3
171
c) d) CH2-CH3
HOOC-CH2-CH-CH2-CH2Cl
CH2-CH2-C-CH2-C-OH
CH3-CH-CH2-CH3
CH3 O
e) Br-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-C-OH
CH3-CH2-CH2 CH3-CH2 O
4.7 steres
Los steres son compuestos derivados de los cidos carboxlicos
en los cuales se sustituye el grupo hidorxi (-OH) del carboxilo por un
grupo alcoxi. El grupo funcional es conocido como carboxilato.
O
COOR
C-O-R
La R representa cualquier radical alquilo o arilo (aromtico). La

frmula general es:
Condensada Estructural
O
R COOR'
R C-O- R'
La R es la cadena principal y R es la cadena secundaria, sin

importar la longitud de cada una, por tanto es siempre la cadena unida
al carbono del carboxilo (R) la que se numera y el carbono del
carboxilo es el #1.
172
Los steres de bajo peso molecular son solubles en agua, y los
de mayores pesos moleculares insolubles.
Los puntos de ebullicin de los steres son inferiores en
comparacin con los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos de
masa molecular semejante.
Los steres son muy abundantes en la naturaleza y son los
componentes de los aromas de flores y frutas, lo mismo que de sus
sabores.
ster
Sabor y olor
Nombre Frmula
Acetato de O
Manzana
etilo CH3-C-O-CH2-CH3
Butirato de O
Pia
etilo CH3-CH2-CH2 -C-O-CH2-CH3
173
Acetato de O
Naranja
octilo CH3-C-O- ( CH2)7-CH3
Formato de O
Ron
etilo H -C-O- CH2-CH3
Esta caracterstica permite que los steres sean utilizados como

saborizantes y aromatizantes artificiales en muchos productos.
Las ceras, tambin son steres. Estn formadas por cidos

grasos y alcoholes de cadena larga, por esto son compuestos de alto
peso molecular. Como ejemplo de ceras tenemos la de abeja, la
lanolina y la cera de carnauba que es la cera que cubre las hojas de
un tipo de palmera que se conoce como carnauba. Las ceras cubren
las hojas y tallos de las plantas, ayudndoles a prevenir la
deshidratacin y actuando como barrera de proteccin.
174
www.editorialbitacora.com/.
../abejas/abejas.htm
www.galenotech.org/ grassi-cere.htm
O O
CH3-(CH2)24-C-O-(CH2)29-CH3 CH3-(CH2)14-C-O-(CH2)29-CH3
Cera de carnauba Cera de abeja
La cera de abeja se emplea para elaborar velas y sustancias

pulidoras y la de carnauba para fabricar pulidores de pisos y
automviles.
Otros steres se utilizan como medicamentos. Un claro ejemplo
de esto es el cido acetilsaliclico (aspirina) que tiene un grupo ster
en su estructura. La aspirina es un analgsico y un antipirtico
ampliamente utilizado, an cuando se ha ido sustituyendo por otros
productos que sean menos irritantes para el estmago que la aspirina.
175
!!
El dacrn es un polmero de un ster que se utiliza para

confeccionar sacos de dormir y en ciruga para fabricar arterias
artificiales
"
176
Nomenclatura comn de steres.-
La nomenclatura comn se deriva de la nomenclatura comn de
los cidos carboxlico utilizando el mismo sufijo. Observe los ejemplos
en la siguiente tabla: donde se muestren los cinco primeros miembros
de la serie homloga de los steres, utilizando el metil como cadena
secundaria.
Nombre Nombre Nombre

comn del comn del sistmico del Estructura del ster
cido ster ster
Formato de Metanoato de
Acido frmico H-COO-CH3
metilo metilo
Acetato de Etanoato de
cido actico CH3-COO-CH3
metilo metilo
cido Propinado de Propanoato de
CH3-CH2-COO-CH3
propinico metilo metilo
Butirato de Butanoato de
cido butrico CH3-CH2-CH2-COO-CH3
metilo metilo
Valerato de Pentanoato de
cido valrico CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH3
metilo metilo
Los nombres se conservan independientemente de la cadena

secundaria, dependen del nmero de tomos de la cadena principal,
siempre y cuando no est presente en ella ningn otro grupo funcional.
Nomenclatura sistmica de steres.-
La terminacin sistmica de los steres es OATO de R-ilo. Oato
es la terminacin de la cadena principal y al radical que aparece
como cadena secundaria se le agrega la o al final. Por ejemplo:
metilo, etilo, etc., o sea el nombre del radical completo.
177
Ejemplo 3.111
Escriba el nombre de la siguiente estructura.

funcionales.
larga que incluya los unidos a
grupo funcional o que forman
parte de l.
carboxilato que es el ms
importante.
5. Nombrar los sustituyentes de

la cadena en orden
alfabtico, agregar a la
2,5-dietil-6-metilheptanoato de
terminacin oato y unirlo al
etilo
nombre del radical unido al
oxgeno con la preposicin
de terminando el nombre
del racial con la letra o.
178
Ejemplo 3.112

funcionales.
parte de l.

importante.

la cadena en orden
3-bromo-2-n-propilpentanoato de
isopropilo
terminacin oato y unirla al
179
del radical con la letra o.
Ejemplo 3.113

funcionales.
parte de l.
importante.

la cadena en orden 3-sec-butil-6-cloro-5-
alfabtico, agregar a la isopropilhexanoato de ter-butilo
180
Ejemplo 3.114

funcionales.
parte de l.
importante.

la cadena en orden
4-bromo-3-metilpentanoato de
n-propilo
181
Ejemplo 3.115
2-etil-6-fenil-4-isobutilhexanoato de metilo
tomos de carbono.
2. Colocar en el carbono
nmero uno el grupo
carboxilato (terminacin de
ster oato de R-ilo).
3. Colocar el radical alquilo
unido al oxgeno del grupo
funcional.
indicada.

hidrgeno.
Ejemplo 3.116
6-cloro-5-etil-3-metilheptanoato de sec-butilo
tomos de carbono.
182
nmero uno el grupo
carboxilato (terminacin
de ster oato de R-ilo).
unido al oxgeno del
grupo funcional.
sustituyentes en la
posicin indicada.
5. Completar los carbonos
con hidrgeno.
Ejemplo 3.117
4-bromo-2-ter-butilbutanoato de fenilo
tomos de carbono.
nmero uno el grupo
funcional.
indicada.
183
hidrgeno.
Ejemplo 3.118
3-isobutil-5-yodo-pentanoato de etilo
1. Es una cadena de cinco
tomos de carbono.
nmero uno el grupo
funcional.
indicada.

hidrgeno.
4.8 Amidas
Las amidas son tambin, como los steres, compuestos
derivados de los cidos carboxlicos. Se forman al sustituir el OH del
carboxilo por un grupo amino.
184
O O
C OH C NH2
carboxilo
GRUPO AMIDO
En su forma condensada el grupo amido es:

CONH2
El grupo amido es el grupo funcional de las amidas. Tambin es
un grupo terminal por lo que el tomo del grupo amido siempre debe
estar incluido en la cadena y es el nmero 1. La formula general de las
amidas es:
O
1
R C NH2
La R representa una cadena de carbonos que puede tener o no

otros grupos funcionales.
Nomenclatura comn de amidas
Se deriva de la nomenclatura comn de los cidos carboxlicos,
al igual que los steres. Para los 5 primeros miembros de la serie
homloga de las amidas:
Nombre Nombre Nombre

comn del comn de la sistmico de Estructura de la amida
cido amida la amida
Acido frmico Formamida Metanamida H-CONH2
cido actico Acetamida Etanamida CH3- CONH2
cido
Propionamida Propanamida CH3-CH2- CONH2
propinico
185
cido butrico Butiramida Butanamida CH3-CH2-CH2- CONH2
cido valrico Valeramida Pentanamida CH3-CH2-CH2-CH2- CONH2
La terminacin sistmica es AMIDA-

Las amidas son slidas, excepto la metanamida es lquida.
Las amidas con 6 o menos tomos de carbono son solubles en
agua.
Algunas amidas de importancia son:
Metanamida (Formamida) H-CONH2.- Es un lquido miscible en agua.
Es materia prima del hipntico cloralformamida.
Etanamida (Acetamida) CH3-CONH2 .- Es un slido blanco cristalino,
soluble en agua y en alcohol. Es un buen disolvente de xido de plata
y mercurio.
Acetaminofeno.- Es una amida que se utiliza de manera parecida a la
aspirina para aliviar dolores y disminuir la fiebre, pero no desinflama
como la aspirina. Este compuesto tambin es til para los pacientes
con artritis.
El acetaminofeno se encuentra en productos comerciales como
el Tylenol y el Panadol.
Nylon.- El nylon es una poliamida muy parecida a la lana y la seda.
Con el nylon se fabrican medias para mujer, paracadas y alfombras.
Existen en la naturaleza varios compuestos que son amidas. Por
ejemplo la benzamida, que es la amida aromtica, se obtiene de las
semillas de la papaya.
186
CONH2
Benzamida
www.freshking.com/ papayas/
La urea es una diamida que se obtuvo de la orina, y es el

producto final de las protenas. Fue la primera sustancia orgnica
obtenida sintticamente en el laboratorio.
NH2-CO-NH2
Urea
Los riones eliminan la urea de la sangre
www.urovirtual.net/.
../articulo10.asp.
En nuestro organismo, los riones retiran la urea de la sangre y

la eliminan mediante la orina, pero si hay algn problema renal la urea
se acumula en la sangre y produce trastornos en el cerebro y en los
aparatos digestivo, respiratorio y circulatorio.
La urea se utiliza como abono nitrogenado y en la fabricacin de
plsticos.
187
www.laflecha.net/ canales/ciencia/200407081/
La sacarina utilizada como

sustituto del azcar, es una amida
sinttica.
Los barbitricos son amidas cclicas que alteran el estado

conciente de las personas y causan adiccin. Algunos medicamentos
son barbitricos por lo que su venta est muy controlada.
Nomenclatura sistmica de amidas.-

El carbono del grupo amido siempre debe entrar en la cadena
principal y es el # 1. Al sealar la longitud de la cadena se agrega la
terminacin amida.
Ejemplo 3.119
Escriba el nombre que corresponda a la siguiente estructura
sealando la cadena principal y su numeracin
188
1. Seleccione los grupos
funcionales.
2. Seale la cadena principal

unidos a grupo funcional o
que formen parte de l.
3. Numerar la cadena a partir

del carbono del grupo amido
que siempre es el nmero 1.

alquilo.

terminacin amina. No es 2-n-butil-4-clorohexanamida
necesario indicar la posicin
porque siempre es el nmero
1.
Ejemplo 3.120
189
funcionales.



alquilo.
190
5-cloro-3-isobutil
terminacin amina. No es
-5-metilheptanamida
1.
Ejemplo 3.121

funcionales.


191
alquilo.

terminacin amina. No es 5-n-butil-3-etiloctanamida
1.
Ejemplo 3.122

funcionales.
2. Seale la cadena principal que

incluya los carbonos unidos a
grupo funcional o que formen
parte de l.
192
3. Numerar la cadena a partir del
carbono del grupo amido que
siempre es el nmero 1.

4-bromo-3-sec-butil-2-
terminacin amina. No es
metilpentanamida
1.
Ejemplo 3.123
3-ter-butil-5-fenilheptanamida
carbonos.
funcionales. El grupo
funcional de la amida se
forma con el carbono # 1.
3. Colocar los radicales alquilo.
193
carbonos.
Ejemplo 3.124
6-cloro-4-etil-4-metilhexanamida
carbonos.

carbonos.
Ejemplo 3.125
2-ter-butil-5-cloro-4-isopropilpentanamida
carbonos.
194

carbonos.
Ejemplo 3.126
5-bromo-3-sec-butilheptanamida
carbonos.

carbonos.
Ejercicio 3.14
195
Resuelva los siguientes ejercicios en su cuaderno y comprueba sus
resultados en la seccin de respuestas.
I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres. Indique
entre parntesis si el compuesto es un ster o una amida.
a) 3-SEC-BUTIL-5-CLOROHEXANAMIDA
b) 4-BROMO-2-TER-BUTILBUTANAMIDA
c) 3-METILPENTANOATO DE METILO
d) VALERAMIDA
e) 3-ISOPROPIL-5-METIL-6-YODOHEPTANOATO DE ISOBUTILO
II. Escriba el nombre que corresponda las siguientes estructuras. Indique
entre parntesis si el compuesto es un ster o una amida.
a) CH3-CH2-CH-CH2-CH-CONH2 b)
CH3-CH2-OOC-CH2CH-CH3
CH2-CH2
CH3-CH-CH3
CH3-CH2
c) CH3-CH-OOC-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-Cl d) H2N-C-CH2-CH-CH2-Br
CH3 CH2-CH-CH3 O CH-CH2-CH3
CH3 CH3
e) CH3-CH2-CH2-O-C-CH2-CH-CH2-CH2-CH2
O CH2-CH3 CH3
Tarea 3.12
Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes ejercicios.
I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.
Seale el tipo de compuesto en cada caso.
a) 3,5-dibromo-3-isopropilpentanamida
b) 3-sec-butil-4-etilheptanoato de ter-butilo
196
c) Formamida
d) 6-cloro-3-metil-4-n-propilhexanamida
e) Acetato de n-butilo
II. Escriba el nombre correcto de las siguientes estructuras. Seale la
cadena principal y su numeracin. Indique el tipo de compuesto en cada
caso.
O CH3
a) CH3-CH-CH2-O-C-CH2-CH2-C-CH2-CH3
CH3 CH2-CH3
C-CH2-CH2-CH-CH2-Cl CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CONH2
b) c)
NH2 CH2-CH2 CH3-CH-CH3
CH3
O
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2-COOCH3
d) e) Cl-CH-CH2-C-O-CH2-CH2-CH3
Br CH3-CH-CH2-CH3
Cl
197
GRUPOS FUNCIONALES DE QUMICA ORGNICA
GRUPO FUNCIONAL TERMINACIN

FUNCIN
NOMBRE ESTRUCTURA SISTMICA
Alcano Enlace sencillo C C ano
Alqueno Enlace doble C C eno
Alquino Enlace triple C C ino

Halogenuro de Halgenos X ano
alquilo (F, Cl, Br, I)
Hidrocarburos
Benceno benceno
aromticos
O De acuerdo al
ter Oxa
tipo de enlace
Alcohol Hidroxilo OH ol
Aminas Amina NH2 NH N amina
O
Aldehdo Formilo C HO C al
H
O
Cetona Oxo ona
C
O
cido carboxlico Carboxilo COOH C oico
OH
O
ster Carbonilo COO R C oato de R-ilo
O R
O
Amida Amida CONH2 C amida
NH2
198
Ejercicio 3-15
Ejercicio de integracin
Resuelva los siguientes ejercicios en su cuaderno. Rectifique sus
resultados en la seccin de respuestas.
I. Escriba la estructura que corresponde a los siguientes nombres e indique
entre parntesis el tipo de compuesto.
a) 5-etil-3-isobutilpctanal
b) 2,3,7-tribromo-1-heptanol
c) sec-butil etil ter
d) 3-n-butil-4-cloro-2-hexeno
e) 4-cloro-3-etil-2-butanona
f) Acetileno
g) cido 2-sec-butil-4-isobutilnonanoico
h) 3-ter-butil-5-clorohexanamina
i) 3-isopropil-4-n-propilheptanoato de n-propilo
j) 1-bromo-4-cloro-3-metoxiheptano
II. Escriba el nombre de las siguientes estructuras. Seale la cadena
principal, la numeracin y el tipo de compuestos entre parntesis.
a) CH3
CH3-C-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3
CH3-CH-CH3 CH2-CH3
b) CH2-CH2-CH3 c) CH3-C C-CH2-CH-CH2-CH2-Br
CH2-CH-CH3
NH2 CH3
199
d) CH3-CH2-CH2-CH2 e) O
CH3-CH2-CH-CH-CONH2 CH3-CH2-CH-CH2-C-CH3
CH3 CH2-CH2-Cl
f) O g)
H-C-CH2-CH-CH2-CH-CH3 Cl-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH3-C-CH3 Br
CH3
h) Cl CH2-CH2-CH3 i) CH3-CH2-NH-CH2-CH-CH2-Cl
CH2-CH2-C-CH2-COOH CH3-CH-CH2
CH2-CH2-CH3 CH3
j) O
CH3-CH-O-C-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH3 CH3-C-CH3 CH2-CH3

CH3
Tarea 3.13.
Resuelva los siguiente ejercicios en hojas blancas tamao carta
y entregue a su profesor en la fecha sealada por el. Ambos ejercicios
deben incluir nombre y estructura.
I. Escriba la estructura correcta para los siguientes nombres. Indique entre
parntesis el tipo de compuesto en cada caso.
a) 4-metil-2-n-propilhexanal
b) 5-ter-butil-6-isopropil-3,6-dimetilnonano
c) p-aminohidroxibenceno
d) Cloruro de n-butilo
200
e) Alcohol ter-butlico
f) 4-etil-2-isopropilheptanoato de isobutilo
g) N,2-dietil-4-clorobutanamna
h) 5-bromo-3-sec-butil-2-pentanona
i) 1-cloro-5-isobutil-6-yodo3-hexino
j) 2-bromo-3-isobutoxiheptano
II. Escriba el nombre que corresponda a cada una de las siguientes
estructuras e indique entre parntesis el tipo de compuesto en cada caso.
a) b) CH3-CH-CH3
CH3-CH2-CH-CH=C-CH2-CH3
CH2-CH2-CH2-C-COOH
CH3-CH2-CH2 CH3
CH3 CH2-CH2-CH3
c) d) CH3
H2N-C-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3
CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH2-Br
O CH2-CH3 CH2-CH3
CH3-CH-CH3
e) f) NO2
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH3
CH3-C-CH3 OH
CH2-CH3
CH3
OH
g) CH3-CH-CH2-CH-CH2-COO-CH-CH3 h)
CH3-CH2-O-CH2-CH-CH2-Cl
Br CH3-CH-CH2 CH3
CH3-CH2-CH2
CH3
k) j) CH3-CH-CH3
CH3-N-CH2-CH2-CH-CH3
CH3-CH-CH2-C-CH-CH2-CH3
CH3
CH3-CH2 O
201
5. Polmeros
Los polmeros son sustancias formadas a partir de miles de
molculas pequeas llamadas monmeros, las cuales se unen
para formar molculas de gran tamao. Los monmeros reaccionan
entre s para formar esas grandes molculas, cuyas masas
moleculares son muy elevadas.
5.1 Clasificacin de los polmeros
Naturales: Se encuentran en la naturaleza.
Ejemplos: Celulosa, almidn, protena, cidos
nucleicos, etc.
Sintticos: Generalmente
Polmeros derivados del petrleo. Se De adicin
elaboran artificialmente.
Ejemplos: Polietileno, De condensacin
nylon, tefln, etc.
La celulosa es un polmero
natural que se utiliza en la
fabricacin de
dispensadores de papel
para uso hospitalario,
industrial y otros.
202
www.pavimentosonline.com/ sumigran/celulosa_in...
La reaccin para formar polmeros se llama polimerizacin.

Existen dos formas para la obtencin de polmeros: Adicin y
condensacin.
En la adicin los monmeros se unen unos a otros de tal
forma que el polmero formado contiene todos los tomos que
contenan los monmeros.
En la condensacin el polmero no contiene todos los tomos del
monmero, una parte de la molcula de ste forma otros
compuestos pequeos, generalmente agua.
POLMEROS DE ADICIN
En algunos casos, se forman a partir de monmeros que son

alquenos, los cuales se unen por el rompimiento del doble enlace y la
formacin de dos nuevos enlaces sencillos. El ms sencillo de los
polmeros sintticos es el polietileno.
Monmero Polmero Algunos usos
203
CH2 CH2 ( CH2 CH2)n Bolsas de plstico que se
usan para empacar frutas y
Etileno Polietileno verduras, bolsas para prendas
destinadas a lavado en seco,
botellas, juguetes, aislantes
elctricos.
CH2 CH ( CH2 CH)
n
CH3 CH3 Alfombras para interiores y
exteriores, botellas, maletas.
Propileno
Polipropileno
CH2 CH ( CH2 CH) Envolturas y botellas de
n plstico transparentes.
Cl Cl Losetas para piso, cortinas de
Cloruro de polivinilo bao, plomera, imitacin de
Cloruro de vinilo (PVC) cuero.
Monmero Polmero Algunos usos

CF2 CF2 ( CF2 CF2 )n Materiales resistentes al calor
y a los agentes qumicos.
Tetrafluoroetileno Tefln Recubrimiento antiadherente
para utensilios de cocina,
aislantes elctricos.
H2C-CH- Muebles de imitacin madera,

( CH2 CH) aislantes de espuma plstica,
n
vasos desechables para
Estireno bebidas calientes.
Poliestireno
204
Uno de los muchos usos del
polietileno es la fabricacin de
bolsas de plstico para empaque.
www.rubarsa.com/english/ plasticosingles.htm
El tefln es utilizado como

recubrimiento antiadherente en
sartenes, entre otros usos.
www.hispanodetulsa.com/ news.php?nid=689
Los vasos desechables de

poliestireno son utilizados para
conservar bebidas calientes.
www.officenet.com.ar/ dept.asp?dept_id=483
205
POLMEROS DE CONDENSACIN
Nylon.-
El monmero de un tipo de nylon es un cido carboxlico con un
grupo amino en el sexto tomo de carbono, el cido 6-
aminohexanoico, cuya estructura se muestra a continuacin:
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
El polmero formado a partir de este monmero es el nylon 6.
Este tipo de polmero es una poliamida ya que los enlaces que
mantienen unidos a los monmeros son enlaces de amida.
Casi todo el nylon se convierte en fibras. Se elaboran telas muy
parecidas a la seda y a la lana.
El nylon se utiliza en la fabricacin

diversas prendas con una calidad
similar a la seda, pero aun costo
menor, como es el caso de stos
calcetines.
www.f3online.de/bti-f3-shop/ ProductDetailActi...
Dacrn.-
Es un polister fabricado por condensacin del etilenglicol con
cido tereftlico.
206
O O
HO-CH2-CH2-OH + HO-C- C-OH
Etilenglicol cido tereftlico

O O
[ O-CH2-CH2-O -C- C-O ] n
Dacrn
Se utiliza para fabricar fibras que se utilizan en la elaboracin de
prendas de lavar y usar. Muchas telas sintticas se elaboran a partir
de este polister.
Muchas telas sintticas se

elaboran a partir de este polister.
www.metallographic.com/ pp.htm
Baquelita.-
La baquelita fue el primer polmero sinttico. Es un polmero de
fenol formaldehdo. Este tipo de resinas son termofijas, o sea que una
vez moldeadas no pueden fundirse nuevamente. Se utilizan para unir
astillas de madera en paneles de madera aglomerada.
207
Con la baquelita se fabrican
diversos materiales de amplio
uso.
www.vetriengineers.com/
english/plasticcompone...
Policarbonatos.-
Estos polmeros son translcidos como el vidrio, pero duros.
Ests caractersticas permiten que se utilicen en la fabricacin de
ventanas a prueba de balas y cascos de proteccin.
Cascos de proteccin de
policarbonatos.
www.tatoo.ws/outdoors/
photo/cascos/half_dome.jpg
208

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III.

1. Generalidades de la qumica del carbono

CH2-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH3

Qumica orgnica cclica.- Estudia los compuestos de cadena

Qumica orgnica heterocclica.- Estudia los compuestos de

Qumica orgnica aromtica.- Estudia el benceno y todos los

Fisicoqumica orgnica.- Estudia las reacciones qumicas de

Forman estructuras Forman estructuras

El tomo de carbono forma como mximo cuatro enlaces

El primer paso en la hibridacin, es la promocin de un electrn del

Despus de la promocin electrnica sigue la mezcla de los

2.2 Geometra molecular

Tipo de hibridacin Geometra molecular ngulo de enlace

Geometra triangular plana.- El

Geometra lineal.- Se forman dos

En el siguiente cuadro resumimos lo explicado:

Tipo de Geometra ngulo de

PRIMARIO.- Est unido a un solo Ejemplo:

Los carbonos de color rojo son primarios porque estn unidos a un

SECUNDARIO.- Est unido a Ejemplo:

El carbono de color rojo es secundario porque est unido a dos

TERCIARIO Est unidos a tres Ejemplo:

CUATERNARIO Est unido a 4 Ejemplo:

Recuerde que en el tipo de carbono se cuentan los carbonos

2.4 Tipo de cadena e isomera

Cadena normal CH3

Serie homloga.- Es una serie donde cada compuestos difiere del

La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un compuesto

Propiedades y usos de los alcanos.-

2.- En el caso de los alcanos, la numeracin se inicia por el

3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero

4.- Si el compuesto no es un alcano, la numeracin se inicia por

5.- Si alguno de los carbonos de la cadena contiene dos

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y se

En la alfabetizacin, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec-

7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan

Los enlaces en color azul indican el punto por el cual el radical

4. Nombrar los radicales en

4. Nombrar los radicales en

4. Nombrar los radicales en

Haga doble clic sobre el icono.

!" #$ % & '

Ahora realizaremos ejemplos de nombre a estructura.

3. Completar los 4 enlaces de

3. Completar los 4 enlaces de

3. Completar los 4 enlaces de

2. Colocar los radicales alquilo

3. Completar los 4 enlaces de

Haga doble clic sobre el icono.

!" #$ % & '

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3 CH3 CH-CH3 CH2-CH3

CH2 CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH3

CH3 CH3-CH-CH3 CH3

3.2 Halogenuros de alquilo

Como vemos, se nombra primero el halgeno con la terminacin URO

2. Numerar la cadena iniciando

4. Nombrar los sustituyentes en

2. Numerar la cadena iniciando

4. Nombrar los sustituyentes

3. Identificar los radicales alquilo.

4. Nombrar los sustituyentes en

2. Numerar la cadena iniciando

4. Nombrar los sustituyentes en

Ejemplos de nombre a frmula