Objetivos

a) Conocer la preparacin de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol

correspondiente, mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica.
a) Preparar el cloruro de ter-butilo por la reaccin de ter-butanol con cido clorhdrico
concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro, aislar y purificar por destilacin el
producto de la reaccin
b) Obtencin de un haluro de alquilo primario a partir de un alcohol primario mediante una
reaccin de sustitucin nucleoflica.
c) Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la reaccin.

Reacciones

EXPERIMENTO 2-A

EXPERIMENTO 2-B

Resultados experimentales

EXPERIMENTO 2-A

Se obtuvo 1mL de cloruro de terbutilo puro (lo que equivale a 0.851g, segn su densidad).

Datos:

Iniciamos con 6mL de terbutanol, que con su densidad tenemos que fueron:

0.786 1
6 = 4.716 = 0.0636
1 74.12

Como la reaccin es 1:1, podemos decir que:

1 92.57
0.0636 = 0.0636 = 5.889
1 1

Debimos de haber obtenido:

 1
5.889 = 6.921
0.851

Por lo tanto el rendimiento que se logr en este experimento fue:

0.851
= 100 = 14.45%
5.889

EXPERIMENTO 2-B

Se obtuvieron 5 mL de bromuro de n-Butilo, crudo. Como usamos 10 mL de n-Butanol

(equivalentes a 0.109 mol), tericamente debimos haber obtenido 11.61 mL de bromuro d n-
butilo (equivalentes a 0.109 mol, ya que la reaccin es 1:1. Basndonos en la densidad, 0.109 mol
equivalen a 14.93g). Sin embargo, los 5 mL obtenidos equivalen a 0.046 mol (iguales a 6.43g), por
lo que el rendimiento de la reaccin es de 43.06%

Clculos:

Considerando las densidades:

n-Butanol: 0.81 g/mL

Bromuro de n-Butilo: 1.286 g/mL

10mL butanol 8.1 gramos 0.109 mol

5 mL Bromuro n-Butilo 6.43 g 0.046 mol

0.109 mol Bromuro n-butilo 14.93 g 11.61 mL

Rendimiento: (6.43g / 14.93 g) x 100 = 43.06 %

Cuestionarios

EXPERIMENTO 2-A

1. Cul es el mecanismo de reaccin para la obtencin del cloruro de ter-butilo?

 2. Consulte la toxicidad del ter-butanol, cido clorhdrico y del cloruro de ter-butilo.

TER-BUTANOL

Por evaporacin (20C) esta sustancia puede alcanzar concentraciones nocivas en el aire. Irrita los
ojos, tiene efectos en el sistema nervioso central. A altas concentraciones causa una disminucin
de la consciencia. Con la exposicin prolongada en la piel puede causar dermatitis.

ACIDO CLORHDRICO

Inhalacin: La inhalacin de vapores causa tos, ahogamiento, inflamacin de la nariz,

garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro
circulatorio y muerte
Ingestin: La ingestin del cido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca,
garganta, esfago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vmitos y diarrea.
Beberlo puede ser fatal.
Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce quemaduras, irritacin y coloracin
roja.
Contacto con los ojos: El contacto de una solucin concentrada puede ocasionar graves
heridas guiando a la prdida total de la vista. Los vapores pueden causar serias
irritaciones.

CLORURO DE TER-BUTILO

El compuesto es inflamable y voltil. Por lo tanto causa daos, principalmente a las vas
respiratorias, si se inhala directamente.

3. Los residuos de la reaccin contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol. Qu es

necesario hacer antes de desecharlos por el drenaje?

Proponemos destilar el ter-butanol y reutilizarlo en otra ocasin. Despus, si la concentracin del

cloruro de calcio es muy baja, podemos desecharlo en la tarja, o podemos separar el cloruro de
calcio y el agua por evaporacin, si la concentracin es muy alta.

4. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales de
reactivos y productos.
EXPERIMENTO 2-B

1. Qu tipo de mecanismo sigue esta reaccin?

La reaccin sigue un mecanismo de tipo SN2, lo que significa que es un mecanismo concertado.

2. Considerando los residuos de la mezcla de reaccin, cul procedimiento qumico

realizara antes de desecharla?

Neutralizacin.
 3. Cmo eliminara los residuos de la disolucin de hidrxido de sodio y de cido sulfrico
concentrado?

Neutralizndolos mediante una reaccin cido base

4. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales de
reactivos y productos.
Conclusiones

Las reacciones de sustitucin son muy tiles para obtener diferentes sustancias, pero es
importante saber cules son las condiciones que propician dichas reacciones, tales como el medio
en que se realiza la reaccin, la temperatura, el tipo de sustrato que tenemos y hasta que tipo de
catalizador pudiramos necesitar. Tambin se comprob que hay dos tipos de reacciones de
sustitucin, en el primer experimento se observ una reaccin SN1 ya que se realiz en
condiciones cidas, y solo depende de una sustancia para llevarse a cabo (el alcohol). Y como se
explica en teora, la segunda reaccin efectuada fue una reaccin concertada SN2 ya que se realiz
en condiciones bsicas, sta depende de 2 sustancias reactivas (de la protonacin el alcohol y del
cido bromhdrico), adems de que todo ocurre al mismo tiempo.

Bibliografa

http://www.scribd.com/doc/14352966/6-CINETICA-QUIMICA
http://www.fichasdeseguridad.com/indicefds.php?q=t&pag=2
http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido_clorhidrico.pdf