cidos

Polialcoholes carboxlicos
Reduccin Oxidacin

H OH

Williamson
Esterificacin HO H
Politeres
Poliesteres H OH

H OH

OH

Alargamiento de
Degradacin
la cadena

Aldosas y cetosas mas Aldosas y cetosas mas

pequeas grandes
Los monosacridos se comportan como alcoholes simples, por tanto todos los
grupos OH de la estructura puede esterificarse en condiciones apropiadas
(anhdrido actico en piridina)

Con este tipo de reacciones se puede disminuir la polaridad de este tipo de

sustancias.
O

O
OH O O

H O H O O
O
H H
OH H O O
Piridina
HO OH
O O
O
H OH O
O
Derivado acetilado
Los monosacridos pueden formar teres empleando la sntesis de
Williamson Modificada, la formacin de el alcxido se realiza en
presencia de una base no muy fuerte por que los azucares se
pueden degradar en presencia de NaOH o NaH. Por lo tanto se usa
oxido de plata.

OH O

O Ag2O/CH3I O
H
OH O
HO OH O O
OH O
Derivado metilado
 O H OH

OH H OH H OH
NaBH4
H OH HO H HO H
H
OH H H OH EtOH H OH
HO OH
H OH
H OH H OH

OH OH
Alditol

Los monosacridos pueden reducir su grupo aldehdo o cetona en

presencia de agente reductor fuerte y forman polialcoholes que se
conocen como alditoles
 O
HO O

OH H OH
H OH
H O H Felhing
HO H
H HO H
OH H H OH
Benedict
HO OH H OH

H OH H OH
H OH

OH
OH

cido aldnico

Las aldosas son azucares reductores por que se pueden oxidar al los
respectivos cidos carboxlicos.

Para reconocimiento de azucares reductores se emplean agentes

que tienen iones cobre que se reducen a Cu2O
Aunque las reacciones de Tollens y Fehling sirven como pruebas de
identificacin no son buenos mtodos de sntesis por que tienen
rendimientos muy bajos. Para sintetizar cidos aldnicos se
recomienda oxidar con agua bromada.

HO O
OH H OH

H OH
H O H HO H Br2
H
OH H HO H
H OH
HO OH
H2O
H OH
H OH
H OH
H OH
OH

OH

cido glucnico
 O HO O

OH H OH H OH

H O H HO H HNO3 HO H
H
OH H H OH H OH
calor
HO OH
H OH H OH
H OH

OH HO O

cido aldrico

Empleando HNO3 se obtienen cido aldaricos, que son

dicarboxlicos.

Los acetales o glicsidos no se pueden oxidar por lo tanto se

conocen como azucares no reductores.

Los hemiacetales se pueden abrir fcilmente pero los acetales son

muy estables
Se alarga la cadena, aadiendo un tomo de carbono al extremo aldehdo de la
aldosa. Se obtiene un azcar nuevo con un tomo ms de carbono.

H H
H O CN C NH C O

HCN H OH H OH H2O/H+ H OH
H2
(CH2 OH)n
KCN (CH2 OH)n (CH2 OH)n (CH2 OH)n
Pd
CH2 OH
CH2 OH CH2 OH CH2 OH

Aldosa Cianohidrina Imina Aldosa 1C mas

Cuando se introduce un tomo de C el C del aldehido se hace

asimtrico. Obteniendo cianohidrinas epimeros
El mtodo ms frecuente para acortar las cadenas de los azucares. Consta de dos
partes, una oxidacin con agua bromada y una descarboxilacin en presencia de
perxido de hidrogeno y sulfato de hierro, se pierde CO2 y un tomo de C.

HO O
O

H OH H O
H OH
HO H
HO H Br2
HO H H2O2
H OH H OH
H OH
H2O Fe2(SO4)3
H OH H OH
H OH

OH OH
OH
Es la reaccin que ocurre entre aldehdos y cetonas con fenilhidrazina, para
formacin de hidrazonas, especialmente con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, los cuales
son derivados caracteristicos de cada molcula.

O NH R
H2N NH
R N
R' R'

Los azcares reaccionan de forma particular en exceso

de fenilhidrazina sufren una doble condensacin en los
C 1 y 2 de la molcula formando osazonas.
 O N-NH-Ph

H OH N-NH-Ph
H2N-NH-Ph
H OH H OH

H OH exceso H OH

OH OH

OH N-NH-Ph

O N-NH-Ph
H2N-NH-Ph
H OH H OH

H OH
exceso H OH

OH OH
Un hemiacetal (azcar) puede reaccionar con otra molcula de alcohol en presencia
de un cido produciendo un acetal.

Esta reaccin en carbohidratos se conoce con el nombre de formacin de glicsido

OH OH
H OH ROH H OH
H H
OH H OH H
HO OH H+ HO O R
H OH H OH

hemiacetal Acetal o glicsido

Los glicsidos son muy comunes en la naturaleza son azucares no
reductores y no presentan mutarrotacin. La terminacin -osa del
monosacridos se cambia por -osido
Enlace Aglicona o
OH
glicosidico aglicon
H OH
H
OH H
HO O CH3
H OH
-D-glucopiranosido de metilo

Los glicsidos se pueden hidrolizar y

dar origen a las dos molculas:
azcar y aglicona
 disacridos
Es un azcar que esta conformado por dos unidades de
monosacridos. Se puede hidrolizar (romper) y generar dos
azucares simples

OH
H OH
H
OH H
HO OH
H OH

Son altamente solubles en agua y poseen

sabores muy dulces.
Un azcar reacciona con otro azcar, por uno de los grupos
alcoholes de la molcula formando un enlace glicosdico y el
producto es un disacrido
Tipos de enlaces glicosdicos en disacridos

OH OH

O H H O H
H
H H
OH H 1 OH H
HO O 4 OH

H OH H OH

OH

H O H
H
OH H 1
OH
HO O
6 O H HOH 2C
H OH H O
H 1 CH2OH
H O H OH H 2 HO
H HO O
OH H
OH H OH
HO OH
H OH
Los disacridos a menudo se usan en las plantas para almacenar
energa por corto tiempo, los ms comunes en la naturaleza son: la
Sacarosa, la Maltosa y la Lactosa.

Es el azcar de mesa. Unin del carbono 1 de la a-glucosa y el carbono 2

de la -fructosa con un enlace glicosdico a(1-2).

Es un compuesto de gran valor energtico y uno de los principales

componentes de la caa de azcar y del azcar de la remolacha.

La hidrlisis de la sacarosa por cidos o por enzimas como la invertasa o

sacarasa, rompe el enlace glucosdico y se obtiene el azcar invertido que
es una mezcla de glucosa y fructosa.
Est constituda por -galactosa
y -glucosa, con el enlace
glicosdico (1- 4).
Es un azcar reductor sintetizado
por las clulas secretoras de las
glndulas mamarias durante la
lactancia.

Azucar obtenido por la

hidrlisis parcial de la
celulosa. Se conforma por
dos unidades de glucosa
unidas por enlaces 1-4
Celobiosa