Alonso, Carlos FormulaciónQuímicaOrgánica PDF

FORMULACIN QUMICA ORGNICA
Por Carlos Alonso
Conforme a las normas de la IUPAC.

2
INTRODUCCIN.
Quieres repasar la Formulacin Orgnica? Esta web te va a ayudar. Ya que
presenta los principales tipos de compuestos orgnicos y como se formulan
conforme a las normativa de la IUPAC.
Para cada tipo de compuestos tienes una breve explicacin y algunos
ejemplos. Los gifs animados pretenden indicarte el camino para encontrar los
nombres o con las frmulas de los compuestos. Tambin tienes ejercicios
donde poner a prueba lo que vas aprendiendo. Son ejercicios tipo test. El botn
"Corregir" evala los ejercicios y te indica cual era la opcin que debas eligir, y
el botn "Borrar" te permite repetir el ejercicio si lo crees conveniente.
En "Molculas en bolas" podrs disfrutar observando modelos en 3D. No te lo
pierdas.
En los ejercicios finales podrs encontrar los compuestos que fueron saliendo
en las PAAU en los ltimos aos en Galicia.
Al final tienes una Tabla Peridica actualizada y con muchos datos de cada
uno de los elementos qumicos.
Espero que te sea de gran ayuda.
Quieres repasar la Formulacin Inorgnica?
http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulainorganica
Participa en el Foro de formulacin, para resolver cualquier duda que tengas,
o envame un correo a:
jose.carlos.alonso@edu.xunta.es
Jos Carlos Alonso Quevedo (Profesor de Fsica y Qumica del I.E.S. Ricardo
Mella de Vigo, Galicia, Espaa, Europa)
ltima revisin: 29 de noviembre de 2004
3
CONCEPTOS PREVIOS.
Qumica del carbono
Frmulas qumicas.
Cadena carbonada.
Clases de tomos de carbono.
Ismeros.
Funcin qumica y grupo funcional.
Nomenclatura.
Qumica del carbono

Los seres vivos estn formados principalmente por C carbono, H hidrgeno, O oxgeno
y N nitrgeno, y, en menor medida, contienen tambin S azufre y P fsforo junto con
algunos halgenos y metales. De ah que los compuestos de carbono se conozcan con el
nombre de compuestos orgnicos (o de los seres vivos). Pero, cuidado, tambin hayi
muchos otros compuestos de carbono que no forman parte de los seres vivos.
La parte de la Qumica que estudia los compuestos del carbono es la Qumica
Orgnica o Qumica del Carbono, pues este elemento es comn a todos los
compuestos orgnicos.
La Qumica Orgnica es la Qumica del Carbono. Por compuestos orgnicos
entendemos los compuestos del carbono, excepto los xidos CO y CO2 y los carbonatos
que se estudian como compuestos inorgnicos desde siempre. La Qumica Orgnica no
es slo la qumica de los compuestos de los seres vivos, son tambin los compuestos
derivados del petrleo, del carbn, y los preparados sintticamente en el laboratorio.
El nmero de compuestos orgnicos conocidos (varios millones en la actualidad) es
moy superior al de compuestos inorgnicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que
entran en su composicin. La razn de este hecho hay que buscarla en la capacidad que
presenta el carbono para combinarse fcilmente consigo mismo y cos otros elementos
mediante enlaces covalentes.
La configuracin electrnica del carbono es:
[C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
Dada la poca diferencia de energa entre los orbitales 2s y los 2p es fcil promocionar
un electrn 2s a un orbital 2p, obtenindose la configuracin:
[C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
que permite la formacin de cuatro enlaces covalentes por comparticin de electrones, ya
sea consigo mismo o con otros elementos, se gana as con creces la energa antes
invertida en promocionar el electrn a un orbital superior.
El gran nmero de compuestos orgnicos y la tremenda variedad de sus tamaos y
estructuras hace necesaria una mnima sistematizacin en su nomenclatura. La IUPAC
(Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) dise unas normas que se basan
fundamentalmente en la utilizacin de prefijos que indican el nmero de tomos de
carbono de las cadenas carbonadas y sufijos para informar sobre la presencia de los
diversos grupos funcionales, que se convierten en prefijos especficos cuando no actan
como grupo principal en los compuestos polifuncionales.
Veremos ms despacio las normas bsicas de formulacin de las funciones orgnicas
ms representativas.
4
Frmulas qumicas
La frmula qumica es la forma escrita de una molcula. Debe proporcionar, como
mnimo, dos informaciones importantes: qu elementos forman el compuesto y en qu
proporcin se encuentran dichos elementos en el mismo.
La frmula puede ser:
Emprica:
Es la frmula ms simple posible. Indica qu elementos forman la molcula y en qu
proporcin estn. Es la frmula que se obtiene a partir de la composicin centesimal de
un compuesto. Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemos
combustionarlo en presencia de oxgeno, y a partir del CO2 y H2O que se forman
determinar la cantidad de C e H que contiene. Bastar calcular los moles de C e H, y
dividir estas dos cantidades por el valor ms pequeo determinando la proporcin de los
tomos en el compuesto, es decir, su frmula emprica.
Ejemplo : CH, compuesto formado por carbono e hidrgeno, en la proporcin: 1 a 1.
Molecular:
Indica el nmero total de tomos de cada elemento en la molcula. Para conocer la
frmula molecular a partir de la emprica es preciso conocer la masa molecular del
compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presin osmtica, descenso
crioscpico o aumento ebulloscpico, podemos determinar la masa molecular, y a partir
de sta la frmula molecular con una simple proporcin.
Hay tres formas distintas de escribir una frmula molecular:
Expresa el tipo y nmero de Ejemplo : C6H6 compuesto
tomos de la molcula. Pero no formado por seis tomos de
Condensada
informa de los enlaces que carbono y seis tomos de
presenta la misma. hidrgeno.
En ella se representa slo los Ejemplo: HC CH presenta un
Semidesarrollada
enlaces carbono-carbono. enlace triple carbono-carbono.
Ejemplo: H - C C - H En la
Desarrollada o Se representan todos los
mayor parte de los casos bastar
Estructural enlaces de la molcula.
con la frmula semidesarrollada.
Geomtricas:
Abrevian la escritura e indican la distribucin de los tomos en el plano o en el
espacio.
Planas
en lugar de CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
Tridimensionales
Las cuas y lneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a
la molcula. COOH y H estn en el plano. OH est detrs del plano.
CH3 est delante del plano.
5
Cadena carbonada
Es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el esqueleto de la
molcula orgnica.
Hayi diferentes tipos de cadena, segn sea a su forma:
Abierta o acclica: Los tomos de carbono extremos no estn
unidos entre s. No forman anillos o ciclos.
Puede ser:
No llevan ningn tipo de substitucin. Los
tomos de carbono pueden escribirse en
lnea recta. Aunque tambin se poden
Lineal
escribir retorcidas para ocupar menor
espacio. Es importante saber ver que
aunque est torcida es una cadena lineal.
De alguno de los carbonos de la cadena

Ramificada lineal sale otra o otras cadenas
secundarias o ramas.
Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero,

formando un ciclo o anillo.
Hay varios tipos:
Los tomos del ciclo son
Homocclica
tomos de carbono.
Algn tomo de carbono del
ciclo fue substituido por otro
Heterocclica
tomo, por ejemplo N, S, O,
etc.
Monocclica Slo hay un ciclo.
Policclica Hay varios ciclos unidos.
Clases de tomos de carbono
Un carbono es primario
Primario si est unido slo a un
tomo de carbono.
Los dos tomos de carbono son
primarios
Si est unido a dos

Secundario
tomos de carbono.
El tomo de carbono central es
secundario.
6
Si est unido a tres

Terciario
tomos de carbono.
El tomo de carbono (3) es terciario.
Si est unido a cuatro

Cuaternario
tomos de carbono.
El tomo de carbono (3) es cuaternario.
Ismeros
Se llaman ismeros a dos o ms compuestos diferentes que tienen la misma frmula
molecular, pero diferente frmula estructural, y diferentes propiedades fsicas o
qumicas.
Estructural:
Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos en la
molcula.
Isomera de cadena:
Distinta colocacin de
algunos tomos en la
cadena.
Isomera de posicin:
Distinta posicin del grupo
funcional.
Isomera de funcin:
Distinto grupo funcional.
Estereoisomera:
Los ismeros se diferencian por la disposicin tridimensional de los tomos en la
molcula.
Isomera geomtrica o cis-
trans:propia de los
compuestos con dobles
enlaces.
Isomera ptica: propia de
compuestos con carbonos
asimtricos, es decir, con los
cuatro substituyentes
diferentes.
7
Funcin qumica y grupo funcional

Se llama funcin qumica a cada grupo de compuestos con propiedades y
comportamientos qumicos caractersticos.
Cada funcin se caracteriza por poseer un agregado, de uno o varios tomos, al que se
denomina grupo funcional.
Las funciones qumicas que vamos a formular, con sus grupos funcionales, estn en la
siguiente tabla.
Nomenclatura
Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unvocamente, un nombre a cada
compuesto qumico.
Nomenclatura sistemtica
Es la que se ajusta a un sistema prefijado.Se deben seguir los convenios establecidos
por la I.U.P.A.C. (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada).
Nomenclatura tradicional
Arraigada en el lenguaje qumico convencional, an que no sigue unas normas
prefijadas.
Muchos de estos nombres tradicionales estn aceptados por la IUPAC.
Ejemplos Nombre sistemtico Nombre tradicional
eteno etileno
etino acetileno
triclorometano cloroformo
cido etanodioico cido oxlico
metilbenceno tolueno
8
TIPOS DE COMPUESTOS
Tipos de funciones.
Orden de preferencia.
Ah tienes los 17 tipos de funciones que vamos a tratar. As mismo muchos compuestos
comparten varias funciones en su molcula, para nombrarlos tienes que tener en cuenta
el orden de preferencia de los grupos funcionales.
Tipos de funciones.
GRUPO
FUNCIN EJEMPLO
FUNCIONAL
Alcanos No tiene
Alquenos
Alquinos
Hidrocarburos cclicos No tiene
Hidrocarburos aromticos
Halogenuros de alquilo
Alcoholes
Fenoles
teres
Aldehdos
Cetonas
cidos carboxlicos
9
steres
Aminas
Amidas
Nitrocompuestos
Nitrilos
Orden de preferencia.
Cuando en un compuesto hay un slo grupo funcional, la cadena principal es la que
contiene la funcin, y se numera de tal forma que corresponda al carbono de la funcin
el localizador ms bajo posible.
Cuando en el compuesto hay ms de un grupo funcional, la cadena principal es la
que contiene la funcin preferente; las dems funciones no se tienen en cuenta e se
nombran como substituyentes.
El orden de preferencia acordado por la IUPAC es:
Como
Nombre Frmula Terminacin
substituyente
Ac.carboxlico R-COOH -oico carboxi-
ster R-COOR -oato oxicarbonil-
Amida R-CO-NH2 -amida carbamol-
Nitrilo R-CN -nitrilo ciano-
Aldehdo R-COH -al formil-
Cetona R-CO-R -ona oxo-
Alcohol R-OH -ol hidroxi-
Fenol Ar-OH -ol hidroxi-
Amina R-NH2 -amina amino-
ter R-O-R -oxi- oxi-, oxa-
Doble enlace R=R -eno ...enil-
Triple enlace RR -ino ...inil-
fluoro-, cloro-
Halgeno R-X
bromo-, iodo-
Nitroderivados R-NO2 nitro-
Radical alquilo R-R -ano ...il-
10
ALCANOS
Qu son?
Son compuestos de C e H (de ah el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que
estn unidos entre s por enlaces sencillos (C-C y C-H).
Su frmula molecular es CnH2n+2, siendo n el n de carbonos.
Cmo se nombran?
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemtico que consiste en los prefijos met-, et-,
prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los dems se nombran mediante los prefijos
griegos que indican el nmero de tomos de carbono y la terminacin "-ano".
Frmula Nombre Radical Nombre
Metano Metil-(o)
Etano Etil-(o)
Propano Propil-(o)
Butano Butil-(o)
Pentano Pentil-(o)
Hexano Hexil-(o)
Heptano Heptil-(o)
Octano Octil-(o)
Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:
N de C Nombre N de C Nombre
9 nonano 30 triacontano
10 decano 31 hentriacontano
11 undecano 32 dotriacontano
12 dodecano 40 tetracontano
13 tridecano 41 hentetracontano
14 tetradecano 50 pentacontano
15 pentadecano 60 hexacontano
16 hexadecano 70 heptacontano
17 heptadecano 80 octacontano
18 octadecano 90 nonacontano
19 nonadecano 100 hectano
11
20 eicosano 200 dihectano

21 heneicosano 300 trihectano
22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin
de un tomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrn de valencia disponible
para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminacin -ano por -ilo, o -il
cuando forme parte de un hidrocarburo.
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de
normas para su correcta nomenclatura.
Se elige la cadena ms larga. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de
carbonos se escoge la que tenga mayor nmero de ramificaciones.
3-metil-hexano
Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el
extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin, buscando que la posible serie
de nmeros "localizadores" sea siempre la menor posible.
2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de
su correspondiente nmero localizador y con la terminacin "-il" para indicar que
son radicales.
Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero localizador
delante de cada radical y se ordenan por orden alfabtico.
4-etil-2-metil-5-propil-octano
Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros
localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-",
"tri-", "tetra-", etc.
2,3-dimetil-butano
Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por
orden alfabtico anteponiendo su nmero localizador a cada radical. en el orden
12
alfabtico no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. as como sec-, terc-
, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.
5-isopropil-3-metil-octano
Por ltimo, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma
independiente y se colocan, encerradas dentro de un parntesis como los dems
radicales por orden alfabtico. En estos casos se ordenan por la primera letra del
radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el
orden alfabtico, por ser un radical complejo.
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano
Si nos dan la frmula
Busca la cadena ms larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos

comenzando por el extremo que tenga ms cerca una ramificacin. Marca los radicales y
fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de
los radicales por orden alfabtico. Por ltimo nombra la cadena principal con el prefijo
correspondiente y terminada en -ano.
Si nos dan el nombre
2,2,4-trimetil-pentano

Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita los radicales
sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos
con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.
13
Ejemplos
3-metil-pentano
4-etil-2,4-dimetil-hexano
3-isopropil-2,5-dimetil-
heptano
La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales

substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:
isopropilo (ismero do propilo)
(1-metiletilo)
isobutilo
(2-metilpropilo)
secbutilo (butilo secundario)

(1-metilpropilo)
tercbutilo (butilo terciario)

(1,1-dimetiletilo)
isopentilo
(3-metilbutilo)
neopentilo
(2,2-dimetilpropilo)
14
EJERCICIO 1
Seala el nombre correcto para estos compuestos:
1. 2.
a) propilo a) metano
b) butano b) etano
c) propano c) metilo
3. 4.
a) propano a) etano
b) butano b) mengano
c) pentano c) propano
5. 6.
a) octano a) decano
b) hexano b) octano
c) heptano c) nonano
7. Alcano lineal de 10 carbonos

8.
a) hectano
a) pentgono
b) eicosano
b) pentano
c) decano
c) pentilo
9. Alcano lineal de 11 carbonos

10.
a) undecano
a) bonano
b) nonadecano
b) heptano
c) eicosano
c) hexano
15
EJERCICIO 2
Seala el nombre correcto para estos radicales:
1. 2.
a) metilo a) propenilo
b) metano b) propilo
c) etilo c) etilo
3. 4.
a) butenilo a) etinilo
b) butilo b) etilo
c) pentilo c) propilo
5. 6.
a) hexilo a) propilo
b) etilo b) tetrailo
c) heptilo c) butilo
7. 8.
a) 1-metil-propilo ou a) 3-metil-butilo ou
secbutilo secpentilo
b) 1-metil-propilo ou b) 3-metil-butilo ou
isopropilo isopentilo
c) 1-metil-propilo ou c) 1-metil-butilo
tercbutilo
9.
10.
a) 1-metil-propilo ou
secbutilo a) 1,1-dimetil-etilo ou
tercbutilo
16
b) 2-metil-propilo ou b) 1,1-dimetil-etilo ou
secbutilo neobutilo
c) 2-metil-propilo ou c) 1,1-dimetil-etilo ou
isobutilo secbutilo
EJERCICIO 3
1. 2.
a) metil-propano a) pentano
b) butano b) etil-propano
c) propil-metano c) metil-butano
4.
3.
a) dimetil-butano
a) tetrametil-metano b) 2-metil-pentano
b) dimetil-propano c) 4-metil-pentano
c) pentano
5. 6.
a) 2,3-metil-butano a) 2-etil-pentano
b) 2,3-dimetil-butano b) 2-propil-butano
c) 2,3-dietil-butano c) 3-metil-hexano
17
7. 8.
a) 2-metil-3-propil-5- a) 4-etil-2,2,4-trimetil-
etil-hexano hexano
b) 5-etil-2-metil-3- b) 3-etil-3,3,5-trimetil-
propil-hexano hexano
c) 5-isopropil-3-metil- c) 4-etil-2,2,4-metil-
octano hexano
9. 10.
a) 2,2,4-tetrametil- a) 7-etil-2,2,7-trimetil-
pentano octano
b) 2,2,4-trimetil- b) 2-etil-2,7,7-trimetil-
pentano octano
c) 2,2-dimetil-4-metil- c) 2,2,7,7-tetrametil-
pentano nonano
SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:
EJERCICIO 1:
1) c 2) a 3) b 4) a 5) c 6) b 7) c 8) b 9) a 10) c
EJERCICIO 2:
1) a 2) b 3) c 4) b 5) a 6) c 7) a 8) b 9) c 10) a
EJERCICIO 3:
1) a 2) c 3) b 4) b 5) b 6) c 7) c 8) a 9) b 10) c
18
ALQUENOS
Qu son?
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms dobles
enlaces, C=C.
Cmo se nombran?
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin en "-eno". De todas formas,
hay que seguir las siguientes reglas:
Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace.
De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor
nmero de dobles enlaces, aunque sea ms corta que las otras.
3-propil-1,4-hexadieno
Se comienza a contar por elextremo ms cercanoa un doble enlace, con lo que
el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar
los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que
contiene ese doble enlace.
4-metil-1-penteno
En el caso de que hubiera ms de un doble enlace se emplean las terminaciones,
"-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los nmeros que indican la posicin de
esos dobles enlaces.
1,3,5-hexatrieno

Busca la cadena ms larga que contenga todos los dobles enlaces, en este caso es de
5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una
19
insaturacin, es decir, un doble enlace. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn
unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden
alfabtico. Por ltimo, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y
terminada en -eno.
2,4-dimetil-2-penteno
Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita el doble
enlace en el carbono que nos indica el localizador, el 2. Sita los radicales sobre la
cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con
hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.
Ejemplos
eteno (etileno)
propeno
1-buteno
2-buteno
etenilo (vinilo)
2-propenilo (alilo)
1-propenilo
1,3-butadieno
3-etil-4-metil-1-penteno
6-metil-3-propil-1,3,5-
heptatrieno
20
EJERCICIO 1
1. 2.
a) 3-buteno a) 4-penteno
b) 1-buteno b) 3-penteno
c) buteno c) 2-penteno
3. 4.
a) 1,3-buteno a) 1,3,5-hexadieno
b) 1,3-butadieno b) 1,3,5-hexeno
c) 2,3-butadieno c) 1,3,5-hexatrieno
5. 6.
a) 2-metil-4-penteno a) 2,5-dimetil-1,3-
heptadieno
b) 4-metil-1-penteno
b) 5-etil-2-metil-1,3-
c) 2-metil-5-penteno
hexadieno
c) 2-etil-5-metil-3,5-
hexadieno
8.
7.
a) 3-propil-1,4-
a) 5-etil-2,2-dimetil-3,5- hexadieno
hexadieno b) 4-etenil-2-hepteno
b) 2,2-dimetil-5-etil-3,5- c) 4-propil-2,5-
hexadieno hexadieno
c) 2-etil-5,5-dimetil-1,3-
hexadieno
21
9. 10.
a) 3-etil-2,4-pentadieno a) 2-metil-4-etil-1,3,5-
b) 3-etenil-2-penteno hexatrieno
c) 3-etil-1,3-pentadieno b) 4-etil-2-metil-1,3,5-
hexatrieno
c) 3-etil-5-metil-1,3,5-
hexatrieno
EJERCICIO 2
1. 2.
a) propenilo a) 2-buteno
b) propeno b) buteno
c) propino c) 2-butino
3. 4.
a) 1-panteno a) 1,3-pentadieno
b) 1-pantano b) 2,4-pentadieno
c) 1-penteno c) 1-metil-butadieno
5. 6.
a) 2-metil-3-penteno a) 3-metil-4-octeno
b) 4-metil-2-penteno b) 6-metil-4-octeno
c) 4-metil-3-penteno c) 1,4-dietil-2-penteno
22
7. 8.
a) 4-etil-2,3-dimetil-1,3- a) 3-etil-5-metil-2,5-
pentadieno hexadieno
b) 2-etil-3,4-dimetil-2,4- b) 4-etil-2-metil-1,4-
pentadieno hexadieno
c) 2,3,4-trimetil-1,3- c) 2-metil-4-etil-1,4-
hexadieno hexadieno
10.
9.
a) 4(2-propenil)-4-
octeno a) 4-etenil-1,5-
hexadieno
b) 4-propil-4,7-
octadieno b) 3-propenil-1,4-
pentadieno
c) 4-propil-1,4-
octadieno c) 3-etenil-1,5-
hexadieno
EJERCICIO 1:
1) b 2) c 3) b 4) c 5) b 6) a 7) c 8) a 9) c 10) b
EJERCICIO 2:
1) b 2) a 3) c 4) a 5) b 6) a 7) c 8) b 9) c 10) c
23
ALQUINOS
Qu son?
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms triples
enlaces, Carbono-Carbono.
Cmo se nombran?
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero
terminando en "-ino".
Ms interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples
enlaces en su molcula.
En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con
preferencia por los dobles enlaces que sern los que dan nombre al hidrocarburo.
1-buten-3-ino
La cadena principal es la que tenga mayor nmero de insaturaciones
(indistintamente), pero buscando que los nmeros localizadores sean los ms
bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble
enlace.
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino

Busca la cadena ms larga que contenga todos los triples enlaces, en este caso es de
5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una
insaturacin, es decir, un triple enlace. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn
unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden
alfabtico. Por ltimo, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y
terminada en -ino.
24
3-propil-1,4-pentadiino
Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita los triples
enlaces en los carbonos que nos indican los localizadores, el 1 y 4. Sita los radicales
sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos
con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.
Ejemplos
etino (acetileno)
propino
1-butino
2-butino
etinilo
2-propinilo
1-propinilo
1-pentino
EJERCICIO 1
1.
2.
a) 4-pentino
b) 1-pentino a) 2-etil-3-pentino
c) 2-pentino b) 4-etil-2-pentino
c) 4-metil-2-hexino
25
3.
4.
a) 6-metil-3-propil-1,4-
heptadino a) 4-etinil-2,2-dimetil-
pentano
b) 2-metil-5-propil-3,6-
heptadiino b) 2,2,4-trimetil-5-
hexino
c) 3-propil-6-metil-1,4-
heptadino c) 3,5,5-trimetil-1-
hexino
5. 6.
a) 4-etil-1,5-hexadino a) 2,7-dimetil-3,5-
nonadino
b) 3-etil-1,5-hexadino
b) 3,8-dimetil-4,6-
c) 4-etinil-1-hexino
nonadino
c) 7-etil-2-metil-3,5-
octadino
7. 8.
a) 1-butin-3-eno a) 3,5-hexadien-1-ino
b) 1-buten-3-ino b) 1-hexin-3,5-dieno
c) 3-buten-1-ino c) 1,3-hexadien-5-ino
10.
9.
a) 1-pentin-3-eno
a) 3-metil-1-hexen-5- b) 3-penten-1-ino
ino c) 2-penten-4-ino
b) 4-metil-1-hexin-5-
eno
c) 3-metil-1-hexin-5-
eno
26
EJERCICIO 2
1. 2.
a) 3-repentino a) 1,3-pentino
b) 3-pentino b) 1,3-pentadiino
c) 2-pentino c) 1,3-pentenilo
3. 4.
a) 4-metil-2-hexino a) 4-(2-propinil)-1-
pentino
b) 4-etil-2-pentino
b) 4-metil-1,6-
c) 2-etil-3-pentino heptadiino
c) 4-metil-1,6-heptino
5. 6.
a) 3-etinil-4-pentino a) 3-etinil-1,5-hexadiino
b) 3-etinil-1-pentino b) 3-(2-pentinil)-1,4-
c) 3-etil-1,4-pentadiino pentadiino
c) 4-etinil-1,5-hexadiino
7. 8.
a) 2-hexen-5-ino a) 2-hexin-4-eno
b) 4-hexen-1-ino b) 4-hexen-2-ino
c) 1-hexin-4-eno c) 2-hexen-4-ino
27
9. 10.
a) 3-etil-4-hexen-1-ino a) 4-metil-2-hexin-4-
b) 4-etil-2-hexen-5-ino eno
c) 3-etil-1-hexin-4-eno b) 3-metil-2-hexen-4-
ino
c) 4-metil-4-hexen-2-
ino
EJERCICIO 1:
1) b 2) c 3) a 4) c 5) b 6) a 7) b 8) c 9) a 10) b
EJERCICIO 2:
1) c 2) b 3) a 4) b 5) c 6) a 7) b 8) c 9) a 10) b
28
HIDROCARBUROS CCLICOS
Qu son?
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos tambin pueden presentar
insaturaciones.
Cmo se nombran?
Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o
alquinos) del mismo nmero de tomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".
ciclobutano
Si el ciclo tiene varios substituyentes se numeran de forma que reciban los
localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya
varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.
1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexano
En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que
dichos enlaces tengan los nmeros localizadores ms bajos.
3,4,5-trimetil-ciclohexeno
Si el compuesto cclico tiene cadenas laterales ms o menos extensas, conviene
nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos
cclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil".
3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-hexano
29

Sita los localizadores sobre los carbonos del ciclo teniendo en cuenta que debes
conseguir los valores ms bajos para los mismos. Nombra los radicales, con los
correspondientes localizadores, por orden alfabtico seguidos del nombre del
hidrocarburo de igual nmero de carbonos del ciclo, precedido del prefijo ciclo-.
4,5-dietil-1-metil-ciclohexeno

Sobre el ciclo de tomos de carbono sita los radicales a partir de los localizadores. Si
hay un doble enlace se comienza a contar a partir del mismo. Por ltimo completa el
esqueleto de carbonos con los hidrgenos.
Ejemplos
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
30
ciclohexeno
1,5-ciclooctadieno
1,1,2-trimetil-ciclopentano
4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno
EJERCICO 1
1. 2.
a) ciclopropano a) tricicloanano
b) ciclobutano b) cicloetano
c) ciclocuadrado c) ciclopropano
3. 4.
a) ciclohexano a) pentaciclano
b) benceno b) ciclopentgono
c) ciclohexgono c) ciclopentano
31
5. 6.
a) 2-ciclohexeno a) 1,6-ciclooctadieno
b) ciclohexeno b) 1,4-ciclooctadieno
c) ciclohexano c) 1,5-ciclooctadieno
8.
7.
a) 4-etil-3-metil-
a) 1-etil-1,2-dimetil- ciclopenteno
ciclopentano
b) 4-etil-5-metil-
b) 2-etil-1,2-dimetil- ciclopenteno
ciclopentano
c) 5-metil-4-etil-
c) 1,2-dimetil-1-etil- ciclopenteno
ciclopentano
9. 10.
a) 1-etil-2,4,4-trimetil- a) 4,5-dimetil-5-etil-
ciclohexano ciclohexeno
b) 4-etil-1,1,3-trimetil- b) 5-etil-4,5-dimetil-
c) 4-etil-1,1,5-trimetil- c) 4-etil-4,5-dimetil-
32
EJERCICIO 2
1.
2.
a) 1,2,3-trimetil-
ciclopentano a) 1-etil-3,4-dimetil-
ciclohexano
b) 1,2,3-ciclotrimetil-
pentano b) 1,2-dimetil-4-etil-
ciclohexano
c) 1,2,3-trimetil-
ciclopentilo c) 4-etil-1,2-dimetil-
ciclohexano
4.
3.
a) 1,4-dimetil-2,4-
a) 1,2,3-trimetil-4- ciclohexeno
ciclohexeno
b) 1,4-dimetil-2,4-
b) 3,4,5-trimetil- ciclohexadieno
ciclohexeno
c) 2,5-dimetil-1,3-
c) 4,5,6-trimetil- ciclohexadieno
ciclohexeno
6.
5.
a) 2,4-dimetil-1,3-
a) 2-etil-1-etinil-4-metil- ciclohexadieno
ciclohexano
b) 2,4-dimetil-2,4-
b) 1-etinil-2-etil-4-metil- ciclohexadieno
ciclohexano
c) 1,3-dimetil-1,3-
c) 3-etil-4-etinil-1-metil- ciclohexadieno
ciclohexano
33
7. 8.
a) 2,6-dimetil-1,3- a) 1,2,4-trimetil-
ciclohexadieno ciclohexano
b) 2,6-dimetil-1,3- b) 1,2,4-trimetil-
cicloheptadieno cicloheptano
c) 1,5-dimetil-3,5- c) 1,3,4-trimetil-
cicloheptadieno ciclohexano
9.
10.
a) 2-etil-1,6-dimetil-
1,3,5-ciclooctatrieno
a) 1,3,5-trimetil-4,6-
b) 1-etil-2,5-dimetil- ciclononadieno
b) 1,3,5-trimetil-4,6-
c) 5-etil-1,6-dimetil- ciclooctadieno
c) 3,5,7-trimetil-1,3-
ciclooctadieno
EJERCICIO 1:
1) b 2) c 3) a 4) c 5) b 6) c 7) a 8) a 9) b 10) c
EJERCICIO 2:
1) a 2) c 3) b 4) c 5) a 6) c 7) b 8) b 9) a 10) c
34
AROMTICOS
Qu son?
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual
estabilidad, que le viene dada por la particular disposicin de los dobles enlaces
conjugados.
Cmo se nombran?
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y
policclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".
Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molcula cclica,
de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un
doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes,
de ah que la molcula de benceno se represente como una estructura resonante entre
las dos frmulas propuestas por Kekul, en 1865, segn el siguiente esquema:
Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la

palabra "-benceno".
clorobenceno, metilbenceno
(tolueno) y nitrobenceno
Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo bencnico
mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el substituyente ms
importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto",
"meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo substituyente.
35
1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-

xileno)
2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-
xileno)
3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
En el caso de haber ms de dos substituyentes, se numeran de forma que reciban

los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que
haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
Cuando el benceno acta como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de
"fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano

36
Sita los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los
localizadores de los radicales sean los ms bajos posible. Ordena los radicales por orden
alfabtico y luego escribe benceno.

1-etil-2,4,5-trimetil-benceno
Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno. Sita los radicales sobre los
carbonos correspondientes y completa la frmula con los tomos de hidrgeno.
Ejemplos
fenilo
bencilo
cumeno
estireno
naftaleno
antraceno
fenantreno
bifenilo
37
EJERCICIO 1
1.
2.
a) ciclohexano
b) bencina a) clorobenceno
c) benceno b) clorociclohexano
c) cloroformo
3. 4.
a) fenilmetano a) nitrobenceno
b) metilbenceno b) aminobenceno
c) teleno c) nitrotolueno
6.
5.
a) m-trimetilbenceno
a) m-dimetilbenceno b) trimetilbenceno
b) 1,2-dimetilbenceno c) 1,3,5-trimetilbenceno
c) p-xileno
38
7. 8.
a) 2,3-dietil-1- a) 2-etil-1,4-
metilbenceno dimetilbenceno
b) 1,2-dietil-3- b) 1,4-dimetil-2-
metilbenceno etilbenceno
c) 3-metil-1,2- c) 1,4-dimetil-3-
dietilbenceno etilbenceno
10.
9.
a) antraceno
a) 4-etil-1-isopropil-3-
b) naftaleno
metilbenceno
c) fenantreno
b) 1-etil-5-isopropil-1-
metilbenceno
c) 1-etil-4-isopropil-2-
metilbenceno
EJERCICIO 2
1.
2.
a) tolueno
a) o-dietilbenceno
b) etilbenceno
b) p-dietilbenceno
c) etenilbenceno
c) m-dietilbenceno
39
4.
3.
a) 4-etil-2,5-dimetil-1-
a) 1-etil-4-metilbenceno propilbenceno
b) 1-metil-4-etilbenceno b) 2,5-dimetil-4-etil-1-
c) 4-etil-1-metilbenceno propilbenceno
c) 1-etil-2,5-dimetil-4-
propilbenceno
5. 6.
a) propilbenceno ou a) 1-isopropil-4-
cumeno metilbenceno
b) isopropilbenceno ou b) 4-metil-1-
cumeno isopropilbenceno
c) neopropilbenceno ou c) 1-metil-4-
cumeno isopropilbenceno
7.
a) etinilbenceno ou
8.
estireno
b) etenilbenceno ou
a) 1,4-dimetil-2-
estireno
etilbenceno
c) etinilbenceno ou
b) 1,4-dimetil-2-
poliestireno
etinilbenceno
c) 1,4-dimetil-2-
vinilbenceno
40
9.
a) antracita 10.
b) antraceno
a) fenantreno
c) antrolleno
b) naftaleno
c) naftalina
EJERCICIO 1:
1) c 2) a 3) b 4) a 5) b 6) c 7) b 8) a 9) c 10) b
EJERCICIO 2:
1) b 2) c 3) a 4) c 5) b 6) a 7) b 8) c 9) b 10) a
41
HALOGENUROS DE ALQUILO
Qu son?
Son hidrocarburos que contienen tomos de halgeno en su molcula: R-X, Ar-X.
Cmo se nombran?
Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados nicamente por
hidrgeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura
y formulacin.
Se nombran citando en primer lugar el halgeno seguido del nombre del

hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posicin que ocupa el halgeno en la
cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el
halgeno en la asignacin de los nmeros.
1-clorobutano
Si aparece el mismo halgeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
3,3,4-tricloro-1-buteno
Cuando todos los hidrgenos de un hidrocarburo estn substituidos por un

halgeno se antepone el prefijo per- al nombre del halgeno.
percloropentano

CH3 CH2 CHBr CHBr CH3
Si no hay insaturaciones comienza a contar los carbonos por el extremo que tenga ms
prximo un halgeno, en caso contrario las insaturaciones tienen preferencia. Escribe los
halgenos precedidos de los localizadores y el nombre del correspondiente hidrocarburo.
42

3,4-dibromo-1-penteno
Sobre el esqueleto de carbonos del hidrocarburo sita los halgenos y completa con
hidrgenos.
Ejemplos
1-cloro-propano
2,3-dibromo-butano
1-bromo-2-buteno
1,2-dicloro-benceno
o-dicloro-benceno
EJERCICIO 1
1. 2.
a) 1-clorobutano a) cloroeteno
b) clorobutano b) tetracloroetano
c) 4-clorobutano c) tetracloroeteno
3. 4.
a) metano de fluor a) clorometano ou

cloroformo
b) fluorometano
b) triclorometano ou
c) fluoroetano
cloroformo
c) tetraclorometano ou
cloroformo
43
5. 6.
a) 4-bromo-2-buteno a) 2-cloro-2-penteno
b) 1-bromo-3-buteno b) 1-cloro-2-penteno
c) 1-bromo-2-buteno c) 4-cloro-3-penteno
8.
7.
a) clorometilbenceno
a) 1,5-diclorobenceno
b) clorobenceno
b) 1,3-diclorobenceno
c) metilclorobenceno
c) p-diclorobenceno
9. 10.
a) fluorclorometano a) dibromo-butano
b) cloroformo b) 2,3-dibromo-butano
c) difluordiclorometano c) 1,2-dimetil-1,2-
dibromo-etano
EJERCICIO 2
1. 2.
a) 2-bromo-propeno a) diclorometano
b) 2-bromo-propano b) dicloroetano
c) 1-bromo-propano c) diclorometilo
3. 4.
a) 3,3-dicloro-butano a) 1-cloro-1-propeno
b) 2-cloro-butano b) 3-cloro-2-propeno
c) 2,2-dicloro-butano c) cloro-propeno
44
6.
5.
a) 1-bromo-4-cloro-
a) m-dicloro-benceno benceno
b) o-dicloro-benceno b) 4-bromo-1-cloro-
benceno
c) p-dicloro-benceno
c) 4-cloro-1-bromo-
benceno
8.
7. a) 4-cloro-ciclohexano
b) 4-cloro-ciclohexeno
a) p-dicloro-
ciclohexano c) 1-cloro-3-
ciclohexeno
b) o-dicloro-
ciclohexano
c) m-dicloro-
ciclohexano
9. 10.
a) 1-cloro-2-propeno a) 1,3-dicloro-1,3-butadieno
b) 1-cloro-propeno b) 2,3-dicloro-2,3-butadieno
c) 3-cloro-propeno c) 2,3-dicloro-1,3 butadieno
EJERCICIO 1:
1) a 2) c 3) b 4) b 5) c 6) a 7) b 8) a 9) c 10) b
EJERCICIO 2:
1) b 2) a 3) c 4) a 5) b 6) a 7) c 8) b 9) c 10) c
45
ALCOHOLES
Qu son?
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye un o ms
tomos de hidrgeno por grupos "hidroxilo", -OH.
Cmo se nombran?
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminacin "-ol",
e indicando con un nmero localizador, el ms bajo posible, la posicin del grupo
alcohlico. Segn la posicin del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se
denominan primarios, secundarios o terciarios.
2-butanol
Si en la molcula hay ms de un grupo -OH se utiliza la terminacin "-diol", "-triol",

etc., indicando con nmeros las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay
importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de
carbono.
1,2,3-propanotriol ou glicerina
Cuando el alcohol non es la funcin principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el

nmero localizador correspondiente.
3-hidroxi-4-metil-pentanal

CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2OH
Sita los localizadores a partir del extremo que tenga ms cerca un grupo alcohol.
Escribe los localizadores de los grupos OH seguidos del nombre del hidrocarburo
terminado en -ol, -diol, -triol, etc. segn corresponda.
46

1,3,5-pentanotriol
Sobre el esqueleto de tomos de carbono sita los grupos OH y completa con los
hidrgenos.
Ejemplos
etanol
2-propanol
3-buten-1-ol
propanotriol (glicerol ou glicerina)
4-metil-ciclohexanol
2-hidroxi-butanal
EJERCICIO 1.
1. 2.
a) 2,3-butanol a) 2-butan-1-ol
b) 2,3-butanodiol b) 2-buten-1-al
c) 2,3-butanodial c) 2-buten-1-ol
3. 4.
a) 3-penten-2-ol a) 5-hexin-3-en-1-ol
b) 3-pentenol-2 b) 3-hexen-1-in-6-ol
c) 3-pentin-2-ol c) 3-hexen-5-in-1-ol
47
5.
6.
a) 1,2,3-propanol ou glicerina
b) 1,2,3-propanotriol ou a) 4-metil-2,5-
glicerina pentanodiol
c) 1,2,3-propanotrial ou b) 2-metil-1,4-
glicerina pentanodiol
c) 2,4-dimetil-1,4-
butanodiol
7.
8.
a) 1,2-ciclohexanodiol
b) 1,2-bencenodiol a) 1-ciclohexen-3,5-diol
c) 1,2-ciclohexanol b) 1-ciclohexen-4,6-diol
c) 4-ciclohexen-1,3-diol
10.
9.
a) 2-ciclopentenol
a) 2,3-dietilciclohexanol
b) 1-ciclopentenol
b) 1,2-dietilciclohexanol
c) 1-ciclopenten-2-ol
c) 1,2-dietilciclohexan-3-ol
EJERCICIO 2
1. 2.
a) 2,3-propadial a) 3-butanol
b) 2,3-propadiol b) 2-butanol
c) 1,2-propadiol c) 3-butanal
48
3.
4.
a) 1,2,3-butanotriol
b) 2,3,4-butanotriol a) 2,4-hexanol
c) 1,2,3-butanotirol b) 2,4-hexanodiol
c) 3,5-hexanodiol
6.
5.
a) 4-penten-2-ol
a) 2-metil-1,3-pentanodiol b) 1-penten-4-ol
b) 2-metil-3,5-pentanodiol c) 2-pentenol
c) 4-metil-1,3-pentanodiol
7.
8.
a) 4-propil-2-penten-5-ol
a) 1,4-bencenodiol
b) 2-propil-3-penten-1-ol
b) 1,4-ciclohexanol
c) 4-propil-3-penten-1-ol
c) 1,4-ciclohexanodiol
10.
9.
a) 1,3-ciclohexadien-5-ol
a) 2,6-ciclooctadien-1,5-diol b) 2,4-ciclohexadien-1-ol
b) 1,5-ciclooctadien-3,7-diol c) 3,5-ciclohexadien-1-ol
c) 1,5-ciclooctadien-4,8-diol
EJERCICIO 1:
1) b 2) c 3) a 4) c 5) b 6) b 7) a 8) c 9) a 10) b
EJERCICIO 2:
1) c 2) b 3) a 4) b 5) c 6) a 7) b 8) c 9) a 10) b
49
FENOLES
Qu son?
Son derivados aromticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.
Los fenoles tienen cierto carcter cido y forman sales metlicas.
Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.
Cmo se nombran?
Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol" aadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin principal. Cuando el grupo OH no es la
funcin principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompaado del nombre del hidrocarburo.
1,2-bencenodiol
Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que
reciban los localizadores ms bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden
alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia
alfabtico de los radicales.
2-etil-4,5-dimetilfenol
Comienza a contar por el grupo OH y en el sentido en que se consigan localizadores

ms bajos para los radicales. Nombra los radicales con los localizadores seguidos de
benceno terminado en -ol.
50

2-etil-1,4-bencenodiol
Sobre el benceno coloca los localizadores para situar los radicales y los grupos OH.
Completa luego los hidrgenos que falten.
Ejemplos
bencenol
hidroxibenceno
(fenol)
1,2-bencenodiol
(pirocatecol)
1,3-bencenodiol
(resorcinol)
1,4-bencenodiol
(hidroquinona)
4-etil-1,3-bencenodiol
2-etil-5-metil-bencenol
51
EJERCICIO 1
1. 2.
a) ferrol a) 1,3-bencenodiol
b) fenol b) 2,4-bencenodiol
c) fenilol c) 1,3-difenol
3. 4.
a) 1-etil-2,4-bencenodiol a) 1,4-difenol
b) 4-etil-1,3-bencenodiol b) 1,4-bencenol
c) 1-etil-4,6-bencenodiol c) 1,4-bencenodiol
5. 6.
a) 2-etil-5-metil-bencenol a) 1,2-difenol
b) 1-etil-4-metil-bencenol b) 1,2-bencenol
c) 1-etil-4-metil-2-bencenol c) 1,2-bencenodiol
7. 8.
a) 1-metilfenol a) 2-etil-1-metil-fenol
b) 3-metilfenol b) 2-etil-3-metil-fenol
c) 5-metilfenol c) 3-metil-2-etil-fenol
52
9.
10.
a) 2,6-dimetil-fenol
a) 1,3,5-bencenol
b) 1,3-dimetil-fenol
b) 1,3,5-trifenol
c) 2,6-dimetil-
hidroxibenceno c) 1,3,5-bencenotriol
EJERCICIO 2
1. 2.
a) 2,4-dimetilfenol a) 4-etil-1,2-dimetilfenol
b) 1,3-dimetilfenol b) 4,5-dimetil-2-etilfenol
c) 2,4-dimetilbenceno c) 2-etil-4,5-dimetilfenol
3. 4.
a) 3-metil-1,5-bencenodiol a) 3-etil-1,6-bencenodiol
b) 5-metil-1,3-bencenodiol b) 1-etil-3,4-bencenodiol
c) 1-metil-3,5-bencenodiol c) 4-etil-1,2-bencenodiol
53
5. 6.
a) 2-metil-1,3,5-bencenotriol a) 3-vinil-5-metilfenol
b) 1-metil-2,4,6-bencenotriol b) 3-metil-5-etenilfenol
c) 1-metil-1,3,5-bencenotriol c) 3-etenil-5-metilfenol
7. 8.
a) 1,3,5-trimetilfenol a) 3-isopropil-1,5-
b) 2,4,6-trimetilfenol bencenodiol
c) 2,4,6-trimetilbenceno b) 5-isopropil-1,3-
bencenodiol
c) 1-isopropil-3,5-
bencenodiol
9.
10.
a) 4-(2-propenil)-1,3-
bencenodiol a) 2-etil-5-etenilfenol
b) 4-vinil-1,3- b) 2-vinil-5-etilfenol
bencenodiol c) 2-etenil-5-etilfenol
c) 1-(2-propenil)-2,4-
bencenodiol
EJERCICIO 1:
1) b 2) a 3) b 4) c 5) a 6) c 7) b 8) b 9) a 10) c
EJERCICIO 2:
1) a 2) c 3) b 4) c 5) a 6) c 7) b 8) b 9) a 10) c
54
TERES
Qu son?
Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos a
travs de un puente de oxgeno -O-.
Cmo se nombran?
Se nombran interponiendo la partcula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el
compuesto como derivado del radical ms complejo, as diremos metoxietano, y no
etoximetano.
metoxietano
Tambin podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabtico, seguidos de la
palabra "ter".
etil isopropil ter
En teres complejos podemos emplear otros mtodos:
Si los grupos unidos al oxgeno son iguales y poseen una funcin preferente sobre la
ter, despus de los localizadores de la funcin ter se pone la partcula oxi- y el nombre
de los grupos principales.
3,3'-oxidipropan-1-ol
Si aparecen varios grupos ter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2 a
travs de la partcula -oxa-.
3,6-dioxaheptan-1-ol
Si un grupo ter est unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran

con la partcula epoxi-.
55
2,3-epoxibutano
Seala los radicales. Despus de nombrarlos por orden alfabtico escribe la palabra
ter.

etil metil ter
Sita los radicales separados por el O caracterstico del grupo ter.
Ejemplos
metoxietano
etil metil ter

etoxieteno
etenil etil ter
etil vinil ter
metoxibenceno
fenil metil ter
1-isopropoxi-2-metilpropano
isobutil isopropil ter

56
bencil fenil ter
4-metoxi-2-penteno
EJERCICIO 1
1. 2.
a) metoxietano a) vinil etil ter

b) etoximetano b) etenil etil ter
c) metoxietoxi c) etinil etil ter
3.
4.
a) dietoxi
b) etoxi etil ter a) isopropoxietano
c) dietil ter b) etil isopropil ter
c) etil propil ter
5.
6.
a) metoxietileno
b) etoximetileno a) propenoxiisopropano
c) vinil metil ter b) isopropil 1-propenil ter
c) 1-propenil isopropil ter
7. 8.
a) isobutoxiisopropano a) metil 2-pentenil ter

b) isobutil isopropil ter b) 2-pentenil metil ter
c) butil propil ter c) 4-metoxi-2-penteno
57
9. 10.
a) etoxibenceno a) ciclohexil fenil ter

b) fenil etil ter b) fenil hexil ter
c) fenoxietano c) fenoxibenceno
EJERCICIO 2
2.
1.
a) 1-metoxi-propeno
a) isopropil etenil ter b) metil propenil ter
b) etenil isopropil ter c) 3-metoxi-propeno
c) vinil isopropil ter
3. 4.
a) butil isopropil ter a) 4-eteniloxi-1-buteno

b) isopropil butil ter b) 4-etiniloxi-3-buteno
c) isopropoxibutano c) 4-etiniloxi-1-buteno
5. 6.
a) dietanol ter a) 3-etoxi-1-propino

b) 2,2'-oxidietan-1-ol b) 1-etoxi-3-propino
c) 2,2'-oxidietan-2-ol c) etil propinil ter
58
7. 8.
a) 2,4-dioxahexan-6-ol a) 1,2-dicloroetoximetano
b) 3,5-dioxahexan-1-ol b) 2-metoxi-1,2-dicloroetano
c) 3,5-dioxahexanol c) 1-metoxi-1,2-dicloroetano
9.
10.
a) 1-etoxi-2-propeno
a) 2,3-epoxipentano
b) 3-etoxi-1-propeno
b) 3,4-epoxipentano
c) 1-propenoxi-etano
c) 2,3-oxipentano

EJERCICIO 1:
1) a 2) b 3) c 4) b 5) a 6) b 7) b 8) c 9) a 10) a
EJERCICIO 2:
1) b 2) c 3) a 4) c 5) b 6) a 7) b 8) c 9) b 10) a
59
ALDEHDOS
Qu son?
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario.
Cmo se nombran?
Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la
terminacin "-al".
butanal
Si hay dos grupos aldehdos se utiliza el trmino "-dial".
butanodial
Pero si son tres o ms grupos aldehdos, o este no acta como grupo principal, se
utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.
3-formilpentanodial
cido 3-formilpentanodioico

60
Coloca los localizadores desde el carbono del carbonilo. Nombra el hidrocarburo

terminado en -al.

butanal
En el extremo del esqueleto de carbonos sita el grupo aldehdo. Luego completa la
frmula con los hidrgenos.
Ejemplos
etanal
butanal
3-butenal
3-fenil-4-pentinal
butanodial
4,4-dimetil-2-hexinodial
EJERCICIO 1
1.
2.
a) propanol
b) propanal a) metanal
c) etanal b) metanol
c) etanal
61
4.
3.
a) butanodial
a) propanal b) etanodial
b) butanal c) butanal
c) butanol
6.
5.
a) propinal
a) 2-propilmetanal b) etenal
b) 1-metilpropanal c) propenal
c) 2-metilpropanal
7. 8.
a) 2-pentendial a) 2-hexinal
b) 3-pentendial b) 4-hexinal
c) 3-pentendiol c) 1-hexinal
9.
a) 2,2-dimetilbutanal 10.
b) 3,3-dimetilbutanal
a) 3-fenil-5-pentinal
c) 3,3-dimetilbutanol
b) 3-fenil-1-pentinal
c) 3-fenil-4-pentinal
EJERCICIO 2

62
1. 2.
a) butanol a) pentanodial
b) butanal b) pentanodiol
c) butanona c) pentanal
3. 4.
a) 2-metil-pentanodiol a) 2-metil-butanal
b) 1-metil-pentanodial b) 3-metil-butanal
c) 2-metil-pentanodial c) 2-formil-butano
5. 6.
a) 2-pentenal a) 3-hexinodial
b) 3-pentenal b) 3-hexinodial
c) 3-pentenol c) 3-hexinodiol
7. 8.
a) 3-formilbutanodial a) 3-formil-pentanal
b) 2-hidroxibutanodial b) 2-etil-butanodial
c) 2-formilbutanodial c) 3-etil-butanodial
9. 10.
a) 3-formil-butanal a) 3-oxibutanal
b) 2-hidroxi-butanal b) 3-oxobutanal
c) 3-hidroxi-butanal c) 3-oxabutanal
EJERCICIO 1:
1) b 2) c 3) b 4) a 5) c 6) c 7) a 8) b 9) a 10) c
EJERCICIO 2:
1) b 2) a 3) c 4) a 5) b 6) a 7) c 8) b 9) c 10) c
63
CETONAS
Qu son?
El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario.
Cmo se nombran?
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de
los dos radicales unidos al grupo carbonilo
metil propil cetona
o, ms habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitucin de un CH2 por un

CO, con la terminacin "-ona", y su correspondiente nmero localizador, siempre el menor
posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.
3-pentanona
Cuando la funcin cetona no es la funcin principal, el grupo carbonilo se nombra como

"oxo".
cido 4-oxopentanoico
Nombra los radicales por orden alfabtico seguidos de la palabra cetona.

64

etil propil cetona
Sita los radicales a los dos lados del grupo carbonilo.
Ejemplos
propanona, ou dimetilcetona
(acetona)
butanona, ou etil metil cetona
2-pentanona,ou metil propil cetona
3-buten-2-ona
ciclohexanona
4-hexin-2-ona,ou 2-butinil metil cetona
EJERCICIO 1
1. 2.
a) dimetil acetona a) propanona

b) propanal b) etil metil cetona
c) propanona c) metil etil cetona
4.
3.
a) dipropil cetona
a) 2-pentanona b) 3-butanona
b) metil etil cetona c) 3-pentanona
c) 2-butanona
65
5. 6.
a) 2-metil-3-pentanona a) 3-etil-4-pentanona
b) 4-metil-3-pentanona b) 3-etil-1-pentanona
c) etil vinil cetona c) 3-etil-2-pentanona
7.
8.
a) 1-penten-4-ona
b) 4-penten-2-ona a) 4-metil-2,5-hexanodiona
c) 4-pentenona b) 3-metil-2,5-hexanodiona
c) 4-metil-2,4-hexanodiona
9.
10.
a) fenil cetona
a) 2-etil-3-oxo-pentanodial
b) bencenona
b) 4-etil-3-oxo-pentanodial
c) ciclohexanona
c) etanal 2-butanal cetona
EJERCICIO 2
1.
2.
a) 4-hexanona
b) 3-rexona a) 2-etil-3-hexanona
c) 3-hexanona b) 4-metil-3-hexanona
c) 3-metil-4-hexanona
66
3.
4.
a) 4-hexen-2-ona
b) 2-hexen-5-ona a) 4-etenil-2-pentanona
c) 2-penten-5-ona b) 4-metil-5-hexen-2-ona
c) 2-etenil-4-pentanona
5.
a) 1-hexin-4-ona 6.
b) etil propenil cetona
c) 5-hexin-3-ona a) ciclohexil isopropil cetona
b) fenil isopropil cetona
c) isopropil ciclohexil cetona
7. 8.
a) 5-oxo-2-pentanol a) 2-oxapentan-4-ona
b) 5-hidroxi-2-pentanona b) 4-oxipentan-2-ona
c) 1-hidroxi-4-pentanona c) 4-oxapentan-2-ona
10.
9.
a) 3-oxapentanodial
a) etil fenil cetona b) 3-oxopentanodial
b) etil ciclohexil cetona c) 3-oxipentanodial
c) fenil etil cetona

EJERCICIO 1:
1) c 2) b 3) a 4) c 5) a 6) c 7) b 8) b 9) c 10) a
EJERCICIO 2:
1) c 2) b 3) a 4) b 5) c 6) a 7) b 8) c 9) a 10) b
67
CIDOS CARBOXLICOS
Qu son?
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.
Cmo se nombran?
Se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del hidrocarburo del que
proceden y con la terminacin "-oico".
cido etanoico
Son numerosos los cidos dicarboxlicos, que se nombran con la terminacin "-dioico"
cido propanodioico
Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para
muchos de ellos, fjate en los ejemplos.
Cuando los grupos carboxlicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran

utilizando el prefijo "carboxi-" y con un nmero localizador de esa funcin. Aunque en el
caso de que haya muchos grupos cidos tambin se puede nombrar el compuesto
posponiendo la palabra "tricarboxlico", "tetracarboxlico", etc., al hidrocarburo del que
proceden.
cido 2-carboxipentanodioico ou cido 1,1,3-

propanotricarboxlico

68
Coloca los localizadores desde el carbono del carboxilo. Despus de la palabra cido
escribe el nombre del hidrocarburo terminado en -oico.

cido 3-pentenoico
Sobre el esqueleto de carbonos sita el carboxilo en un extremo, y los radicales o
insaturaciones en el localizador correspondiente. Completa despus los hidrgenos.
Ejemplos
c. metanoico
(c. frmico)
c. etanoico
(c. actico)
c. propenoico
c. benceno-carboxlico
(c. benzoico)
c. propanodioico
(c. malnico)
1,1,3-propano-tricarboxlico
EJERCICIO 1
1. 2.
a) cido butanoico a) cido propanoico
b) cido propanoico b) cido actico
c) cido paranoico c) cido propanodioico

69
3.
4.
a) cido butenoico
b) cido butanoico a) cido 4-metil-2-pentenoico
c) cido 2-butenoico b) cido 2-metil-3-pentenoico
c) cido 2-metil-2-pentenoico
5.
a) cido butanoico 6.
b) cido butanodioico
a) cido p-
c) cido 1,4-butanoico bencenodicarboxlico
b) cido m-
bencenodicarboxlico
c) cido o-
bencenodicarboxlico
7.
8.
a) cido 1,2,5-
pentanotricarboxlico a) cido 3-hidroxi-1,3,5-
pentanotricarboxlico ou c. ctrico
b) cido 1,1,3-propanotrioico
b) cido 2-hidroxi-1,2,3-
c) cido 1,1,3- propanotricarboxlico ou c. ctrico
propanotricarboxlico
c) cido 1,2,3-
propanoltricarboxlico ou c. ctrico
9. 10.
a) cido 2-hidroxipropanoico a) cido 2-

ou cido lctico oxopentanoico
b) cido 2-hidroxipropanoico b) cido 2-
ou cido actico oxobutanoico
c) cido 2-hidroxietanoico ou c) cido 4-
cido lctico oxopentanoico
70
EJERCICIO 2
2.
1.
a) cido propanodioico
a) cido 3-metil-butanoico b) cido pantanodioico
b) cido 2-metil-butanoico c) cido pentanodioico
c) cido 2-isopropil-etanoico
3. 4.
a) cido 3-vinilbutanoico a) cido 2-metil-1-pentenoico

b) cido 3-metil-4-pentenoico b) cido 4-metilpentenoico
c) cido 3-metil-1-pentenoico c) cido 4-metil-4-pentenoico
5. 6.
a) cido 3- a) cido 1,1,3,3-

ciclohexenocarboxlico pentanotetracarboxlico
b) cido 4- b) cido 2,4-

ciclohexenocarboxlico pentanotetracarboxlico
c) cido 1- c) cido 1,1,3,3-

ciclohexenocarboxlico propanotetracarboxlico
7.
a) cido 1,4-
etenodicarboxlico 8.
b) cido 1,2-
etenodicarboxlico a) cido o-
c) cido 1,4- ciclohexanodicarboxlico
butenodicarboxlico b) cido 1,3-
ciclohexanodicarboxlico
c) cido p-
ciclohexanodicarboxlico
71
9. 10.
a) cido 4- a) cido 3-oxapentanoico

hidroxipentanodioico
b) cido 3-carboxipentanoico
b) cido 2-
c) cido 3-oxopentanoico
hidroxipentanodioico
c) cido 4-oxipentanodioico

EJERCICIO 1:
1) a 2) c 3) c 4) b 5) b 6) a 7) c 8) b 9) a 10) c
EJERCICIO 2:
1) a 2) c 3) b 4) c 5) a 6) c 7) b 8) b 9) a 10) c
72
STERES
Qu son?
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un cido orgnico por una cadena
hidrocarbonada, R'.
Cmo se nombran?
Se nombran partiendo del radical cido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del
nombre del radical alqulico, R'.
etanoato de etilo ou acetato de etilo

Si el grupo ster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo
principal.
Si es R el grupo principal el substituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o
ariloxicarbonil-.
cido 3-etoxicarbonil-propanoico
Si es R' el grupo principal el substituyente RCOO se nombra como aciloxi-.
cido 3-butanoiloxi-propanoico

73
Numera los carbonos del radical cido y seala el radical que substituye al H del cido.
Nombra el radical cido terminado en -ato seguido de "de" y del nombre del radical
alqulico.

propanoato de etilo
El esqueleto de carbonos del radical cido lo continas con el radical alqulico. Luego
completa con los hidrgenos.
Ejemplos
metanoato de metilo
(formiato de metilo)
etanoato de etilo
(acetato de etilo)
benzoato de etilo
propanoato de fenilo
3-butenoato de metilo
isopentiloato de isopropilo
EJERCICIO 1
1. 2.
a) etanoato de metilo a) etanoato de etilo

b) metanoato de metilo b) metanoato de etilo
c) metanoato de etilo c) metanoato de propilo
74
3. 4.
a) etanoato de etilo a) benzoato de metilo

b) metanoato de metilo b) etanoato de fenilo
c) etanoato de metilo c) benzoato de etilo
5.
6.
a) benzoato de metilo
a) etanoato de fenilo
b) etanoato de fenilo
b) propanoato de fenilo
c) benzoato de etilo
c) patronato de fenilo
7.
8.
a) 1-butenoato de metilo
b) 3-butenoato de metilo a) isobutiloato de isopropilo
c) 3-propenoato de metilo b) isopentiloato de isopropilo
c) isobutiloato de secpropilo
10.
9.
a) 3-butenoato de 2-propino
a) 3-pentinoato de isobutilo
b) 1-butenoato de 2-propino
b) 2-pentenoato de isobutilo
c) 1-butenoato de 1-propino
c) 3-pentenoato de isobutilo
75
EJERCICIO 2
1. 2.
a) propanoato de metilo a) etanoato de isobutilo

b) metanoato de butilo b) propanoato de isobutilo
c) butanoato de metilo c) isobutilato de propilo
4.
3. a) 3-butenoato de metilo
b) 3-butanoato de metilo
a) 3-metil-butanoato de
ciclohexilo c) 1-butenoato de metilo
b) 3-metil-butanoato de fenilo
c) isobutanoato de ciclohexilo
5. 6.
a) 3-bencil-propanoato de a) propanoato de fenilo

metilo
b) etanoato de fenilo
b) 3-fenil-propanoato de
c) propanoato de bencilo
metilo
c) 1-fenil-propanoato de
metilo
7. 8.
a) 4-oxapentanoato de metilo a) hidroxi-propanoato

de etilo
b) 4-hidroxipentanoato de
metilo b) 3-hidroxi-propanoato
de etilo
c) 4-oxipentanoato de metilo
c) 1-hidroxi-propanoato
de etilo
76
9. 10.
a) cido 1-metoxicarbonil- a) 1-formil-acetato de etilo

propanoico
b) 1-formil-propanoato de etilo
b) cido 3-etoxicarbonil-
c) 2-formil-acetato de etilo
propanoico
c) cido 3-metoxicarbonil-
propanoico

EJERCICIO 1:
1) b 2) a 3) c 4) a 5) c 6) b 7) b 8) b 9) c 10) a
EJERCICIO 2:
1) c 2) b 3) a 4) a 5) b 6) c 7) a 8) b 9) c 10) c
77
AMINAS
Qu son?
Se pueden considerar compuestos derivados del amonaco (NH3) al sustituir uno, dos o
tres de sus hidrgenos por radicales alqulicos o aromticos. Segn el nmero de
hidrgenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
Cmo se nombran?
Se nombran aadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".
metilamina
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-
" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y
los dems se nombran anteponiendo una N para indicar que estn unidos al tomo de
nitrgeno.
N-etil-N-metil-propilamina
Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como
substituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente nmero localizador y el
prefijo "amino-".
cido 2-aminopropanoico
Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza.
2,4,6-tetraazaheptano
Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-,
aminometil-, metilamino-, etc.
78
3-amino-4-aminometil-6-metilamino-1,6-
hexanodiamina

CH3 CH2 NH CH2 CH2 CH3
Nombra el radical ms importante unido al nitrgeno terminado en -amina. Antes
nombra los dems radicales unidos al nitrgeno precedidos de la letra N.

N-etil-N-metilpropilamina
El radical seguido del sufijo -amina es el principal. Los radicales precedidos de la N
estn unidos al nitrgeno del grupo amina.
Ejemplos
metilamina
trimetilamina
N-metiletilamina
N-etil-N-metilpropilamina
fenilamina
(anilina)
cido 2-aminopropanoico
79
EJERCICIO 1
1.
a) melamina 2.
b) metilamina
a) reptilamina
c) melanina
b) heptilamina
c) hexilamina
3.
4.
a) metiletilamina
b) N-etilmetilamina a) metiltriamina
c) N-metiletilamina b) trimetilamina
c) propilamina
5.
6.
a) N-etilpropilamina
b) N-propiletilamina a) N-etil-N-metilpropilamina
c) N-etil-N-propilamina b) N-etil-N'-metilpropilamina
c) N-etilmetilpropilamina
7.
8.
a) aminaetlica
b) 2-aminoetanol a) N,N'-dimetil-2,5-
c) 1-aminoetanol propanodiamina
b) N,N-dimetil-1,3-
propanodiamina
c) N,N'-dimetil-1,3-
propanodiamina
80
9. 10.
a) ciclohexilamina ou anilina a) cido 2-aminobutanoico

b) fenilamina ou anilina b) cido 1-aminobutanoico
c) aminobenceno c) cido 2-aminopropanoico
EJERCICIO 2
1.
2.
a) propilamida
b) propilamina a) 1,2-
c) butilamina dimetilpropilamina
b) 1,1,2-
trimetiletilamina
c) 2,3-
dimetilpropilamina
3.
4.
a) dietilamida
b) dietildiamina a) N-etilisopropilamina
c) dietilamina b) N-isopropiletilamina
c) N-etil-N'-isopropilamina
5. 6.
a) N-etil-N'-propilbutanamina a) trietilamina
b) N-etil-N-propilbutanamina b) trietilamida
c) N-butil-N-etilpropanamina c) tetraetilamina
81
7. 8.
a) 1-amino-4-butanol a) N,N-dimetil-1,2-
etanodiamina
b) 4-hidroxi-1-butanamina
b) N,N'-dimetil-1,2-
c) 4-amino-1-butanol etanodiamina
c) dimetil-1,2-etanodiamina
9. 10.
a) dibencilamina a) cido 4-metil-2-amino-

b) fenildiamina pentanoico
c) difenilamina b) cido 4-amino-2-metil-

pentanoico
c) cido 2-amino-4-metil-
pentanoico

EJERCICIO 1:
1) b 2) c 3) c 4) b 5) a 6) a 7) b 8) c 9) b 10) a
EJERCICIO 2:
1) b 2) a 3) c 4) a 5) b 6) a 7) c 8) b 9) c 10) c
82
AMIDAS
Qu son?
Derivan de los cidos carboxlicos por substitucin del grupo -OH por un grupo
dando lugar a amidas sencillas, amidas N-substituidas o N, N-disubstituidas.
Cmo se nombran?
Se nombran como el cido del que provienen, pero con la terminacin "-amida".
etanamida ou acetamida
Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrgeno
anteponiendo la letra N.
N-metil-etanamida
Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el cido de referencia
se nombra usando el sufijo -carboxlico.
1,2,4-butanotricarboxamida
Cuando la funcin amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo
carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-
CO-CH3 se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como
propanocarboxamido-.
83
cido 4-carbamoilhexanoico
cido 4-etanocarboxamidohexanoico
Nombra los radicales unidos al nitrgeno precedidos de la N. Luego nombra la cadena

que contiene el carbonilo terminada en -amida.

N-metilbutanamida
La raz anterior al sufijo -amida es la cadena principal. Despus del nitrgeno sita los
radicales precedidos de la N. Completa luego los hidrgenos.
Ejemplos
etanamida ou acetamida
benzamida
N-metiletanamida ou
N-metilacetamida
84
N-metilbenzamida
diacetamida
N-metildiacetamida
EJERCICIO 1
1. 2.
a) metilamida a) N-metiletanamida
b) etanamida b) 1-metilacetamida
c) metanamida c) metiletanamida
3. 4.
a) etanamida a) pentanamina
b) N-propanamida b) pentanamida
c) propanamida c) butanamida
5. 6.
a) N,N-dimetilbutanamida a) ciclohexanamida
b) N-dimetilbutanamida b) benzamida
c) dimetilbutanamida c) bencenamida
85
7.
8.
a) dimetilamida
a) triacetamida
b) diacetamida
b) trimetilamida
c) N,N-dietanamida
c) trimetilamina
10.
9.
a) N-fenilmetanamida
a) dimetilbenzamida
b) N-feniletanamida
b) bencildimetilamida
c) feniletanamida
c) N,N-dimetilbenzamida
EJERCICIO 2
1.
2.
a) butanamida
a) 2-metil-butanamina
b) pentanamida
b) 2-metil-butanamida
c) pentanamina
c) 3-metil-butanamida
3.
4.
a) 3-pentenamida
b) 3-pentenamina a) ciclohexanamida
c) 2-pentanamida b) fenilcarboxamida
c) ciclohexanocarboxamida
86
5.
6.
a) metilpropanamida
b) N-metilpropanamida a) N,N-dietiletanamida
c) 1-metilpropanamida b) N-dietiletanamida
c) 1,1-dietiletanamida
8.
7.
a) N-fenilfenilamida
a) propanotricarboxamida
b) N-fenilbenzamida
b) 1,2,3-
c) N,N-difenilamida pentanotricarboxamida
c) 1,2,3-
propanotricarboxamida
10.
9.
a) butanodiamida
a) cido carbamoilbutanoico b) etanodiamida
b) cido 3-carbamoilbutanoico c) propanodiamida
c) cido 2-carbamoilbutanoico

EJERCICIO 1:
1) b 2) a 3) c 4) c 5) a 6) b 7) b 8) a 9) c 10) b
EJERCICIO 2:
1) b 2) c 3) a 4) c 5) b 6) a 7) b 8) c 9) b 10) a
87
NITROCOMPUESTOS
Qu son?
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituy uno o
ms hidrgenos por el grupo "nitro", -NO2.
Cmo se nombran?
Se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el
prefijo "nitro-" y un nmero localizador su posicin en la cadena carbonada.
2-nitrobutano
Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.
3-nitro-1-propeno

CH3 CH = CH CH2 CH2 NO2
Sita los localizadores a partir del grupo nitro, pero si hay insaturaciones estas tienen
preferencia. Nombra el nitro con el localizador y despus el hidrocarburo correspondiente.

nitrobutano
Sita el grupo nitro sobre el hidrocarburo y completa con los hidrgenos.
Ejemplos
nitrometano
3-nitro-1-propeno
2-nitrobutano
88
nitrobenceno
p-cloronitrobenceno
2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
EJERCICIO 1
1. 2.
a) 1-nitroetano a) 1-nitropropano
b) 2-nitroetano b) 1-nitrobutano
c) nitroetano c) nitrobutano
3.
4.
a) 3-nitro-1-propeno
b) 1-nitro-2-propeno a) 1-metil-nitropropano
c) 1-nitro-3-propeno b) nitrobutano
c) 2-nitrobutano
6.
5.
a) 3-nitro-2-propeno
a) metil-nitroetano b) 1-nitro-1-propeno
b) 2-nitropropano c) 3-nitro-1-propeno
c) 1-nitropropano
89
8.
7.
a) nitrobencilo
a) nitrociclopentano
b) nitrofenilo
b) 1-nitrociclopentano
c) nitrobenceno
c) nitrociclopropano
9.
10.
a) p-cloronitrobenceno
b) m-cloronitrobenceno a) 2,4,6-trinitrobenceno
(T.N.B.)
c) o-cloronitrobenceno
b) 2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
c) 2,4,6-trinitrotroleno (T.N.T.)
EJERCICIO 2
1. 2.
a) nitrometilo a) 3-nitropropano
b) nitrato de metilo b) 1-nitropropano
c) nitrometano c) 1-nitropentano
3.
4.
a) 1-nitropropeno
b) 3-nitropropeno a) 2,4-dinitropentano
c) 3-nitro-2-propeno b) 1,3-dimetil-1,3-
dinitropropano
c) 1,3-dimetildinitropropano
90
6.
5.
a) 1-nitro-2-propino
b) nitropropino
a) nitroisopropano
c) 3-nitro-1-propino
b) nitroisobutano
c) nitro-2-metilpropano
7.
8.
a) 1,3-dinitrociclohexano
a) o-nitrotolueno
b) 1,5-dinitrociclohexano
b) p-nitrotolueno
c) p-dinitrociclohexano
c) m-nitrotolueno
9.
10.
a) metoxinitroetano
b) nitroetil metil ter a) dinitrometilpropano
c) 2-nitroetil metil ter b) dinitroisobutano
c) 1,3-dinitro-2-metil-propano

EJERCICIO 1:
1) c 2) b 3) a 4) c 5) b 6) b 7) a 8) c 9) a 10) b
EJERCICIO 2:
1) c 2) b 3) a 4) a 5) b 6) c 7) a 8) b 9) c 10) c
91
NITRILOS
Qu son?
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces tambin se
les denomina cianuros de alquilo.
Cmo se nombran?
Hay varios sistemas vlidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos
sencillos las posibilidades son tres:
A) aadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de
carbono;
etanonitrilo
B) considerarlo como un derivado del cido cianhdrico, HCN;
cianuro de propilo
C) nombrarlo como derivado del cido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el
caso de que dicho cido tenga nombre trivial aceptado.
acetonitrilo
Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-

CH3 CH = CH CH2 CH2 - CN
Numera la cadena principal de la que forma parte el carbono del nitrilo. Indica con los
localizadores los radicales o las insaturaciones y nombra la cadena principal terminada en
nitrilo.

3-metil-pentanonitrilo
92
En la cadena principal sita los radicales y las insaturaciones junto con el grupo nitrilo.
Completa por ltimo los hidrgenos.
Ejemplos
etanonitrilo
cianuro de metilo
acetonitrilo
3-metil-butanonitrilo
cianuro de fenilo
benzonitrilo
ciclohexanocarbonitrilo
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
2-butenonitrilo
EJERCICIO 1
1. 2.
a) etanonitrilo a) cianuro de butilo

b) metanonitrilo b) propanonitrilo
c) cianuro de etilo c) cianuro de propilo
4.
3.
a) cianuro de etilo
a) cianuro de pentilo
b) 2-propenonitrilo
b) 3-pentanocarbonitrilo
c) 1-propenonitrilo
c) 2-etilpropanonitrilo
93
6.
5.
a) 1,1,2,2-
butanotetracarbonitrilo
a) 3-metil-butanonitrilo
b) 2,2,3,3-
b) 2-metil-butanonitrilo butanotetracarbonitrilo
c) 2-metil-propanonitrilo c) 1,1,2,2-
etanotetracarbonitrilo
7.
8.
a) 1-propenonitrilo
b) 2-butenonitrilo a) ciclohexanocarbonitrilo
c) 2-propenonitrilo b) fenilcarbonitrilo
c) bencilcarbonitrilo
9. 10.
a) bencilcarbonitrilo
a) 2-metilbencenocarbonitrilo
b) ciclohexanocarbonitrilo
b) cianuro de tolueno
c) cianuro de fenilo
c) 1-metilbencenocarbonitrilo
EJERCICIO 2
1.
2.
a) etanonitrilo
b) propanonitrilo a) isopentanonitrilo
c) propanocarbonitrilo b) isobutanonitrilo
c) secpentanonitrilo
94
3.
4.
a) 2-butenonitrilo
b) 2-pentanonitrilo a) 3-hexanocarbonitrilo
c) 3-pentenonitrilo b) 3-propil-butanonitrilo
c) 2-etil-pentanocarbonitrilo
5. 6.
a) 3-pentanocarbonitrilo a) 1,4-ciclohexanodicarbonitrilo
b) 1,2,3-propanotricarbonitrilo b) o-ciclohexanodicarbonitrilo
c) 1,2,3-propanotricarbonilo c) m-ciclohexanodicarbonitrilo
7.
a) 3-hexinocarbonitrilo
8.
b) 1-ciano-2-pentino
c) 3-hexinonitrilo a) 3-metilbenzocarbonitrilo
b) 3-metilbenzonitrilo
c) 3-metilbencenonitrilo
9. 10.
a) cido 3-nitrilopentanoico a) 4-formil-pentanocarbonitrilo

b) cido 3-cianuropentanoico b) 4-ciano-2-metil-butanal
c) cido 3-cianopentanoico c) 4-formil-pentanonitrilo

EJERCICIO 1:
1) a 2) c 3) b 4) b 5) a 6) c 7) b 8) a 9) c 10) a
EJERCICIO 2:
1) b 2) a 3) c 4) a 5) b 6) a 7) c 8) b 9) c 10) c

Alonso, Carlos FormulaciónQuímicaOrgánica PDF

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Alonso, Carlos FormulaciónQuímicaOrgánica PDF

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

FORMULACIN QUMICA ORGNICA

Por Carlos Alonso

Conforme a las normas de la IUPAC.

Qumica del carbono

De alguno de los carbonos de la cadena

Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero,

Clases de tomos de carbono

Si est unido a dos

Si est unido a tres

El tomo de carbono (3) es terciario.

Si est unido a cuatro

El tomo de carbono (3) es cuaternario.

Funcin qumica y grupo funcional

cido etanodioico cido oxlico

Hidrocarburos cclicos No tiene

20 eicosano 200 dihectano

Si nos dan la frmula

Busca la cadena ms larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos

Si nos dan el nombre

La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales

secbutilo (butilo secundario)

tercbutilo (butilo terciario)

Seala el nombre correcto para estos compuestos:

7. Alcano lineal de 10 carbonos

9. Alcano lineal de 11 carbonos

Seala el nombre correcto para estos radicales:

Seala el nombre correcto para estos compuestos:

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:

Si nos dan la frmula

Si nos dan el nombre

Seala el nombre correcto para estos compuestos:

Seala el nombre correcto para estos compuestos:

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:

Si nos dan la frmula

Si nos dan el nombre

Seala el nombre correcto para estos compuestos:

Seala el nombre correcto para estos compuestos:

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:

Si nos dan la frmula

Si nos dan el nombre

Seala el nombre correcto para estos compuestos:

Seala el nombre correcto para estos compuestos:

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la

1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-

En el caso de haber ms de dos substituyentes, se numeran de forma que reciban

Si nos dan la frmula

Si nos dan el nombre

Seala el nombre correcto para estos compuestos:

Seala el nombre correcto para estos compuestos:

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:

Se nombran citando en primer lugar el halgeno seguido del nombre del

Cuando todos los hidrgenos de un hidrocarburo estn substituidos por un

Si nos dan la frmula

Si nos dan el nombre

Seala el nombre correcto para estos compuestos:

a) metano de fluor a) clorometano ou

Seala el nombre correcto para estos compuestos:

SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS:

Si en la molcula hay ms de un grupo -OH se utiliza la terminacin "-diol", "-triol",

Cuando el alcohol non es la funcin principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el

Si nos dan la frmula

Si nos dan el nombre