2- Propiedades fsicas

Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o
aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos
son el resultado de la formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno.

Puntos de ebullicin.

Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo general son
slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente
dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formacin de una red cristalina estable, lo
que ocasiona un punto de fusin ms bajo.

Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por
molcula, las fuerzas de los puentes de hidrgeno son especialmente fuertes en estos dicidos:
se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y
fundir el dicido.

Puntos de fusin.

Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso molecular ms
pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta
la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de
diez tomos de carbono son esencialmente insolubles.

Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrgeno
con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los cidos de
cadena larga son ms solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos
son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el cido continua
existiendo en forma dimrica en el solvente no polar. As, los puentes de hidrgeno de dmero
cclico no se rompen cuando se disuelve el cido en un solvente polar.

Propiedades qumicas

Propiedades qumicas

Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus reacciones son muy
diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las cetonas y los aldehdos reaccionan
normalmente por adicin nucleoflica del grupo carbonilo, pero los cidos carboxlicos y sus
derivados reaccionan principalmente por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo
sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo (C=O).

Formacin de hidrlisis de nitrilos.

Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros de cido son el cloruro
de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no
contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fcil de emplear porque hierve a 62C y se
evapora de la mezcla de reaccin.
Sntesis y empleo de cloruros de cido.

Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante la esterificacin de

Fischer, al reaccionar con un alcohol con catlisis cida.

Condensacin de los cidos con los alcoholes. Esterificacin de Fischer.

El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los cidos carboxlicos para formar alcoholes
primarios. El aldehdo es un intermediario en esta reaccin, pero no se puede ailar porque se
reduce con mayor facilidad que el cido original.

Reduccin de los cidos carboxlicos.

Un mtodo general para prepara cetonas es la reaccin de un cido carboxlico con 2

equivalentes de un reactivo de organolitio.

Alquilacin de los cidos carboxlicos para formar cetonas.

Descarboxilacin de los radicales carboxilato.

Los cidos carboxlicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con prdida de un tomo
de carbono mediante la reaccin de Hunsdiecker.