COMPUESTOS ORGNICOS OXIGENADOS

Los Alcoholes:
Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxlo,
-OH, en sus molculas. Como es de esperarse, este grupo es el que determina las
caractersticas propias de la funcin qumica o familia.

Estructura molecular del Etanol

Nomenclatura:
1. Se nombran agregndole la terminacin ol al nombre del alcano que constituye la
Estructura fundamental suprimindole la letra o final. Fjate cmo se nombra el alcohol
ms sencillo:

Metan ol Metanol

Nombre del Sufijo que Nombre del

alcano, indica la alcohol.
estrucutura presencia del
fundamental grupo funcional
Metano sin la hidroxilo OH.
o final.

2. Localiza la cadena principal, que es la ms larga que contiene el o los grupos OH.
3. Enumera la cadena principal por el extremo ms cercano a un grupo hidroxilo,
-OH. Lo que queda por fuera de la cadena son considerados radicales.

Numeracin Numeracin
Incorrecta correcta

Observa que la cadena principal

no tiene por qu ser la ms larga
del compuesto, sino la ms larga
que contiene el grupo funcional
hidroxilo, -OH.
No es la cadena Cadena principal y
principal, no contiene numeracin correcta
el grupo -OH contiene al grupo OH

4. Para formar el nombre de alcoholes sencillos, sin radicales, se debe tener en cuenta:
a) El nmero o nmeros que indican las posiciones de los carbonos que contienen el o los
grupos OH
b) El guin que separa las letras de nmeros y las comas (,) que separan nmeros de nmeros.
c) El prefijo, que es el nombre del alcano que forma la cadena principal.
d) El sufijo o terminacin OL, el cual determina que el compuesto en mencin pertenece a la
funcin qumica alcohol.
e) En caso de varios grupos OH, se tienen en cuenta los prefijos Di, Tri, Tetra, etc.
 2-hexanol 2,3,5 Octano triol

5. para formar el nombre en alcoholes ms complejos, con radicales, adems de las

recomendaciones anteriores tenemos en cuenta las ya estudiadas en los hidrocarburos
saturados alcanos.

1, 4, 6 Heptanotriol 7 Metil 4 etil 3 - nonanol

Realiza la F.E.C

3 cloro - 2, 6 dimetil - 1, 5 - octanodiol

Para casos ms complicados en la eleccin de la cadena principal, deberas aplicar de modo sucesivo
los criterios estudiados en la nomenclatura de hidrocarburos saturados alcanos. Observa uno de esos
casos en el siguiente ejemplo:

Criterio aplicado: la cadena

principal es la que contiene
ms radicales o
sustituyentes

Hexanol monosustituido Octanol Disustituido

(Cadena principal incorrecta) (cadena principal correcta)
7- metil - 4 etil -3 - octanol

6. los alcoholes monosustituidos (hasta de 4 carbonos) utilizan tambin su nombre comn:

Alcohol + prefijo + sufijo ilico
Alcohol + Met + Ilico = alcohol metlico

Etanol propanol butanol

Alcohol etlico alcohol proplico alcohol butlico
7. Los alcoholes monohidroxlicos (contienen un grupo OH) se pueden clasificar en:

Alcoholes primarios Alcoholes secundarios Alcoholes terciarios

2-butanol 2-metil-2-butanol
Butanol Sec-butanol Terbutanol

Realiza la F.G Realiza la F.G Realiza la F.G

Observe que el carbono Observe que el carbono que contiene Observe que el carbono
que contiene el grupo OH contiene el grupo OH est unido que contiene el grupo-OH
est unido a otro tomo de a 2 tomos de carbono. est unido a 3 tomos de
carbono carbono
Nombre comn de alcoholes polihidroxlicos:

Etilenglicol Glicerol o glicerina

(1,2,3 - propanotriol)

8. Alcoholes que en la estructura fundamental presenta un doble o triple enlace:

4 Propen 2 - OL 5 Hexin 1 - OL

9. En ocasiones la molcula presenta otras funciones ms complejas (aldehdos, cetonas o

cidos carboxlicos), en este caso, el grupo funcional hidroxlo, -OH se considera un
sustituyente. La construccin del nombre es habitual, agregndole el prefijo hidroxi al
sustituyente OH.

5 hidroxi 3 - hexanona Acido 5 - hidroxiheptanoico

 4 - hidroxipentanal

ALCOHOL DE BOTIQUIN
El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etlico al
96%, con algn aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor
desagradable. Si contiene solo etanol, se podra llegar a beber con los mismos efectos que una bebida
alcohoica. De hecho en Suecia para comprar alcohol en una farmacia se necesita receta mdica, para
controlar a los que podran beberselo.
Otras composiciones: Podra contener alcohol isoproplico, el cual no es apto para bebida, pero es
ms efectivo para el uso como secante. Habitualmente, por lo menos en Espaa, el alcohol etlico
tiene una concentracin del 96%, (la misma que recien destilado). Sin enbargo, para uso como
desinfectante, es ms efectivo si esta rebajado hasta una concentracin del 70%. Se puede bajar la
concentracin en casa con agua destilada.
De todas formas no es tan buen desinfectante y es bastante irritante, lo que no ayuda a la
recuperacin de la herida. Para casa lo ideal e una solucin de Yodo.
TALLER No. 8
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
1. Escribe la frmula geomtrica de los siguientes alcoholes:

a. 3-etil-3-pentanol b. Alcohol isobutlico. c. 4-metil-2,3-pentanodiol

d. 1-eno-5-hexin-2-ol e. Ciclopentanol f. 5,6-Dimetil hepta-2,5-Dien-1-ol

2. Escribe la frmula estructural condensada (F.E.C.), de los siguientes alcoholes:

a. 1,3-CiclobutanoDiol b. 6-metil-3-heptanol c. 3-cloro-6-metil-2-octanol

3. Escribe el nombre correcto de los siguientes alcoholes:

A)
 ____________________________________ ______________________________________
C)

_____________________________________
_________________________________________

_____________________________________ ______________________________________

____________________________________ _______________________________________

____________________________________ ________________________________________

____________________________________ _______________________________________

4. Consulte la frmula estructural condensada y la frmula geomtrica de:

A) Alcohol Benclico B) Alcohol Isoproplico C) Alcohol Cetlico D) Alcohol Allico
 5
2 4

3 3 9 10
8
6 9
2
7
7 10
1

4 6
1
5 8
HORIZONTALES:
1. Hidrocarburo base del Metanol.
2. Hidrocarburo saturado de 4 Carbonos.
3. Grupo funcional de Alcoholes.
4. Alcohol de 5 carbonos.
5. Sufijo de Alcoholes utilizado en la
nomenclatura IUPAC.
6. Alcohol utilizado en las bebidas.
7. Nombre del Alcohol de madera.
8. Nombre comn del Etanol.
9. Alcohol con 8 Carbonos.
10. Prefijo que indica 30 carbonos. Inv
VERTICALES:
1. Nomenclatura comn del primer
miembro de los alcoholes.
2. Nombre comn del alcohol
2 Metil 2 Propanol.
3. Nombre IUPAC CH3 (CH2)2 OH.
4. Nombre del siguiente compuesto:
O H
5. Nombre comn del Propanotriol.
6. Nombre delO H siguiente compuesto
CH3 (CH3)3 OH.
7. Nombre del Alcohol nmero nueve.
8. Nombre del siguiente Alcohol. Inv.
CH2 OH
9. Sufijo de alcoholes utilizados en la
nomenclatura comn.
10. Prefijo que indica 21 Carbonos
 NOMENCLATURA DE FENOLES

Los alcoholes en los que el grupo funcional hidroxlo (-OH ) est directamente unido a un anillo
Aromtico se denomina de modo genrico como Fenoles, se representan por Ar OH, donde Ar
puede ser cualquier sistema aromtico.
Para nombrar los fenoles se usa el mismo procedimiento que con los alcoholes.
1. Para la IUPAC se aade la terminacin Hidroxi, Dihidroxi, Trihidroxi, etc., al nombre del
hidrocarburo aromtico, en este caso Benceno.
2. Al numerar el anillo Bencnico, a los grupos OH les debe corresponder el nmero o
combinacin de nmeros ms bajo posible.
De esta manera la numeracin de los OH determina la de los dems sustituyentes, a los que se
darn, a su vez los nmeros ms bajos posibles.
En este caso, la combinacin mas
baja posible es 1,3,4 y no 1,4,5

OH OH 134 < 145

1
OH 1 1

4 4 2

CL

Hidroxi Benceno 4 Propil Hidroxi 3 cloro 4 Etil Hidroxi Benceno

Benceno

3. Estos compuestos tambin pueden nombrarse como derivados del Fenol.

OH OH OH
1 1 1

4 4 2

CL
Hidroxi Benceno 4- Propil Hidroxi Benceno 3- cloro 4 Etil hidroxi Benceno
Fenol 4 Propil Fenol 3- cloro 4 Etil Fenol

P- Propil Fenol
 4. En casos donde halla ms de un grupo OH y sustituyentes, se utiliza la nomenclatura
IUPAC.
OH
OH OH OH
1 3 2 4

4 1

OH

4- metil 1,3 Dihidroxi Benceno 1, 2,4, - Trihidroxi Benceno

5. Muchos de estos compuestos utilizan su nombre comn:

OH OH
OH

OH
CH3

O cresol Timol Catecol

Tambin m - y p -

NO2
OH OH
OH

HO
2ON NO2
OH

Resorcinol Hidroquinona cido Pcrico

6. En el caso de Mono Fenoles derivados de Naftaleno y Antraceno, se utiliza la contraccin del

Nombre: NAFTOL Y ANTROL, en lugar del nombre sistemtico completo y se colocan los
nmeros delante:
OH

OH
2- Naftol
9- Antrol
TALLER 9
NOMENCLATURA DE FENOLES.
1. escribe correctamente la frmula geomtrica (F.G) de los siguientes fenoles:
 A. m Isopropil Fenol B. 2- cloro 3 Bromo Fenol C. 3 Metil4- Etil hidroxi
Benceno

D. 2,5 Dimetil 1,4- E. 8-Metil 1 Naftol F. 10 - metil - 1 - Antrol

DihidroxiBenceno

2. Escribe el nombre correcto de los siguientes Fenoles:

OH
A. NO2 B. C.

OH
NO2

OH

_______________________ ___________________________ _________________________

D.) E.) F.)

OH NH2
OH

Cl
OH CH3

OH NO2
___________________________ ____________________________ _______________________

G. OH H. I.
OH

.
____________________________ _________________________ ________________________

J. K. L.

OH
HO OH OH
HO OH Cl

TERES
Se puede considerar a los alcoholes y fenoles como derivados del agua, donde uno de sus tomos
de hidrgeno ha sido reemplazado por un grupo Alquilo (-R) o Arilo (-Ar). Se puede ver a los
teres como compuestos en los que ambos tomos de hidrgeno de la molcula del agua han sido
sustituidos por grupos Alquilo o Arilo. Sus frmulas estructurales generales son las siguientes:
R--O--R R--O--Ar Ar--O--Ar

NOMENCLATURA:

Los teres pueden nombrarse de tres formas, respectivamente y son las siguientes:
1. Indicando los dos grupos sustituyentes, en orden de complejidad, seguidos de la palabra ter.
CH3 O CH2 CH3 Metil etil eter.
2. Utilizando el sufijo ICO para el sustituyente ms complejo anteponiendo el nombre del
sustituyente ms simple y la palabra ter.

CH3 O CH2 CH3 ter metil etlico.

3. En la nomenclatura IUPAC los teres se nombran como derivados alcoxilados de los alcanos.
Primero se selecciona el nombre de la cadena de carbono ms larga unida al oxgeno y se le
asigna el nombre del hidrocarburo fundamental (Alcanos). El grupo Alcoxi restante (el grupo R-
O-) Se nombra como un radical unido al alcano.

CH3 O - CH2 CH3 Metoxi Etano

Radical Hidrocarburo
Metoxi fundamental
Etano
Otros ejemplos:

CH3 O CH3 CH3 CH2

Di Metil Eter. Etil Butil ter . Pentil Fenil ter.

ter Di Metlico. Eter etil butilico ter Pentil Fenlico.

Metoxi Metano. Etoxi Butano. Fenoxi Pentano.

Nota. Cuando los sustituyentes en la funcin qumica ter son de la misma clase, se omite el
prefijo Di: CH3 O CH3; Di Metil ter Metil ter
Radicales Alcoxi
CH3 O R ter Menos un radical CH3 O Metoxi
CH3 CH2 O R ter Menos un radical CH3 CH2 O Etoxi

O
ter Menos un radical Fenoxi
R
TALLER. 10
NOMENCLATURA DE TERES.

1. Escribe la frmula estructural condensada (F.E.C) de los siguientes teres:

A. Fenil eter. B. ter etil pentlico. C. 2 Metoxi 4 etoxiheptano.

D. Metil fenil eter. E. ter etil fenlico. ter Ciclobutil ter.

2. Escribe la frmula geomtrica (F.G) de los siguientes teres.

A. 3 Fenoxi Octano. B. 3-Cloro-5 Metil 2- Metoxi C. ter Proplico.
-4Fenoxi Heptano.

3. Escriba las tres formas para nombrar correctamente a los siguientes teres.
 CH3 (CH2)6CH2OCH3
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
4. Escriba el nombre correcto de los siguientes teres, para ello utilice una de las nomenclatura
explicadas anteriormente.

____________________________________ _____________________________________

CH3-CH2-CH2OCH2-CH2-CH3 ---------------------------------------------------------------------

CH3-(CH2)3-CH2OCH3 ---------------------------------------------------------------------

C2H5OC6H5 --------------------------------------------------------------------

CH3-C-(CH3)2OC2H5 ----------------------------------------------------------------------

CH3-CH2OC6H5 ---------------------------------------------------------------------

CH3OCH2-CH2-CH2-CH3 ---------------------------------------------------------------------

CH3-CH2-CH2OC6H5 ----------------------------------------------------------------------

C6H5OC6H5 ---------------------------------------------------------------------

CH3-(CH2)8-CH-(-OCH3)-CH3 ---------------------------------------------------------------------

(CH3)2-CH2OCH3 ----------------------------------------------------------------------

C2H5OCH2-CH3 -----------------------------------------------------------------------

CH3-(CH2)4-CH2OC6H5 -----------------------------------------------------------------------

CH3-CH2OCH2-(CH2)5-CH3 ------------------------------------------------------------------------

CH3-C-(CH3)2OC-(CH3)3 ----------------------------------------------------------------------

FENILOC-(CH3)3 ------------------------------------------------------------------
 ANESTSICOS Y TERES.

Anestesia significa insensibilidad al dolor. Las sustancias con propiedades anestsicas inducen
generalmente la depresin del sistema nervioso central. Por ello, al aplicarlas, debe tenerse
mucho cuidado con su concentracin, pero sobre todo con la cantidad que se suministra al
paciente.

En gran medida, la medicina se dedica al tratamiento de los sntomas y, de stos, el dolor tal vez
es el ms importante. Entender plenamente las causas y la manera de controlar el dolor sigue
siendo un reto para los cientficos. Este camino se inicio en 1846, cuando el dentista Americano
William Morton utiliz por primera vez el ter etlico como anestsico. Antes de este hecho, la
ciruga no slo provocaba una cantidad importante de muertes por la ausencia de desinfectantes
sino que, al ser extraordinariamente dolorosa, causaba tambin decesos por el trauma resultante.

El ter etlico es un buen anestsico. Es seguro para el paciente, ya que el pulso cardiaco y
respiratorio, as como la presin arterial, permanecen normales durante su aplicacin, la cual
adems es muy sencilla. Sus desventajas estriban en los efectos secundarios que produce, como
nuseas e irritacin de las vas respiratorias.

Otro inconveniente es su alta volatilidad e inflamabilidad, lo que ha dado lugar a la bsqueda de

otras sustancias que mantengan sus ventajas, pero reduzcan sus inconvenientes. Entre los teres
ms utilizados tenemos al divinilter, el metil Propileter y el enfluorano. Otros compuestos que
no son teres pero que tienen esta propiedad son: el ciclopropano (empleado en las operaciones
como anestsico, mezclado con un 30% de helio), el haloetano y el dixido de nitrgeno,
llamado tambin gas de la risa.

El primer anestsico local efectivo inyectable, empleado inicialmente a finales del siglo pasado,
fue la cocana. Despus de un tiempo se descubri que su uso produca dependencia fsica (se
trata de una droga). Del estudio de sus propiedades se sintetiz en 1904 otro poderoso anestsico,
la novocana, y posteriormente la xilocana, que se usan hasta nuestros das. Es importante anotar
que muchas otras sustancias tienen propiedades anestsicas, pero en concentraciones mayores.

Los barbitricos, por ejemplo, en concentraciones pequeas son agentes sedativos, pero cuando
la concentracin se incrementa producen sueo, hasta convertirse en anestsicos generales.
CH2 = CHOCH = CH2 F2CHOF2CHFCl BrCHClCF3
Divinil eter Enfluorano Haloetano

Cocana Novocana Xilocana

Escriba la importancia o prejuicios que representan estos compuestos para la humanidad, adems
de escribir sus respectivas frmulas estructurales.
 4
3
2 1
1
5

2 8
7
8 6

4
6
7

HOR1ZONTALES
1. Nombre IUPAC del Fenol.
2. Nombre comn del Metilfenol.
3. Nombre comn del siguiente compuesto
VERTICALES.
1. Compuesto de formula R O R.
2. Grupo funcional de los fenoles.
3. Nombre comn del siguiente compuesto

4. Sufijo utilizado para nombrar Eteres.

5. Nombre del siguiente compuesto 4. Nombre comn del C6H5OH
C6H5 O C6H5 5. Nombre del smbolo Cl.
6. Nombre del siguiente compuesto 6. C6H6: Hidrocarburo Aromtico
7. Importancia del Eteretilico en Medicina. Inv.
8. Nombre del radical C6H5 -

7. Nombre del siguiente radical.

CH3 CH2 O -
8. Nombre del smbolo: F.
 QUIMIDOKU DE COMPUESTOS ORGNICOS OXGENADOS
ALCOHOLES - FENOLES - TERES.

C3H8O C6H6O CH4O C2H6O C5H12O

C2H6O C5H12O C4H10OH
C3H5OH C5H12O C6H6O C3H7OH CH4O

C4H10OH CH4O C6H6O

C3H8O C2H5OH C4H10OH
C6H6O C2H6O C3H8O C3H5OH

C3H5OH C2H6O C3H8O C4H10OH C5H12O C6H6O

C3H8O CH4O C3H5OH C3H7OH
C2H5OH C6H6O C3H7OH C2H6O C3H5OH CH4O

Para jugar QUIMIDOKU debes ubicar los siguientes ejemplos de los diferentes compuestos orgnicos
oxigenados (alcoholes-fenoles-teres), de tal manera que en los cuadros de tres por tres, en las filas y en las
columnas no se repitan. Metanol; Fenol; Metil ter; Etanol; Ciclopropanol; Isopropanol; Metil Etil
ter; Terbutanol; 2-Pentanol.
!!Lo que puedo decir de estos compuestos!!
Nombre Frmula Frmula. F. Estructural Funcin Sufijo
Molecular Estructural .Condensada Qumica