UNMSM-CENTRO PREUNIVERSITARIO Ciclo 2015-II

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Per, DECANA DE AMRICA
CENTRO PREUNIVERSITARIO

Qumica
SEMANA N 13
QUMICA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
La Qumica Orgnica es una parte muy importante de la Qumica, estudia las sustancias
constituyentes de los seres vivos, donde el elemento carbono es la base en la estructura
de todos los compuestos orgnicos.
El progreso de la qumica orgnica ha sido espectacular y en la actualidad el nmero
de compuestos orgnicos conocidos es muy elevado, ya que a los numerosos
compuestos de origen biolgico hay que aadir un nmero aun mayor obtenidos por
sntesis. En los ltimos aos se ha logrado sintetizar incluso hormonas y enzimas de
compleja estructura molecular.
En los compuestos orgnicos, el tomo de carbono est hibridizado.
1. TIPOS DE HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

HIBRIDACIN sp3 sp2 sp

1orbital 2s 1orbital 2s 1orbital 2s

COMBINACIN + + +
3 orbitales 2p 2 orbitales 2p 1orbital 2p
2 orbitales
4 orbitales hbridos 3 orbitales hbridos
RESULTANTE hbridos sp y 2
sp3 sp2 y 1 orbital p puro
orbitales p puros

GEOMETRA Tetradrica Triangular lineal

NGULO 109 120 180

Triple
Doble
Simple 1 enlace sigma ()
ENLACE 1 enlace sigma () y 1
(1 enlace sigma) y 2 enlaces pi ()
enlace pi ()

Metano CH4 Eteno C2H4 Etino C2H2

H H H
EJEMPLO I HCCH
HCH C C
I
H H H

Semana N 13 (Prohibida su reproduccin y venta) Pg. 1

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Alcanos o Alquinos o
TIPO DE Alquenos o etilnicos
parafnicos acetilnicos
COMPUESTO (INSATURADO)
(SATURADO) (INSATURADO)

2. TIPOS DE CARBONOS
Los carbonos pueden ser primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios segn el
nmero de enlaces sigma () con otro u otros tomos de carbono

primario terciario
CH2 CH3 Br

CH3 CH C CH2 C CH2 Cl

CH3 CH2 CH3

CH2Cl
cuaternario
secundario

3. ISOMERA: CLASIFICACIN

ISMEROS: compuestos que presenta la misma frmula global pero diferente estructura
y por lo tanto corresponde a compuestos diferentes.

ISOMERA

PLANA ESPACIAL

POSICIN COMP. FUNC. GEOMTRICA

CADENA

CIS TRANS

I. ISOMERA PLANA
A) Ismeros de cadena
a) CH3 CH CH2 CH3 b) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3
pentano
2 - metilbutano

Frmula global C5 H 12
B) Ismeros de posicin
1 2 3 1 2 3
a) CH CH2 CH3 b) CH3 CH CH3
2

OH
Semana N 13 OH (Prohibida su reproduccin y venta) Pg. 2
propan - 1 - ol propan - 2 - ol
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C) Ismeros de compensacin funcional

a) CH3 CO CH3 b) CH3 CH2

propanona propanol
propanal

Frmula global C3 H6 O

II. ISOMERA ESPACIAL

Ismeros geomtricos

Br CH3 CH3 CH3

C=C C=C
CH3 Br Br Br

CH 2
a) TRANS b) CIS
CH2 CH2
trans 2,3 dibromo 2 eno cis 2,3 dibromo 2 eno

Frmula global: C4H6Br2

4. TIPOS DE REACCIONES

a) REACCIN DE SUSTITUCIN

b) REACCIN DE ADICIN

CH2 CH2 + H2 CH3 CH3

c) REACCIN DE ELIMINACIN

OH

CH3 CH CH3 CH3 CH CH 2 + H 2 O

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d) REACCIN DE COMBUSTIN (completa)

CH2 CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2 O + calor

GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS

(ORDENADA SEGN PRIORIDAD DECRECIENTE)

CLASE FRMULA PREFIJO SUFIJO

CIDO
R COOH CARBOXI CIDO OICO
CARBOXLICO
OATO DE
STERES R COO R ALCOXICARBONIL
ALQUILO
AMIDAS R CONH2 CARBAMOIL AMIDA

NITRILOS R CN CIANO NITRILO

ALDEHDOS R CHO ALCANOIL , FORMIL AL

CETONAS R CO R OXO ONA

ALCOHOLES R OH HIDROXI OL

FENOLES Ar OH HIDROXI OL

AMINAS R NH2 AMINO AMINA

TERES ROR OXAALCOXILO ------------------

ALQUENOS RC=CR ALQUENIL ENO

ALQUINOS RCCR ALQUINIL INO

ALCANOS RR ALQUIL ANO

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