Azcares,

glcidos o
Carbohidratos.
Taller 6

Qu es un azcar?
Qu es Isomera?
En qu consiste un carbono quiral ?
Qu es un centro anomrico?
HIDRATOS DE CARBONO

Los carbohidratos son constituyentes universales de los

organismos vivos.
Son tambin llamados GLUCIDOS AZUCARES
constituyen una importante fuente de energa para los
procesos metablicos del organismo.
Son substancias moleculares que contienen: C,H y O
como elementos fundamentales pudiendo, adems
contener N,P,S.
CLASIFICACION

MONOSACARIDOS O GLUCIDOS SIMPLES.

Contienen en su molcula varios grupos Hidroxilo y un
grupo aldehidico o cetnico y de all el nombre de
ALDOSAS O CETOSAS respectivamente.
 MONOSACARIDOS

Tienen una sola unidad molecular y segn el nmero de carbonos

pueden ser:

TRIOSAS, TETROSAS,PENTOSAS,HEXOSAS y cuya forma general

(CH2O)n. Ex. C6H12O6
TRIOSAS
PENTOSAS
HEXOSAS
DISACARIDOS

Son Glcidos que al ser hidrolizados generan dos

unidades del mismo o de diferentes monosacridos.

Su frmula es (CH2O)n-H2O.Se encuentran unidos a

travs de enlaces GLUCOSIDICOS.

Los disacridos funcionalmente importantes son

Sacarosa,Maltosa,Lactosa.
CONFIGURACIONES Y
CONFORMACIONES:

Los alcoholes reaccionan con los grupos carbonilos de

los aldehdos y cetonas para formar los hemiacetales y
hemicetales respectivamente.
Las funciones hidroxilo y aldehdo o cetona de los
monosacridos pueden reaccionar as mismo dentro de
la molcula formando estos hemiciclos.
Se forman entonces las frmulas de proyeccin
Haworth.
CONFIGURACIONES Y
CONFORMACIONES:
Un azcar con 6 trminos se conoce como Piranosa por su analoga con el
Pirano.

Un azcar de 5 trminos se conoce como Furanosa por su analoga con el

Furano.
DISACARIDOS

SACAROSA: por hidrlisis da glucosa y fructosa.

MALTOSA: por hidrlisis da dos unidades de glucosa.

DISACARIDOS

MALTOSA:

LACTOSA: por hidrlisis da glucosa y galactosa.

DISACARIDOS

LACTOSA
OLIGO Y POLISACARIDOS

Son Glcidos que por hidrlisis dan 3 a 10 molculas de

monosacridos.
La frmula de estos es;( C6H10O5)n

Entre estas tenemos por ejemplo el

almidn,cereales,patatas,legumbres.

El glucgeno es un polisacrido del organismo animal.

OLIGO Y POLISACARIDOS

Los Oligo y Polisacridos de origen vegetal son

estructuras de forma helicoidal sin ramificaciones (
uniones 1-4); los de origen animal forman
ramificaciones cada ocho unidades (unidades 1-6).
Los azcares cclicos tienen adems dos formas
anomricas ALFA Y BETA, las cuales tienen diferentes
propiedades fsicas y qumicas, por ejemplo la rotacin
ptica especfica.
POLISACARIDOS

Son tambin conocidos como GLUCANOS, son

monosacridos ligados entre si por enlaces glucosdicos.
Se clasifican como HOMOPOLISACARIODOS o
HETEROPOLISACARIDOS, dependiendo del tipo de
monmeros que poseen.
Los Polisacridos al contrario de las protenas y los
cidos nuclicos, forman polmeros ramificados y
lineales.
POLISACARIDOS
GLUCIDOS DERIVADOS
Son glcidos que poseen diferentes radicales y se les designa como:
Aminoazcares, cuyo radical es el grupo amino , es el caso de la
Glucosamina.
QUITINA

N-acetil-D-glucosamina con enlaces beta (1-4)

GLUCIDOS DERIVADOS

Amido azcares: cuyo radical es el grupo amida.

Acido azcares: como el cido Hialurnico,muy
empleado para la hidratacin de la epidermis.
Componente principal de lquido sinovial de las
articulaciones.
Glucoprotenas : como el caso de la gonado tropina.
Glucolpidos: como por ejemplo los cerebrsidos.
PROPIEDADES

Todas sus propiedades fsicas como

color,olor,sabor,solubilidad,difieren por su diferente
peso molecular.
Qumicas, farmacolgicas y fisiolgicas: dependen del
nmero y posicin de los grupos funcionales y radicales
orgnicos que contienen en su molcula vinculadas con
el metabolismo intermediario, la salud y la enfermedad.
PROPIEDADES

ISOMERIA: Los glcidos ofrecen en general gran variedad

de ismeros o compuestos con idntica frmula y
composicin centesimal, pero distinta frmula
molecular o espacial.
Pueden ser de naturaleza geomtrica o esteroismeros,
de naturaleza ptica o poder rotatorio de la luz
polarizada y de estructura cclica o anmeros,
dependiendo todos de la existencia en su molcula de
cuando menos un C asimtrico.
PROPIEDADES

Se dice que son EPIMEROS los ismeros que solo difieren

entre si en una posicin. Como el caso de la D glucosa y
la D galactosa que solo difieren en la posicin del OH
del C4.
Los ismeros pticos son aquellos que al exponerse a la
luz polarizada, pueden desviar el plano de la luz a la
derecha por lo que se los llama DEXTRORROTATORIOS
(+) a la izquierda y son pticamente negativos o
LEVORROTATORIOS.(-).
PROPIEDADES

Los estereoismeros D L pueden ser indistintamente

(+) (-), por tanto la isomera ptica es independiente
de la estereoisomera.
Los ismeros anomricos se presentan cuando las
substancias que tienen estructura lineal, por tautomera
o reordenamiento atmico posicional se convierten en
estructuras cclicas generndose la mutarotacin y
aparece un nuevo C asimtrico.
PROPIEDADES

Entonces aparecen dos nuevos ismeros que son

denominados alpha y beta. Si el OH del nuevo centro
est hacia abajo es alpha y si est hacia arriba es beta.
PROPIEDADES

Es importante sealar que si bien la imagen espectral

por los rayos X de la estructura cclica, tiene forma de
una silla turca, la frmula de Haworth es ampliamente
aceptada.

Los glcidos presentan variadas reacciones qumicas,

mencionamos algunas:
Esterificacin con cido fosfrico, Ex: Glucosa + Acido
Fosfrico.
PROPIEDADES

Eterificacin con cloruro de Acetilo, que revela la

existencia de grupos alcohlicos en el glcido. Ex.
Glucosa + Cloruro de acetilo.

Reduccin simple,por hidrogenacin de los grupos

carbonilo, aldehdo o cetona , en presencia de agentes
reductores como el NaH2, forman alcoholes.

La Oxigenacin origina cidos.

PROPIEDADES

La oxigenacin leve con un tomo de oxigeno da cidos

aldnicos.

moderada con dos tomos de o sobre el grupo alcohol

primario da cidos urnicos.

La fuerte con tres tomos de oxgeno, sobre los grupos

aldehdo u alcohol primario de cidos sacridos.
PROPIEDADES

Fermentacin por accin enzimtica y libre de la accin

oxigenante, los glcidos pueden ser degradados.

Por accin del calor y enolasa, los glcidos forman

enoles o alcoholes de doble enlace.
METODOS DE IDENTIFICACION

Los mtodos de identificacin de carbohidratos estn basados en

mtodos fsicos como son la solubilidad, el punto de fusin,
rotacin ptica, masa molecular,difusin,presin
osmtica,ultracentrifugacin,etc.

Los mtodos qumicos comprenden, entre otros: oxido-

reduccin,formacin de osazonas, existen algunos ensayos
conocidos como Fehling, Molish, Seliwanoff,Pentosas etc.
IDENTIFICACIN DE AZCARES
LIPIDOS Y ACIDOS GRASOS.
LIPIDOS:
Son un grupo heterogneo de compuestos
emparentados real o potencialmente con los
cidos grasos y cumplen diversidad de funciones,
as:
Participan en la conformacin estructural de la
biomembrana y organelos celulares, actan como
aislantes de la conduccin neuromuscular, como
amortiguadores fsicos de traumatismos externos
y protectores de la temperatura corporal. Son
precursores de mltiples sustancias :
LIPIDOS:
Compuestos fosfatdicos y no fosfatdicos,
prostaglandinas,
lipoprotenas,colesterol,hormonas esteroidales,
cidos biliares.
Son el vehculo en el transporte de vitaminas
liposolubles (A,D,E,K).
Los lpidos son substancias insolubles en agua
excepto los de bajo peso molecular como el
actico, pero solubles en solventes no polares
como benceno,disulfuro de
carbono,ter,cloroformo,acetona,alcohol y
mezcla de stos.
PROPIEDADES:

La densidad es inferior a la del agua, (D = 1) y

flotan o sobrenadan sobre ella, la mayora de los
lpidos tienen una densidad de entre 0.840 y
0.960 y varios como las lipoprotenas poseen
0.960 y 1.210 por contener aminocidos ppticos
y protenas de alto peso molecular.
Los puntos de fusin tienen relacin directamente
proporcional con el peso molecular e
inversamente con el grado de insaturacin de sus
cidos grasos.
PROPIEDADES:

Qumicamente se identifican con los esteres:

R-C-O-O-R1,provenientes de la reaccin entre un
+acido carboxlico y un alcohol con eliminacin de
agua:

R-COOH +R-OH R-COO-R1 +H2O

Los lpidos se hidrolisan regenerando sus componentes

en presencia de lipasas.

R-COO-R1 R-COOH +R-OH

PROPIEDADES:

Si la hidrlisis se lleva a cabo en medio bsico

como es sosa o potasa castica, el proceso se
define como saponificacin y el resultante es la
sal o jabn de sodio o de potasio.

R-COO-R1 + NaOH R-COO-Na

Las sales o jabones de sodio o de potasio son

solubles en el agua y tienen la propiedad de
limpiar, esto es mezclarse fcilmente con los
lpidos, adquiriendo un poder detergente.
PROPIEDADES:
Por hidrogenacin enzimtica o cataltica en presencia de Ni o Cu
los lpidos insaturados se convierten el lpidos saturados. Ex:

R-CH=CH-CH2-COOR1 H2 R-CH2-CH2-CH2-COOR1

Por oxidacin al aire o por el calor,humedad,luz los lpidos se

descomponen en aldehdos y cetonas y otros productos,
adquiriendo mal olor y sabor desagradable dicha descomposicin se
conoce como RANCIDEZ.
Ciertos lpidos y cidos grasos como el aceite de lino se
polimerizan en su superficie al contacto con el aire formando
pelculas impermeables de uso industrial (pinturas, linleos,
aceites).
CLASIFICACION:
LIPIDOS SIMPLES: son estructuras esterificadas de cidos grasos
con alcoholes. Si el alcohol es el Glicerol, el lpido recibe el
nombre de grasa neutra o acilglicerol, por no tener carga
elctrica.
Si el alcohol es otro, el lpido se designa como cera. Los alcoholes
que conforman las ceras, son de alto peso molecular, cclicos. Por
ejemplo, la cera colesterina o colesterilo, que contienen el alcohol
colesterol.
Los acilgliceroles o grasas neutras,pueden ser mono,di o
triacilgliceroles por el nmero de radicales acilos unidos al glicerol
son steres de cidos grasos iguales o diferentes.
Su estado fsico es slido o lquido a la temperatura ambiente y se
diferencian como mantecas o aceites respectivamente.
CLASIFICACION:

Los cidos grasos pueden ser de la serie saturada e insaturada y los

biolgicamente importantes son de cadena lineal con carbonos
pares en cadenas saturadas.
Su frmula general podra ser: CH3-(CH2)n-COOH.

Los cidos grasos insaturados o de dobles enlaces en su estructura,

tambin son cadenas lineales de numero par de carbonos e
igualmente se designan con nombres especiales Ex: Palmitolico
16C (doble enlace 9-10),Linoleico,Linolnico,Araquidnico.etc.

Acidos Grasos Lineales:

CLASIFICACION:

Los LIPIDOS COMPUESTOS, contienen diferentes cadenas de cido

graso junto a otras sustancias y se clasifican en sustancias
fosfatdicas, no fosfatdicas, complejas y protenlipidicas.
Las sustancias fosfatdicas se caracterizan por el grupo fosfato y
estar vinculadas con la estructura de la biomembrana celular, pero
estas no se almacenan.
Las sustancias no fosfatdicas son lpidos compuestos pero que
carecen de fosfato , como los cerebrsidos, muy abundantes en la
vaina mielnica de los nervios.
Las sustancias complejas, contienen sustancias variadas pero la
ms importante es la esfingomielina, que es un lpido antiptico
por presentar fase polar y no polar en la misma molcula.
Lpidos complejos:

LIPIDOS DE MEMBRANA. Las membranas celulares constituyen

estructuras especiales indispensables para la vida, ya que forman
barreras de permeabilidad muy selectivas.
Estn constitudas principalmente por lpidos y protenas, la
relacin de peso de protena a lpidos en la mayora abarca de 1:4
a 4:1 tambin estn constituidas de carbohidratos enlazados a
lpidos y protenas.
Los lpidos poseen una porcin hidroflica y otra hidorfbica que
forman espontneamente lminas bimoleculares cerradas en
medios acuosos, estas bicapas lipdicas constituyen obstculos al
flujo de molculas polares.
Las protenas desempean varias funciones como:
receptores,transductores de energa y enzimas, bombas para el
intercambio inico.
Lpidos complejos:

Las protenas de membrana estn intercaladas en las bicapas

lipdicas, las cuales crean un ambiente adecuado para la accin de
estas protenas.
Fosfolpidos: Son abundantes en todas las membranas biolgicas,
son derivados del glicerol o de la esfingosina, un alcohol ms
complejo.
Los derivados del glicerol se denominan fosfoglicridos. Un
fosfoglicrido est constitudo por un esqueleto de glicerol, dos
cadenas de cidos grasos y un alcohol fosforilado.
La esfingomielina es el nico fosfolpido de las membranas que no
deriva del glicerol, el esqueleto de la esfingomielina es la
ESFINGOSINA, un aminoalcohol que contiene una cadena
hidrocarbonada larga e insaturada.
LIPIDOS DERIVADOS:

Incluyen cualquier lpido que no se clasifique como lpido simple o

complejo como los esteroides, carotenoides, prostaglandinas y
vitaminas liposolubles.
ESTEROIDES: Presentan semejanza estructural con los isoprenos.
LIPIDOS DERIVADOS:
Su molcula posee la estructura fundamental del CICLO PENTANO
PERHIDROFENANTRENO.
LIPIDOS DERIVADOS:
Los esteroides que contienen OH, se llaman ESTEROLES. Como por
ejemplo el COLESTEROL.
Metabolismo de los Lpidos:

Los lpidos ingeridos con la dieta (triglicridos, grasa neutras,

fosfolpidos,colesterol y steres de colesterol principalmente) son
hidrolizados para convertirse en molculas ms pequeas capaces
de absorberse por la clulas de la mucosa del duodeno e leon.
Esto sucede gracias a enzimas que provienen del pncreas (lipasa
pancretica), del intestino (lipasa entrica) y en menor grado del
estmago (lipasa gstrica),sumado al peristaltismo intestinal y a la
accin emulsificante de las sales biliares.
La emulsificacin es el proceso en el que las sales biliares (como
tambin un fosfolpido ,la fosfatidil-colina),rodean al lpido y
exponen hacia afuera sus grupos hidroflicos, as disminuye la
tensin superficial y el lpido tiene ms superficie para someterse
a la accin de las lipasas.