Carbono y la diversidad

molecular de la vida
Carbono: esqueleto de la vida

Aunque las clulas son entre 75-95% agua, el

resto de ellas consiste mayoritariamente de
comupuestos basados en carbono.
El carbono es incomparable en su habilidad de
formar grandes, complejas y diversas
molculas.
Las protenas, ADN, carbohidratos y otra
molculas que componen a la materia viviente
son basadas en carbono.

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Fig. 4-1
La qumica orgnica estudia los compuestos
basados en carbono
La qumica orgnica se encarga de los
compuestos carbonados
El rango de compuestos orgnicos va desde
molculas simples a colosales molculas
La gran mayora de compuestos contienen
tomos de hidrgenos acompaando a los
tomos de carbono

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 ElVitalismo, la idea que implica que los
compuestos orgnicos slo surgen de
organismos vivos, fue refutada cuando dichos
compuestos fueron sintetizados qumicamente
El Mecanismo es la idea de que todo
fenmeno natural es gobernado por leyes
qumicas y fsicas

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EXPERIMENT
Atmosphere
CH4
Water vapor
Electrode

Condenser

Cooled water
containing Cold
organic water
molecules

H2O
sea

Sample for
chemical analysis
Los tomos de carbono pueden formar diversas
molculas por unin a otros cuatro tomos

La configuracin electrnica es la clave de las

caractersticas de un tomo
La configuracin electrnica determina el tipo y
nmero de enlances que un tomo puede
formar con otros tomos

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La formacin de enlaces del carbono

Con cuatro electrones de valencia, el carbono puede

formar cuatro enlaces covalentes con una variedad de
tomos
Es esta tetravalencia lo que hace posible generar
grandes y complejas molculas
En las molculas con mltiples carbonos, cada uno de
ellos puede formar enlaces con otros cuatro tomos
adoptando una forma tetrahdrica
Sin embargo, cuando dos tomos de carbono se unen
mediante enlaces dobles la molcula se torna plana

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 Molecular Structural Ball-and-Stick Space-Filling
Name Formula Formula Model Model
(a) Methane

(b) Ethane

(c) Ethene
(ethylene)
 La configuracin electrnica del carbono
resulta en una compatibilidad covalente con
muchos elementos distintos
La valencia del carbono y de sus ms
frecuentes compaeros (hidrgeno, oxgeno y
nitrgeno) son el cdigo de construccin que
gobierna la arquitectura de las molculas de la
vida

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 Hydrogen Oxygen Nitrogen Carbon
(valence = 1) (valence = 2) (valence = 3) (valence = 4)

H O N C
 Los tomos de carbono pueden estar
acompaados por tomos distintos al
hidrgeno; por ejemplo:
Dixido de carbono: CO2
O=C=O

Urea: CO(NH2)2

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Urea
La diversidad molecular surge de la variacin del
esqueleto carbonado

La mayora de los esqueletos de las molculas

orgnicas estn formadas por cadenas de
carbono
Las cadenas de carbono varan en longitud y
forma

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 Ethane Propane
1-Butene 2-Butene
(a) Length (c) Double bonds

Butane 2-Methylpropane
(commonly called isobutane) Cyclohexane Benzene
(b) Branching (d) Rings
 Ethane Propane

(a) Length
 Butane 2-Methylpropane
(commonly called isobutane)
(b) Branching
 1-Butene 2-Butene
(c) Double bonds
 Cyclohexane Benzene
(d) Rings
Hidrocarburos

Los Hidrocarburos son molculas orgnicas

formadas slo por tomos de carbono e
hidrgeno
Muchas molculas orgnicas, tal como las
grasas, presentan componentes
hidrocarbonados
Los hidrocarburos pueden generar reacciones
que liberan grandes cantidades de energa

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Fat droplets (stained red)

100 m
(a) Mammalian adipose cells (b) A fat molecule
Ismeros

Los Ismeros son compuestos que tienen la

misma frmula molecular pero difieren en la
estructura y propiedades
Ismeros estructurales, tienen diferente
arreglos covalentes para sus tomos
Ismeros geomtricos tienen el mismo
arreglo covalente pero la disposicin espacial
es diferente
Enantimeros son ismeros que presentan
imagen especular
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 Pentane 2-methyl butane

(a) Structural isomers

cis isomer: The two Xs are trans isomer: The two Xs are
on the same side. on opposite sides.

(b) Geometric isomers

L isomer D isomer
(c) Enantiomers
 Pentane 2-methyl butane

(a) Structural isomers

cis isomer: The two Xs are trans isomer: The two Xs are
on the same side. on opposite sides.
(b) Geometric isomers
 L isomer D isomer
(c) Enantiomers
 Los Enantimeros son importantes para la
industria farmacetica
Dos enantimeros de una droga pueden tener
efectos distintos
El diferentes efecto de los enantimeros
demuestra que los organismos son sensibles
incluso a sutiles variaciones en las molculas

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 Effective Ineffective
Drug Condition
Enantiomer Enantiomer

Ibuprofen Pain;
inflammation
S-Ibuprofen R-Ibuprofen

Albuterol Asthma

R-Albuterol S-Albuterol
Un pequeo nmero de grupos qumicos son
claves en la funcin de molculas biolgicas
Las propiedades distintivas de las molculas
orgnicas dependen no slo del esqueleto de
carbono sino tambin de los componentes
unidos a l
Un pequeo nmero de grupos
caractersticos se encuentran
frecuentemente unidos a las molculas
orgnicas

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Los grupos qumicos ms importantes en el
proceso de la vida

Los grupos Functionales son los

componentes de las molculas orgnicas que
comunmente estn implicados en las
reaccciones qumicas
El nmero y arreglo de los grupos funcionales
confierer a cada molcula sus propiedades
nicas

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Estradiol

Testosterone
 Los siete grupos funcionales ms importantes
en la qumica de la vida son:
Hidroxilo
Carbonilo
Carboxilo
Amino
Sulfhidrilo
Fosfato
Metilo
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 Carboxilo

ESTRUCTURA NOMBRE DEL

cidos carboxlicos o cidos COMPUESTO
orgnicos

EJEMPLO Propiedades
Propiedades acdicas porque funcionales
el enlace covalente entre el
oxgeno e hidrgeno es polar

cido actico, el causante de la

acidez del vinagre

cido in acetato
actico
 Amino

ESTRUCTURA Nombre del

Aminas compuesto

Ejemplo Propiedades
Acta como base; funcionales
puede coger H+
desde el medio
(agua, en los
organismos vivos)
Glicina

Ya que tambin tiene

grupo carboxilo, la
glicina es tanto amina
comocido carboxlico; (no ionizado) (ionizados)
compuestos con
ambos grupos son Ionizado, con carga
llamados aminocidos 1+, en condiciones
celulares
 Sulfhidrilo

ESTRUCTURA Nombre del

Tioles compuesto

EJEMPLO Propiedades
Dos grupos sulfhidrilos funcionales
puede reaccionar para crear
un enlace covalente. Este
enlace ayuda a estabilizar la
estructura de las protenas

Cistena
El entrecruzamiento de
cistenas en las protenas
del cabello mantienen la
ondulacin o liso del
cabello.
 Fosfato

ESTRUCTURA Nombre del

Fosfatos orgnicos compuesto

Ejemplo
Glicerol fosfato
El glicerol fosfato provee el
esqueleto para los fosfolpidos.
Propiedades
Contribuye a cargar funcionales
negativamente a la molcula
de la cual es parte (2 cuando
esta al final de la molcula;
1 cuando est localizado
internamente en una cadena
de fosfatos)
Tiene el potencial de
reaccionar con agua,
liberando energa
 Metilo

ESTRUCTURA Nombre del

Compuestos metilados compuesto

Ejemplo Propiedades
Adicin de grupos metilos funcionales
en al ADN o a molculas
unidas a ADN afectan la
expresin de los genes

Arreglos de grupos metilo

en las hormonas sexuales
masculinas y femeninas
5-Metil citidina afectan a su forma y
funcin
5-Metil citidina es un componente
del ADN que ha sido modificado
por el grupo metilo