Reaccin de la acetanilida con el bromo en acido actico.

Los compuestos aromticos pueden ser bromados por tratamiento con

bromo en presencia de un catalizador cido de Lewis, tal como cloruro
frrico. Para anillos aromticos muy electrnicos, tales como arilaminas, la
reaccin puede proceder en ausencia de un catalizador. Con aminas o
fenoles, en muchos casos, es difcil detener la bromacin en la
monosustitucin, y todas las posiciones orto y para abiertas son bromadas.
Por esta razn, las aminas aromticas primarias se convierten a menudo en
un derivado de amida correspondiente, si se desea un producto
monobrominado. Esta estrategia se demuestra en el presente experimento.
El grupo 88NHCOCH3 es un grupo o, p-directivo menos potente que 88NH2
debido a la presencia del grupo carbonilo que retira electrones, lo que hace
que el anillo sea menos nuclefilo. Sin embargo, la sustitucin electrfila por
bromo se dirige efectivamente electrnicamente a las posiciones orto y para
del anillo. El grupo acetamido, 88NHCOCH3, bloquea efectivamente las
posiciones orto por impedimento estrico. Por estas razones, slo se
observa la sustitucin de para. La acetanilida usada en este experimento
puede prepararse usando el procedimiento descrito en el Experimento
[23A].

El mecanismo de la reaccin de bromacin es un ejemplo clsico de una

Sustitucin electroflica en un anillo aromtico.El mecanismo mostrado a

continuacin es

Presentado como procedimiento sin la ayuda de un catalizador:

Dana W. Mayo Charles Weston Pickard, Ronald M. Pike, David C. Forbes ,

MICROSCALE ORGANIC LABORATORY with Multistep and Multiscale
Syntheses, pag 369.

Reaccion bromo en acido acetico - fenol

Reaccion de bromo en acido acetico- benceno

El mecanismo consiste en ataque por parte del bromo molecular

Bibliografa
Breslow, R. (2003). Mecanismos de Reacciones Organicas. Barcelona; pag
130: Reverte, S. A.

Ege, S. (2000). Quimica Orgnica- Estructura y Reactividad. Barcelona, pag

825: Reverte, S. A.

POSIBLE EXPLICACION EN

https://books.google.com.pe/books?
id=YJngAwojNqwC&pg=PA119&dq=Bromine+in+acetic+acid+reacting+wit
h+anisole&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwil9veh7tzTAhVDOSYKHfssDLgQ6AEII
DAA#v=onepage&q=Bromine%20in%20acetic%20acid%20reacting%20with
%20anisole&f=false