[DROGAS CON ALCALOIDES]

Informe N 3 y N
4
Ctedra de Farmacognosia
DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE
LISINA Y ORNITINA
DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS
TRIPTFANO

Tercer Ao, semestre II

Autores:
Caldern Toledo, Susana Vanessa
Castillo Laborio, Edith Mayrelli
Cieza Heredia, Mara del Rosario
Valdivia Angulo, Rosa Francisca
Villanera Munguia Lady Emilia

2012
[Ctedra de Farmacognosia]
 [DROGAS CON ALCALOIDES]

DROGAS CON ALCALOIDES

2
Caldern Toledo, Susana Vanessa; Castillo Laborio, Edith Mayrelli; Cieza Heredia, Mara
del Rosario; Valdivia Angulo, Rosa Francisca; Villanera Munguia Lady Emilia.

RESUMEN ABSTRACT
En el presente trabajo se realizara la in this paper we perform the
identificacin de dos alcaloides los identification of two alkaloids which
cuales son derivados de lisina- are derived from lysine-ornithine
ornitina y de triptfano; nicotina y and tryptophan, nicotine and
quina respectivamente, para esto se quinine respectively, for this was
realizara respectivas extracciones, done respective extractions, general
las reacciones generales como reactions such as iodinated
iodados poliyodatos poliyodatos complex Dragendorff,
complejos,dragendorff,mayer Mayer, Bouchardat, polyacids
,bouchardat,policidos minerales mineral complexes, bertrand,
complejos Sonnenschein, and Popoff nitrated
,bertrand,sonnenschein,reactivo organic reagent for the recognition
orgnico nitrado y popoff para el of the two alkaloids and individual
reconocimiento de los dos alcaloides reactions as taleoquinina,
y reacciones particulares como eritroquinina, fluorescence, lactic
taleoquinina,eritroquinina,fluorescen acid and hydrochloric acid, ethereal
cia, cido lctico y cido iodine reaction, reaction Tunman,
clorhdrico, Reaccin etrea de cinchona and snuff respectively ,
yodo, Reaccin de Tunman ,de quina then chromatography was
y de tabaco respectivamente ;luego performed to determine the Rf of
se realiz la cromatografa para each alkaloid.
determinar el Rf de cada alcaloide .

[Ctedra de Farmacognosia]
 INTRODUCCIN cuales se clasifican en triptaminas y
enno triptaminas; las triptaminas a su
Los alcaloides pirrolidnico y vez, se subdividen en -carbolinas y
piperidnicos provienen generalmente en indoleninas ypueden ser
del metabolismo de los aminocidos triptaminas simples o triptaminas
ornitina y lisina, la utilizacin de complejas y estas pueden ser
nitrgeno marcado (15N), permiti isoprnicas o noisoprnicas.1
que se demostrara por marcacin
isotpica en plantas del gnero
Belladona, que la -N-metilornitina es
un componente natural de estas
Objetivos
plantas y que el amino terminal de la
1. Extraccin de alcaloides
ornitina y lisina es el que finalmente derivados de ncleo Piridina y
se incorpora para formar las iminas Pirrolidina en hojas de nicotina
cclicas. (NicotianatabacumL-tabaco).
2. Anlisis cualitativo (reacciones
Los alcaloides derivados de la ornitina generales y particulares) a
( alcaloides pirrolodinicos), son partir de extractos de
biogenticamente derivados del 1 Nicotiana tabacumL-tabaco.
pirrolidina, algunos adicionan cadenas 3. Anlisis cromatografico de
Nicotiana tabacum.
laterales formadas por unidades de
4. Extraccin de alcaloides
acetato entre los que tenemos a las derivados de Triptfano
pirrolinas simples como los alcaloides Cinchona succirubra.
tropnicos de ciertas Solanaceae y 5. Anlisis cualitativo (reacciones
Erhythoxylaceae (coca) y los generales y particulares) a
alcaloides del tabaco (nicotina). partir de extractos de Cinchona
succirubra.
La lisina como homlogo de la 6. Anlisis cromatografico de
Cinchona succirubra.
ornitina, produce alcaloides anlogos,
estos poseen anillos de seis
miembros. Comprenden estructuras
simples como es el caso de los
alcaloides de las lobelias, los
1. Materiales y
alcaloides de las Piperaceae y algunas reactivos
estructuras policclicas como es el Materiales
caso de los alcaloides Pipetas
quinilizidinicos(bi, tri, tetra y
pentaciclico y las indolicidinas de la
familia Fabaceae.

Desde el punto de vista farmacolgico

hay mucho inters sobre las bases
que contienen el ncleo indlico. Placa de
Existen unos 800 alcaloides de este
tipo distribuidos principalmente en la
familiaApocynaceae, (gneros
Rauwolfia, Aspidos-perma, Strychnos
y Vinca), menos frecuentesen hongos
y familias como Leguminoseae, toques
Malphigiaceae, Rubiaceae y Rutaceae
donde los alcaloides presentan el
grupo indlico sencillo. El triptfano es
el precursor de estos alcaloides los
 Rvo.
Bouchardat o
Wagner
Rvo.
Sonnenschein
Rvo. Popoff
Potasa
Pizeta Tintura de yodo
Espartena sulfato
0.1%
Solucin etrea de
yodo
Acido clorhdrico
Cristales de p-
dimetilaminobenzalde
hido.
Pipetas
Pasteur de
plstico 2. Parte Experimental
a) EXTRACCIN DE ALCALOIDES
DERIVADOS NLCEO
PIRIDINA Y PIRROLIDINA A
PARTIR DE HOJAS DE
Nicotiana tabacum

Bombilla

2.5 g de hojas
finamente
picadas

+ 15 ml AGITAR
cido POR 10
Tubos
actico 15 MIN
de ensayo, %
gradilla

+ 30 ml solucin
benceno-
Reactivos clorofrmica AGITAR
Rvo. Dragendorff (1:1) + 3 mL
POR 20
Rvo. Bertrad NaOH 35 %
Rvo. Mayer MIN
FILTRAR
 ANLISIS CUALITATIVO DE
HOJA DE HOJAS DE Nicotiana
tabacum (nicotina).

METODOLOGA:
I. REACCIONES
DECANTAR LA GENERALES
CAPA
ORGNICA

CONCENTRA
CONCENTRA
RRA
A
PEQUEO
PEQUEO
VOLMEN
VOLMEN

CROMATOGRA
FA REACCIONES
PARTICULARE
SEQUEDAD S

+ HCl

REACCIONES
GENERALES
Reaccin Procedimiento Reaccin pasa a
violeta.
Positiva
Reaccin Extracto seco Cristal azul
Iodados poliyodatos complejos
etrea de + solucin negruzco
yodo etrea de yodo con
Dragendo Gotas de Precipitad
residuo o naranja reflexin
rf
acidificado + fuerte a la
gotas de luz
reactivo (cristales
Mayer Gotas de Precipitad de Roussin)
residuo o blanco
acidificado + Reaccin Disolver Coloracin
gotas de de cristales de p- rojo violeta
reactivo Tunman dimetilaminob
enzaldeido en
Bouchard Gotas de Precipitad HCl +extracto
ar o residuo o pardo seco +
Wagner acidificado + oscuro calentamiento
gotas de a B.M.
reactivo

Policidos minerales complejos

Bertrand Gotas de Precipitad

residuo o blanco b) EXTRACCIN DE ALCALOIDES
acidificado + QUINOLINICOS A PARTIR DE
gotas de HOJAS DE Cinchona succirubra
reactivo
Pesar 2,5 g de droga seca y en
Sonnensch Gotas de Precipitad polvo, agregar 20 ml de
ein residuo o amarillo- alcohol 950 C, agitar
acidificado + verdoso aproximadamente 40, filtrar y
gotas de concentrar el lquido filtrado en
reactivo BM a sequedad. Al residuo
Reactivo orgnicos nitrados agregar 10 ml de H 2SO4 al 10
%, agitar y filtrar, colocar la
Popof Gotas de Cristales solucin en pera de
residuo caracterst
acidificado + icos
decantacin y agregar NaOH al
gotas de 10% hasta reaccin alcalina
reactivo (pH =10). Extraer por dos
veces con proporciones de 5
ml de mezcla cloroformo/ter
II. Reacciones particulares: etlico. Concentrar e identificar
alcaloides totales y realizar
Reaccin Procedimie Reaccin
reacciones particulares.
nto positiva

cido 1 ml de Coloracin
clorhdric extracto llevar rojo ANLISIS CUALITATIVO DE HOJA
o a sequedad + castao, si DE HOJAS DE Cinchona succirubra
HCl + se agrega (quinina).
calentamiento amoniaco
METODOLOGA: II. REACCIONES
PARTICULARES
I. REACCIONES GENERALES
REACCIN PROCEDIMIE REACCIN
REACCIN PROCEDIMIEN REACCIN
NTO POSITIVA TO POSITIVA

Iodados Taleoquinin mg de MP + Coloraci

poliyodatos a IV gotas n verde
complejos H2SO4 conc.
+ gotas de
Dragendorff Precipitado
agua de
naranja
(yoduro bromo
potsico saturado
bismtico) hasta
coloracin
Mayer Precipitado amarilla
blanco persistente+
(yoduro
amoniaco en
potsico
exceso
mercrico)
Eritroquinin mg de MP + Coloraci
Bouchardat Precipitado
a IV gotas n roja
o Wagner pardo
H2SO4 conc.
oscuro
Gotas de + gotas de
Policidos residuo agua de
minerales acidificado + bromo
complejos gotas de saturado
reactivo hasta
Bertrand Precipitado
coloracin
blanco
(cido slico- amarilla
tngstico) persistente
+
Sonnenschei Precipitado ferrocianuro
n amarillo- de potasio y
verdoso amoniaco en
(cido
exceso
fosfomolbdi
co) Fluorescenc Solubilizar en Fluoresc
ia agua mg de encia
Reactivo
muestra + azul
orgnico
H2SO4 conc.
nitrado
cido mg de MP + Coloraci
Popoff Cristales
lctico III gotas de n
caractersti
(cido cido lctico amarilla
cos
pcrico) que vira
a roja
 III. IDENTIFICACIN
CROMATOGRFICA
Reaccin Reaccin Positiva
Muestra Extracto ter-
Dragendorff
cloroformo
concentrado

++++ Estnda Solucin quinina 0,1%

r
Solucin cinconina
0,1%
Mayer
Solvent Benceno: acetato de
es etilo: dietilamina
(7:2:1)
+++
Revelad Dragendorff
or

Bouchardar

++++
3. Resultados
Bertrand Nicotinia tabacum
++ a) ANLISIS
ORGANOLPTICO

Droga: hojas desecadas

Color: marrn claro
Olor: suigneris
Sonnenschein Sabor: amargo
Textura: rugosa
+++

b) ANLISIS CUALITATIVO
DE HOJA Nicotiana
tabacum (nicotina).
Popoff METODOLOGA:

1. REACCIONES
GENERALES

2. REACCIONES
PARTICULARES
Reaccin Reaccin Coloracin
Positiva

cido Coloracin
clorhdri rojo
co castao, si
se agrega
amoniaco
pasa a
violeta.

Muestra cigarrillo Muestra pura

(m2) (m1)
Reaccin Cristal azul
etrea negruzco El revelado muestra la
de yodo con presencia de alcaloides, pero
reflexin la mancha no est
fuerte a ala diferenciado, ambas muestras
luz se encuentran al mismo nivel:
(cristales
Rf(m1)=2.3/5.2=0.4423
de
Roussin ) Rf=2.2/5.2=0.4236

Reaccin Coloracin
de rojo violeta
Tunman d) ANLISIS MICROSCPICO

Se puede observar, en la figura 1,

en un corte longitudinal de la hoja
de Nicotinia tabacum, la epidermis
la cual se
caracteriza
por
presentar la
misma
estructura
tanto en el
has como
en el envs
de la hoja Figura
1
igualmente
se observa una nervadura.

c) CROMATOGRAFA En esta
figura 2, se
observa claramente los pelos Sabor: amargo
glandulares. astringente
Textura: (fractura de
corteza )fibrosa

b)ANLISIS CUALITATIVO
DE HOJA Cinchona
succirubra (Quinina).
METODOLOGA:

1. REACCIONES
GENERALES

Reaccin de
Dragendorff

2. REACCIONES
PARTICULARES

Cinchona succirubra
(quina roja)
a) ANLISIS
ORGANOLPTICO

Droga: corteza
Color: castao rojizo
Olor: suigneris
 c) ANALISIS de alcaloides se aslan mejor por
CROMATROGRAFICO DE destilacin. Un extracto acuoso se
HOJA DE HOJAS DE alcaliniza con sosa custica o
Cinchona succirubra carbonato sdico y, a
(Quinina). Reaccin Reaccin Positiva

Taleoquinina

++
Muestr Extracto ter
a cloroformo
concentrado
Estnd Solucin quinina 0.1% Eritroquinina
ar Solucin cinconina 0.1%
Solvent Benceno: acetato de
e etilo: dietilamina(7:2:1)
Revela Dragendorff ++
dor

d) ANLISIS
Faluorescenc
MICROSCPICO
ia
Se puede observar, en la figura 3,
fibras
largas, de ++++
color

cido
Lctico

Con ayuda
de calor la
coloracin
amarilla
amarillento, con paredes viro a rojo.
engrosadas y lignificadas.
++++
continuacin, se destila el
alcaloide en corriente de vapor. (2)
En la presente prctica se realiz
4. Discusiones un extraccin clorofrmica-
bencnica, en la cual se tuvo el
Los alcaloides no oxigenados,
cuidado de mantener cerrado el
como la nicotina, son voltiles,
extracto.
arrastrables por el vapor de agua.
(1)Por esto, se cita que este tipo
 Los alcaloides forman sales dobles
con compuestos de mercurio, oro,
platino, bismuto, iodo. Estas sales
dobles suelen obtenerse como
precipitados y muchas son
caractersticas desde el punto de
vista cristalogrfico. Estos metales
forman parte de los llamados
reactivos de alcaloides, aunque los
precipitados pueden ser causados
tambin por protenas, betanas,
cumarinas y algunos polifenoles,
generando interferencias en la
deteccin de alcaloides. (3) En la
presente prctica se trabaj con
las las hojas de Nicotiana
tabacum, las cuales presentan
alcaloides derivados de la
pirrolidina. Dicha droga posee
entre 0,06 y 10 % de alcaloides
totales, siendo el principal la l-
nicotina, adems de nornicotina,
anabasina y nicotirina.
Por otra parte en cualquier tipo de
cromatografa debe tenerse en
cuenta la capacidad de adsorcin
de los compuestos orgnicos, que
Figura
est determinada, en primer lugar,
por la naturaleza y nmero de los
1
grupos polares existentes en sus
molculas. La fase mvil o
eluyente disolver y desplazar
estos componentes de acuerdo
con la afinidad de los mismos por
la superficie slida y su
solubilidad. Una conclusin
inmediata es que cuanto mayor
sea la superficie del adsorbente
(menor tamao de partcula, a
igualdad de otros factores, supone
una mayor relacin
adsorbente/producto a separar)
tanto mejor ser la separacin.
Sin embargo, un aumento de la
cantidad de adsorbente o una
disminucin de Cromatografa de
adsorcin tamao de grano
suponen mayores tiempos de
separacin y un gasto superior de
eluyente. En la prctica se realiz
la cromatografa en capa fina con
un sistema de solventes de
benceno: dietilamina: acetato de
etilo y el resultado fue de Rf:
0.4423 para la muestra problema
y Rf: 0.4236 para el estandar lo
cual indicara que no sali esto
podra ser porque hubo un error al
preparar los disolventes ola
muestra problema pudo haber
estado muy diluida. (4)
Las hojas desecadas de Nicotinia
tabacum son de color marrn
claro, observada al microscopio
present: clulas epidrmicas
(semejantes tanto en el has como
en el envs), nervaduras y pelos
glandulares. Dichos caracteres
coinciden con las caractersticas
propias de Nicotinia tabacum, sin
embargo no se puede afirmar con
seguridad que se trate de, ya que
se debe de analizar mediante
reacciones especficas. (5)
En cuanto a los alcaloides
quinolenicos, primero se hizo una
extraccin de estos a partir de la
corteza de quina (Cinchona
succirubra). El fundamento de la
extraccin se basa en el carcter
bsico de los alcaloides y en el
hecho de que en su estado
natural, los alcaloides se
encuentran en forma de sales
solubles en soluciones acuosas o
hidroalcohlicas. Es as que la
droga seca, pulverizada y
desengrasada es extrada con
agua acidulada o con alcohol o
solucin hidroalcohlica acidulada,
entonces tendremos extractos de
alcaloides en forma de sales. En
estos casos los extractos pueden
ser tratados de diferentes formas,
una de ellas es la alcalinizacin y
extraccin de los alcaloides base
con un solvente orgnico no
miscible. Esto debido a que su
solubilidad en los diferentes
solventes vara en funcin del pH,
es decir segn se encuentre en
estado de base o de sal: En forma
de base, son solubles en
solventes orgnicos no polares
como benceno, ter etlico,
cloroformo, diclorometano, acetato
de etilo, etc., mientras que en
forma de sales, son solubles en
solventes polares como el agua,
soluciones cidas e reacciones particulares para la
hidroalcohlicas. Luego de esto se
realizaron las reacciones generales
de los alcaloides basadas en la
capacidad que tienen los
alcaloides en estado de sal
(extractos cidos), de combinarse
con el yodo y metales pesados
como bismuto, mercurio,
tungsteno formando precipitados.
(6) Es as que las reacciones
resultaron positivas para
alcaloides, pero para un resultado
determinante se realizaron
reacciones de taleoquinina y
eritroquinina las cuales dieron
positivo. Estas son reacciones
coloreadas especficas que se
producen al actuar el amoniaco
sobre una sustancia que contiene
quinina. Tambin resultaron
positivas la reaccin con cido
lctico y la fluorescencia. La
quinina con cidos oxigenados
presenta fluorescencia azul
intensa a la luz UV en disolucin.
(7) Sin embargo al realizar la
cromatografa sta no result pues
tal vez la muestra no estuvo muy
concentrada o por falta de pericia
al efectuar la cromatografa.
Los compuestos quinolnicos tanto
naturales como sintticos son de
gran inters debido a su amplio
rango de actividades biolgicas,
as como al estudio de su modo de
accin, adems de las diversas
estrategias de sntesis utilizadas
en su preparacin. Uno de los
casos ms importante a nivel
biolgico y sinttico, es el de los
alcaloides aislados de la corteza
de la quina, que proviene de la
familia Rubicaceas del gnero
Cinchona. (8)
En la prctica se realizaron cuatro
identificacin de este tipo de
compuestos Taleoquinina,
Eritroquinina, Faluorescencia que
es uno de los ejemplos de
fluorescencia ms usados es
interesante hacer notar que el
conocimiento del primer fluorforo,
quinina, fue responsable de
estimular el desarrollo del primer
espectrofluormetro, el cual
apareci en 1950 y cido lctico
este ltimo necesito de aplicacin
de calor para que aparezca la
coloracin roja. En cuanto a su
cromatografa no se obtuvo
resultados positivos tal vez porque
el sistema de solvente se
encontraba con impurezas o no se
encontraba en las proporciones
adecuadas. (9)
La corteza de quina roja es una
fibra de color marrn rojizo,
observada al microscopio present
los siguientes caracteres; fibras
muy largas de color amarillento,
con paredes engrosadas y
lignificadas, y rulos en el
parnquima lagunoso. Dichos
caracteres coinciden con los
caracteres estandarizados para la
quina roja, sin embargo no se En la cromatografa de
puede afirmar con seguridad que quinina no se obtuvo
se trate de quina roja, ya que se resultados positivos.
debe de analizar mediante
reacciones especficas. (10) Probablemente la muestra
pertenezca a la corteza de
la quina roja, ya que las
caractersticas observadas
5. Conclusiones mediante el anlisis
organolptico y el anlisis
La Nicotiana tabacum
microscpico coinciden con
presenta alcaloides
los datos establecidos de
derivados de la pirrolidina,
esta droga.
siendo el principal la l-
nicotina.

La molcula de nicotina est 6. Referencias

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