2013

Qumica Qumica Orgnica

Fernando Brierley Felipe Salas

La gran ciencia de la qumica se puede d ividir en d os grandes caminos;

open green la qumica inorgnica, y la qumica orgnica. En este captulo, nos
road centraremos en esta ltima y aprenderemos cmo nombrar
compuestos orgnicos y las posibles combinaciones de molculas
orgnicas.

Fernando Brierley V. Felipe Salas B.
2013

QUMICA QUMICA ORGNICA]

Qumica Orgnica

A menudo escuchamos que la qumica orgnica es la qumica del carbono. Pero esto va
ms all, la orgnica es la rama de la qumica que estudia lo que permite la existencia de vida.

La vida debe su existencia a la llamada tetravalencia del carbono, su capacidad
para enlazarse con hasta cuatro especies distintas formando as un sinnmero de compuestos
los cuales forman casi todo cuanto nos rodea. En este captulo, nos centraremos con especial
atencin a los hidrocarburos, cadenas de carbono con otros elementos ramificados de ella.

I] Hidrocarburos

Son estructuras formadas por tomos de carbono y
de hidrgeno. Los carbonos forman el esqueleto de la
molcula y los hidrgenos se enlazan con los carbonos
para formar largas cadenas.

Dentro de los hidrocarburos podemos distinguir
dos tipos, los cclicos donde podemos encontrar los
aromticos (cadenas cerradas de carbono) y los
alifticos o alicclicos (cadenas abiertas de carbono).
Nos centraremos principalmente en estos ltimos.

II] Nomenclatura orgnica


Como existe un gran nmero de especies, fue necesario establecer una nomenclatura
para los hidrocarburos, es decir, cada hidrocarburo debera tener su propio nombre.


Un criterio para nombrar las distintas cadenas, es el nmero de carbonos que posea
sta. As, las cadenas pequeas tendrn un prefijo distinto que una cadena larga.



Nm ero de carbonos Prefijo Ejem plo
1 Met Metano
2 Et Eteno
3 Prop Propino
4 But Butano
5 Pent Penteno
6 Hex Hexino
7 Hept Hepteno
8 Oct Octano
9 Non Noneno
10 Dec Decano

open green 2
road
QUMICA QUMICA ORGNICA]

Dentro de los ejemplos, los sufijos cambian y vimos tres tipos. Otro criterio para
nombrar a los hidrocarburos, es qu tipo de enlace hay entre sus carbonos, obteniendo un
sufijo. Veamos en la siguiente tabla:


Presencia de enlaces Nom bre Sufijo Ejem plo
Simples Alcano Ano Propano
Dobles Alqueno Eno Propeno
Triples Alguino Ino Propino


Donde los Alcanos son hidrocarburos saturados (tienen slo enlaces simples)
mientras que los Alquenos y los Alquinos son hidrocarburos insaturados (poseen
enlaces dobles y triples respectivamente).

De esta manera, si tenemos una cadena lineal de n carbonos, se cumple que la frmula
general de los alcanos, alquenos y alquinos es:


Tipos de hidrocarburo Frm ula general
Alcano ! !!!!
Alqueno ! !!
Alquino ! !!!!


Para nombrar una cadena de carbonos de este
tipo es necesario primero identificar el nmero de
carbonos, luego ver si hay enlaces dobles o triples y en
qu posicin est en la cadena.
Por ejemplo, si queremos un alcano que en su
cadena tenga tres carbonos, tendr 3 2 + 2 = 8
hidrgenos, y al tener solamente enlaces simples su
nombre ser Propano.

Ejemplo: ! ! ! = !
! . La cadena tiene 5 carbonos (pent). Tiene
un enlace doble (alqueno) que est en el
carbono 2. Finalmente su nombre ser 2-
penteno.

III] Radicales

Supongamos que tenemos una cadena de carbonos lineal. Qu pasara si una nueva
cadena de carbonos se origina en ella?

Para poder nombrar una cadena ramificada tenemos que seguir una serie de instrucciones:

(i) Contar la cadena m s larga de carbonos. Esta ser la cadena principal y se
nombrar como vimos anteriormente

open green 3
road
QUMICA QUMICA ORGNICA]

(ii) Contando desde el inicio de la cadena (o desde el final) se elige la m enor
posicin de la ram ificacin respecto a los extremos de la cadena.

(iii) Al nombrar la ramificacin se debe poner el sufijo il.

Ejem plo: ! (! ! ) ! ! !
La cadena principal tiene 5 carbonos. La ramificacin tiene dos carbonos y se ubica en el
carbono nmero 2. Su nombre ser finalmente 2 etil pentano.
En caso de existir ms de una ramificacin, es necesario identificar la cadena principal
(la ms larga o la que posea enlaces dobles o triples), ver la posicin de las ramificaciones
y al nombrarlas, anteponer el nmero del carbono en el que se encuentran. Es importante
recalcar que irn en orden alfabtico.


IV] Grupos Funcionales

Los grupos funcionales son molculas que se unen a un hidrocarburo y le dan
propiedades nicas. Debido a la gran cantidad de grupos funcionales es que existe una
nomenclatura tambin para ellos.


1. Aldehdo (CHO). Los aldehdos son grupos funcionales que siempre se encuentran al
inicio o al fin de una cadena. Es un carbono enlazado a un hidrgeno y a un oxgeno
(con un doble enlace). Para nombrarlos, basta poner el sufijo al.

Ejem plo: ! ! .
Posee tres carbonos (prop), slo enlaces simples (an), aldehdo (al). Finalmente su
nombre ser propanal.

2. Alcohol (OH). Los alcoholes se pueden
ubicar en cualquier lugar de la cadena. Es la
unin de un oxgeno con un hidrgeno.
Para nombrarlos basta con poner el sufijo
ol.

Ejem plo. ! ! .
Posee dos carbonos (et), slo enlaces
simples (an), alcohol (ol). Finalmente su
nombre ser etanol.

Adems, dependiendo de dnde est ubicado el alcohol es que existe una segunda
clasificacin:
Alcohol primario: es aquel en que el grupo alcohol est en un extremo de la cadena.
Alcohol secundario: es aquel que el grupo alcohol se encuentra en un carbono no
extremo y que no posee ms ramificaciones.
Alcohol terciario: es aquel que el grupo alcohol se encuentra en un carbono no
extremo y que hay una ramificacin el dicho carbono.

open green 4
road
QUMICA QUMICA ORGNICA]

3. cido Carboxlico: (COOH): Los cidos carboxlicos son grupos funcionales que al
igual que los aldehdos siempre se ubican al inicio o al fin de una cadena. Es un
carbono con un alcohol y un doble enlace a un oxgeno. Para nombrarlos es necesario
el prefijo cido y el sufijo oico.

Ejem plo: ! ! = ! .
Posee cuatro carbonos (but), un enlace doble (alqueno) en el segundo carbono
contando desde el grupo funcional, y un cido carboxlico (oico). Finalmente su
nombre ser cido 2-butenoico. Donde el 2 nos indica la posicin del doble enlace.

4. ter ( ): Los teres son oxgenos enlazados a dos cadenas de carbonos
(representadas por la letra R y R respectivamente). Para nombrarlos, la cadena de la
derecha se le nombra con el sufijo oxi y luego la otra cadena nombrada normalmente

Tradicionalmente, los teres se nombraban de la siguiente manera: nombrar la
cadena de la derecha como si fuera un radical (con el sufijo il), luego nombramos a la
cadena de la izquierda de la misma manera (sufijo il). Los ordenamos alfabticamente.
Finalmente decimos ter.

Ejem plo: ! ! ! ! ! .
La cadena de la izquierda tiene tres carbonos (prop), al lado derecho tenemos un
etano. Finalmente el nombre nos queda propanoxi etano.
Segn la nomenclatura tradicional nos quedara: la cadena izquierda tiene tres
carbnonos (prop) y debe ir como un radical (il). La cadena de la derecha tiene dos
carbonos (et), y debe ir como un radical (il). Finalmente decimos ter.
Finalmente su nombre ser etil propil etil ter.

5. Cetona ( = 0 ). Una cetona es un oxgeno
enlazado a un carbono con un doble enlace. Para
nombrarlos se pone el sufijo ona.

Ejem plo: ! ! ! ! . Como son
5 carbonos (pent), slo enlaces simples (alcano), la
cetona est en el segundo carbono. Finalmente nos
queda: 2 Pentanona.

6. ster ( ). Un ster es un carbono con un doble enlace a un oxgeno y un
enlace simple a otro oxgeno el cual est enlazado a una cadena R de carbonos. Para
nombrarlos debemos ponerle el sufijo ato a la primera cadena, luego ponemos de, y la
segunda cadena con el sufijo ilo.

Ejem plo: ! ! ! ! ! . La cadena de la izquierda tiene dos
carbonos (et), slo enlaces simples (alcano). La cadena de la derecha tiene tres
carbonos (prop), slo enlaces simples (alcano). Finalmente nos queda Etanoato de
propilo.

7. Am ina ( ! ): Las aminas son un nitrgeno con dos hidrgenos. Para nombrarlos
basta con nombrar la cadena como si fuera radical (sufijo il) y luego nombrar amina.

open green 5
road
QUMICA QUMICA ORGNICA]

Ejem plo: ! = ! ! . Primero identificaremos los grupos de

nuestro inters. La cadena carbonatada posee cuatro carbonos (but). Adems, si
contamos desde la derecha (pues est la amina) hay un enlace doble (en) en el
carbono 2. Finalmente nombramos la amida. Nos queda: 2 Butenil amida.


8. Am ida ( ). Las amidas son una amina unida a un cido
carboxlico. Existen tres tipos de amidas: primarias en caso de tener una sola cadena
de carbono; secundarias en caso de tener dos cadenas de carbono y teciarias en caso
de tener tres. Para nombrarlas, es necesario nombrar todas las cadenas de carbono
como radicales (sufijo il), ordenarlas segn el alfabeto y finalmente nombrar a la
amida.

Ejem plo: ! ! ! ! . Primero vemos los radicales; butil a
la izquierda y metil a la derecha. Luego la amida secundaria se nombra butil metil
amida.


V] Macromolculas de importancia biolgica

El correcto funcionamiento de nuestro cuerpo se debe, entre muchos otros factores, a
grandes molculas (las llamadas macromolculas) orgnicas, las cuales son las encargadas de
que ocurran procesos vitales. Estas molculas, estn formadas por largas cadenas de carbono,
ya sean alicclicas o cclicas. A continuacin veremos cules son las ms importantes.

1. Protenas. Las protenas son macromolculas que estn
formadas por aminocidos, los cuales a su vez estn
formados por una cadena de carbono con un cido
carboxlico y una amina en sus extremos. Estn formadas
principalmente por carbono, hidrgeno, oxgeno,
nitrgeno y azufre.


2. Lpidos. Los lpidos son grandes cadenas insaturadas (en el caso de las grasas sanas)
o bien saturadas (en el caso de las grasas dainas). Estn formados principalmente de
carbono, oxgeno e hidrgeno.

3. Hidratos de carbono (o carbohidratos). Los hidratos de
carbono son molculas orgnicas formadas por carbono,
oxgeno e hidrgeno. Tambin son llamados azcares y
responden a la frmula general ! !! ! .

Dato puntaje: Las tres macromolculas recin
nombradas, al metabolizarlas son capaces de dar energa
al organismo en el cual ocurre el proceso.

El cuerpo es capaz de usar a las macromolculas antes mencionadas como
combustible para producir energa. El proceso se conoce como respiracin celular y
qumicamente es una combustin a niveles celulares. Las reacciones que definen la
desintegracin de los carbohidratos viene dada por la siguiente reaccin:

open green 6
road
QUMICA QUMICA ORGNICA]

Para efectos prcticos usaremos una molcula de glucosa:

! !" ! + 6! 6! + 6! + .

De este modo es que los animales
necesitamos oxgeno para producir energa; y uno
de nuestros desechos es el dixido de carbono.

Tanto las grasas, las protenas y los
hidratos de carbono se pueden utilizar para
producir energa, siendo los desechos dixido de
carbono ms agua en el caso de los hidrocarburos
y los lpidos. Para las protenas, los elementos liberados pueden variar, dependiendo
de la constitucin original de los aminocidos que forman la protena.
Sin embargo, el proceso de obtencin de energa es similar.



II] Pirlisis de molculas constituyentes del petrleo

Recordemos que el petrleo es una mezcla de hidrocarburos. Y los hidrocarburos son
molculas que poseen tanto carbono como hidrgeno en su estructura. Para trminos
prcticos haremos el proceso de pirlisis (o combustin) de un hidrocarburo general, donde
su frmula molcular ser ! !!!! es decir, un alcano.

! !!!! + ! ! + ! + .

Donde dependiendo de las cantidades de hidrgeno y carbono que posea el
hidrocarburo es que debemos ajustar la ecuacin de un modo distinto.

open green 7
road