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expuesto a una chispa o calor Punto de ebullicin: 78.

4 C
Txico Ambiental: No hay datos Solubilidad en agua: Miscible
disponibles Corrosivo: En metales como el
Inflamable: Altamente plomo, magnesio, aluminio y
inflamable algunos plsticos.
Biolgico-Infeccioso: Dolor Reactivo: Normalmente estable.
abdominal, vrtigo, nausea, tos, Explosivo: Los vapores pueden
dolor de garganta y perdida del generar mezclas explosivas en el
conocimiento aire.
Txico Ambiental: No
representa amenaza
Inflamable: Puede encenderse a
Acetona bajo determinadas condiciones
temperatura ambiental.
Biolgico-Infeccioso: Solo
causa irritacin, daos menores.
Densidad: 790 kg/m3 Metanol
Masa molar: 58.04 g/mol
Punto de fusin: -94.9 C
Punto de ebullicin: 56.3 C
Momento dipolar: 2.91 D
Corrosivo: Corrosiva con
polmeros.
Reactivo: Normalmente estable.
Explosivo: Combustible Densidad: 791.8 kg/m3
Txico Ambiental: No se Masa molar: 32.04 g/mol
considera txico para la vida Punto de fusin: -97.16 C
acutica. Punto de ebullicin: 64.7 C
Inflamable: Puede encenderse a Momento dipolar: 1.69 D
Temperatura ambiente. Corrosivo: No corrosivo.
Biolgico-Infeccioso: Nausea, Reactivo: Normalmente estable.
vomito, confusin menta, dolor Explosivo: Mezclas vapor-aire
de cabeza, enrojecimiento de la son explosivas.
piel y ojos. Txico Ambiental: Baja
toxicidad a organismo acuticos
Etanol y terrestres.
Inflamable: Puede encenderse a
temperatura ambiente.
Biolgico-Infeccioso: Bajo poca
exposicin puede causar daos
temporales o permanentes.

Carbn activado
Densidad: 789 kg/m3
Masa molar: 46.07 g/mol
Punto de fusin: -114.3 C
convertirlo en un material
extremadamente poroso y por lo
tanto posee un rea superficial
muy alta que torna muy eficiente
los fenmenos de adsorcin o las
reacciones qumicas. El carbn
activado puede tener un rea
superficial mayor de 500 m/g.
La fotografa muestra los
Es un derivado del carbn que ha nanoporos del carbn activado.
sido tratado de manera de

Esquema de filtracin al vaco

Vaco

No se coloca el esquema del aparato de Fisher-Johns que se utiliz para


la caracterizacin de la muestra puesto que ya s coloco en la prctica
anterior.

Resultados
Prueba de solubilidad

Clorur
Aceta
Disolvent Hexa o de Aceto Etano Metan
to de Agua
es no metile na l ol
Etilo
no
Solubilida - + + + + + -
d en fro: 3 mL 3 mL 3 mL 1 mL 1 mL 1 mL 3 mL
Solubilida - + + + + + +
d en
caliente:
Formaci +
n de - - - - - - Al
cristales: enfriarse
Tabla 1.- Prueba de solubilidad para distintos disolventes, se puede observar que la polaridad del
disolvente aumenta de izquierda a derecha en la tabla.
Purificacin de la muestra problema.

Masa final de
Masa inicial de la
muestra Rendimiento
muestra (impura)
(purificada)
0.5029 g 0.2627 g 52.24 %
Tabla 2.- Comparacin entre la masa inicial y final de una muestra problema, en la que la masa
inicial corresponde a la sustancia sin purificar, la masa final es aquella que ha sido purificada y
recristalizada.
Caracterizacin de la muestra problema.

Punto de fusin (muestra Punto de fusin (muestra


impura) pura)
136 145 C 142 -143 C
Tabla 3.- Comparacin entre los puntos de fusin de una muestra pura y otra impura de la misma
sustancia.

Anlisis de Resultados
La seleccin de un disolvente adecuado es crucial para que el proceso
de purificacin y recristalizacin se lleva a acabo de forma eficiente. En
la tabla 1 se observa que la sustancia problema es insoluble en un
disolvente no polar como el hexano y por tanto se concluye que la
sustancia debe de tener por lo menos un pequeo momento dipolar
molecular; mediante el estudio de la tabla 1 se observa que la
solubilidad de la muestra aumenta a medida que la polaridad del
disolvente va aumentando, es decir que mientras que son necesarios 3
mL de cloruro de metileno o de acetato de etilo para disolver la muestra,
solo es necesario 1 mL de acetona, etanol o metanol para el mismo
efecto, esto nos confirma la naturaleza polar de la muestra. Sin embargo
en el caso del agua, que tambin es un disolvente polar, el ensayo
resulta negativo cuando se realiza a temperatura ambiente, sin embargo
al momento de que aumentamos la temperatura de la mezcla muestra-
agua mediante transferencia de calor de una fuente externa se aprecia
que la sustancia problema se disuelve y que cuando la mezcla se enfra
se observa formacin de cristales, lo que confiere al agua el calificativo
de disolvente ideal para nuestra muestra en especifico.

Posterior a la purificacin y recristalizacin de la sustancia problema, se


calcul el rendimiento del proceso de la siguiente forma.
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El resultado numrico fue de 52.24 %, es decir que de la masa inicial de


muestra se recuper el porcentaje mencionado mientras que el
restante pudo perderse durante el proceso de purificacin o tambin
pudo ser la masa debida a las impurezas contenidas en la muestra y que
quedaron en el papel filtro, pero no hay certeza de alguna de las
anteriores sin embargo esto pudo determinarse pesando el papel filtro
antes de llevar acabo la filtracin y secndolo en una estufa de
calentamiento o en un desecador para posteriormente pesarlo con su
contenido, la masa de las impurezas se determina por la diferencia entre
las masa del papel filtro despus de la filtracin y antes de la filtracin,
de cualquier forma el rendimiento obtenido es muy bajo en aplicaciones
industriales y cientficas son preferibles los altos rendimientos.

Una forma de caracterizar una sustancia es por la medicin de sus


propiedades fsicas, una de esas propiedades es el punto fusin, esta
propiedad es particular importante puesto que tambin representa un
indicador de la pureza de la sustancia. En la tabla 3 se puede observar
que el punto de fusin de la muestra pura es de 142 - 143 C y que el de
la muestra impura es de 136 -145 C, puede notarse la diferencia entre
los rangos de temperatura de fusin; sin embargo dentro de las posibles
identidades que poda tener la muestra problema se determin que era
cido benclico porque su punto de fusin (150- 152 C) es el mas
cercano al obtenido en la lectura del aparato de Fisher-Johns que es de
casi 10 C mas baja, dentro de las posibles que pueden explicar esto se
considera que la purificacin no haya sido del todo bien realizada y que
la sustancia presente un abatimiento del punto de fusin, pero dicha
posibilidad queda descartada por pequeo intervalo de la temperatura
de fusin, solo queda asumir que la falta de exactitud en la medicin se
debe a la falta de la calibracin del aparato de Fisher-Johns antes de
realizar la prueba.

Sustancia Problema: cido benclico. C14H12O3

Apariencia: Slido Blanco Solubilidad en agua: 2 g/L


Masa molar: 228.24 g mol-1 (20C)
Densidad: 1.08 g cm-3 Corrosivo: Se desconoce
Punto de fusin: 150 -152 C
Reactivo: Estable bajo Txico ambiental: Los
condiciones normales de uso y productos de su degradacin son
almacenamiento, es mas txicos.
incompatible con fuertes agentes Inflamable: Es combustible,
oxidantes, no es reactivo con el debe de ser calentado antes de
agua. que ocurra la ignicin.
Explosivo: Se desconoce Biolgico-Infeccioso: Daino
si se traga, puede causar
irritacin.
Forma en la que se solubiliza: De acuerdo con la estructura
lineoangular presentada para el cido benclico existe un grupo hidroxilo
y otro carboxilo. En el grupo hidroxilo el hidrogeno puede formar un
enlace por puente de hidrogeno con el oxgeno del agua, y el oxigeno
del mismo grupo puede formar enlaces similares con los hidrogeno de
las molculas de agua. En el grupo carboxilo, existe un dipolo negativo
en el oxigeno que presenta el doble enlace y por consiguiente pueden
darse interacciones entre el dipolo positivo permanente de las
molculas de agua, el hidrogeno final del grupo puede formar enlaces
por puentes de hidrogeno con el oxigeno del agua, de la misma forma
que los pares solitarios del oxgeno en el enlace C-O-H pueden formar
puentes de hidrogeno. Aunque se pueden generar interacciones entre el
soluto y el agua, estas interacciones no estn favorecidas por los
grupos aromticos que presenta la molcula y a su vez esto propicia que
las molculas continen juntas por interacciones de London incluso
cuando la muestra es colocada en agua, por tanto es necesario elevar la
temperatura; las fuerzas de dispersin de London son relativamente
dbiles y no es necesaria una gran cantidad de energa para romperlas,
esto ocasiona que las molculas puedan separarse unas de otras y
favorecer el proceso de solvatacin pero esto slo es posible solo si se
da energa adicional al sistema, de lo contrario el sistema tender al
equilibrio que es aquel estado de minima energa donde las molculas
de cido benclico se asocian unas a otras lo cual no requiere la energa
adicional para mantenerlas aisladas unas de otras.

Conclusiones
Se cumplieron los objetivos de la prctica satisfactoriamente, si bien los
resultados obtenidos experimentalmente no fueron los esperados se
puede decir que el contenido intelectual que pretenda transmitir la
prctica fue transferido con xito y se puede asegurar que los alumnos
que realizamos la prctica adquirimos la experiencia que se deseaba
que obtuviramos con este ejercicio.

Cuestionario
Solubilidad en disolventes orgnicos.

1. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, cul es el


grado de polaridad de su compuesto? Fundamente su
respuesta.
Se puede decir que tiene cierta polaridad por el hecho de ser
insoluble en n-hexano y aumentar su solubilidad conforma
aumenta la polaridad del disolvente, su grado de polaridad debe
de ser similar al metanol que fue el disolvente que disolvi el
compuesto con menor cantidad de lquido.
2. Cundo un disolvente es el ideal para efectuar una
recristalizacin? Explique. En base a su respuesta, cul
disolvente seleccion para recristalizar su problema?
Un disolvente se considera como ideal cuando no disuelve la
muestra en fro, pero tiene la capacidad de hacerlo al elevar la
temperatura de la mezcla, tambin no debe de disolver las
impurezas, o por el contrario, disolverlas de modo que
permanezcan en disolucin al momento de filtrar la muestra. El
disolvente seleccionado para dicha prueba fue agua.

3. Un slido que es soluble en determinado disolvente fro,


puede ser recristalizado en dicho disolvente?, por qu?
No, porque la cristalizacin de induce en el momento en que
desciende la temperatura de la mezcla desde un valor mas
elevado hasta una temperatura inferior, si cristalizramos en fro
no existira dicho gradiente y la recristalizacin no sera posible.

4. Un slido que es insoluble en un disolvente caliente,


puede recristalizarse de l?, por qu?
No, el proceso de recristalizacin se basa en la diferencia de
solubilidades de una muestra a diferentes temperaturas, para
dicho proceso se realice de forma ptima es necesario el
compuesto o sustancia que se estudie sea insoluble en fro y que
por el contrario se disuelva en caliente, ello es necesario para que
se induzca la cristalizacin y tambin es necesario para lograr
purificar la muestra.

Cristalizacin.

1. Qu cualidades debe tener el disolvente que se va a usar


en una cristalizacin?
No debe de solubilizar al compuesto que se pretende cristalizar a
la temperatura en que se este trabajando (en fro), sin embargo
debe de disolver al compuesto al elevar la temperatura (en
caliente), no debe disolver las impurezas o en su defecto,
mantenerlas solubilizadas durante todo momento
independientemente de que ocurran cambios o no de
temperatura.

2. Al disolver su slido not cambios? cules?


Al disolverlo en fro no se observaron cambios, los cambios fueron
notorios cuando se elevo la temperatura, puesto que la disolucin
pas de tener una apariencia similar a la de la leche a ser
transparente sin embargo se observaban unas pocas partculas
slidas en el medio las cuales se supuso que correspondan a
algunas impurezas del compuesto.

3. Para qu se agregan las piedras porosas?


Una de sus funciones principales es regular el proceso de
ebullicin, es decir, evitan que ocurra una ebullicin descontrolada
donde el lquido comience a salpicar fuera del recipiente donde se
este calentado la mezcla, esto es necesario para que no ocurra
perdida de la muestra mientras se eleva la temperatura del
disolvente puesto se supone que cierta cantidad de la mezcla ya
se ha disuelto para dicho momento.

4. Cmo escoge la fuente de calentamiento que usar en la


recristalizacin?
La fuente de calentamiento depende de la inflamabilidad del
disolvente seleccionado para la recristalizacin, los lquidos
orgnicos que por lo general son mas inflamables, como el
metanol o etanol, se prefiere calentarlos a travs de un bao de
agua caliente as se regula mejor la temperatura y se evite que se
encienda el disolvente. Cuando se usa agua, se puede calentar
directamente a la flama puesto que no es un lquido inflamable,
pero se debe poner atencin en colocar piedras de ebullicin para
evitar perdida de muestra atravs de salpicaduras.

5. Por qu se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio,


al igual que el matraz donde recibe el filtrado, deben estar
previamente calentados?
Se debe filtrar el caliente porque la muestra continua disuelta en
el disolvente caliente y puede pasar atravs de los poros del papel
filtro, si la mezcla se enfra se cristaliza la muestra y quedara
atrapada en el papel filtro. Se debe de calentar el embudo y el
matraz para que el cambio de temperatura que se da cuando se
realiza la filtracin no dae el material o lo rompa por expansin
del vidrio, tambin debe de calentarse el tallo del embudo para
evitar que la diferencia de temperaturas enfre la solucin y se
cristalice la muestra en el tallo del embudo dejando al mismo
inservible.

6. Anote las diferencias que presenta el producto antes y


despus de purificarlo.
Las diferencias mas notables son las que se refieren al cambio de
color, la sustancia pura tiene un color blanco mientras que la
muestra impura parece tener una tonalidad un poco beige, otra
diferencia es que se pueden apreciar cristales en la sustancia
purificada, previo a la purificacin la sustancia tena una
apariencia amorfa, mientras se caracterizaba la muestra aparece
otra diferencia notable que se refiere a los puntos de fusin,
siendo un punto de fusin mas elevado el de la sustancia pura, y
uno mas bajo el de la muestra sin purificar, adems de que se
observa un mayor intervalo de temperaturas en la sustancias
impura.

7. Explique para qu se agrega el carbn activado.


El carbn activado se agrega porque funciona como adsorbente,
es decir, ciertas molculas, tomos o iones, como las que generan
color en disolucin, quedan atrapadas, lo cual ayuda a la
purificacin de la muestra.

8. Por qu debe quitar la fuente de calentamiento antes de


agregarlo?
El carbn podra actuar como superficie de ebullicin causando
efervescencia espontnea que provocara perdidas de material.

9. Cmo era su problema antes y despus de recristalizarlo


con carbn activado?

En el compuesto se nos asigno no exista ningn problema que


requiriera el uso de carbn activado, sin embargo para otras
muestras era necesario para retirar el color que presentaban
algunos compuestos.

Manejo y Tratamiento de residuos


Los desechos de hexano deben incinerarse de manera adecuada,
pudiendo servir como combustible ciertas condiciones. Pequeas
cantidades pueden evaporarse en una campana extractora de gases. En
el caso de la acetona siempre mantenerlos alejados de fuentes de
ignicin, para pequeas cantidades, puede absorberse con papel y
dejarlo evaporar en una campana extractora de gases. No tirar al
drenaje, pues pueden alcanzarse niveles explosivos. Para cantidades
grandes, se puede utilizar arena, cemento en polvo o tierra para
absorberla y mantenerla en un rea segura antes de incinerarla. Las
soluciones diluidas de etanol y metanol pueden verterse al desage
mientras que los residuos de carbn activado pueden incinerarse con los
papeles filtro.

Bibliografa
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA, SECCIN DE QUMICA
ORGNICA, Manual de Prcticas, Facultad de Qumica, Mxico 2012..

http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/13hexano.pdf
http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/110543.htm

http://www.quiminet.com.mx/art/ar_%25A7%25A3%25FB
%2511%2594%25A4e%25F2.php#53

http://www.quimicatecnica.com.co/documentos/CLORURO_DE_METILENO
.pdf

http://www.ciaquimica.com.ar/pdf/msds/1006-
ACETATO_DE_ETILO_MSDS.pdf

http://es.wikipedia.org/wiki/Etanoato_de_etilo

http://www.dideval.com/pdf/seguridad/ACETONA.pdf

http://www.t3quimica.com/pdfs/49i_etanol.pdf