INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e

Industrias Extractivas
LAB. QUIMICA DE LOS
HIDROCARCUROS
ALCANOS Y CICLOALCANOS
FABIAN PONCE LUIS ALBERTO
EQUIPO: 2
2IV31
ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados, ya que slo presentan enlaces
sencillos entre los tomos con enlace covalente, porque contienen la mxima
cantidad de hidrgenos por tomo de carbono. A los alcanos se les conoce
tambin como compuestos alifticos, nombre derivado de aleiphas, que en
griego significa grasa; las grasas animales tienen estructuras largas de
carbono como las de los alanos.

La Qumica de los Hidrocarburos permite obtener un entendimiento del mundo

y de su funcionamiento, con su ayuda hemos descubierto sustancias
farmacuticas que fortalecen la salud y prolongan nuestra vida, gracias a ella
se ha aumentado la produccin de alimentos mediante el desarrollo de
fertilizantes y plaguicidas, se han creado plsticos y otros materiales.
La Qumica Orgnica est presente en nuestra vida, ya que estamos formados
y rodeados de compuestos orgnicos.
NOMBRARLOS:

Para nombrar al grupo alquilo se sustituye la terminacin ano del alcano por il
(o), por ejemplo el CH3- (grupo metilo) se deriva del metano, CH4.
se dan los nombres y los smbolos correspondientes a algunos grupos alquilo.
Grupos alquilo ms comunes
NOMBRE ABREVIATURA
Metil Me
Etil Et
n-Propil n-Pr
isopropil 0
secpropil i-Pr
n-Butil n-Bu

secButil s-Bu

isoButil i-Bu

t-Bu
t-Butil 0 (ter-
butil)
n-Pentil n-Am
/.sopentil 0
(isoamil) i-Am

Neopentil Neo-Pe
Metilen --------

TIPOS DE ENLACES
Enlaces inicos: los enlaces inicos se forman por la transferencia de 1 o ms
electrones de valencia de un tomo a otro. Debido a que los electrones de
valencia tienen carga negativa, el tomo que cede el o los electrones adquiere
una carga positiva; se convierte en un catin.

Enlaces covalentes: se forman cuando se comparten electrones entre

tomos, donde dos tomos de hidrgeno se acercan mucho uno al otro, el
electrn de cada uno se puede compartir eficazmente cuando est en la regin
entre dos ncleos.

Enlaces covalentes polares: en las molculas que tienen enlace covalente

donde un tomo posee mayor electronegatividad que la de otros tomos que
conforman la molcula este tomo ms electronegativo tiene una atraccin
fuerte por los electrones de enlace, no tanto como para separarse en forma
inica, pero s lo suficiente para llevar hacia l gran parte de la densidad
electrnica de dicho enlace.
 Acclicos
La frmula general que siguen los alcanos es CnH2n+2; donde n es el nmero
de carbonos y (2n) es el nmero de hidrgenos que debe contener la molcula
del alcano ms dos (uno en cada extremo de la cadena).
F
Tabla 1.4. ormula estructural y propiedades de al gunos o-alcanos (de cadena recta)
NMERO DE
ALCANO CARBONOS ESTRUCTURA FRMULA p.e. (C) p.f. (C)

Metano 1 H-CH2-H CEfi -162 -183

Etano 2 H-(CH2)2-H C2H6 -89 -183
Propano 3 H-(CH2)3-H C3H8 -42 -188
Butano 4 H-(CH2)4-H C4H10 0 -138
Pentano 5 H-(CH2)5-H C5HI2 36 -130
Hexano 6 H-(CH2)6-H C6H14 69 -95
Heptano 7 H-(CH2)T-H C7H16 98 -91
Octano 8 H-(CH2)S-H C8Hl8 126 -57
Nonano 9 H-(CH2)9-H C9H2O 151 -54
Decano 10 H-(CH2)10-H CIQH22 174 -30
Undecano 11 H-(CH2)II-H CHH24 196 -26
Dodecano 12 H-(CH2)I2-H CI2H26 216 -10
Tridecano 13 H-(CH2)13-H C13H28 235 -5
Tetradecano 14 H-(CH2)i4-H C14H30 254 6
Pentadecano 15 H-(CH2)i5-H C15H32 271 10
Hexadecano 16 H-(CH2)i6-H C16H34 287 18

Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son
establecidas por la Unin Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de
sus siglas en ingls).
A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas
reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgnicos.
Regla 1 La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de
tomos de carbono.
Regla 2 La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una
ramificacin. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se
empieza a numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin de menor
orden alfabtico. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la
misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera
ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms cercano a ella.
Regla 3 Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos
de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo ms
sencillos. En los ismeros se toma los lineales como ms simples. El n-propil es
menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el ms complejo de los radicales
alquilo de 4 carbonos.

Regla 4 Cuando en un compuesto hay dos o ms ramificaciones iguales, no se

repite Nmero Prefijo el nombre, se le aade un prefijo
numeral. Los prefijos numerales
2 di bi
son: 3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta

Regla 5 Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del

alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con
el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los
prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.
Regla 6 Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un
guion, y los nmeros entre s, se separan por comas.
La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas facilitan la escritura
de nombres y frmulas de compuestos orgnicos.
 Alcanos ms importantes

El acumulada en sedimentos del pasado

Se produce en el interior de la Tierra, por transformacin de la materia orgnica
geolgico y puede acumularse en trampas geolgicas naturales, de donde petrleo
se extrae mediante la perforacin de pozos.

El gas natural es una de las varias e importantes fuentes de energa no renovables formada por una
Disel Gasmezcla de gases ligeros
natural
que se encuentra en yacimientos de petrleo, disuelto o asociado con el petrleo (acumulacin de plancton marino) o en
depsitos de carbn.

nitrgeno, helio y
Gasolinas
Lubricantes -cido mercaptan
lquidas
Es una mezcla de hidrocarburos lquidos, livianos, obtenidos de la destilacin sulfhdrico
del petrleo y/o del tratamiento del
gas natural y su rango de ebullicin se encuentra generalmente entre los 30 - 200 C
os.
COMO NOMBRARLOS
Ejemplos
1. Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga y numeramos por
el extremo ms cercano a un radical, e identificamos los que estn
presentes.

4-ETIL-2-
METILHEPTANO

La cadena continua ms larga tiene 7 carbonos y se empez la numeracin por

el extremo derecho porque es el ms cercano a un radical. . Identificamos los
radicales y el nmero del carbono al que estn unidos, los acomodamos en
orden alfabtico y unido el ltimo radical al nombre de la cadena.
Buscamos la cadena continua de carbonos ms larga, la cual no tiene que ser
siempre horizontal. Numeramos por el extremo ms cercano a un radical, que
es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabtico y unimos el nombre
de la cadena al ltimo radical.

5-ISOPROPIL-3-
METILNONANO

Tabla 1.6. Ismeros de algunos alcanos no cclicos

FRMULA NOMBRE
NMERO DE CARBONOS NMERO TOTAL DE ISMEROS
1 CH4 Metano 1
2 C2H6 Etano 1
3 C3H8 Propano 1
4 C4H10 Butano 2
5 C5H12 Pentano 3
6 C6H14 Hexano 5
7 C7H16 Heptano 9
8 C8Hig Octano 18
9 C9H20 Nonano 35
10 CIOH22 Decano 75
11 CnH24 Undecano

12 C]2H26 Dodecano

20 C2OH42 Eicosano 366319

PROPIEDADES

SOLUBILIDAD
Los alcanos no son polares, por lo que se disuelve en disolventes orgnicos no
polares o dbilmente polares.
La polaridad no slo est relacionada con los enlaces carbono- carbono; slo
existe una pequea polaridad con los enlaces carbono-hidrgeno debido a la
pequea diferencia en la electronegatividad entre el carbono y el hidrgeno.
Son solubles en Solventes de baja o nula polaridad, son solubles en solventes orgnicos no
polares (como el ciclohexano).
 Punto de fusin

El punto de fusin depende no slo de las fuerzas intermoleculares, sino tambin en la forma en la
que stas se presenten, por ejemplo el neopentano se funde a -16.6 y la n- pentano a -129.7 . La
simetra completa en el neopentano la hace parecerse a una esfera y hace que quede bien en la
red cristalina.

Punto de ebullicin

Para los alanos el punto de ebullicin aumenta de 20 a 30 grados por cada carbono que se
agrega a la cadena; las diferencias en los puntos de ebullicin en los ismeros se presenta debido
a la forma en que estn ordenados los tomos de carbono formando diferente estructura; ya que un
ismero ramificado tiene un punto de ebullicin ms bajo que uno de cadena recta y, adems,
cuanto ms numerosas son las ramificaciones, menor es el punto de ebullicin correspondiente.

DENSIDAD
La densidad de los alanos est dada en gramos por centmetro cbico y generalmente a 20 C. Se
le da el smbolo d20, en donde el superndice indica la temperatura a la que se determina la densidad.
La mayora de los compuestos orgnicos son menos densos que el agua, esta propiedad fsica la
podemos apreciar en la tabla siguiente:
Densidades de algunos alcanos acclicos
FRMULA
CONDENSADA
NOMBRE DENSIDAD (g/cc) A 20C
Metano CH, 0.424

Etano c2H6 0.546

Propano C3H8 0.582
Butano C4H10 0.579
Pentano C5H12 0.626
Hexano C6H14 0.659
Heptano C7H16 0.684
Octano C8Hl8 0.703
Nonano C9H20 0.718
Decano CK22 0.730
Undecano CHH24 0.740
Dodecano C H6
12 2 0.749
 Tridecano C13H28 0.757
Tetradecano CI4H3Q 0.764

CICLOALCANOS
Los tomos de los ciclo alcanos forman un anillo. Los carbohidratos (azcares)
son hidrocarburos cclicos. Los ciclo alcanos simples se nombran como los
alanos a cclicos (alanos no cclicos), agregando el prefijo ciclo para indicar la
presencia del anillo; con frecuencia se emplean frmulas de lnea y ngulo para
representar las estructuras de los ciclo alcanos.
La frmula general es CnH2n tienen dos hidrgenos menos que la de los alanos
a cclicos. Una cadena cclica no tiene extremos, estn formados por grupos
-CH2-(metilenos).
Los hidrgenos que se unen a un determinado tipo de carbono reciben la
misma asignacin primario, secundario o terciario.

La utilidad que se tiene al conocer el tipo de carbono y por consiguiente el tipo

de hidrgeno, es que se logra determinar la reactividad relativa de las
diferentes partes de la molcula del alcano.
CICLO BUTANO ESTRUCTURA 3D

Nomenclatura de Ciclo alcanos - Reglas IUPAC

Regla 1. El nombre del ciclo alcano se construye a partir del nombre del
alcano con igual nmero de carbonos aadindole el prefijo ciclo-.
Regla 2. En ciclo alcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como
cadena principal de la molcula. Es innecesaria la numeracin del ciclo.

Regla 3. Si el ciclo alcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden

alfabtico. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en
el nombre.

Regla 4. Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden

alfabtico. La numeracin del ciclo se hace de forma que se otorguen los
localizadores ms bajos a los sustituyentes.

Comparando las propiedades fsicas de los alcanos y cicloalcanos, los puntos

de ebullicin, puntos de fusin y densidades son mayores para los cicloalcanos
que para los alcanos acclicos que presentan el mismo nmero de tomos de
carbono.
Los cicloalcanos son en su mayora no polares, de manera que se disuelven fcilmente en solventes
no polares o dbilmente polares, pero son insolubles en solventes muy polares.
Puntos de de fusin y de ebullicin y densidades para algunos cicloalcanos
NOMBRE p.e. C p.f. C DENSIDAD (g/cc) A 20C
Ciclopropano -33 -127 0.688
Ciclobutano 11 -80 0.704
Ciclopentano 49 -94 0.746
Ciclohexano 81 6.4 0.778
Cicloheptano 117 -13 0.810
Ciclooctano 147 14 0.830

DONDE SE PUEDEN ENCONTRAR O USOS COMUNES DE LOS CICLOALCANOS

Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petrleos. Los terpenos, a que pertenecen
una gran cantidad de hormonas como el estrgeno, el colesterol, la progesterona o la testosterona
y otras como el alcanfor.
En la vida diaria su utilizacin es muy comn , y va desde el gas Butano o etano , al metano o al
alcano.

CONCLUSIONES:
Los enlaces entre carbonos son covalentes y fuertes, de modo que el carbono
puede formar largas cadenas y anillos, los cuales pueden tener ramificaciones.
El enlace carbono se puede enlazar con casi todos los elementos de la tabla
peridica. Adems, el nmero de ismeros aumenta a medida que las
molculas orgnicas se hacen ms complejas.
Los compuestos inicos son generalmente inorgnicos, tienen alto punto de
fusin y ebullicin debido a las fuerzas electrostticas fuertes que atraen los
iones de carga opuesta, son solubles en agua e insoluble en disolventes
orgnicos, son difciles de quemar e implican reacciones que son rpidas y
simples.
Los compuestos covalentes, por otro lado, son comnmente orgnicos;
registran puntos de fusin y ebullicin relativamente bajos, debido a las fuerzas
intermoleculares dbiles; son solubles en disolventes orgnicos e insolubles en
agua; se queman fcilmente y por tanto son susceptibles a la oxidacin debido
a que son menos estables al calor, generalmente se descomponen a
temperaturas superiores a los 700 C; e implican reacciones que son lentas y
complejas, a menudo necesitan temperaturas ms altas y/o catalizadores,
dando mezclas de productos.

BIBLIOGRAFIAS CONSULTADAS PARA ALCANOS Y CICLOALCANOS

Author <a Fernndez</a>

Article title: Nomenclatura de Cicloalcanos - Reglas IUPAC
Website title: Quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos/nomenclatura-cicloalcanos/212-
URL:
nomenclatura-de-cicloalcanos-reglas-iupac.html

Recuperado de
http://recursostic.educacion.es/secundaria/edad/4esofisicaquimica/impresos/quincena10.pdf

Recuperado de http://fyq.com/Formulacion_organica/32_grupos_funcionales.html

AVILA SALAZAR J. TRINIDAD. (2016). QUIMICA DE LOS HIDROCARBUROS . MEXICO D.F:

1ED.

Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993. 3.