Universidad Autnoma de Quertaro

Facultad de Qumica
Laboratorio de Orgnica II
Profesor. Isidro Resndiz Lpez.
Prez Martnez A. Claudia; Zaraza Rivera Noem, Ruz
Hernndez Lisset Estepania.

PREPARACIN DE CLORURO DE T- BUTILO Y PRUEBAS CUALITATIVAS

PARA LA IDENTIFICACIN DE HALOGENUROS DE ALQUILO

Reaccin del alcohol ter-butlico para producir cloruro de terbutilo.

Los halogenuros de alquilo R-X, juegan un papel central en la Qumica Orgnica.

Pueden prepararse de alcoholes, alquenos y tambin de alcanos por procesos
industriales. Los halogenuros de alquilo son la materia prima para la preparacin
de un gran nmero de grupos funcionales, mediante sntesis que generalmente
involucran reacciones de sustitucin nucleoflica.
El cloruro de ter-butilo es un lquido transparente incoloro. Se utiliza como
solvente, como medicamento para controlar lombrices y para fabricar otras
sustancias qumicas. Otros usos generales es en la fabricacin de refrigerantes,
espumas, extincin de incendios, control de plagas, etc.
1.- Propiedades fsicas de Reactivos y Productos.
PESO O
COMPUESTO
P.M.
MOLES
VOLUMEN
74.113
0.0421
t- butanol
3.124 g
g/mol
mol
cido
36.46
0.136
4.97 g
clorhdrico
g/mol
mol
Cloruro de
110.98
0.011
1.33 g
calcio
g/mol
mol
Cloruro de t92.637
0.0209
1.9387 g
butilo
g/mL
mol
142.04
0.0017
Sulfato de sodio
0.25 g
g/mol
mol
Carbonato de
105.99
0.359
5 mL
sodio
g/mol
mol

DENSIDA
D
0.781
g/mL
1.185
g/mL

PTO. FUS/
EBULL.

2.15 g/mL

772 C

0.840
g/mL

83C

2.66 g/mL

884C

2.54 g/ mL

851C

52C
108C

Se realiz una sntesis orgnica del cloruro de ter-butilo utilizando como reactivos
4 mL de alcohol ter-butlico y 12 mL de cido clorhdrico los cuales se combinaron
con 1 gramo de cloruro de calcio en un embudo de separacin con un equipo a
micro escala con enfoque en qumica verde disminuyendo as los residuos.
Se mezclaron estos reactivos vigorosamente aproximadamente en un tiempo de
15 minutos permitiendo liberar la presin generada cada cierto lmite de tiempo, al
terminar se dej reposar el embudo en un vaso de precipitados generando la
separacin de fases desechando la fase acuosa y conservando la orgnica; dicha
fase se lav en el embudo con una solucin de carbonato de sodio al 10% (5 mL)
y sulfato de sodio anhidro (0.25 g).
Posteriormente nos dirigimos a la purificacin de la fase orgnica resultante
despus de dos extracciones haciendo uso de la tcnica de destilacin simple,
pero para esto primero se pes el matraz vaco, una vez destilado se volvi a
pesar el matraz ahora con producto recolectado con el fin de calcular el porcentaje
de rendimiento.
Para la comprobacin de la obtencin del producto deseado se llevaron a cabo
dos pruebas de identificacin; la primera fue una prueba de Belstein, para la cual
se utiliz un alambre de cobre que se coloc a la flama del mechero hasta el rojo
vivo y se sumergi en un tubo de ensaye con el producto obtenido, se regres el
alambre a la flama y esta se torn de color verde siendo la prueba positiva para la
formacin de un complejo con el cloruro de ter-butilo. Para la segunda prueba
utilizamos una solucin de nitrato de plata al 2% que se aadi gota a gota a otro
tubo de ensayo con el producto obtenido producindose la formacin de un
complejo blanquecino que indic positiva la prueba.
El cloruro de ter-butilo se destil a una temperatura de 44C, con un rendimiento
del 55.15% . El anlisis cualitativo de halogenuro de alquilo presente en el
producto obtenido presento 2 de 2 pruebas positivas, se concluye que mediante
una reaccin de sustitucin nucleoflica SN1 es posible sintetizar el cloruro de terbutilo a partir de alcohol ter-butlico y cido clorhdrico. Datos de clculos y
mecanismos se adjuntan en este reporte.
Referencias
Jersey,
D.
d.
(julio
de
2002).
http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0284sp.pdf

Obtenido

de

Morrison, R., & Boyd , R. (1998). Qumica Orgnica. EUA: PEARSON .

Universidad Autonoma Metropolitana . (2012). Manual de practicas de laboratorio
Qumica Organica 1 . Obtenido de :
http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO1/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA
_1.pdf

2.-ANEXOS.
2.1.- ETAPAS DEL PROCESO

Fig 3.- residuos de las

extracciones.

Fig 1.- Equipo de

destilacion

Fig 4.- Prueba postiva

del halogenuro de
alquilo

Fig 2.- Agitacin del

embudo para catalizar la
reaccin.

Fig 5.- Prueba postiva

del halogenuro de
alquilo.

Fig 6.- Prueba del nitrato

de plata.

2.2.- MECANISMO DE REACCION

La reaccin ocurre mediante un mecanismo de tipo SN1, en el cual el protn del

cido se une al alcohol para formar una molcula de agua, la cual abandona la
molcula pues es estable por s sola provocando la formacin de un nuevo
carbocatin sobre el cual colapsa el cloruro llevando a la formacin del halogenuro
de alquilo, en este caso el cloruro de t-butilo.
2.3.- CALCULOS DEL RENDIMIENTO

g 1 mol
=.042 moles
( .781
1 ml )( 74.12 g )
35 mL 1.185 g 1 mol
12 mL HCl (
=.136 moles
100 mL )( 1 mL )( 36.45 g )
1 mol tbutilo 92.637 g
.042 moles tbutanol (
=3.89 g de cloruro de t butilo
1 mol tbutanol )( 1 mol )
4 ml tbutanol

Peso matraz de destilacin vaco= 11.349 g

Peso matraz de destilacin con producto= 13.500 g
% rendimiento=

2.15 g
x 100=55.15
3.9 g