QUIMICA ORGANICA

ACTIVIDAD

UNIDAD III

FUNCIONES ORGNICAS II
GRUPO: 100416_318
ESTUDIANTES:
OSMAR EFRAIN MORENO CASTELLANOS_13926989
ELIANA MILEIDI CRISTANCHO

TUTOR: CESAR EDUARDO SIABATO

ESCUELA DE CIENCIAS AGRCOLAS PECUARIAS Y DEL MEDIO AMBIENTE

ECAPMA
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
UNAD
CEAD SOGAMOSO
NOVIEMBRE DE 2016

1. Actividad Individual:

A. Realizar Tres ejercicios por cada uno de los siguientes grupos funcionales,
as mismo determinar las principales reglas de nomenclatura, el orden de
prioridad en las ramificaciones y las estructuras generales a cada uno de ellos.

teres

Epxidos

Tioles

Sulfuros

Aldehdos

Cetonas

cidos Carboxlicos

Compuestos Nitrogenados

B. Escoger 2 grupos funcionales (teres, Epxidos, Tioles, Sulfuros , Aldehdos,

Cetonas, cidos Carboxlicos, compuestos Nitrogenados), verificar no repetir
grupo, y determinar en ellos:

Estructura.

Frmula General.

Propiedades Fsicas.

Propiedades Qumicas.

DESARROLLO

A.

teres

La nomenclatura de los steres consiste en nombrar alfabticamente los dos

grupos alquilo que parten del oxgeno, terminando el nombre en ter.
-Los teres son molculas de estructura similar al agua y alcoholes. El ngulo
entre los enlaces C-O-C es mayor que en el agua debido a las repulsiones
estricas entre grupos voluminosos.
- Los teres presentan unos puntos de ebullicin inferiores a los alcoholes, aunque
su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios
bsicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.
-Los teres estn formados por un tomo de oxgeno unido a dos radicales
procedentes de los hidrocarburos. Las posibles frmulas generales son:

Siendo R y Ar radicales alquilo y arilo, respectivamente.

Ejemplos:

Los radicales R-O" y Ar"O" se nombran aadiendo la terminacin oxi al nombre del
radical R o Ar; con las excepciones siguientes: metoxi, etoxi, propoxi, butoxi y
fenoxi (en lugar de metiloxi, etiloxi, etc.).

Ejemplos:

Existen varios tipos de nomenclaturas para nombrar los teres:

Nomenclatura radicofuncional: Se nombran, en orden alfabtico, los radicales
unidos al oxgeno y se anteponen a la palabra ter.
Ejemplo:

Nomenclatura sustitutiva: Se nombra el radical ms sencillo seguido, sin

separacin, del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo.
Ejemplo:

Segn lo indicado, no debe decirse etoximetano.

Ejemplos:

Para los teres ms complejos se utilizan otros sistemas de nomenclatura. En

uno de ellos, un politer se considera derivado de un hidrocarburo al sustituir
grupos "CH2" por tomos de oxgeno. Los grupos ter se nombran mediante la

palabra oxa, significando que un tomo de oxgeno ha reemplazado a un grupo

"CH2".

Ejemplos:

Observemos que en la cadena principal se numeran tanto los tomos de carbono

como los de oxgeno.

Veamos algunos 3 ejemplos:

a. El metoxietano, tambin denominado etil metil ter, es un compuesto

orgnico perteneciente al grupo de los teres y formado por un grupo
etilo unido a un radical metoxilo. Se trata de un gas incoloro con olor a
medicina; se caracteriza por ser altamante inflamable y por
originar asfixia o mareo al ser inhalado. Al tratarse de una base de Lewis,
como el resto de teres, puede reaccionar con cidos de Lewis para formar
sales; adems reacciona violentamente con agentes oxidantes.
Formula: CH3OCH2CH3

Formula molecular: C3H8O

b. ciclopropil-metil-eter
Un eter es un tomo de oxigeno que posee sustituyentes por ejemplo: el
dimetil eter ser CH3-O-CH3, el etil propil eter CH3CH2-O-CH2-CH2-CH3.

El ciclo propil metil eter ser un ciclo propano (se simboliza con un
tringulo) unido a un oxgeno y este unido a un metilo (CH3)
c. DIETILETER
Eter dietlico
Eter etlico
C4H10O/C2H5 OC2H5

a.

c.
b.

Epxidos

Un Epxido se nombra como su hidrocarburo del mismo nmero de tomos pero

aadindole el prefijo "Epoxi-" e indicando los dos tomos de carbono a los que
se une el oxgeno:

Epoxietano

2,3-Epoxihexano

1,2-Epoxiciclohexano

1,2-Epoxipropano

...

Tambin se suele utilizar la nomenclatura "xido" + el hidrocarburo del mismo

nmero de tomos.

a. xido de etileno
El xido de etileno es un gas inflamable de aroma fuerte. Se disuelve fcilmente
en agua. Se trata de una sustancia qumica usada principalmente para fabricar
glicol de etileno (una sustancia qumica usada como anticongelante y polister).

Formula

C2H4O

Formula estructural

b. xido de trimetileno
Frmula molecular: C3H6O

CH3 - CH2 - CHO (Propanal) CH3 - CO - CH3 (Propanona o acetona) Se trata de

una isomera de funcin ya que los dos compuestos tienen la misma frmula

molecular C3H6O pero poseen grupos funcionales distintos. El primero tiene el

grupo aldehido (R-CHO) y el segundo el grupo cetona (R-CO-R)

c.Tetrahidrofurano

El tetrahidrofurano es un compuesto orgnico heterocclico. No confundir

con tetrahidrofolato (a veces escrito como H4folato o THF). Es un lquido
transparente, de baja viscosidad y con un olor parecido al del dietil ter(a "ter").
Es uno de los teres ms polares y se usa como solvente de polaridad intermedia
en reacciones qumicas. El THF es un solvente dipolar aprtico protoflico (capaz
de aceptar protones, dados los pares de electrones no compartidos del tomo
de oxgeno que le dan caractersticas de base de Lewis , con una constante
dielctrica de 7,6 (a 25 C). El THF es el anlogo completamente hidrogenado del
compuesto aromtico furano.

Formula C4H8O

Ejemplos:
a.

b.

c.

Tioles

Los Tioles o Mercaptanos son compuestos orgnicos que poseen el Grupo

Funcional Tiol o Sulfhidrilo formado por 1tomo de azufre unido a 1 tomo de
hidrgeno. Por lo tanto la estructura de los tioles es:
R-SH

Donde R es una cadena hidrocarbonada cualquiera.

Etimolgicamente, "mercaptano" proviene del latn "mercurius captans" que
significa que es captado por el mercurio en referencia a la afinidad del grupo tiol (SH) de unirse al mercurio.
Nomenclatura de los Tioles:

Los Tioles o Mercaptanos pueden ser nombrados de las siguientes maneras:

Segn la IUPAC: se aade el sufijo "-tiol" al nombre del alcano de manera

anloga a la que utilizaramos si nos estuviramos refiriendo a un alcohol:
CH3-SH metanotiol
CH3-CH2-CH2-SH propanotiol

Nomenclatura tradicional: se nombra el radical al que va unido el grupo tiol y

luego se aade la palabra "mercaptano":
CH3-SH metil mercaptano
CH3-CH2-CH2-SH propil mercaptano
Propiedades de los Tioles:

La propiedad ms representativa de los tioles es su olor caracterstico similar

al ajo para el cual el ser humano es muy sensible (llega a detectarse en
concentraciones de 10 entre 1000 millones).
Por esta caracterstica los tioles se aaden al gas natural (inodoro) y a otros
hidrocarburos para poder detectar su presencia.

Los tioles son cidos y comparativamente son ms cidos que los

alcoholes respectivos.

Por ejemplo:

-Acidez del CH3SH > acidez del CH3OH

-Acidez del CH3CH2CH(SH)CH3 > acidez del CH3CH2CH(OH)CH3

Temperatura de ebullicin: debido a que los tomos de azufre son menos

electronegativos que los del oxgeno, forman por lo tanto enlaces intermoleculares ms
dbiles que las molculas que presentan el grupo -OH, resultando en
unas temperaturas de ebullicin ms bajas.

Biolgicamente los tioles son muy importantes por formar parte de los
aminocidos de las protenas como es el caso de la cistena.
Ejemplos:
a.

5-etil-2-metil-hexano-1,1,3,4-tetratiol

b.

3-cloro-5-fluor pent-2-eno-4-ino-1,2-ditiol

c.

cido 2,3 mercapto-pentanodioico

- Sulfuros
En qumica, un sulfuro es la combinacin del azufre (nmero de oxidacin -2) con
un elemento qumico o con un radical. Hay unos pocos compuestos covalentes del
azufre, como el sulfuro de carbono (CS2) y el sulfuro de hidrgeno (H2S) que son
tambin considerados como sulfuros.
Gran parte de los sulfuros son de carcter txico para el ser humano, ya sea a
travs de la inhalacin o ingestin, sobre todo en el caso de que el ion metlico
que se combine sea txico.
Solamente los metales de los grupos 1 y 2, junto al aluminio, son capaces de
formar sulfuros de tipo soluble. Estos sulfuros son capaces de hidrolizarse de
manera sencilla en el agua, por lo cual se dice que son soluciones de los sulfuros
son bastante bsicas:
S^2- (ac) + H2O (l) HS^- (ac) + OH^- (ac)
Tambin a la vez, el ion hidrogenosulfuro se puede hidrolizar lo suficiente como
para otorgar a la solucin un olor fuerte caracterstico del sulfuro de hidrgeno:
Tioter

En qumica orgnica, un tioter (o sulfuro) es un compuesto que contiene el grupo

funcional formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas (R-S-R'
o R1-S-R2) como se muestra a la derecha. Siendo el azufre anlogo de un grupo
ter (R-O-R'), este grupo funcional es llamado grupo tioter o grupo sulfuro.
Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos. Ojo corregir: un tiol no
es un tioeter porque uno de los R es H, ellos reciben el nombre de tioles donde tio
= azufre y ol por alcohol. R-SH y R-OH sus propiedades son diferentes a los
tioeteres. Como muchos otros compuestos que contienen azufre, los
tioteres voltiles tienen olores caractersticos desagradables.
Un tioter es similar a un ter, conteniendo un tomo de azufre en vez de un
tomo de oxgeno. Debido a que el oxgeno y el azufre pertenecen al grupo de
los anfgenos en la tabla peridica, las propiedades qumicas y reactividad de los
teres y tioteres tienen algunos puntos en comn pero en general la reactividad
de los tioles (Corregir Pero de NO DE los tioeteres!!) es mayor al ser mayor su
acidez y capacidad de oxidacin.(El tiol es cido por el grupo -OH) el tioeter NO
Este grupo funcional es importante en
el aminocido metionina y el cofactor biotina.

biologa,

en

especial

en

Tipo de enlace
El tipo de enlace que presentan estos compuestos es sobre todo covalente,
aunque muchos de ellos poseen un marcado carcter metlico (algunos son casi
aleaciones). Tambin existen sulfuros (los ms simples) con un cierto carcter
inico. Las leyes de la estequiometra, muchas veces, parecen no cumplirse, pero
hay que tener en cuenta que son frecuentes las asociaciones en cadena y los
grupos complejos (sulfosales).
Por su olor desagradable algunos tioteres son utilizados como aditivo para dotar
de olor a los gases de uso domstico que son inodoros (metano, etano, butano,...)
como el metiltiol CH3-SH.

El olor caracterstico de las cebollas

al propanotiol. CH3-CH2-CH2-SH.

su

efecto

picante

es

debido

El olor caracterstico de los ajos y su efecto picante es debido al sulfuro de

dietilo. CH32-CH-S-CH-CH23.

Aldehdos

Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo

funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un
tomo de hidrgeno del formaldehdo. Como tal no tiene existencia libre, aunque
puede considerarse que todos los aldehdos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehdos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminacin -ol por -al. Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn
cientfico alcohol de hydrogenatum (alcohol deshidrogenado

Para nombrar aldehdos como sustituyentes

Si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehdos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas
Nomenclatura de ciclos
Ejemplos:

Localizador

Cadena Carbonada
Principal

Carbaldehido

1(se puede
omitir)

Benceno

Carbaldehido

2,3

Naftaleno

DiCarbaldehido

Ejemplo

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros,

as:

Cetonas

Las Cetonas:
Las Cetonas son compuestos orgnicos formados por un Grupo Carbonilo -(C=O)unido a dos cadenas de hidrocarburos.
Propanona CH3-(C=O)-CH3
La estructura general que presentan todas las Cetonas es la siguiente: R-(C=O)R', donde R y R' son dos cadenas de hidrocarburo cualesquiera (alcanos,
alquenos, alquinos, cicloalcanos, derivados del benceno, etc.)

Nomenclatura de las Cetonas:

La normativa IUPAC admite tanto la Nomenclatura Sustitutiva como la

Radicofuncional para nombrar Cetonas:

Nomenclatura Sustitutiva:
1. Las Cetonas se nombran aadiendo la terminacin "-ona":
propanona, butanona
2. La posicin del Grupo Carbonilo -(C=O)- se indica mediante
un localizador asignndole el valor ms bajo posible:

2-Pentanona

3-Pentanona

3. Si existen varios grupos carbonilo, se indica aadiendo

un prefijo (di, tri, tetra...) y los localizadores:

2,4-Pentanodiona

3-Metil-2,4-Pentanodiona

4. Si el Grupo Carbonilo est en presencia de otros Grupos

Funcionales de mayor prioridad (cidos Carboxlicos, steres,
Halogenuros, Amidas o Aldehdos), se emplea el prefijo "oxo-":

3-Oxobutanal

2-Oxobutanodial

Nomenclatura Radicofuncional (o Tradicional): se nombran los dos grupos

alquilo (R y R') por orden alfabtico seguidos de la palabra "cetona".

Dimetil cetona

Metil propil cetona

Dietil cetona

Ejemplos:

Tipos de Cetonas:

Cetonas Alifticas: los dos radicales R y R' son radicales alquilo (alcanos,
alquenos, alquinos o cicloalcanos).

2- Propanona

2-Pentanona

3- Pentanona

Cetonas Aromticas: formados por derivados del benceno.

1- Feniletanona

1- Fenilpropanona

1- (4-Metoxifenil) etanona

Cetonas Endocclicas: el carbonilo es parte de una estructura cclica

Ciclopropanona Ciclopentanona Ciclohexanona

Dicetonas: formadas por dos grupos carbonilo

2,4 Pentanodiona

........... 3-Metil-2,4 Pentanodiona

Quinonas: son dicetonas derivadas del ciclohexano

Orto-Benzoquinona Para-Benzoquinona 1,4-Naftaquinona

Cetonas Simtricas: los dos radicales R y R' son iguales:

2- Propanona

Difenilmetanona

3- Pentanona

cidos Carboxlicos

Los cidos Carboxlicos:

Frmula General
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos, generalmente hidrocarburos,
que poseen al menos un grupo funcional carboxilo (-COOH).

Un ejemplo ms de cido carboxlico es el cido frmico o cido metanoico cuya

frmula es HCOOH.

Estos compuestos son cidos ya que ceden el hidrgeno del OH.

En el caso de poseer dos grupos carboxlicos estaramos ante un cido

dicarboxlico (por ejemplo el cido etanodioico HOOC-COOH)

Nomenclatura de cidos Carboxlicos:

Los cidos Carboxlicos se nombran de la siguiente manera segn la IUPAC:

cido + Hidrocarburo de referencia + "-oico"
Por ejemplo, el CH3-CH2-COOH tiene como hidrocarburo de referencia el propano
(CH3-CH2-CH3). Por lo tanto se denomina cido Propanoico.

cido Propanoico
En el caso de que los cidos Carboxlicos posean dos grupos carboxlicos
(cidos dicarboxlicos), se nombran de la misma forma pero con la terminacin "dioico" segn la IUPAC:
cido + Hidrocarburo de referencia + "-dioico"

Por ejemplo,
el HOOC-CH2-COOH: cido

Propanodioico.

cido Propanodioico
Si el compuesto posee tres grupos carboxilo se le aadir la terminacin "tricarboxlico" segn la IUPAC:
cido + Hidrocarburo de referencia + "-tricarboxlico"

Por ejemplo, el HC-(COOH)3: cido Etanotricarboxlico.

Los cidos Carboxlicos tambin poseen nombres comunes o triviales. A

continuacin un listado bsico:

Ejemplos

a.

cido Ctrico C6H8O7

b.

cido actico CH3COOH

C.
C

OH

CH3-CH2-CH2-COOH
Formula Molecular C4H8O2

cido Buritrico

Compuestos Nitrogenados

Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen un enlace carbononitrgeno. Este puede ser sencillo o mltiple. En este grupo no inclumos a las
amidas que ya han sido consideradas dentro de los compuestos oxigenados por
poseer un doble enlace C=O.
Entre los compuestos nitrogenados ms habituales podemos distinguir:

1. Enlace sencillo C-N.

Aminas
Se pueden considerar compuestos derivados del amonaco (NH3) al sustituir uno,
dos o tres de sus hidrgenos por radicales alqulicos o aromticos. Segn el
nmero de hidrgenos que se substituyan se denominan aminas primarias,
secundarias o terciarias. Su frmula general es:

R-NH2
R-NH-R'
R-N-R'
|
R''

Aminas primarias
Aminas secundarias
Aminas Terciarias

Ejemplos: metanamina (CH3-NH2) y etanamina (CH3CH2-NH2).

a. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o

alcanoaminas.

b. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.

c. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en

la molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

d. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La

mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y
derivados, carbonilos, alcoholes)

B.

PROPIEDADES QUMICAS:
- Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad que
presenta la ruptura del enlace CO. Por ello, se utilizan mucho como disolventes
inertes en reacciones orgnicas.
- En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman
perxidos muy inestables y poco voltiles. Estos constituyen un peligro cuando se
destila un ter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a
explosiones. Esto se evita guardando el ter con hilo de sodio o aadiendo una
pequea cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilacin.

-Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos. Las reacciones de

los epxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada
por cido o apertura mediante nuclefilo.

(Apertura catalizada por cido) El nuclefilo ataca al carbono ms sustituido.

(Apertura por neoclfilo) El neoclfilo ataca al carbono menos sustituido.

Propiedades fsicas de los teres

Los teres presentan unos puntos de ebullicin inferiores a los alcoholes, aunque
su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios
bsicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.

La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrgeno que se

establecen entre los hidrgenos del agua y el oxgeno del ter.

SULFUROS
Formula General: R-S-R
Propiedades qumicas
Los sulfuros de metales pesados suelen tener un producto de solubilidad muy
bajo, por lo cual son muy insolubles. Sin embargo, los sulfuros de elementos
alcalinos y alcalino-trreos presentan una gran solubilidad, hasta el punto de que
suelen ser higroscpicos. Como regla general, se puede decir que, cuanto ms
noble sea un metal, ms estables e insolubles sern los sulfuros que forme.
Los sulfuros muy insolubles se podrn formar a cualquier pH, pero para que se
formen los sulfuros ms solubles es necesario que el pH sea mayor. Por ejemplo,
para precipitar SPb (Kps= 10-28), el pH puede ser bajo (cido), mientras que para
la formacin de SMn (Kps=10-15), es necesario un pH mayor (amoniacal).
Como consecuencia de lo anterior hay ciertos sulfuros que son solubles en ClH
(SFe, SCd, SZn, SMn, SNi, SCo). Otros sulfuros slo se solubilizan si se hace
desaparecer del medio al ion S-2, lo cual se consigue oxidndole a azufre con
cido ntrico, caso de los sulfuros de cobre y plata. Los sulfuros de metales muy

nobles slo se pueden disolver en agua regia, donde se combinan las acciones
acidificantes con las oxidantes y con la capacidad formadora de complejos.
Como los aniones son grandes, se pueden polarizar fcilmente y los enlaces que
se establecen en estos compuestos tienen un carcter homopolar mayor que los
correspondientes compuestos oxigenados. Debido a ello, sus propiedades son
ms parecidas a las de los metales y elementos nativos.
Si se considera la serie de combinaciones de un elemento dado con S, Se y Te,
las propiedades metlicas del compuesto aumentan a medida que el anin
aumenta de nmero atmico. Lo mismo ocurre si se comparan los compuestos de
la serie As, Sb y Bi. Por ejemplo, la bismutinita tiene un brillo metlico ms intenso
que la antimonita, mientras que el oropimente es traslcido y los cristales poseen
brillo adamantino.
Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas de estos minerales pueden resumirse en los puntos
siguientes:
-Aspecto y brillo metlico.
-Densidades elevadas (hasta 9).
-Opacos. Algunos transmiten la luz en los bordes.
-Coloraciones caractersticas.
-Elevados ndices de refraccin.
-Gran conductividad calorfica y elctrica. Algunos son semiconductores.
-La dureza depende de la estructura. Los sulfuros con estructuras en cadena y los
estratificados son los ms blandos (1 a 2), mientras que los covalentes son los
ms duros (6 a 7).

2. PARTE GRUPAL
Compuestos que se pueden obtener a partir de

teres
Los steres se pueden obtener por esterificacin, que es una reaccin que tiene
lugar entre un cido y un alcohol para dar ster ms agua. Los steres son
compuestos insolubles en agua y muy difundidos en la naturaleza, determinando
el olor caracterstico de las flores y frutos. Ejemplos: rosa (butanoato y nonanoato
de etilo); frambuesa (formiato y acetato de isobutilo); albaricoque (butanoato de
etilo y de pentilo)

Epxidos

Los epxidos se obtienen: por oxidacin cataltica del etileno:

Etileno 250 xido de etileno

A partir de halohidrinas: las halohidrinas casi siempre se obtiene de alquenos por
adicin de agua y halgeno al doble enlace. La halohidrina presencia de un
hidrxido genera un ter cclico:
||||
C = C + X2/H2O CC +HX
Alquenos | |
X OH
Halohidrina
Halohidrina Epxido
- Por peroxidacin de dobles enlaces carbono-carbono: se oxida el doble enlace
directamente a epxido por medio del cido peroxibenzoico.

Tioles
Los tioles se utilizan generalmente como productos intermedios en la fabricacin
de colorantes, productos agroqumicos, productos farmacuticos y otros productos
qumicos orgnicos y gases que actan como advertencia (por su fuerte olor).
Uso de los tioles
Tioltico cido
(cido 2-mercaptopropinico - CH3 CH (SH) COOH) se utiliza como un cosmtico
para preparar pociones para peinados y depilacin de pelo.
2-mercaptoetanol
(HSCH2CH2OH) se utiliza como un disolvente para los tintes y como un
intermedio en la produccin de colorantes, productos farmacuticos e insecticidas.
Tambin es un agente de flotacin y se utiliza como
estabilizador en la fabricacin de PVC (cloruro de polivinilo).

El 1-pentanotio l (mercaptano de amilo), el

mercaptano de etilo
y 2-metil-2-propanotiol
(terc-butil mercaptano) funcionan como alarma de gas (por el olor) de gas natural

OBTENCIN DE TIOLES se pueden preparar a partir de haluros de alquilo. Por

desplazamiento con in hidrosulfuro en solucin etanolica.
Ejemplo: + - C2H5OHCH3CH2CH2CH2I + Nash CH3CH2CH2CH2SH + NaI
Otro mtodo para preparar tioles es con el reactivo se Grignard con el azufre
(CH 3)3CMgBr + S8 (CH 3)3CSMgBr HCl (CH 3)3CSH

Sulfuros

Los sulfuros son combinaciones de compuestos que se encuentran formados

por azufre, con un estado de oxidacin -2, junto a otro elemento qumico o
tambin, junto a un radical. Hay compuestos del azufre, de tipo covalente, que
tambin se consideran sulfuros como es el caso del sulfuro de hidrgeno, siendo
ste, uno de los compuestos ms importantes de ste tipo. Gran parte de los
sulfuros son de carcter txico para el ser humano, ya sea a travs de la
inhalacin o ingestin, sobre todo en el caso de que el ion metlico que se
combine sea txico.

Aldehdos

Obtencin por hidratacin del acetileno

- El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehdo.
- Obtencin por reduccin de cidos orgnicos
-Obtencin por reduccin de cloruros de cido: Se reduce el cloruro de etanolo en
presencia de hidrgeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la
cadena carbonada. Por ej. si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrn 3
y ser el propanal.

Cetonas

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo

funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores
de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces
libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas
hidrocarbonadas. El ms sencillo es la propanona, de nombre comn acetona.

cidos Carboxlicos

- Los cidos carboxlicos se pueden obtener por los siguientes mtodos, entre
otros:
Tratando las sales orgnicas con cidos inorgnicos de fuerza mayor, ejemplo:
R-COOH + HCl R-COOH + MCI (M: metal)
CH3COOK + H2SO4 CH3COOH + KHSO4
Acetato de potasio cido actico
-Hidrolizando los anhdridos, los haluros de acilo, steres, nitrilos y amidas
-Mediante la oxidacin de alcoholes primarios y de aldehdos.
- Los cidos carboxlicos son reactivos y precursores sintticos muy tiles. La
industria qumica produce a gran escala dos ms sencillos.
El cido frmico se prepara por reaccin de hidrxido de sodio en polvo con
monxido de carbono bajo presin. Esta transformacin transcurre a travs de una
adicin nucle fila seguida de protonacin.
Sntesis de cido frmico.

-Existen 3 mtodos importantes de preparacin industrial de cido actico: la

oxidacin de eteno, a travs de acetaldehdo; la oxidacin al aire del butano y la
carbonilacin del metanol. Los mecanismos de estas reacciones son complejos.

Compuestos Nitrogenados

Las aminas son compuestos nitrogenados, se encuentran formando parte de los

aminocidos que conforman las protenas. Cuando la carne de aves y res o el
pescado no es preservada en refrigeracin, los microorganismos presentes en ella
degradan las protenas en aminas, las que emiten un olor desagradable. Los
compuestos orgnicos nitrogenados: aminas, amidas, nitrilos, y nitrocompuestos,
presentan cada uno propiedades especficas, determinadas por la presencia de
varios grupos funcionales nitrogenados, gracias a la capacidad que tiene el
nitrgeno de formar enlaces sencillos, dobles y triples con los tomos de carbono.

Las aminas se encuentran en la naturaleza como parte de los alcaloides, que son
compuestos complejos que se encuentran en las plantas, algunos de ellos son la
morfina y la nicotina o en los aminocidos QUI-V-020404-01 que conforman las
protenas, componente esencial del organismo de los seres vivos. Cuando las
protenas se degradan, se descomponen en distintas aminas como la cadaverina y
putrescina, entre otras.

Reacciones que sufren los: teres, Epxidos, Tioles, Sulfuros, Aldehdos,

Cetonas, cidos Carboxlicos y compuestos Nitrogenados
teres
Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos
a travs de un puente de oxgeno -O-. son compuestos que tienen un tomo de
oxgeno unido a dos radicales hidrocarbonados TERES Se nombran
interponiendo la partcula "-oxi-" entre los dos radicales, o ms comunmente,
nombrando los dos radicales por orden alfabtico, seguidos de la palabra "ter".
La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en
alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son
compuestos inertes y estables; los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente.
Estn estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente
de ellos. El compuesto ms tpico y ms utilizado de este grupo es el ter comn o
etlico, normalmente denominado ter. Se les puede considerar el resultado de
sustituir el hidrgeno del grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado.
Segn
el
tipo
de
estos
radicales,
los
teres
pueden
ser:
Alifticos, ROR (los dos radicales alqulicos).Aromticos, ArOAr (los dos
radicales arlicos).Mixtos, ROAr (un radical alqulico y otro arlico). Los teres
se llaman simtricos cuando los dos radicales son iguales y, asimtricos, si son
distintos. Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad
que presenta la ruptura del enlace CO. Por ello, se utilizan mucho como
disolventes inertes en reacciones orgnicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman perxidos
muy inestables y poco voltiles.
Estos constituyen un peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en el
residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el ter con hilo

de sodio o aadiendo una pequea cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4)

antes de la destilacin

Epxidos

Los epxidos simtricamente sustitutidos dan el mismo producto, tanto en la

apertura catalizada por cidos como en la apertura catalizada por bases. Sin
embargo, un epxido asimtricamente sustituido da productos distintos si las
condiciones de apertura son diferentes. Por ejemplo, el 2-metil-1,2-epoxipropano
reacciona con etanol en medio cido para dar el 2-etoxi-2-metil-1-propanol. Sin
embargo, cuando la reacciona se efecta con etxido sdico en etanol se obtiene
el 1-etoxi-2-metil-2- propanol:
-Bajo condiciones de reaccin bsicas tiene lugar una reaccin de apertura del
epxido mediante un mecanismo SN2 y por tanto el nuclefilo ataca al tomo de
carbono epoxdico estricamente menos impedido.
-El ataque nucleoflico al epxido protonado se produce sobre el tomo de
carbono con ms carga positiva, generalmente el tomo de carbono ms
sustituido. En el siguiente esquema se describe la apertura regioselectiva del
epxido protonado por el ataque del etanol.
-Apertura de epxidos con reactivos organometlicos. Determinados reactivos
organometlicos, como los reactivos de Grignard y los reactivos organolticos,
atacan a los epxidos dando lugar, despus de la hidrlisis de la mezcla de
reaccin, a alcoholes. Como la reaccin sigue un mecanismo SN2 la apertura del
epxido es regioselectiva.
-Reaccin con un alcohol: se forma una sustancia que es ter y alcohol a la vez.
-Reaccin con bases: el epxido puede reaccionar con un reactivo bsico y
fuertemente nucleoflico como alcxido, fenxido, NH3

Tioles
REACCIONES DE OXIDACION DE TIOLES Cuando un tiol se trata con oxidante
suave (como I2), sufre una reaccin de acoplamiento para formar un disulfuro,
compuesto que contiene el enlace S-S. Reaccin General. R S H H S R + I2 R S
S R + 2HI 2CH3CH2SH + I2 CH 3 CH2 S S CH2CH3

REACCIONES DE REDUCCIN. LiCH3 CH2 S S CH2CH3 2CH3CH2SH

NH3TIOSTERIFICACION O O R - C - OH + R` - SH R - C - S - R` + H2O Acido
Tiol Tioster

Sulfuros

Los sulfuros son combinaciones de azufre con un elemento qumico o con un

radical. Estas combinaciones son muy importantes en el mbito de la geologa y la
minera, pues a partir de muchos minerales en forma de sulfuros que se
encuentran en la naturaleza, se pueden obtener metales muy valiosos, como
plata, estao, plomo.

Aldehdos
Reaccin Adicin
Adicin de Hidrgeno:
Adicin de Oxigeno:
Reaccin Sustitucin
Sustitucin con halgenos:
Reaccin Condensacin
Aldolizacin:
Se da cuando dos molculas de aldehdo se unen bajo ciertas condiciones como
la presencia de hidrxidos o carbonatos alcalinos.
Los aldehdos reaccionan con el cloro dando cloruros de acilo por sustitucin del
hidrgeno del grupo carbonilo.
Usos de la vida cotidiana de los aldehdos

Cetonas
Se producen por oxidacin leve de alcoholes secundarios. Naturalmente se
encuentran algunas cetonas. En sangre se hallan los llamados cuerpos cetnicos
dentro de los cuales la propanona es muy comn. La hexanona en el queso
roquefort. Otros como la butanona en algunos aceites vegetales.
Obtencin de las Cetonas:
A partir de los alcoholes secundarios:
Por oxidacin y por deshidrogenacin de estos alcoholes
Reacciones de adicin al grupo carbonilo.

Las reacciones ms caractersticas para aldehdos y cetonas son las reacciones

de adicin. Al doble enlace carbono - oxgeno del grupo carbonilo se aade una
gran variedad de compuestos.

Adicin de agua. Los aldehdos y las cetonas manifiestan poca tendencia a

adicionar agua y forma compuestos estables

cidos Carboxlicos

Las reacciones de cidos carboxlicos y derivados tienen lugar mediante un

proceso de sustitucin por adicin-eliminacin.
Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus
reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos.
La reaccin ms caracterstica de los cidos carboxlicos y que la diferencia de los
aldehdos y cetonas es la Reaccin de Sustitucin Nucleoflica, mediante la cual
los cidos carboxlicos se convierten en sus derivados.

Compuestos Nitrogenados

Incursionar en el mundo de la qumica como una materia necesaria para el

avance cientfico, puesto que este posee una gran variedad de usos y su impacto
mundial ha sido gigantesco, sirviendo como un trampoln para la invencin de
diversos aparatos y procesos que transformaron el entorno y divergieron el
proceso natural, en especial dentro del campo de los nitrilos con los que se puede
trabajar en numerables procesos orgnicos, siendo este un tema de gran inters
por los estudiantes y la sociedad, en la cual se encuentran rodeados por muchos
de estos tipos de compuestos orgnicos, como pueden ser los nitrilos.

3.

Describir las pruebas de laboratorio de tipo fsico, qumico y

espectroscpico que permite la identificacin de cada grupo funcional
(teres, Epxidos, Tioles, Sulfuros, Aldehdos, Cetonas, cidos
Carboxlicos, compuestos Nitrogenados).

teres
Los teres no reaccionan con muchos de sus reactivos utilizados. Los halgenos,
los cidos diluidos, las bases y los nuclefilos no reaccionan con la mayora de los
teres. Solo llevan a cabo una reaccin de uso general: los cidos fuertes los
rompen.Las rupturas con cidos de los teres son reacciones de sustitucin
nucleoflica. Los teres de alquilo primarios y secundarios reaccionan por un
mecanismo SN2, donde el I- o el Br- atacan al ter protonado en el carbono
menos impedido. Los teres terciarios, benclicos y alilicos se rompen por un
mecanismo SN1 o E1, por que estos sustratos producen carbocationes estables
como intermediarios. Estas reacciones son rpidas y se efectan a temperaturas
moderadas.

Condensacin entre alcoholes primarios

Cuando un alcohol primario se trata con sulfrico concentrado y calentando a
130C, se produce la protonacin de algunas molculas que son atacadas por
otras molculas de alcohol sin protonar generndose un ter. La temperatura
elevada es necesaria ya que los alcoholes son malos nuclefilos y el mecanismo
que sigue esta reaccin es SN2.

En esta reaccin debe utilizarse un slo tipo de alcohol que da un ter simtrico,
dos alcoholes diferentes produciran una mezcla de teres.
Mecanismo:
Etapa 1. Protonacin del alcohol

Etapa 2. Sustitucin nuclefila bimolecular

Etapa 3. Desprotonacin

En esta reaccin debe utilizarse un slo tipo de alcohol que da un ter simtrico,
dos alcoholes diferentes produciran una mezcla de teres.
Uno de los alcoholes es secundario o terciario

Cuando uno de los alcoholes es secundario o terciario forma fcilmente el

carbocatin por perdida de agua, que es atrapado por el otro alcohol formando el
ter.

Mecanismo:
Etapa 1. Protonacin del alcohol terciario

Etapa 2. Prdida de agua

Etapa 3. Ataque nuclefilo del etanol al carbocatin

Etapa 4. Desprotonacin

Epxidos
Los epxidos se protonan por medio de cidos y as ser atacados por reactivos
nucleoflicos formando compuestos con dos grupos funcionales, en este caso un
glicol.
- Los epxidos son sustancia qumica que polimerizada se usa como plstico para
estructuras, revestimientos y adhesivos; se obtienen de la unin de una molcula
de agua con una de alcohol. Alqueno mas peracido.
Tioles

Los tioles, RSH, son los anlogos con azufre de los alcoholes y los sulfuros, RSR;
son los anlogos con azufre de los teres. La nomenclatura de los tioles conserva
el sistema utilizado para los alcoholes con el sufijo -tiol en lugar de ol.Los sulfuros
reciben su nombre siguiendo las reglas usadas para los teres, pero usando el
sulfuro en lugar de ter. Tioles La caracterstica ms notoria de los tioles es su
olor desagradable. Por lo general, los tioles se preparan a partir de halogenuros de
alquilo por desplazamiento SN2 con un nuclefilo de azufre como e, anin
hidrosulfuro. SH .

Sulfuros

El tratamiento de un tiol con una base, como NaH de el in tiolato, RS-,

correspondiente, que reacciona con un halogenuro de alquilo primario o
secundario para dar un sulfuro. Los sulfuros dialqulicos son buenos nuclefilos
que reaccionan rpidamente con halogenuros de alquilo primarios por un
mecanismo SN2 para dar sales de trialquilsulfonio. Los sulfuros se oxidan con

facilidad. El tratamiento de un sulfuro con perxido de hidrogeno, H2O2, a

temperatura ambiente produce sulfxido.

REPARACION DE LOS ALDEHDOS Y LAS CETONAS

Preparacin de los aldehdos

Los alcoholes primarios se pueden oxidar para obtener aldehdos, a menudo la

reaccin se lleva a cabo utilizando clorocromato de piridinio en diclorometano
como disolvente a temperatura ambiente.

Los alquenos con al menos un hidrogeno vinilico experimentan una ruptura

oxidativa cuando se tratan con ozono para dar aldehdos.

Preparacin de cetonas

Los mtodos para sintetizar cetonas son similares a los que se usan para los
aldehdos.

Diversos reactivos oxidan a los alcoholes secundarios para dar cetonas. La

seleccin de oxidante depende de factores como la escala de la reaccin, el costo
y la sensibilidad del alcohol a un cido o a una base.

OXIDACION DE LOS ALDEHDOS Y LAS CETONAS

Resulta fcil oxidar aldehdos para producir cidos carboxlicos; pero las cetonas
suelen ser inertes hacia la oxidacin.

Las oxidaciones de los aldehdos ocurren a travs de un intermediario, los 1,1dioles o hidratos, se forman por la adicin nucleoflica reversible de agua al grupo
carbonilo.

REACCIONES DE ADICION NUCLEOFLICAS A ALDEHDOS Y CETONAS

La reaccin ms general de los aldehdos y las cetonas es la reaccin de adicin

nucleoflica. Un nuclefilo se aproxima al tomo de carbono electrofilico C=O con
un ngulo de direccin de unos 45 con respecto al plano del grupo carbonilo. Hay
un cambio de hibridacin del carbono del grupo carbonlico de sp2 a sp.

El nuclefilo puede tener carga negativa o bien ser neutro.

cidos Carboxlicos

Los cidos carboxlicos son lquidos o slidos con punto de ebullicin

considerablemente mayores que los de los hidrocarburos y compuestos
orgnicos que contienen oxgeno de peso molecular comparable. H3C CH3
CH2 H3C CH3 O H3C CH3 OH H3C OH O 2-Metil-1-buteno 31C 2Butanona 80C 2-Butanol 99C cido propanoico 141C Los compuestos
de peso molecular bajo son solubles en agua, los primeros miembros de la
serie son lquidos incoloros con olor picante y desagradable. Los de peso
molecular alto son por lo general inodoros, debido en gran parte a su
escasa volatilidad. Los cidos monocarbnicos de la serie de los benzoles
presentan propiedades cristalinas con temperaturas de fusin por encima
de los 100 C. Los derivados de estos compuestos que presentan en la
posicin para (p-) un grupo metil, hidroxilo, amina o un halgeno, poseen
temperaturas de fusin mayores a los 200 C.

Compuestos Nitrogenados

Se denomina sustancias o compuestos nitrogenados a las biomolculas que

contienen nitrgeno, ya sea macromolculas o productos de desecho. Las
macromolculas nitrogenadas con mayor importancia biolgica son los cidos
nucleicos y las protenas; sus precursores son las bases nitrogenadas y los
aminocidos. Otros compuestos nitrogenados son las porfirinas, que se
encuentran en la hemoglobina, la mioglobina, los citocromos y la catalasa, entre
otras molculas. Los productos del catabolismo de los cidos nucleicos, las
protenas y el grupo hemo son el cido rico, la urea y la bilirrubina,
respectivamente. La creatinina proviene del catabolismo de la fosfocreatina, que
se forma a partir de tres aminocidos (arginina, metionina y glicina) y, por tanto, se
le puede considerar como producto del catabolismo de las protenas.
No es posible eliminar del organismo el amonaco producido por el catabolismo de
los aminocidos; por tanto, es necesario transformarlo en urea en el hgado. Hay
varios compuestos nitrogenados ms que se obtienen de la incorporacin de
grupos amino en los carbohidratos y en lpidos (galactosamina, glucosamina,
esfingomielina y lecitina), pero no se estudian en esta prctica. Al cido rico, la
creatinina y la urea se les elimina en la orina y constituyen casi 93% de los
compuestos nitrogenados presentes en sta. El resto lo conforman el amonaco y
otras sustancias. La mayor parte del nitrgeno se excreta como urea. Dentro de
los tejidos, es necesaria la desaminacin de los aminocidos destinados al
metabolismo energtico para proporcionar el esqueleto carbonado. Existen tres
mecanismos para la eliminacin del grupo amino de los aminocidos:
transaminacin, desaminacin oxidativa y eliminacin de una molcula de agua
por una deshidratasa (serina o treonina deshidratasa).
La histidina pierde el grupo amino mediante una histidasa. Por ltimo, el glutamato
libera amonaco por desanimacin oxidativa. Al amonaco se le transporta al
hgado, donde se combina con CO2 y ATP para formar carbamoil fosfato, que se
transforma en urea mediante el ciclo de la urea. Cuando el hgado carece de la
capacidad de formar urea debido a una disfuncin heptica provocada, por
ejemplo, por cirrosis heptica, el amonaco pasa a la circulacin general y provoca
daos al sistema nervioso central, que desembocan en coma heptico y, en ltima
instancia, la muerte.

4.

Como conclusin grupal, se expresar una aplicacin de la reactividad de

compuestos orgnicos en alguna de las reas de conocimiento (debe ser
conclusin del grupo de trabajo y debidamente sustentado en un escrito de
no ms de 1000 palabras).

CONCLUSION PARA AGRONOMIA

COMPUESTOS NITROGENADOS.

Siendo en Nitrgeno el alimento en las plantas.

Se denomina sustancias o compuestos nitrogenados a las biomolculas que
contienen nitrgeno, ya sea macromolculas o productos de desecho. Las
macromolculas nitrogenadas con mayor importancia biolgica son los
cidos nucleicos y las protenas; sus precursores son las bases
nitrogenadas y los aminocidos. Otros compuestos nitrogenados son las
porfirinas, que se encuentran en la hemoglobina, la mioglobina, los
citocromos y la catalasa, entre otras molculas. Los productos del
catabolismo de los cidos nucleicos, las protenas y el grupo hemo son el
cido rico, la urea y la bilirrubina, respectivamente. La creatinina proviene
del catabolismo de la fosfocreatina, que se forma a partir de tres

aminocidos (arginina, metionina y glicina) y, por tanto, se le puede

considerar como producto del catabolismo de las protenas.

Asimilacin del nitrgeno en plantas Las plantas superiores son organismos

autotrficos que pueden sintetizar sus componentes moleculares orgnicos a partir
de nutrientes inorgnicos obtenidos del medio ambiente. Para muchos nutrientes
minerales, este proceso involucra la absorcin por las races desde el suelo y la
incorporacin en compuestos orgnicos que son esenciales para el crecimiento y
desarrollo. Esta incorporacin de nutrientes minerales en sustancias orgnicas
tales como pigmentos, enzimas, cofactores, lpidos, cidos nucleicos o
aminocidos se denomina asimilacin de nutrientes. La asimilacin del nitrgeno
requiere una serie compleja de reacciones bioqumicas con un alto costo
energtico. En la asimilacin del nitrato (NO3 - ), el nitrgeno del NO3 - es
convertido en una forma de energa superior, nitrito, (NO2 - ), luego en una mayor
forma de energa, amonio, (NH4 + ) y finalmente en nitrgeno amdico en la
glutamina. Este proceso consume 12 equivalentes de ATPs por molcula de
nitrgeno. Por otra parte, las leguminosas que presentan una forma simbitica con
bacterias que transforman el nitrgeno atmosfrico (N2) en amonio; proceso
denominado, fijacin biolgica del nitrgeno junto con la subsecuente asimilacin
del amonio en los aminocidos, consume 16 ATPs por nitrgeno. La mayora de
los compuestos presentes en las clulas vegetales contienen nitrgeno, tales
como: aminocidos, nuclesidos fosfatos, componentes de fosfolpidos, clorofila.
Solamente el oxgeno, carbono, y el hidrgeno son elementos ms abundantes en
las plantas que el nitrgeno. La mayora de los ecosistemas naturales y agrcolas,
al ser fertilizados con nitrgeno inorgnico, muestran importantes incrementos en
la productividad, poniendo en evidencia la importancia de este elemento. Ciclo
biogeoqumico del nitrgeno El nitrgeno est presente en diferentes formas en la
biosfera (Figura 1). La atmsfera contiene aproximadamente un 78 % de nitrgeno
molecular (N2). Sin embargo, la mayor parte de este gran reservorio de nitrgeno
no est directamenta disponible para los organismos. La adquisicin del nitrgeno
de la atmsfera requiere la ruptura del enlace triple covalente entre dos tomos de
nitrgeno (NN) para producir amonio. Estas reacciones de fijacin del nitrgeno,
puden ser procesos naturales o industriales, fijando el proceso natural
aproximadamente 190 x 1012 g ao-1 de nitrgeno