I.

INTRODUCCION
La qumica orgnica es la rama de la qumica que estudia la estructura,
comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono tanto
de origen natural como artificial, dichos compuestos contienen como base enlaces
covalentes carbono-carbono. Ciertamente este es un trmino bastante generalizado
que pretende explicar la qumica de los compuestos que tienen carbono, excepto los
carbonatos, cianuros y dixido de carbono. Tambin forman estructuras lineales,
ramificadas y cclicas; el carbono se une a otros tomos como, por ejemplo: H, O, N, y
en menor proporcin S, P, y los halgenos. Las propiedades generales de los
compuestos orgnicos dependen del tipo de enlace y de los tomos presentes. Los
compuestos son: solubles en solventes apolares e insolubles en agua, tienen densidad
menor que la del agua, bajos puntos de fusin y ebullicin, son inflamables, no
conducen la electricidad y estn a temperatura ambiente y existen en los tres estados
fsicos.

II. OBJETIVOS

Generales:
Identificar a los hidrocarburos por su grado de reactividad tambin elegir los disolventes
adecuados para un proceso de extraccin y por ultimo realizar diferentes tipos de
extraccin con disolventes orgnicos.

Especficos:
Conocer a los alcanos, alquenos e hidrocarburos aromticos a travs de la
observacin segn de sus manifestaciones que presentan en las reacciones
qumicas.
Representar las reacciones realizadas en la prctica a travs de las ecuaciones
qumicas.
Verificar las propiedades qumicas de hidrocarburos.
Diferenciar el concepto de alcanos, alquenos e hidrocarburos aromticos.
Distinguir y caracterizar las propiedades fsicas y qumicas de los aromticos.
Reconocer reacciones de obtencin de alcanos, alquenos e hidrocarburos
aromticos en el laboratorio.
Analizar la importancia sobre el test de Baeyer es la prueba en alcanos,
alquenos y aromticos.

III. MARCO TERICO

LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrgeno. Estos son los
compuestos orgnicos ms sencillos y estn formados por cadenas de tomos
de carbonos unidos entre s por enlaces covalentes, que, atendiendo a la
naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:

Saturados Alcanos
Alifticos

Alquenos

Insaturados
Hidrocarburos
Alquinos

Aromticos

ALCANOS
El alcano ms simple es el metano cuya frmula molecular es CH4.

Cuando el nmero de tomos de carbono es n, su frmula molecular es:

CnH2n+2.

Nomenclatura

1.- Cadena ms larga: metano, etano, propano, butano, pentano,.

2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los nmeros ms bajos en las ramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden alfabtico y con los prefijos di-, tri-,
fuese necesario.

si

5.- Los hidrocarburos cclicos anteponen el prefijo ciclo-

Propiedades fsicas

Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de

carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden
compactarse ms aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua
Solubles en disolventes apolares.

Propiedades qumicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y
a su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por
oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustin es muy
exotrmica aunque tiene una elevada energa de activacin.
Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin:
CH 4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl
Tambin son importantes las reacciones de isomerizacin:
AlCl3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

Obtencin de alcanos

La fuente ms importante es el petrleo y el uso principal la obtencin de energa

mediante combustin.
Algunas
reacciones
de
sntesis
a
pequea
escala
son:
- Hidrogenacin de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3
- Reduccin de haluros de alquilo:
Zn
2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2
ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. Tambin son llamados olefinas. El
nombre de olefinas procede del hecho de que el etileno C2H4, se design como
un gas olefico (gas formador de aceites), ya que cuando se trataba con cloro o
bromo se formaban lquidos aceitosos. Su frmula molecular es: CnH2n. Los
dobles enlaces son ms estables cuanto ms sustituidos y la sustitucin en trans
es ms estable que la cis.

Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor nmero de dobles enlaces y
ms
larga.
Sufijo
-eno.
2.- Numerar para obtener nmeros menores en los dobles enlaces.
Propiedades fsicas
Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con igual nmero
de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento
compacto.

Propiedades qumicas
La reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin, la hidrohalogenacin y la
hidratacin. En estas dos ltimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman
los derivados ms sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante
carbocationes y se forma el carbocatin ms estable que es el ms sustituido.
Otra reaccin importante es la oxidacin con MnO 4- o OsO4 que en fro da lugar a
un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formacin de dos cidos.
Otra caracterstica qumica importante son las reacciones de polimerizacin.
Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plsticos como el
polietileno, el poliestireno, el tefln, el plexiglas, etc. La polimerizacin de dobles
enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

ALQUINOS
Se caracterizan por tener enlaces triples. El alquino ms caracterstico es el acetileno
HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800 oC) debido a que produce menos agua
que absorbe menos calor. Su frmula general es C nH2n-2. El acetileno o etino es el
alquino ms simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones
ms caractersticas son las de adicin.
Nomenclatura
1.- Se consideran como dobles
enlaces al elegir la cadena principal.
2.- Se numera dando
preferencia a los dobles enlaces.

V. ESQUEMAS
A. HALOGENACIN
T
U
B
O

1
2
3

COLOQUE
1 ml

ALCANO
(Hexano)
ALQUENO
(2-Hexeno)
AROMTICO
(Benceno)

MANIFESTACIN
(Decoloracin)
SI / NO

AGREGUE UNA A UNA

3-4 GOTAS DE
SOLUCIN DE IODO,
AGITANDO DESPUS
DE CADA GOTA.
OBSERVE

RESULTADO
(+) / (-)

NO

SI

NO

B. TEST DE BAEYER (OXIDACIN CON KMnO4en frio)

MANIFESTACIN:
(Precipitado caf)
SI / NO

TUBO

COLOQUE 1 ml

1
2

ALCANO
(Hexano)

ALQUENO
( 2-Hexeno)

Y
AGITE

RESULTADO

(+) / (-)

NO

-------

NO

----SUSTITUCION
-----

AROMTICO
(Benceno)
GOTAS, DE
OBSERVE
4

Tipo de reaccin en
caso de ser positiva:
adicin / sustitucin

KMnO4 al 2 %
p/v

NO

-----

AGREGUE 3

C. ADICION DE H2SO4 CONCENTRADO

TUBO

Coloque 1mL

ALCANO
( Hexano)

ALQUENO
(2-Hexeno)
AROMTICO
(Benceno)

MANIFESTACIN
(color anaranjadocaf = alqueno .
turbidez =
aromtico)

RESULTADO
(+) / (-)

PRECAUCION, El
AGITE Y
OBSERVE
------cido puede causar
quemaduras.

AROMATICA
.

Tipo de reaccin
en caso de ser
positiva:
Adicin /
Sustitucin

SUSTITUCIO
N
ADICION
SUSTITUCIO
N

SO
2

GOTAS de H

concent
------- rado

AGREGUE 5

D. ALQUILACIN (REACCIN DE FRIEDEL CRAFTS):

TUB
O

COLOQUE
5
GOTAS
DE:

MANIFESTACIN*

REACCIN

(+/ -)

Alcano

FETIDEZ, PESTILENCIA

Aromtico

FETIDEZ FUERTE

tubo.
sus paredes
.
con el clorofor
mo
a c/tubo por la
pared
TAPE
a
c/uno.humed
MEZCLecida
E
Incline c/tubo para
humedecer BIEN
EL
s
con la palelita de
3

gotas de

McDonal
3

de AlCl
CHCl
Agregar una pequea
anhidro
Agrega
r 15 cantidad

E. NITRACION
AGREGAR

TUBO

COLOQUE1ml

ALCANO

Coloque en Bao
de Mara a 5060C
resbalado por la por 5 min.
pared del
tubo 10 gotas Perciba el olor.
de HNO3 y 5
NO
gotas
DIRECTAMENTE.
H2SO4conc.

MANIFESTACIN*

GASOLINA

REACCIN
(+ / -)

AROMTICO

PRECAUCION
AMBOS
ACIDOS
PUEDEN CAUSAR
QUEMADURAS(A

gitar
suavemente)

Lleve los vapores

hacia su nariz
abanicndolos con
la mano.

OLOR
ALMENDRA

VII. BIBLIOGRAFA

Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. Addison Wesley
Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998.

Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana,
S.A. de C.V., 1993.