Lpez Corts Rafael Alberto.

1413
Mndez Guerrero Pablo G.
2

Clave:
Practica:

Obtencin del Bromuro de n-Butilo

INFORME
1.- Reaccin.

2.- Mecanismo.

3.- Resultados.
El bromuro de n-butilo, se prepar haciendo reaccionar n-butanol con bromuro de sodio y cido
sulfrico. El bromuro de sodio reacciona con cido sulfrico para producir cido bromhdrico. El
exceso de cido sulfrico sirve para desplazar el equilibrio hacia la derecha, y as acelerar la
reaccin produciendo una mayor concentracin de cido bromhdrico. El cido sulfrico protona el
grupo hidroxilo del n-butanol, permitiendo as el desplazamiento del agua. El cido tambin protona
el agua a medida que es producida, desactivndola como nuclefilo e impide que el halogenuro de
alquilo se revierta a alcohol por el ataque nucleoflico de la misma. La reaccin de formacin del
bromuro de n-butilo se produce de un mecanismo SN2.
El producto era aceitoso, incoloro. La cantidad obtenida fue 1.96 g.
Sustancia
Bromuro de n-butilo
Bromuro de sodio

cido sulfrico

cido bromhdrico

4.- Discusin de resultados.

Caractersticas
Punto de ebullicin: 101-3 C
Densidad 1.286 g/cc a 24 C
Apariencia: Polvo blanco
Densidad: 3210 kg/m3; 3,21 g/cm3
Masa molar: 102,894 g/mol
Punto de fusin: 1020 K (747 C)
Punto de ebullicin: 1396 C (1669 K)
Apariencia: Lquido aceitoso incoloro
Densidad: 1800 kg/m3; 1.8 g/cm3
Masa molar: 98,08 g/mol
Punto de fusin: 283 K (10 C)
Punto de ebullicin: 610 K (337 C)
Frmula: HBr
Densidad: 1,49 g/cm
Punto de ebullicin: 122 C
Punto de fusin: -11 C
Soluble en: Agua

Lpez Corts Rafael Alberto.

1413
Mndez Guerrero Pablo G.
2

Clave:
Practica:

Como pudimos observar en cada una de las reacciones el aceite quedaba en la parte superior es
decir la fase orgnica, debido a su densidad. Los lavados eran necesarios para poder disociar la
mezcla y que no quedaran residuos a la hora de hacer la separacin. Pudimos corroborar que
efectivamente se trataba de una sustitucin nucleoflica bimolecular donde se obtiene un
halogenuro de alquilo, el bromuro de n-butilo. Utilizamos un alcohol primario (n-butanol), Bromuro
de sodio y el cido sulfrico como catalizador.
5.- Conclusiones.
* La reaccin de formacin del bromuro de n-butilo se produce de un mecanismo SN2.
* En las SN2 de los alojenuros los primarios son ms grandes que los secundarios y a su vez mas
grandes que los terciarios.
* Se puede obtener un Halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario.
* Se prepara un Halogenuro primario a partir de n-butanol, cido sulfrico y bromuro de sodio.
*El grupo saliente es agua y se encuentra en un carbono primario.
*El nuclefilo es un nuclefilo fuerte.
*Es un proceso concertado en el cual se produce de manera simultnea la ruptura del enlace
carbono - grupo saliente y la formacin del nuevo enlace carbono - nuclefilo.
6.- Cuestionario.
Cul es la toxicidad del bromuro de n-butilo y del bromuro de sodio?
Bromuro de n-butilo: Puede provocar incendios, el vapor puede causar incendios instantneos
(Punto de inflamacin = 10 18C). Los vapores pueden fluir hacia fuentes de ignicin distantes y
arder. Puede provocar inflamacin. El contacto con los ojos, la piel y las vas respiratorias produce
enrojecimiento y en algunos casos dolor.
Bromuro de sodio: El polvo puede causar irritacin en el tracto respiratorio, los sntomas pueden
incluir tos y dificultad para respirar. Puede causar nuseas, vmitos y dolor abdominal.
Qu procedimiento qumico realizara a los residuos de la mezcla de reaccin?
Se debern neutralizar para su posterior destilacin para separar las trazas restantes bromuro de nbutilo.
Cmo se eliminan los residuos de NaOH y H2SO4?
Ambos se neutralizan y se desechan al drenaje.