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Resumen:
Esta experiencia se realiz con el objetivo de identificar las diferentes propiedades fsicas de los cidos
carboxlicos y sus derivados, adems para determinar a partir de reacciones las propiedades qumicas
de estos compuestos, por ende dimos inicio con la prueba de acidez empleando bicarbonato de sodio
observando un burbujeo rpido tanto para el cido actico y oxlico y lenta para el cido saliclico y el
benzoico, en la prueba de oxidacin se observ un cambio de coloracin chocolate como muestra de
reaccin para el cido oxlico y saliclico, en la esterificacin del alcohol isoamilico pudimos percibir
un olor a pltano y para el etanol un olor a cetona como prueba de formacin de sus respectivos
acetatos, se determin tambin la formacin de una sal, apreciando tambin que el cido benzoico
presentaba una solubilidad en hidrxido de sodio y no asi en agua esto debido a que se disuelven las
bases acuosas convirtindoles en sus respectivos aniones ocurriendo asi un cido base , por ultimo
realizamos la prueba para obtencin de una amida en este caso la Acetanilida con un porcentaje de
recuperacin de 65% producida a partir de la reaccin de anilina y anhdrido actico; de esta manera
llegamos a concluir con determinar la acidez de los cidos carboxlicos en estudio al evidenciar la
velocidad de reaccin en cada caso, determinar las propiedades de los compuestos a partir de las
reaccin presenciadas y la determinacin del porcentaje de rendimiento en la sntesis de una a mida.
Palabras
claves:
Grupo
carboxlico,
solubilidad, puentes de hidrogeno, oxidacin,
esterificacin, formacin de sales, amonlisis,
acidez.
Objetivos:
Identificar las diferentes propiedades fsicas
de los cidos carboxlicos y sus derivados.
Determinar a partir de reacciones las
propiedades qumicas de estos compuestos.
Escribir las ecuaciones correspondientes a
las reacciones realizadas.
Marco terico:
Los cidos carboxlicos son funciones con
grado de oxidacin tres, es decir, en un mismo
tomo de carbono se insertan un grupo oxo
(=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un
grupo carboxilo. Se nombran sistemticamente
sustituyendo la terminacin -o del hidrocarburo
de procedencia por el sufijo -oico, pero la
mayora posee nombres vulgares consagrados
por el uso. El grupo carboxilo es el responsable
de la polaridad de la molcula y de la posibilidad
Capacidad
100 ml,
250ml
Cantidad
----
----
----
Acido oxlico
Toxicidad
Puede causar daos al
sistema
respiratorio.
Puede causar diarrea,
mareo, vmito.
Inhalacin
Puede
causar irritacin severa
en vas respiratorias.
El
contacto
puede
causar irritacin severa.
cido actico
Dolor
de
cabeza.
Vrtigo.
Jadeo.
Dificultad respiratoria.
Contacto con piel y ojos
Dolor, Enrojecimiento,
Quemaduras
cido saliclico
Irritaciones en vas
respiratorias.
Puede
provocar
nuseas, dolores de
cabeza, vrtigo, prdida
conocimient0
Alcohol
Irritaciones en vas
isoamilico
respiratorias.
Puede
provocar
nuseas, dolores de
cabeza, vrtigo, prdida
conocimiento
Etanol
Es oxidado rpidamente
en
el
cuerpo
a
acetaldehdo, despus
a acetato y finalmente a
dixido de carbono y
agua, el que no se oxida
se excreta por la orina y
sudor.
cido sulfrico
Corrosivo.
Puede
H2SO4
producir
graves
quemaduras en los
ojos, la piel e irritar las
mucosas.
Hidrxido
de El hidrxido de sodio es
sodio al 10%
irritante y corrosivo de
los tejidos. Los casos
ms
comunes
de
accidente por contacto
con la piel y ojos, como
inhalacin de neblinas o
polvo
Permanganato de Tanto en formas de
potasio
cristales
como
en
disolucin,
este
compuesto es muy
corrosivo.
nusea,
vmito,
ulceracin,
diarrea
Bicarbonato
de Puede causar daos al
sodio
sistema
respiratorio.
Puede causar diarrea,
mareo, vmito.
Anhdrido
Actico
Anilina
Fase experimental:
Dolor
de
cabeza.
Vrtigo.
Jadeo.
Dificultad respiratoria.
Contacto con piel y ojos
Dolor, Enrojecimiento,
Quemaduras
Puede irritar las vas
respiratorias. En forma
lquida o vapor es
irritante dbil de los ojos
y membranas mucosas.
Prueba de acidez:
Prueba con 4
Esterificacin:
Clculos y Resultados:
Cuadro 1. Datos obtenidos de la prueba de
acidez de cidos carboxlicos.
cido Orgnico
c. Benzoico
c. Oxlico
c. Saliclico
c. Actico.
Reacciones:
cido benzoico:
Obs. Reaccin
(Burbujeo)
Lenta
Inmediata (Rpida)
Parcialmente lenta
Rpida
cido oxlico:
Alcohol etlico:
cido actico:
Discusin:
cido saliclico:
+ 3
+ 2 + 3
Obs. Cambio
Apenas se observ
c. Benzoico
cambio
c. Oxlico
Si hubo cambio
Cambio rpidamente
c. Saliclico
tornndose
totalmente chocolate.
Apenas se observ
c. Actico.
cambio
Reacciones de los compuestos en los que
observo cambio:
cido Oxlico y saliclico:
Olor
Isoamlico
Pltano/banano
Etanol
Acetona
ster
Acetato de
isoamilo
Acetato de
etilo
cido benzoico
Reacciones:
Alcohol isoamlico:
cido oxlico
6,28 105
cido saliclico
Segn Salcedo (2014), los cidos carboxlicos
reaccionan con Bicarbonato de Sodio acuoso, y
aunque la sustancia sea o no soluble en agua,
queda comprobada su acidez por el burbujeo de
Dixido de Carbono, dada la reaccin general:
cido actico
Ka
5,60 102
1,07 103
1,75 105
Generalmente
se
suele
emplear cido
sulfrico como catalizador de la reaccin de
sntesis. El intercambio de iones del cido de
OBSERVACION
INSOLUBLE
SOLUBLE
Sal de benzoato de
sodio
DESCRIPCION
ANHIDRIDO
ACETICO +
ANILINA
Rendimiento
terico
Rendimiento
experimental
% de rendimiento
Punto Fusin
Experimental
Punto de fusin
terico
%error del p. de
fusin
OBSERVACION
CRISTALES DE
ACETANILIDA
1,43 g
0,8 g
56%
113,6
114,3
0,6%
g/mol
terico
100
Figura 1. Reaccin
Acetanilida
de
formacin
de
Conclusiones:
Bibliografas:
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cidos carboxlicos [Wikispaces]. Recuperado
el 15 de Septiembre de 2016 de https://qorganicauce.wikispaces.com/file/view/ACIDEZ
+DE+LOS+ACIDOS+CARBOXILICOS.pdf/238
872965/ACIDEZ+DE+LOS+ACIDOS+CARBO
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Esfinge, Mxico.
-Daub, W. (1996). Qumica. Sept. Edicin, Ed.
Pearson, Mxico.
CUESTIONARIO
1. Por qu el cido lctico que contiene
grupos OH se comporta de manera diferente
a los cidos monobsicos cuando se
calientan?
R= el cido lctico es un quirmero que posee
dos ismeros pticos. Uno es el cido D-(-)-