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PROPIEDADES Y REACCIONES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Cubas, Sharon1 Mojica Fredery2,


Universidad Autnoma de Chiriqu, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Escuela de Qumica,
Qm Orgnica (cdigo: Qm 236), Ciudad universitaria-El cabrero, David, Chiriqu, Panam,
ID: 4-782-20721, 4-778-20882 E-mail: Sharyanc.18@gmail.com1 , fredynf95@gmail.com2

Resumen:
Esta experiencia se realiz con el objetivo de identificar las diferentes propiedades fsicas de los cidos
carboxlicos y sus derivados, adems para determinar a partir de reacciones las propiedades qumicas
de estos compuestos, por ende dimos inicio con la prueba de acidez empleando bicarbonato de sodio
observando un burbujeo rpido tanto para el cido actico y oxlico y lenta para el cido saliclico y el
benzoico, en la prueba de oxidacin se observ un cambio de coloracin chocolate como muestra de
reaccin para el cido oxlico y saliclico, en la esterificacin del alcohol isoamilico pudimos percibir
un olor a pltano y para el etanol un olor a cetona como prueba de formacin de sus respectivos
acetatos, se determin tambin la formacin de una sal, apreciando tambin que el cido benzoico
presentaba una solubilidad en hidrxido de sodio y no asi en agua esto debido a que se disuelven las
bases acuosas convirtindoles en sus respectivos aniones ocurriendo asi un cido base , por ultimo
realizamos la prueba para obtencin de una amida en este caso la Acetanilida con un porcentaje de
recuperacin de 65% producida a partir de la reaccin de anilina y anhdrido actico; de esta manera
llegamos a concluir con determinar la acidez de los cidos carboxlicos en estudio al evidenciar la
velocidad de reaccin en cada caso, determinar las propiedades de los compuestos a partir de las
reaccin presenciadas y la determinacin del porcentaje de rendimiento en la sntesis de una a mida.
Palabras
claves:
Grupo
carboxlico,
solubilidad, puentes de hidrogeno, oxidacin,
esterificacin, formacin de sales, amonlisis,
acidez.
Objetivos:
Identificar las diferentes propiedades fsicas
de los cidos carboxlicos y sus derivados.
Determinar a partir de reacciones las
propiedades qumicas de estos compuestos.
Escribir las ecuaciones correspondientes a
las reacciones realizadas.
Marco terico:
Los cidos carboxlicos son funciones con
grado de oxidacin tres, es decir, en un mismo
tomo de carbono se insertan un grupo oxo
(=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un
grupo carboxilo. Se nombran sistemticamente
sustituyendo la terminacin -o del hidrocarburo
de procedencia por el sufijo -oico, pero la
mayora posee nombres vulgares consagrados
por el uso. El grupo carboxilo es el responsable
de la polaridad de la molcula y de la posibilidad

de establecer enlaces de hidrgeno. El


hidrgeno del hidroxilo puede disociarse y el
compuesto se comporta como un cido. Esta
disociacin se ve favorecida por la resonancia
del ion carboxilato, ya que el doble enlace se
deslocaliza y la carga negativa se distribuye
entre los dos tomos de oxgeno. Mndez
(2010).
En la misma molcula pueden existir varios
grupos carboxilo. El nmero de estos grupos se
indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los
cidos monocarboxlicos de cadena larga se
llaman tambin cidos grasos.
De acuerdo con Mndez (2010), los cidos
carboxlicos pueden reaccionar con alcoholes
dan lugar a steres. Dos grupos carboxilo o un
grupo carboxilo y un cido inorgnico pueden
condensar (con prdida de agua) para originar
un anhdrido.
En cuanto a sus propiedades tenemos:

Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas


muy superiores que los alcoholes, cetonas o
aldehdos de pesos moleculares semejantes.
Los cidos carboxlicos que contienen ms de
ocho tomos de carbono, por lo general son
slidos, a menos que contengan dobles
enlaces. La presencia de dobles enlaces
(especialmente dobles enlaces cis) en una
cadena larga impide la formacin de una red
cristalina estable, lo que ocasiona un punto de
fusin ms bajo.
Los cidos carboxlicos forman puentes de
hidrgeno con el agua, y los de peso molecular
ms pequeo (de hasta cuatro tomos de
carbono) son miscibles en agua. A medida que
aumenta la longitud de la cadena de carbono
disminuye la solubilidad en agua; los cidos con
ms de diez tomos de carbono son
esencialmente
insolubles.
Los
cidos
carboxlicos son muy solubles en los alcoholes,
porque forman enlaces de hidrgeno con ellos.
Mathew (2010).
MATERIALES Y REACTIVOS
TABLA #1: MATERIALES
Descripcin
Vasos
Qumicos
Tubos de
ensayo
Embudo de
espiga
Plancha
calefactora

Capacidad
100 ml,
250ml

Cantidad

----

----

----

TABLA #2: REACTIVOS


Descripcin
Acido benzoico

Acido oxlico

Toxicidad
Puede causar daos al
sistema
respiratorio.
Puede causar diarrea,
mareo, vmito.
Inhalacin
Puede
causar irritacin severa
en vas respiratorias.
El
contacto
puede
causar irritacin severa.

cido actico

Dolor
de
cabeza.
Vrtigo.
Jadeo.
Dificultad respiratoria.
Contacto con piel y ojos
Dolor, Enrojecimiento,
Quemaduras
cido saliclico
Irritaciones en vas
respiratorias.
Puede
provocar
nuseas, dolores de
cabeza, vrtigo, prdida
conocimient0
Alcohol
Irritaciones en vas
isoamilico
respiratorias.
Puede
provocar
nuseas, dolores de
cabeza, vrtigo, prdida
conocimiento
Etanol
Es oxidado rpidamente
en
el
cuerpo
a
acetaldehdo, despus
a acetato y finalmente a
dixido de carbono y
agua, el que no se oxida
se excreta por la orina y
sudor.
cido sulfrico
Corrosivo.
Puede
H2SO4
producir
graves
quemaduras en los
ojos, la piel e irritar las
mucosas.
Hidrxido
de El hidrxido de sodio es
sodio al 10%
irritante y corrosivo de
los tejidos. Los casos
ms
comunes
de
accidente por contacto
con la piel y ojos, como
inhalacin de neblinas o
polvo
Permanganato de Tanto en formas de
potasio
cristales
como
en
disolucin,
este
compuesto es muy
corrosivo.
nusea,
vmito,
ulceracin,
diarrea
Bicarbonato
de Puede causar daos al
sodio
sistema
respiratorio.
Puede causar diarrea,
mareo, vmito.

Anhdrido
Actico

Anilina

Fase experimental:

Dolor
de
cabeza.
Vrtigo.
Jadeo.
Dificultad respiratoria.
Contacto con piel y ojos
Dolor, Enrojecimiento,
Quemaduras
Puede irritar las vas
respiratorias. En forma
lquida o vapor es
irritante dbil de los ojos
y membranas mucosas.

Formacin de una sal:

Formacin de una amina (amonlisis):

Prueba de acidez:

Prueba con 4

Esterificacin:

Clculos y Resultados:
Cuadro 1. Datos obtenidos de la prueba de
acidez de cidos carboxlicos.
cido Orgnico
c. Benzoico
c. Oxlico
c. Saliclico
c. Actico.
Reacciones:
cido benzoico:

Obs. Reaccin
(Burbujeo)
Lenta
Inmediata (Rpida)
Parcialmente lenta
Rpida

cido oxlico:

Alcohol etlico:

cido actico:

Discusin:

cido saliclico:

+ 3

+ 2 + 3

Cuadro 2. Datos obtenidos de la prueba con


4 de cidos carboxlicos.
cido

Obs. Cambio
Apenas se observ
c. Benzoico
cambio
c. Oxlico
Si hubo cambio
Cambio rpidamente
c. Saliclico
tornndose
totalmente chocolate.
Apenas se observ
c. Actico.
cambio
Reacciones de los compuestos en los que
observo cambio:
cido Oxlico y saliclico:

Cuadro 3. Datos obtenidos de la esterificacin


del cido actico.
Alcohol

Olor

Isoamlico

Pltano/banano

Etanol

Acetona

ster
Acetato de
isoamilo
Acetato de
etilo

De acuerdo con Pardo & Tovar (2014), los


cidos carboxlicos constituyen un grupo de
compuestos, caracterizados porque poseen un
grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo
carboxilo (COOH). En el grupo funcional
carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se
puede representar como (COOH) o (CO2H).
Sustentan que el grupo carboxilo es el
responsable de la polaridad de la molcula y de
la posibilidad de establecer enlaces de
hidrgeno. El hidrgeno del hidroxilo puede
disociarse y el compuesto se comporta como un
cido. Esta disociacin se ve favorecida por la
resonancia del ion carboxilato, ya que el doble
enlace se deslocaliza y la carga negativa se
distribuye entre los dos tomos de oxgeno.
Los cidos carboxlicos pueden desprotonarse
con bases, como NaOH o NaHCO3, para formar
las sales de carboxilato. Los cidos orgnicos
fuertes reaccionarn con NaOH y NaHCO3,
mientras que los cidos orgnicos dbiles
reaccionan poco o no reaccionarn con ninguno
explica Fernndez (2012).
Estructura de los cidos de estudio en esta
experiencia fueron:

cido benzoico

Reacciones:
Alcohol isoamlico:
cido oxlico

6,28 105
cido saliclico
Segn Salcedo (2014), los cidos carboxlicos
reaccionan con Bicarbonato de Sodio acuoso, y
aunque la sustancia sea o no soluble en agua,
queda comprobada su acidez por el burbujeo de
Dixido de Carbono, dada la reaccin general:

cido actico

En esta experiencia se estudi la acidez que


poseen algunos cidos orgnicos, en el cuadro
1, podemos ver que en los cidos benzoico y
saliclico se observ que reaccionaban de
manera lenta (burbujeo), mientras que en los
cidos oxlico y actico lo hicieron de manera
inmediata y rpida (burbujeo), respectivamente,
podemos indicar que esta discrepancia se debe
a que los primeros son cidos orgnicos menos
cidos que los segundos y por su parte el cido
oxlico viene siendo ms cido que el actico.
Esto se debe a que la Ka de cada cido nos
muestra la medida cuantitativa de la fuerza de
dichos cidos en solucin.
Por lo que tenemos que:
cido
carboxlicos

Ka

5,60 102

1,07 103

Los cidos carboxlicos reaccionan con


bicarbonato de sodio y carbonato de sodio para
dar sales solubles en agua y cido carbnico.
Los cidos carboxlicos insolubles en agua se
disolvern en hidrxido de sodio acuoso o en
bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda
la separacin, podemos regenerar el cido por
acidulacin de la solucin acuosa. En esta
reaccin ocurre un desprendimiento de gas,
debido a la presencia del 2. Puntualiza
Salcedo (2014).
Tambin se realiz un ensayo con
permanganato de potasio, un agente oxidante
fuerte, en cual se pudo observar que el cido
saliclico y oxlico reaccionaba mientras que el
cido actico y benzoico no reaccionaba o lo
hicieron de manera despreciable, como lo
muestra el cuadro 2.
Segn
Zambrano
(2015),
el
anin
permanganato tiene un potencial normal de
electrodo muy alto, lo que lo convierte en un
oxidante muy fuerte capaz de oxidar al agua a
oxgeno.
2 MnO4+ 2 H+ 2 O2 + H2 + 2 MnO2

1,75 105

En disolucin cida su reduccin suele llegar


hasta el manganeso (2+), un ion casi incoloro.
La reaccin es acelerada por la presencia de
iones de manganeso (II) (reaccin auto
cataltica)
y
aprovechada
en
la
permanganometra. En disolucin neutra o
ligeramente bsica la reduccin slo lleva hacia

el xido de manganeso (IV), MnO2, que


precipita como slido marrn.
Por su parte Alarcn & lvarez (2011) indican
que los cidos carboxlicos son compuestos
que tienen en su estructura el grupo carboxilo (COOH); como su nombre lo indica, son cidos,
por lo que se disocian en solucin acuosa
generando un protn y el ion carboxilato.

Los cidos carboxlicos son menos fuertes que


los cido minerales, pero son mucho ms
fuertes que los alcoholes, esto se debe a que el
anin carboxilato, tiene a la carga negativa
deslocalizada en dos tomos de oxgeno, por lo
tanto es mucho ms estable.

Gracias a que el cido oxlico y el cido


saliclico son solubles en agua y parcialmente
solubles en agua, respectivamente, les permite
formar el ion carboxilato para luego al
adicionarle el permanganato de potasio puedan
reducirlo a +2 y oxidndose a su vez a
carbonato. Y debido a que el permanganato se
reduce se presencia el cambio de coloracin de
morado a un marrn.
Quiroga (2006), sustenta que los cidos
carboxlicos y derivados poseen el carbono del
grupo carboxlico en un estado de oxidacin
formal +3, el ms alto que puede tener un
carbono en un grupo funcional orgnico.
La oxidacin de un grupo carboxlico puede
producirse
pero
inevitablemente
con
degradacin de la molcula, dando lugar a
3 3 (2 2 ).
En otra instancia tambin se llev a cabo una
esterificacin utilizando el cido actico como el
cido orgnico hacindole reaccionar con el

alcohol isoamlico y etanol, respectivamente, se


obtuvo que en el caso del primero se percibi
un olor a pltano que corresponda al ster
acetato de isoamilo; en el segundo caso se
percibi el olor a acetona que corresponde al
ster acetato de etilo producto de la reaccin
entre los reactivos utilizados (cuadro 3).
Los cidos carboxlicos, y tambin los oxicidos
inorgnicos, reaccionan con los alcoholes con
eliminacin de una molcula de agua y
formacin de steres. Esta reaccin se llama
esterificacin. Se ha formulado la reaccin del
cido con el alcohol con el signo de
reversibilidad, porque efectivamente el agua
formada acta sobre el ster hidrolizndolo y
recuperando el cido y el alcohol. Fernndez
(2012).
Reaccin general:

De acuerdo con McGee (2003), el acetato de


isoamilo, denominado tambin acetato de
amilo, aceite de pltano o aceite de banana, es
un
compuesto
orgnico
de
frmula
3 2 2 (3 )2, que es un ster del
alcohol isoamilo y el cido actico. Es un lquido
incoloro con aroma a bananas (y ligeramente a
pera) y por eso algunas industrias alimentarias
lo emplean como aromatizante.
McGee (2003) indica que el acetato de isoamilo
se obtiene de forma natural de algunas frutas
como el pltano (banana) y las peras. A pesar
de
ello
se
sintetiza
tambin
artificialmente, mediante
una
reaccin
catalizada en medio cido (por esterificacin
Fischer) entre el alcohol isoamlico y el cido
actico glacial tal y como se muestra:

Generalmente
se
suele
emplear cido
sulfrico como catalizador de la reaccin de
sntesis. El intercambio de iones del cido de

algunas resinas permite emplearlas tambin


como catalizador. Puntualiza McGee (2003).
Por otra parte Breda (2008) indica el etanoato
de etilo, tambin llamado acetato de etilo segn
la IUPAC, es un ster de frmula
3 2 3 , es
un
lquido
incoloro,
caracterstico de los steres, no residual. Es
miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes
y teres y poco soluble en agua. Se emplea en
arte como disolvente universal.
La principal forma de sintetizar acetato de etilo
es mediante la esterificacin de Fischer,
esterificacin
directa
mediante
cido
actico y etanol en presencia de un catalizador
como se muestra:

anillo bencnico. La parte polar de la molcula,


o la que es soluble en agua, es el grupo
carbonilo, que es muy pequeo en comparacin
al anillo bencnico. Debido a que el anillo
bencnico es insoluble en agua y ocupa la
mayor parte de la molcula no deja que el agua
disuelva la molcula que encuentra dificultades
de llegar al grupo carbonilo. FLORES L. (1993).
El cido benzoico es soluble en hidrxido de
sodio, ya que Las bases acuosas (como NaOH)
disuelven los cidos orgnicos, convirtindolos
es
los
correspondientes
aniones por
sustraccin de un + protn, ocurriendo as una
reaccin cido-base, por lo tanto, el cido
benzoico pasa a su sal de cido, el benzoato de
sodio y el hidrxido de sodio pasan a ser agua,
porque toma el protn que el cido benzoico
pierde. DAUB W. (1996).
Cuadro 5: FORMACIN DE UNA AMIDA

Otro mtodo de preparar steres es emplear no


el cido en s, sino su cloruro, el etanoato de
etilo se puede obtener por la accin del alcohol
sobre el cloruro del cido etanoico. Sustenta
Breda (2008).
Cuadro 4: FORMACIN DE UNA SAL
DESCRIPCION
ACIDO BENZOICO
+ AGUA
ACIDO BENZOICO
+ HIDROXIDO DE
SODIO
Formacin

OBSERVACION
INSOLUBLE
SOLUBLE
Sal de benzoato de
sodio

Reaccin del cido benzoico con hidrxido


de sodio:
C6H5COOH + NaOH C6H5COO-Na+ + H2O
Discusin: En el cuadro 4 Podemos observar
la reaccin del cido benzoico en agua y en
hidrxido de sodio, siendo insoluble en agua y
soluble en hidrxido de sodio con formacin de
la sal de benzoato de sodio. El cido benzoico
es poco soluble en agua debido a que este
cido es un grupo carbonilo conectado a un

DESCRIPCION
ANHIDRIDO
ACETICO +
ANILINA
Rendimiento
terico
Rendimiento
experimental
% de rendimiento
Punto Fusin
Experimental
Punto de fusin
terico
%error del p. de
fusin

OBSERVACION
CRISTALES DE
ACETANILIDA
1,43 g
0,8 g
56%
113,6
114,3
0,6%

DATOS DE FORMACION DE UNA AMIDA


Anilina
PM: 93,13 g/mol
d = 1,02 g/ml
1ml (1.02g/ml)= 0,98 g
0,98 g anilina x 1mol = 0,0105 mol anilina
Anhdrido actico
PM: 102.1 g/mol C4H6O3

1 ml C4H6O3 x 1.08 g/ml = 1,08 g C4H6O3 x 1


mol C4H6O3 = 0.010 57 mol C4H6O3
Como la relacin es 1:1
0.01057 mol C4H6O3 x 1 mol Anilina =
0.01057 mol anilina
Acetanilida
PM: 135,17 g/mol
d: 1,22 g/cm
1 mol C4H6O3
0.01057 mol anilina x 1 mol Acetanilida =
0.01057 mol Acetanilida
1 mol anilina
0.01057 mol Acetanilida x 135
Acetanilida = 1,43 g Acetanilida

g/mol

Rendimiento terico 1.43 g


Rendimiento experimental: 0,8 g
% RENDIMIENTO DE ACETANILIDA
R. experimental/ R.
= 0,8/1,43 x 100 = 56%

terico

100

% ERROR DEL PUNTO DE FUSION DE LA


ACETANILIDA
TEORICO EXPERIMENTAL / TEORICO x
100
114,3-113,6/ 114,3 x 100 = 0,6 %

Figura 1. Reaccin
Acetanilida

de

formacin

de

Discusin: La formacin de amidas incluye


tomar una amina tratarla con anhdrido cido
para formar una amina. Lo cual se hizo en este
laboratorio, tomando la anilina, una amina,
tratarla con cido actico para formar la
Acetanilida, la amida, la cual es rpidamente
purificada por cristalizacin. La amina acilada
precipita como una solid crudo, el cual, se
disuelve en agua caliente, se decolora con
carbn activado, se filtra y se recristaliza. La
amida puede ser tratada de diversas maneras,
tales como desde un cido carboxlico, desde
un cloruro de cido, usando anhdrido actico y
desde cloruros de sulfonilo. El anhdrido actico
es preferido para una sntesis de laboratorio. Su
velocidad de hidrlisis es lo suficientemente
baja para permitir la acilacin de aminas en
solucin acuosa. El procedimiento da un
producto de alta pureza y buen rendimiento,
pero no es apropiado para usar con aminas
desactivadas tales como orto y paranitroanilinas. Meislich H (2001).
En la cuadro 5 podemos ver la formacin de la
Acetanilida a partir de la adicin de 1ml de
anhdrido actico y 1 ml de anilina, finalmente
se obtuvo mediante recristalizacin cristales
blancos, los cuales aportaron para un
porcentaje de rendimiento de 56% ya que el
terico fue de 1,43g y se obtuvo 0,8g.
La anilina estaba amarilla debido a que estaba
impura presenta poca solubilidad en agua y la
poca que tiene es debido a que puede formar
puentes de hidrogeno con el agua, y por su bajo
peso molecular, adems la anilina presenta un
carcter bsico debido a la propiedad del
Nitrgeno para aceptar un protn como
consecuencia del par electrones desapareados
y libres que posee pero por ser una amina
aromtica disminuye su basicidad por esto es
una base ms dbil que el amoniaco debido a
la deslocalizacin del par de electrones libres
del tomo de nitrgeno respecto al anillo
aromtico. Esta interaccin hace que este par
de electrones este menos disponible para atraer
y retener al anillo. En este mismo sentido es
importante anotar que la Acetanilida es menos
bsica debido a que el grupo carbonilo por que

disminuye la disponibilidad del par de


electrones del Nitrgeno. Rakoff H. (2005).
La anilina presenta un carcter bsico debido a
la propiedad del Nitrgeno para aceptar un
protn como consecuencia del par electrones
desapareados y libres que posee pero por ser
una amina aromtica disminuye su basicidad
por esto es una base ms dbil que el amoniaco
debido a la deslocalizacin del par de
electrones libres del tomo de nitrgeno
respecto al anillo aromtico. Esta interaccin
hace que este par de electrones este menos
disponible para atraer y retener al anillo. En este
mismo sentido es importante anotar que la
Acetanilida es menos bsica debido a que el
grupo carbonilo por que disminuye la
disponibilidad del par de electrones del
Nitrgeno. QUINTANAR A. (2004).

La amida es menos bsica que la amina


porque el par de electrones del nitrgeno
pierden fuerza debido al grupo carbonilo.

Conclusiones:

-Salcedo, G. (2014). Reacciones de cidos


carboxlicos y sus derivados [Academia].
Recuperado el 18 de Septiembre de 16 de
http://www.academia.edu/8555262/Algunas_re
acciones_de_%C3%81cidos_Carbox%C3%AD
licos_y_sus_derivados

A travs de la reaccin de neutralizacin que


es una reaccin qumica que ocurre entre un
cido y una base produciendo una sal y
agua, efectuada con los cidos carboxlicos
en estudio y bicarbonato de sodio (base
dbil) pudimos determinar la acidez de los
cidos carboxlicos en estudio al evidenciar
la velocidad de reaccin en cada caso.
La oxidacin es la capacidad que tiene una
sustancia a ceder sus electrones frente a
otra que acta como agente oxidante,
gracias a la aplicacin de una reaccin
redox se pudo presenciar la oxidacin de los
cidos carboxlicos mediante el cambio de
coloracin de la mezcla en reaccin.
Mediante la esterificacin que es una
reaccin entre un alcohol y un cido
orgnico en medio cido, se pudieron
producir steres, donde se corrobor su
obtencin a travs del olor percibido.
Logramos emplear una reaccin entre una
amina y anhdrido actico, el cual dio como
resultado un compuesto N- acetilado
permitiendo la sntesis de compuestos
difciles de lograr.
La amina es ms bsica debido al par de
electrones libres del nitrgeno.

Bibliografas:
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cidos carboxlicos [Wikispaces]. Recuperado
el 15 de Septiembre de 2016 de https://qorganicauce.wikispaces.com/file/view/ACIDEZ
+DE+LOS+ACIDOS+CARBOXILICOS.pdf/238
872965/ACIDEZ+DE+LOS+ACIDOS+CARBO
XILICOS.pdf
-Mndez, A. (2010). cidos carboxlicos [La
Gua]. Recuperado el 15 de septiembre de 2016
de
http://quimica.laguia2000.com/general/acidoscarboxilicos

-Pardo, A. & Tovar, J. (2014) reacciones de


cidos carboxlicos [Academia]. Recuperado el
18
de
Septiembre
de
2016
de
http://www.academia.edu/8409602/ALGUNAS_
REACCIONES_DE_%C3%81CIDOS_CARBO
X%C3%8DLICOS_Y_SUS_DERIVADOS
-Fernndez, G. (2012). Acidez y basicidad de
los cidos carboxlicos [Qumica Orgnica].
Recuperado el 18 de Septiembre de 2016 de
http://www.quimicaorganica.org/acidoscarboxilicos/426-acidez-y-basicidad-de-losacidos-carboxilicos.html
-Fernndez, G. (2012). Sntesis de esteres a
partir de cidos carboxlicos [Qumica
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http://www.quimicaorganica.org/acidoscarboxilicos/429-sintesis-de-esteres-a-partirde-acidos-carboxilicos-esterificacion.html
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-Zambrano, M. (2015). Permanganato de
potasio [Ecu Red]. Recuperado el 18 de
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https://www.ecured.cu/Permanganato_de_pota
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-Alarcn, A. & lvarez, M. (2011). Prueba de
carcter cido de compuestos orgnicos.
Recuperado el 18 de Septiembre de 2016 de
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica
_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimicaorganica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional2011/e9_2011/e9_2011
-Quiroga, D. (2006). Reactividad de cidos
carboxlicos. Recuperado el 18 de Septiembre
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-Rakoff H. (2005). Qumica Orgnica
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mtodos de estudio-QUIMICA. Ed. Letrarte,
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Esfinge, Mxico.
-Daub, W. (1996). Qumica. Sept. Edicin, Ed.
Pearson, Mxico.
CUESTIONARIO
1. Por qu el cido lctico que contiene
grupos OH se comporta de manera diferente
a los cidos monobsicos cuando se
calientan?
R= el cido lctico es un quirmero que posee
dos ismeros pticos. Uno es el cido D-(-)-

lctico, el cido L-(+)- lctico. En tanto se


calienta el grupo carboxlico que posee
presenta la capacidad de formar con ms
facilidad enlaces de hidrogeno con el agua, al
igual que su grupo hidroxilo tambin contribuye
con los enlaces de hidrogeno, por ende muestra
un comportamiento diferente que los otros acido
s monobsicos.
2. Por qu el cido benzoico es poco soluble
en agua pero en presencia de NaOH la
solubilidad aumenta?
R= El cido benzoico es soluble en hidrxido de
sodio, ya que Las bases acuosas (como NaOH)
disuelven los cidos orgnicos, convirtindolos
es
los
correspondientes
aniones por
sustraccin de un + protn, ocurriendo as una
reaccin cido-base, por lo tanto, el cido
benzoico pasa a su sal de cido, el benzoato de
sodio y el hidrxido de sodio pasan a ser agua,
porque toma el protn que el cido benzoico
pierde.
3. Cul es el subproducto en la reaccin
donde se forma la amida?
R= el subproducto obtenido en la reaccin de
formacin de Acetanilida es el acido actico.

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