Documento descargado de http://www.doymafarma.com el 23/08/2016.

Copia para uso personal, se prohbe la transmisin de este documento por cualquier medio o formato.

MBITO FARMACUTICO

FITOTERAPIA

Flavonoides
M. TRNSITO LPEZ LUENGO
Farmacutica.

Cardo mariano.

Los flavonoides constituyen un amplio grupo de compuestos fenlicos

procedentes del metabolismo secundario de los vegetales. Dentro de la
amplia gama de efectos que se les atribuye, destacan su accin venotnica,
su efecto antioxidante y su capacidad para inhibir diversos procesos
enzimticos relacionados con el sistema vascular.
lavonoides es el nombre genriF
co de un grupo de molculas
generadas por el metabolismo
secundario de los vegetales, que,
como otros principios activos vegetales, se originan mediante una
ruta biosinttica mixta (en el caso
de los flavonoides, a travs de la
ruta del cido shikmico y la ruta
de los polictidos).
Los flavonoides son compuestos
fenlicos diaril-propnicos, es decir,
su estructura es del tipo C6-C3-C6,
con dos anillos aromticos (bencni108 OFFARM

cos) unidos entre s por una cadena

de 3 carbonos ciclada a travs de un
oxgeno. Se considera que su estructura deriva de la -cromona (o
benzo--pirona) con un fenilo en
posicin 2. As pues, son 2-fenil-cromonas (fig. 1). De los tres anillos,
el A se biosintetiza a travs de la ruta
de los polictidos y el B y la unidad
C3 proceden de la ruta del cido shikmico.
Todos los flavonoides son estructuras hidroxiladas en el anillo aromtico y, por tanto, son polifenli-

cas. Poseen un carbonilo en posicin 4 y las variaciones se producen

en las posiciones 1, 2 y 3 de la unidad C3 y en el anillo B. Cuando el
segundo anillo bencnico se halla
en posicin 1, se trata de neoflavonoides; si est en posicin 3, se
trata de isoflavonoides (fig. 2).
Se pueden encontrar como aglicones libres o en forma de O-hetersidos o C-hetersidos, unidos generalmente a glucosa, aunque tambin
pueden estar unidos a ramnosa y a
veces a galactosa. La mayor parte
VOL 21 NM 4 ABRIL 2002

Documento descargado de http://www.doymafarma.com el 23/08/2016. Copia para uso personal, se prohbe la transmisin de este documento por cualquier medio o formato.

FITOTERAPIA

de flavonoides son O-hetersidos.

Distribucin
Los flavonoides estn ampliamente distribuidos entre los vegetales
superiores, siendo las rutceas,
poligonceas, compuestas y umbelferas las principales familias que
los contienen. Abundan, sobre
todo, en las partes areas jvenes y
ms expuestas al sol, como hojas,
frutos y flores, ya que la luz solar
favorece su sntesis.
Estos compuestos son importantes para la planta, al igual que ocurre con la mayor parte de metabolitos secundarios, porque adems
de ser responsables de la coloracin de muchas flores, frutos y
hojas, intervienen en la polinizacin atrayendo a los insectos, tie-

La accin
antioxidante de
los flavonoides
depende principalmente
de su capacidad
de reducir radicales
libres y quelar metales,
impidiendo
las reacciones
catalizadoras de
los radicales libres

Regaliz.

fcilmente oxidables y, por tanto,

tienen efecto antioxidante, ya que
se oxidan ms rpidamente que
otro tipo de sustancias.
Actividad farmacolgica

nen efecto antirradicalar, etc.

Propiedades
Los flavonoides son sustancias
slidas cristalizadas de color blanco o amarillento. Sus hetersidos
son solubles en agua caliente, alcohol y disolventes orgnicos polares, siendo insolubles en los apolares. Sin embargo, cuando estn en
estado libre, son poco solubles en
agua, pero son solubles en disolventes orgnicos ms o menos oxigenados, dependiendo de su polaridad.
Por otro lado, son sustancias
VOL 21 NM 4 ABRIL 2002

Farmacolgicamente, los flavonoides

destacan por su baja toxicidad, presentando en general actividad sobre
el sistema vascular con accin vitamnica P (efecto protector de la
pared vascular, debido a la disminucin de la permeabilidad y al
aumento de la resistencia de los capilares). Asimismo, tienen efecto
antioxidante, pueden inhibir la peroxidacin lipdica, poseen efectos
antimutagnicos y tienen la capacidad de inhibir diversas enzimas. La
accin antioxidante de los flavonoides depende principalmente de su
capacidad de reducir radicales libres
y quelar metales, impidiendo las

reacciones catalizadoras de los radicales libres. Tambin actan inhibiendo sistemas enzimticos relacionados con la funcionalidad vascular
como: la catecol O-metil transferasa
(COMT), con lo que aumentan la
duracin de la accin de las catecolaminas, incidiendo por tanto en la
resistencia vascular; la histidina
decarboxilasa, afectando por tanto a
la accin de la histamina; las fosfodiesterasas, por lo que inhiben la
agregacin y adhesividad plaquetaria, etc.
Por otro lado, los flavonoides ejercen otras acciones: diurtica, antiespasmdica, antiulcerosa gstrica y
antiinflamatoria.
En fitoterapia los flavonoides se
emplean principalmente en casos de
fragilidad capilar como venotnicos.
Aunque tambin se utilizan en proctologa, metrorragias y retinopatas.

OFFARM

109

Documento descargado de http://www.doymafarma.com el 23/08/2016. Copia para uso personal, se prohbe la transmisin de este documento por cualquier medio o formato.

FITOTERAPIA

B
O

C
R
O

Flavona
Flavonol

2-Fenil--cromona

Fig. 1. Estructura bsica de 2-fenil--cromona.

R=H
R = OH

Fig. 3. Estructura bsica de flavona y flavonol.

O
O

O
R
O
Flavanona R = H
Flavanonol R = OH

Isoflavonoides

Fig. 2. Estructura bsica de los isoflavonoides.

Clasificacin
Los flavonoides se clasifican a partir de sus variaciones estructurales.
Dentro del grupo de los flavonoides propiamente dicho, los ms
destacables por su inters farmacolgico son las flavonas, flavonoles,
flavanonas y sus correspondientes
hetersidos. Adems, algunos isoflavonoides son importantes por
su efecto estrognico y el de los
compuestos directamente relacionados con los flavonoides (compuestos que conservan el sistema
C6-C3-C6 pero carecen del carbonilo en la posicin 4) como son
las antocianidinas, las catequinas y
las leucoantocianidinas, destacan
los antociansidos.

Fig. 4. Estructura bsica de flavanona y flavanonol.

tos derivados de la benzo--pirona. Algunas drogas cuyo efecto

teraputico est relacionado a su
contenido en flavonas son la tila
(Tilia cordata) y la pasiflora (Passiflora incarnata), que entre otros
principios activos contienen hesperidina. Las hojas del ginkgo
(Ginkgo biloba) tambin contienen flavonas, adems de otros flavonoides.

Ginkgo (Ginkgo biloba)

Las hojas del ginkgo contienen
flavonas (luteolina), dmeros de
flavonas (ginkgetina e isoginkgetina), y flavonoles (quercetina y
kampferol), entre otros principios
activos como proantocianidinas,
sesquiterpenos y diterpenos.
El ginkgo tiene principalmente
efecto antioxidante, tnico venoFlavonas
so, vasoprotector y antiagregante
plaquetario. Tambin mejora la
Las flavonas (fig. 3) son compues- circulacin cerebral y carece de

110 OFFARM

toxicidad, aunque en personas con

hipersensibilidad pueden aparecer
dermatitis, cefaleas y trastornos
digestivos.
Est indicado en casos de insuficiencia circulatoria cerebral crnica, cefaleas vasculares, insuficiencia circulatoria senil y en trastornos vasculares perifricos (varices,
flebitis, hemorroides). Tambin se
utiliza en angiopatas diabticas.
Flavonoles
Los flavonoles (fig. 3) ms destacables son el rutsido o rutina y la
silimarina.
El rutsido es un ramnoglucsido de la quercetina (flavonol) y
tiene accin venotnica, antiespasmdica, antihemorrgica y antirreumtica. Forma parte de numerosas especialidades vasoprotectoras
y venotnicas, y se puede obtener
VOL 21 NM 4 ABRIL 2002

Documento descargado de http://www.doymafarma.com el 23/08/2016. Copia para uso personal, se prohbe la transmisin de este documento por cualquier medio o formato.

FITOTERAPIA

importantes son el liquiritsido e

isoliquiritsido, que se encuentran
en las races y rizomas del regaliz
(Glycyrrhiza glabra), y los denominados citroflavonoides, que proceden del pericarpo de diversos ctricos (Citrus sp.)
En general, los citroflavonoides
son subproductos de la industria
de zumos de frutas, emplendose
en especialidades vasoprotectoras.
Algunos de los citroflavonoides
ms significativos son el hespersido (hesperetn-7-hesperidsido),
el neohesperidsido (hesperetn-7neohesperidsido) y el naringsido (naringetn-7-neohesperidsido).
Regaliz (Glycyrrhiza glabra)
Adems de liquiritsido e isoliquiritsido (flavanonas), contiene
saponinas, cumarinas, aceite esen-

Ginkgo.

a partir de diferentes drogas como

las hojas del trigo sarraceno
(Fagopyrum esculentum), las flores
de sfora (Sophora japnica) y de
las hojas de algunas especies de
eucalipto (Eucalyptus macrorrhyncha).
La silimarina no es una nica
sustancia, sino una mezcla de flavanolignanos. Se encuentra en el
fruto del cardo mariano (Silybum
marianum).

esencial entre otros componentes.

La silimarina tiene accin hepatoprotectora capaz de antagonizar
los efectos txicos de ciertas sustancias que atacan las clulas
hepticas, tales como la faloidina
(sustancia txica procedente de la
Amanita phalloides), el alcohol etlico o el tetracloruro de carbono.
Tambin tiene efecto antioxidante, antirradicalar e inhibe la peroxidacin lipdica. A dosis normales se
considera que carece de toxicidad.
Cardo mariano
El uso del cardo mariano est
(Silybum marianum)
indicado en caso de hepatitis, cirroSu principal principio activo es la sis y trastornos hepticos.
silimarina constituida por flavolignanos ismeros: silibina, isosilibina, silibinina, silidianina y silicristi- Flavanonas
na, siendo el primero el ms activo.
Adems, contiene fitoesteroles, ci- Algunos de los compuestos del
dos orgnicos, saponsidos y aceite grupo de las flavanonas (fig. 4) ms
112 OFFARM

Los flavonoides,
junto a la glicirricina
(saponina) de la raz
de regaliz,
le confieren accin
antiespasmdica,
antiulcerosa,
antiagregante plaquetaria
y antiinflamatoria

cial, esteroles, glcidos y vitaminas

del grupo B.
Los flavonoides, junto a la glicirricina (saponina) de la raz de
regaliz, le confieren accin antiespasmdica, antiulcerosa, antiagregante plaquetaria y antiinflamatoria. Adems, la droga tiene efecto
expectorante y antitusivo (debido
principalmente a la glicirricina).
A grandes dosis produce retencin de lquidos, junto a una retencin de sodio y de cloruros y una
prdida de potasio.
Su uso est indicado en afecciones respiratorias como bronquitis,
catarros, etc. Tambin est indicada esta planta en afecciones digesVOL 21 NM 4 ABRIL 2002

Documento descargado de http://www.doymafarma.com el 23/08/2016. Copia para uso personal, se prohbe la transmisin de este documento por cualquier medio o formato.

FITOTERAPIA

tivas y en caso de lcera gastroduodenal.

Por va tpica se recomienda
como antiinflamatorio local en
hemorroides e inflamaciones cutneas.
Est contraindicada en hipertensin arterial, insuficiencia renal,
hepatopata colesttica, cirrosis
heptica y en el embarazo.
Isoflavonoides
Algunos isoflavonoides (fig. 3) son
considerados como fitoestrgenos,
ya que han mostrado tener un
efecto estrognico dbil (aunque
relativamente selectivo sobre los
receptores -estrognicos) actuando como agonistas estrognicos;
de manera que, cuando las concentraciones son lo suficientemente altas, pueden observarse niveles
de bioactividad semejantes entre
las isoflavonas y el estradiol. Por
este motivo, el empleo de fitoestrgenos puede ser til en el tratamiento de la sintomatologa asociada al climaterio.
Los ms importantes son la
genistena (5,7,4-trihidroxi-isoflavona) y la daidzena (7,4-dihidroxi-isoflavona), ambos procedentes
de la semilla de soja.
Adems de su accin estrognica
leve, las isoflavonas poseen activi- Mirtilo.
dad antiviral, anticarcinognica,
bactericida y antimictica.
Antociansidos

antiinflamatoria, antiagregante
plaquetaria y presentan muy baja
toxicidad.
Se emplean en afecciones capilares y venosas y en oftalmologa,
mejorando la adaptacin de la
retina, sobre todo cuando hay problemas de visin nocturna. Adems, por su poder de pigmentacin y su baja toxicidad se emplean en la industria farmacutica y
alimentaria como colorantes naturales.
De entre las drogas que contienen antociansidos cabe citar los
frutos del grosellero negro (Ribes
nigrum) y del mirtilo negro (Vaccinium myrtillus), cuyos frutos
contienen derivados del delfinidol
y del cianidol.

Los antociansidos son hetersidos (tambin se denominan antocianinas) cuyos aglicones (antocianidinas o antocianidoles) derivan
del in flavilio (2-fenil benzopirilio).
Son pigmentos que confieren las
coloraciones rojas, azules y violetas, a numerosas flores, frutos,
hojas y semillas. Los antociansidos, al igual que otros flavonoides,
tienen accin vitamnica P, disminuyendo la fragilidad capilar y
aumentando su resistencia, por lo
que tienen un efecto beneficioso
sobre el sistema vascular capilar y
venoso.
Adems, los antociansidos
poseen actividad antioxidante, Mirtilo (Vaccinium myrtillus)
VOL 21 NM 4 ABRIL 2002

De entre los antociansidos que

contiene, el ms abundante es la
3-glucosildelfinidina. Tambin
contiene cidos orgnicos, taninos, vitaminas y azcares.
Debido sobre todo a su contenido de antociansidos, el mirtilo
tiene una marcada accin vitamnica P, aumentando la resistencia y
disminuyendo la fragilidad capilar.
Asimismo, aumenta la capacidad
de visin crepuscular y mejora la
agudeza visual; es antiagregante
plaquetario, protector de la pared
vascular y antioxidante.
Est indicado en afecciones de la
retina, trastornos circulatorios,
diarreas y afecciones urinarias.
Bibliografa general
OFFARM

113

Documento descargado de http://www.doymafarma.com el 23/08/2016. Copia para uso personal, se prohbe la transmisin de este documento por cualquier medio o formato.

FITOTERAPIA

Arteche A, Vanaclocha B, Genechea JI.

Fitoterapia 3. ed. Vademcum de
prescripcin. Plantas medicinales.
Barcelona: Masson, 1998.
Bruneton J. Elementos de fitoqumica y
de farmacognosia. Zaragoza: Acribia.
Evans WC. Farmacognosia. Madrid: Interamericana-McGraw-Hill,
1986;p.519-40.
Font P. Plantas medicinales. El Dioscrides renovado. Barcelona: Labor,
1992.
Kuklinsi C. Farmacognosia. Barcelona:
Omega, 2000.
Peris JB, Stbing G, Vanaclocha B. Fitoterapia aplicada. Valencia: COF de
Valencia, 1995.

6 OFFARM

VOL 21 NM 2 FEBRERO 2002