electrofilo y nucleofilo

Un electrfilo es un reactivo qumico atrado hacia zonas ricas en electrones

que participa en una reaccin qumica aceptando un par de electrones
formando un enlace con un nuclefilo. Ya que los electrfilos aceptan
electrones, ellos son cidos de Lewis (ver teoras de reacciones cido-base). La
mayora de los electrfilos estn cargados positivamente, tienen un tomo que
lleva una carga positiva parcial o bien no posee un octeto de electrones.
Los electrfilos atacan la zona de mayor densidad electrnica del nuclefilo.
Los electrfilos encontrados frecuentemente en los procesos de sntesis
orgnica suelen ser cationes (ej: H+ y NO+), molculas neutras polarizadas (ej:
cloruro de hidrgeno, haloalcanos, cidos halgenos y grupos carbonilos),
molculas neutras polarizables (ej: Cl2 y Br2), agentes oxidantes (ej:
peroxicidos orgnicos), especies qumicas que no satisfacen la regla del
octeto (ej: carbenos y radicales libres), y algunos cidos de Lewis (ej: BH3 y
DIBAL).

En qumica un nuclefilo (amante de ncleos) es una especie que reacciona

cediendo un par de electrones libres a otra especie (el electrfilo),
combinndose y enlazndose covalentemente con ella. Un nuclefilo, concepto
cintico, es tambin por definicin una base de Lewis, concepto
termodinmico. Un nuclefilo puede ser un anin o una molcula neutra con un
par de electrones libres.

nucleofilo

En la qumica orgnica, un nuclefilo es una especie qumica afn con las cargas positivas, por lo
que tiene zonas ricas en electrones. por lo tanto, puede tener carga neta negativa, como HO-, H-,
X- (halogenuro), etc; o puede tener pares de electrones sin compartir, como el N en NH3, aminas,
el O de alcoholes, etc; o puede tener electrones fcilmente accesibles, como los electrones pi del
doble enlace de alquenos.
los nuclefilos son los que "atacan" a los electrfilos (afines con carga negativa, es decir tienen
carga positiva o zonas deficientes de electrones, como H+, carbocationes o el carbono de un
carbonilo) para formar enlaces covalentes.
nucleofilo

Nuclefilo - SN2
Enviado por Germn Fernndez en Vie, 11/09/2009 - 01:33
Importancia del nuclefilo
El nuclefilo tiene la misin de atacar al carbono que posee el grupo saliente
desplazndolo. Este ataque se produce debido a la polaridad positiva del carbono. A la
capacidad de una especie para comportarse como nuclefilo se llama nucleofilia.

Factores que afectan a la nucleofilia

Factor 1.- La carga aumenta la nucleofilia. Los
nuclefilos cargados son mejores que los neutros.

Ejemplos:
OH- mejor nuclefilo que H2O

NH2- mejor nuclefilo que NH3

PH2- mejor nuclefilo que PH3

CH3O- mejor nuclefilo que CH3OH

Factor 2.- La basicidad aumenta la nucleofilia. Los
mejores nuclefilos estn a la izquierda en la tabla
peridica ya que aumenta la basicidad en esta direccin.

Ejemplos:
NH3 mejor nuclefilo que H2O
PH3 mejor nuclefilo que H2S
Factor 3.- La polarizabilidad aumenta la nucleofilia. Los
tomos grandes son polarizables, y esto hace que la

nucleofilia aumente al bajar en un grupo. Ejemplos:

I- mejor nuclefilo que Br-

H2S mejor nuclefilo que H2O

PH3 mejor nuclefilo que NH3

Factor 4.- La resonancia disminuye la nucleofilia. La deslocalizacin de la carga por

resonancia disminuye la capacidad de ataque. Ejemplos:

OH- mejor nuclefilo que CH3COONH2- mejor nuclefilo que N3-

NUCLEOFILO Y ELECTROFILO
Los
nuclefilos
son especies con pares electrnicos libres
, dispuesto a compartirlos yson bases de Lewis que atacan a un carbono desplazando al
grupo saliente. Es frecuenteencontrar nuclefilos inicos, pero tambin existen numerosos
ejemplos de nuclefilosneutros. La caracterstica general de todo nuclefilo es la presencia
de pares solitarios sobreel tomo que ataca.
Ejemplo:

En la primera reaccin el amoniaco acta como nuclefilo -especie neutra, pero con pares
solitariossobre el nitrgeno- desplazando al bromo del carbono y formando una amina.En la
segunda reaccin el in hidrxido acta como nuclefilo desplazando al bromo y formando
unalcohol. Se observa que la primera reaccin es ms lenta que la segunda, en conclusin el
amoniaco es peor nuclefilo que el in hidrxido.Se conoce como nucleoflia a la capacidad de
un nuclefilo para atacar a un sustrato, La nucleofiliadepende de varios factores: posicin del
tomo atacante en la tabla peridica, carga y resonancia.Resonancia - La resonancia
disminuye la nucleofilia. La deslocalizacin de los pares solitariosdisminuye la capacidad de
ataque del nuclefilo.
OH
> CH
3
COO
El in acetato es peor nuclefilo que el in hidrxido debido a la deslocalizacin de lacarga
sobre ambos oxgenos.Un
electrfilo
es unreactivo qumicoatrado hacia zonas ricas enelectronesque participa en unareaccin
qumica
aceptando unpar de electrones
formando un enlace con unnuclefilo.Ya que loselectrfilos aceptan electrones, ellos
soncidos de Lewis.La mayora de los electrfilos estncargados positivamente, tienen un
tomo que lleva una carga positiva parcial o bien no posee unocteto de electrones. Los
electrfilos atacan la zona de mayor densidad electrnica del nuclefilo.