Alcoholes - caractersticas generales

Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El
metanol es el alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin del monxido de carbono con
hidrgeno.

Nomenclatura de Alcoholes
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms
bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y
triples enlaces.

Acidez y basicidad de alcoholes

Los alcoholes son especies anfteras (anfiprticas), pueden actuar como cidos o bases. En
disolucin acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases
conjugadas.

Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)

Sntesis de Alcoholes a partir de Haloalcanos

Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones SN2 y SN1
Sntesis de alcoholes mediante SN2
Los haloalcanos primarios reaccionan con hidrxido de sodio para formar alcoholes.
Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.

Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4)

reducen aldehdos y cetonas a alcoholes.

El etanal [1] se transforma por reduccin con el borohidruro de sodio en etanol [2].

Sntesis de Alcoholes por hidrogenacin de

Carbonilos
Otro mtodo para preparar alcoholes consiste en la reduccin de aldehdos o cetonas a
alcoholes. El mtodo ms simple es la hidrogenacin del doble enlace carbono-oxgeno,
utilizando hidrgeno en presencia de un catalizador de platino, paladio, niquel o rutenio.

El etanal [1] se transforma por hidrogenacin del doble enlace en etanol [2]

Sintesis de Alcoholes a partir de Epxidos

Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epxidos (oxaciclopropanos). Esta

apertura se puede realizar empleando reactivos organometlicos o el reductor de litio y
aluminio.

El oxaciclopropano [1] se transforma por reduccin con hidruro de litio y aluminio en

etanol [2].

Sntesis de Alcoholes por Hidratacin de Alquenos

Un mtodo de sntesis para alcoholes, ya estudiado en la seccin de alquenos, consiste en
hidratar el alqueno. La adicin del -OH puede ser en el carbono ms sustituido del alqueno
(Markovnikov), o bien, en el carbono menos sustituido (antiMarkovnikov).

Sntesis de alcoholes por reduccin de cidos y

steres
Los cidos carboxlicos y los steres se reducen a alcoholes con el hidruro de litio y
aluminio. Reductores ms suaves como el borohidruro de sodio son incapaces de reducir
estos compuestos.

El cido etanoico [1] se transforma por reduccin con hidruro de litio y aluminio en etanol
[2].

Sntesis de Haloalcanos a partir de Alcoholes

Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haloalcanos con reactivos
como: tribromuro de fsforo, tricloruro de fsforo, cloruro de tionilo y pentacloruro de
fsforo.