Ao de la Diversificacin Productiva y del Fortalecimiento de la Educacin

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

Facultad de Ingeniera Ambiental y de Recursos Naturales

RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS MEDIANTE SU

PROPIEDAD QUIMICA DE OXIDACION

Briones Huamanchumo, Henry Yvan

Guzmn Quispe, Khemi
Moncada Ampuero Erika
Puma Sandoval Geraldin
Rodrguez Ocampo Guido

PROFESOR: Ayala Vera, Herman

GRUPO HORARIO: 01A
CICLO: 3 ciclo
SEMESTRE: 2015-B
MESA: 01
FECHA DE ENTREGA: 12 de noviembre del 2015

I.

Marco Terico:
ALDEHIDO

Un aldehdo o alcanal es un compuesto orgnico que contiene

un grupo formilo. El grupo formilo es un grupo funcional, con la
estructura R- CHO, que consiste en un centro de carbonilo (un
doble enlace carbono unido al oxgeno) unido a hidrgeno y un
grupo R, que es cualquier cadena de alquilo o lateral genrico.
El grupo sin R se llama el grupo aldehdo o un grupo formilo.
Aldehdos difieren de cetonas en que el carbonilo est colocado
en el extremo de un esqueleto de carbono en lugar de entre dos
tomos de carbono. Los aldehdos son comunes en la qumica
orgnica. Muchas fragancias son aldehdos. web 1
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS
OXIDACION
Las reacciones de aldehdos, estriba en su comportamiento frente a los agentes
oxidantes. Los aldehdos se oxidan con mucha facilidad a cidos carboxlicos, esta
facilidad de oxidacin se emplea para distinguir los aldehdos de las cetonas. Algunos
agentes oxidantes son: el permanganato de potasio, reactivo de tollens, reactivo de
fehling. Racoff pag.327-328.

Con permanganato de potasio (KMnO4).

Los aldehdos se oxidan con permanganato de potasio diluido y frio, decolorando
el reactivo. Por lo tanto, los aldehdos no se pueden distinguir de los alquenos
mediante esta reaccin. Las cetonas se oxidan con dificultad y no decoloran
soluciones diluidas de KMnO4. Racoff pag. 238.

Con reactivo de Tollens.

Los aldehdos se pueden distinguir de las cetonas usando elreactivo de Tollens, el
cual es una solucin de nitrato de plata en hidrxido de amonio formando el
complejo Hidroxi Argento Amoniacal. Conforme el aldehdo se oxida a la sal de un
acido carboxlico,el in plata se reduce a plata metlica. Las cetonas no
reaccionan. web 2

R CHO + 2 Ag(NH3)2OH- -------- R COONH4 + 2Ag +3NH3 + H2O

Con reactivo de Fehling.

Los reactivos de Fehling consisten en una solucin bsica de in cprico en forma
de complejo con iones de citrato y tartrato respectivamente. Al tener lugar la
reaccin, elaldehdo se oxida a la sal del acido carboxlico en el proceso el
complejo del ion cprico de color azul profundo, se reduce a xido cuproso de
color rojo ladrillo por lo general las cetonas noreaccionan. web 2
R - CHO + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O

Con Reactivo de Schiff.

El reactivo de Schiff es clorhidrato de p-rosaanilina que se decolora con cido
sulfuroso y reacciona con los aldehdos produciendo una coloracin prpura.
Permite diferenciaraldehdos y cetonas. web 3
RCHO + reactivo de Schiff ---------------- coloracin violeta rojiza
OTRAS PROPIEDADES QUMICAS

Reduccin a alcoholes.
Por contacto con hidrgeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace
carbono - oxgeno del grupo carbonilo se rompe y un tomo de hidrgeno se
acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo tpico de los alcoholes.
web 4

Reduccin a hidrocarburos.
Los aldehdos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos
reactivos y en presencia de catalizadores. En la reduccin Wolff-Kishner el
acetaldehdo se trata con hidrazina como agente reductor y etxido de sodio como
catalizador. El resultado de la reaccin produce una mezcla de etano, agua y
nitrgeno. web 4

Polimerizacin.
Los primeros aldehdos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El
formaldehido por ejemplo, polimeriza de forma espontnea a temperatura
ligeramente superior a la de congelacin (-92C). Del mismo modo, cuando se
evapora una solucin al 37% de formaldehido en agua que contenga de 10 a 15%
de metanol se produce un polmero slido que se conoce como parafolmaldehdo.
Si se calienta el parafolmaldehdo se vuleve a producir el formaldehido en forma
gaseosa. Tambin se forman polmeros cuando las soluciones de formaldehido o
acetaldehdo se acidifican ligeramente con cido sulfrico. Web 4

Reacciones de adicin.
Los aldehdos tambin sufren reacciones de adicin, en las cuales se rompe la
estructura molecular del aldehdo y el agente reaccionante se agrega a la molcula
para la formacin de un nuevo compuesto. Los aldehdos se comportan como
cidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten
reacciones tpicas de adicin nucleoflica. Web 4

REACTIVOS
1. Permanganato de potasio (KMnO4)
El permanganato de potasio es uno de los compuestos de manganeso ms importantes y
es irremplazable en numerosos procesos. Es slido a temperatura ambiente, sus cristales
son de color prpura oscuro, con frecuencia su apariencia es violeta azulada debido a una
pequea reduccin superficial. Web 5
Propiedades Qumicas del KMnO4
El permanganato de potasio es una sustancia estable en condiciones ordinarias de uso y
almacenamiento. Es un oxidante fuerte y en contacto con otros materiales puede causar
fuego con formacin de vapores metlicos txicos. El permanganato de potasio no es
combustible, pero la sustancia es un oxidante fuerte y su calor de reaccin con agentes
reductores o combustibles puede provocar ignicin. Web 5

2. Reactivo de Tollens.
Es un reactivo qumico utilizado para determinar la presencia de un aldehdo o grupos
funcionales de cetona alfa-hidroxi. El reactivo consiste en una solucin de nitrato de plata
y amonaco. Debe su nombre a su descubridor, el qumico alemn Bernhard Tollens. Una
prueba positiva con el reactivo de Tollens se indica mediante la precipitacin de plata
elemental, produciendo a menudo una caracterstica " espejo de plata " en la superficie
interna del recipiente de reaccin. Web 6

3. reactivo de fe feling.
La solucin de Fehling es un reactivo qumico que se utiliza para diferenciar entre hidratos
de carbono y cetona grupos funcionales solubles en agua, y como una prueba para la
reduccin de azcares y azcares no reductores, complementarios a prueba de reactivo
de Tollen. La prueba fue desarrollada por el qumico alemn Hermann von Fehling en
1849. web 7

II.

Desarrollo Experimental

Objetivo general:
*Reconocer un aldehdo a partir de sus propiedades qumicas.

Materiales
12 tubos de ensayos
7 vasos beacker (250 ml)
3 pipeta de 5 ml
1 propipeta
Permanganato de potasio
Reactivo de tollens
Reactivo de fehling
4 muestras (Mp1,Mp2,Mp3,Mp4)
Reactivos

Permanganato de potasio (4ml)

Reactivo de tollens (4ml)
Reactivo de feling (4ml)

Muestras

Mp1 (25ml)

Mp2 (25ml)

Mp3 (25ml)

Mp1 (25ml)

Experimento N1:
Objetivo especfico:
*Reconocer si las muestras (Mp1, Mp2, Mp3, Mp4) son aldehdos, mediante
oxidacin con permanganato de potacio.
Procedimiento experimental:
1.
2.
3.
4.

Colocar 1ml de cada muestra a 4 tubos de ensayos diferentes.

Agregar 1ml de KMnO4 a cada tubo de ensayo.
Agitar los tubos de ensayo.
Dejar reposar.

Observacin :
Mp1 :
1. Lquido blanco opaco transparente.
2. La muestra adopta el color del KMnO4 (morado).
3. No se not ningn cambio, se obtiene un lquido homogneo.
4. No se observ ningn cambio, no hay reaccin.
Mp2 :
1. Lquido transparente verdoso.
2. La muestra adopta el color del KMnO4 (morado)
3. No se not ningn cambio, liquido homogneo.
4. Se observ un cambio de color de morado a rojo oxido, si hay
reaccin.
Mp3

:
1. Lquido transparente.
2. La muestra adopta el color del KMnO4 (morado).
3. No se not ningn cambio, liquido homogeneo.
4. Se observ un cambio de color de morado a rojo oxido, si hay
reaccin.
MP4
1.
2.
3.
4.

:
Liquido transparente.
La muestra adopta el color del KMnO4 (morado).
Se obtiene un lquido homogneo.
No se observ ningn cambio, no hay reaccin.

Experimento N2:
OBJETIVO ESPECFICO
Saber si mediante la oxidacin de Tollens nos dar aldehdos.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1.- Color 1ml de cada muestra (M1, M2, M3, M4) en su respectivo tubo de ensayo.
2.- Colocar 1ml del reactivo tollens.
3.-Agitar los tubos.
4.- Dejar reposar
OBSERVASIONES
MUESTRA 1
1.

Lquido blanco opaco transparente.

2.

Adopto el color del color del reactivo

3.

se obtiene un lquido homogneo transparente.

4.

No se observ cambio de color, no reacciona.

MUESTRA 2
1.

Lquido transparente verdoso

2.

No hay reaccin por lo que su color es el mismo (transparente)

3.

Se obtiene un lquido homogneo.

4.

el medio se torna de color marrn oxido.

MUESTRA 3
1.

Lquido transparente

2.

Se observ dos divisiones

3.

Se not un cambio de color

4.

Se observ un color marrn oxido

MUESTRA 4
1.liquido transparente.
2. no se observa cambio en ese instante.
3. lquido transparente y homogneo.
4. no hay cambio de color.

Experimento N03
OBJETIVO ESPECFICO
Reconocer si las muestras (Mp1, Mp2, Mp3, Mp4) son aldehdo a partir de
oxidacin con el reactivo de felling.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1.- En 4 tubos de ensayos colocamos cada muestra.
2.- Se le agrega 2 gotas de Felling (de color azul).
3.- se agita para homogenizar la muestra.
4.- Se deja reposar.
5.-Acercar el tubo de ensayo con el contenido a la llama del mechero.
Observacin

III.

MUESTRA 1
1.
es un lquido blanco opaco transparente.
2.
Se observaque no reacciona en ese instante.
3.
Se observa un lquido homogneo.
4.
El color del lquido adopta el color del Felling.
5.
No hubo combustin.
MUESTRA 2
1.
Lquido transparente verdoso.
2.
Se observa un lquido de dos fases.
3.
una de las fases cambia de color. Parte superior celeste e inferior
transparente.
4.
se obtiene una mezcla heterogenea de dos fases celeste vivo y
tranparente.
5.
MUESTRA 3
1.
Lquido transparente.
2.
Se observa un lquido homogneo.
3.
Se aprecia que el lquido se torna de un color verde claro.
4.
Si hubo reaccin.
5.
El color de la muestra se torna ms celeste.
MUESTRA 4
1.
Lquido transparente.
2.
Se aprecia un lquido homogneo.
3.
Este lquido es de color celeste claro
4.
No hay reaccin.
5.
El lquido producto se torna color verde.
Anlisis de resultado:

Experimento N1
Oxidacin con permanganato de potasio.
Resultado:
Muestras
Mp1

KMnO4
No se oxida

PRUEVA
-

Mp2
Mp3
Mp4

Se oxida
Se oxida
No se oxida

+
+
-

Anlisis:
Mp1: Se observa que la muestra adopta el color del permanganato y luego no se
observ ningn cambio.

Mp2: Se observa que la muestra adopta el color del permanganato y luego cambia
de morado a rojo oxido, por ende hay oxidacin y podemos decir que es un posible
aldehido.

Mp3: Se observa que la muestra adopta el color del permanganato y luego dejar
reposar se observ un cambio de color de morado a rojo oxido, si hay oxidacin,
por estas propiedad nos idica que es un posible aldehdo.

Mp4: no se obtiene cambios en esta muestra color del permanganato.

Experimento N0 2
Oxidacin con Tollens
Resultados:
MUESTRAS
Mp 1
Mp 2
Mp 3
Mp 4
Anlisis :

TOLLENS
Mp1 + O2
Mp2 + O2
Mp3 + O2
Mp4 + O2

PRUEVA
+
+
-

Mp1: no se observ oxidacin por tollens ya que no hay decoloracin de la

muestra.
Mp2: la muestra se oxida en presencia del reactivo (tollens). Entonces podemos
asumir que se trata de un aldehdo.
Mp3: en presencia del reactivo de tollens, esta muestra cambia de color de
transparente a marrn oxido con una parte sedimentada, se puede supones
que es un aldehdo.
Mp4: no presenta oxidacio no podemos deducir al respecto de esta muestra.

EXPERIMENTO N 03
oxidacion con fehling
Resultados:
MUESTRAS
Mp1
Mp2
Mp3
Mp4

COMBURENTE
Mp1 + O2
Mp2 + O2
Mp3 + O2
Mp4 + O2

COMBUSTIN
NC
C
C
NC

PRUEBA
+
+
-

Anlisis:
Mp1: para esta muestra no hay oxidacion por fehling, no se puede deducir que
compuesto organico sea.
Mp2: prueba positiva de oxidacion lo que nos da un posible aldehdo. Ya que
presenta las caractersticas de oxidacion por fehling.
Mp3: esta muestra da prueba de oxidacion positiva en presencia del reactivo
por lo que podemos decir que se trata de un posible aldehdo.
Mp4: prueba negativa de oxidacin no se puede deducir de que compuesto se
trata.

IV.

Conclusiones:

1.- La Mp1 no podemos definir que compuesto es, porque dio resultado negativo a la
prueba oxidacin realizada en el laboratorio.

2.-La Mp2 es un aldehdo, porque dio positivo a las pruebas realizadas, mediante
oxidacin con (permanganato, tollens, fehling)
3.- La Mp3 se trata de un aldehdo porque dio resultado positivo a las tres pruebas
realizadas en el laboratorio, segn la propiedad de oxidacin con permanganato, tollens,
fehling.
4.- la mp4 no podemos definir que compuesto es, dio resultado negativo a las pruebas de
oxidacion realizadas.

V.

Referencias

1 Web 1: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde.
2 Qumica orgnica fundamental por Henry Racoff. pag 327-328
3 Web 2: http://www.buenastareas.com/ensayos/Reacciones-De-Oxidacion-De-Aldehidos
4 Web 3: http://netocasillas.blogspot.pe/2011/12/aldehidos-y-cetonas.html
5 Web 4: http://www.ecured.cu/Aldeh%C3%ADdos
6 Web 5: http://www.quiminet.com/articulos/las-diferentes-caracteristicas-delpermanganato-de- potasio-2601160.htm
7 Web 6: https://en.wikipedia.org/wiki/Tollens%27_reagent

8 Web 7: https://en.wikipedia.org/wiki/Fehling%27s_solution