Universidad pedaggica nacional

Luz ngela Martnez Meja

Facultad ciencia y tecnologa
Vladimir Quintero Len
Departamento de qumica
Daniela Reyes Villalobos
nfasis didctico I
Yair Alexander Porras Contreras
Diagrama heurstico sobre: Concentracin de cido Acetilsaliclico
Hechos
Comprobar la concentracin de cido Acetilsaliclico de diferentes aspirinas
Obtener una aspirina
Pregunta
Es verdica la concentracin de cido Acetilsaliclico que presentan diferentes aspirinas?
Conceptos
Metodologa
La Aspirina
La aspirina (cido acetilsaliclico, AcSal), cuya estructura se muestra en
la Figura 1, es una de las medicinas que ms se usa en el mundo con un
valor de 40,000 toneladas al ao. El nombre genrico de aspirina es
cido acetilsaliclico (AcSal, PM = 180.157) y su marca registrada es por
la compaa Bayer. El mayor uso de la aspirina es en el control de dolor
debido a distintas causas, como por ejemplo dolor de cabeza,
menstruacin y artritis. Adems, se usa como anti-inflamatorio. Por otro
lado,
los
efectos
secundarios
pueden
ser
lceras
gstricas
y
sangrado estomacal.

Figura 1. Estructura . Acetilsaliclico.

pH
Cuando se mide la conductividad del agua con instrumentos muy
sensibles, se observa que el agua ms pura, destilada reiteradamente
posee una conductividad mnima. Por tanto en el agua muy pura deben

Procedimiento:

existir iones en muy pequea concentracin que se forman a travs del

proceso:

Los cidos y las bases tienen una caracterstica que permite medirlos:
que es la concentracin de los iones H 3O+ y OH-. Los cidos fuertes
tienen altas concentraciones de iones de hidronio y los cidos dbiles
tienen concentraciones bajas. El pH, entonces, es un valor numrico que
expresa la concentracin de iones Hidronio.
En las disoluciones acidas predomina la concentracin de los iones H 3O+
mientras que en las disoluciones alcalinas domina la concentracin de
los iones OH- El carcter de una disolucin acuosa diluida se puede
caracterizar de forma univoca mediante el conocimiento de una de
estas concentraciones. Se ha escogido para ello la concentracin de
iones hidronio (mejor actividad) utilizando como nmero que permite
expresarla el exponente cambiado de signo de la potencia 10 que la
expresa, que recibe el nombre de pH.

+
H 3 O

pH=log

Resultados:

Si se representa el exponente cambiado de signo de la concentracin de

iones OH- mediante el smbolo pOH se obtiene la relacin

pH + pOH =14
En las disoluciones acidas con H3O+ > 10-7 moles/litro los valores de pH
son menores que 7, En las disoluciones alcalinas el valor de pH es mayo
que 7, una disolucin neutra posee pH=7.
Titulacin potenciomtrica cido- Base
El mtodo de titulacin potenciomtrica cido base se fundamenta en
que los iones hidrgenos presentes en una muestra como resultado de la
disociacin o hidrlisis de solutos, son neutralizados mediante titulacin
con un lcali estndar. El proceso consiste en la medicin y registro del
potencial de la celda (en mili voltios o pH) despus de la adicin del
reactivo (lcali estndar) utilizando un potencimetro o medidor de pH.
Para hallar la concentracin del analito se construye una curva de

Vol

Ph

titulacin graficando los valores de pH observados contra el volumen

acumulativo (ml) de la solucin titulante empleada. La curva obtenida
debe mostrar uno o ms puntos de inflexin (punto de inflexin es aquel
en el cual la pendiente de la curva cambia de signo).
En esta prctica se titul el AcSa con NaOH, este cido en disolucin
acuosa, liberar protones que se neutralizaran mediante una base como
es el hidrxido de sodio:

C 9 H 8 O4 (ac) + NaO H (ac) C 9 H 7 O4 Na (ac ) + H 2 O (l)

Esta reaccin estequiometricamente se lleva 1:1 por los tanto los moles
consumidos de NaOH son iguales a los de AcSal.

Sntesis de la Aspirina
Este analgsico se prepara a partir de la reaccin entre el cido saliclico
y anhdrido actico, como lo indica la siguiente reaccin:

AcSal

En la anterior reaccin, el grupo hidroxilo (OH) del cido saliclico

reacciona con el anhdrido actico para formar un ster como grupo
funcional, por lo tanto la reaccin la podemos llamar de esterificacin.
Esta reaccin requiere la presencia del cido sulfrico o cido fosfrico,
el cual acta como agente cataltico. Cuando la reaccin se haya
completado, algo de los reactivos, incluyendo el cido, puede quedar sin
reaccionar.
Cuestionario 1
1. Podran emplearse otros indicadores distintos de la fenolftalena?
cuales? Qu colores tomaran antes y despus de la valoracin?
La fenolftalena es un indicador el cual su cambio de color est en el
intervalo de pH 8,2 a 9,8, el cual nos sirvi ya que el cambio de pH

NaOH-Ml
0
2,63
0,5
2,97
1
3,32
1,5
3,67
2
3,85
2,5
4,38
3
9,41
3,5
11,44
4
11,7
4,5
11,86
5
11,98
5,5
12,1
6
12,15
7
12,25
Anlisis de resultados: : De acuerdo con los
resultados obtenidos se evidencia que la cantidad de
aspirina que informa la etiqueta del producto en este
caso MK (100mg de cido Acetilsaliclico por tableta )
no es verdico, ya que en 200 mg de tableta pesados
(2 tabletas) para la actividad experimental, se obtuvo
una concentracin de 0.009M de cido Acetilsaliclico
que en miligramos equivale a 162,14 mg, en
promedio sera una cantidad equivalente de 81,07
miligramos de cido por tableta y lo dems
correspondera a agregados.
De acuerdo con la literatura el procedimiento para
establecer la concentracin de cido Acetilsaliclico en
una titulacin volumtrica con NaOH puede presentar
varias dificultades como la poca solubilidad de cido
Acetilsaliclico en medio acuoso, adems, que al
solubilizarse en medio acuoso, el cido Acetilsaliclico
puede llevar a cabo
una reaccin de hidrlisis
teniendo cido acetilsaliclico y cido actico como
productos en la solucin. (Oyola Martnez, 2014),

estuvo entre 4 y 9, por lo tanto otro indicador que puede ser til es el
azul de timol, debido a que su cambio de pH esta entre 8,0 a 9,6;
tomando un color amarillo antes de la titulacin ya que el pH inicial fue
de 2,63 (el azulde timol se torna rojo con un pH entre 1,2 a 2,5) y en el
punto de equivalencia un color azul.
2. Cul es el punto de equivalencia?
Vol NaOHMl
Ph
3
9,41
Ver anexo 1.

C BV B
VA

CA=

0,3 M3 mL
100 mL

C A =0,009

L180,16 g
1000 mg
0,009mol
1 mol
0,1
=162,144 mg 2 aspirinas
L
1g
4. Determina la riqueza, en tanto por ciento en masa, del cido
presente en la aspirina.

162,144 mg
100 =81,072 para 2 aspirinas
200 mg
5. Haz un diagrama de columnas agrupadas con las distintas masas
obtenidas de cido contenido en cada aspirina y la masa restante
del comprimido.
Ver anexo 2.
6. Represente el Ph frente al volumen de NaOH agregado (curva de
valoracin).
Ver anexo 3.
Cuestionario 2

C 9 H 8 O4 (ac) + NaOH (ac) H 2 O(l) + NaC 9 H 7 O4 (ac)

El esquema de la reaccin para la preparacin de

cido Acetilsaliclico es la siguiente:

3. Calcula la masa de cido acetilsaliclico que contiene la aspirina

*dos pastillas de aspirina= 0,2 gramos

CA=

interviniendo en el resultado de la volumetra.

La reaccin en la titulacin es la siguiente:

1. Cmo fue la vida de F. Hoffmann?

Felix Hoffmann (nacido el 21 de enero 1868 en Ludwigsburg 8 de febrero
de 1946 en Suiza). Hoffmann era el hijo de un fabricante en la ciudad de
Ludwigsburg en Suabia, Alemania. La primera vez que encontr empleo
en las farmacias en varias ciudades y pueblos de todo Alemania y ms
tarde estudi qumica y farmacia en la Universidad de Munich, donde se
gradu en 1893. Recomendado por uno de sus profesores, Adolf von
Baeyer (quin iba a ganar el Premio Nobel de Qumica en 1905 por su
trabajo en la sntesis de colorantes), Hoffmann se uni al departamento
de investigacin farmacutica de reciente creacin en la empresa Bayer
en Elbersfeld.
En un plazo de dos semanas en agosto de 1897 el qumico alemn Felix
Hoffmann sintetiza dos medicamentos: aspirina, uno de los frmacos
ms ampliamente beneficiosos nunca, y la herona, una de las ms
perjudiciales de sustancias ilegales.
Cuenta la leyenda que Hoffmann fue en busca de un medicamento para
aliviar dolores reumticos de su padre, obtuvo el acetilado cido
saliclico, el principio activo en ungentos e infusiones hechas de corteza
de sauce y otros materiales vegetales. Esta fue la motivacin del
Hoffmann para producir el cido acetilsaliclico, pues el cido saliclico
produca irritacin del estmago a su padre.
2. Cul fue el procedimiento y los materiales generales que
utilizo en la sntesis?
En el verano de 1897 Hoffmann fue agregando el grupo acetilo (CH 3CO)
a todo tipo de molculas, con la esperanza de generar la disminucin de
la toxicidad de las sustancias fisiolgicamente activas. Sin embargo, se
dice que obtuvo el cido acetilsaliclico de la corteza de sauce y otros
materiales vegetales.
Tambin, El 10 de octubre de 1897, Hoffmann prepar el AAS, conforme
a las recetas de Gerhardt y Kraut, consiguiendo mejorar la pureza del
producto terminado hasta la calidad farmacutica.
5. Procedimiento utilizado a mediado del siglo XIX para
determinar la formula mnima de un compuesto
6. Qu se entiende por la pureza de un compuesto?
Se refiere a la cantidad real de la sustancia que se encuentra en una
muestra. Mientras ms se acerque al 100% mayor es la pureza. Tambin
se puede referir a la cantidad de impurezas que posea una muestra.

6. Cmo reduce el dolor la aspirina?

A travs de una accin perifrica, bloqueando la formacin del impulso
del dolor y a travs de una accin central posiblemente localizada en el
hipotlamo. La accin perifrica puede predominar y probablemente
implica inhibicin de la sntesis de prostaglandinas y/o acciones de otras
sustancias que sensibilizan a los nocirreceptores al estmulo mecnico o
qumico.
7. Acontecimientos importantes con este experimento
Con la sntesis de la Aspirina se lograron beneficios en la salud nunca
antes vistos, pues sta tiene muchos beneficios, como:
Antipirtica
Analgesia
Antiinflamatorio
Antiplaquetario
Preeclampsia e hipertensin gestacional
Respuesta:
Referencias:
Oyola Martnez, R. (2014). Titulacin cido/base: determinacin de aspirina en tabletas comerciales. Universidad de Puerto
Rico Humacao , 1-2.
Brown, T. L., LeMay Jr, H. E., Bursten, B. E., & Burdge, J. R. (2004).Qumica. Pearson educacin
Felix Hoffmann. Chemical Heritage Foundation. Recuperado el 26 de noviembre del 2015 de: http://www.chemheritage.org/
Gonzlez, M. (2002). La Aspirina. Revista Mdica de la Universidad Veracruzana. 2 (2), 46-48. Recuperado el 26 de noviembre
del 2015 de http://www.medigraphic.com/pdfs/veracruzana/muv-2002/muv022k.pdf
Ruz, E. (2003). ANTIAGREGANTES PLAQUETARIOS. Revista Peruana de Cardiologa. Recuperado el 26 de noviembre del 2015
de: http://sisbib.unmsm.edu.pe/bvrevistas/cardiologia/v32_n1/pdf/a03.pdf

Anexo 1.

Anexo 2.

masa total
aspirina
masa de
a.acet.sal
comprimido
% de a.acet.sal

Aspirine
ta Bayer

Aspirina
con
Cafena

Aspirin
a MK

aspirin
a
Memph
is

0,224

0,788

0,2

0,2164

0,216

0,6215

0,162

0,2139

0,008
96,43%

0,1665
78,87%

0,038
81,07%

0,0025
95,25%

Anexo 3.