INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

Escuela Superior de Ingeniera

Qumica e Industrias Extractivas
Departamento de Ingeniera Qumica Industrial
Academia de Qumica Orgnica y Polmeros
Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales
Prctica 7
Obtencin del cido benzoico por reactivo de Grignard
Grupo: 2IM40
Profesor
Rosa Martha Prez Gutierrez

Gonzlez Alva Jeniffer Jocelyn

Equipo 1

Cd. de Mxico a 8 de abril de 2016

Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales

INTRODUCCIN TERICA
Reactivo de Grignard
Los Reactivos de Grignard son compuestos organometlicos de frmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgnico
(alqulico o arlico) y X un haluro. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los ms importantes y verstiles en
qumica orgnica debido a su rpida reaccin con electrfilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes
para la formacin de enlaces de carbono-carbono, carbono-fsforo, carbono-estao, carbono-silicio, carbono-boro y
otros enlaces carbono-heterotomo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibi
el premio Nobel de Qumica en 1912.
La reaccin de Grignard generalizada:

donde R1 = grupo orgnico alquilo o arilo

Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un grupo alquilo o arilo halogenado al reaccionar con Magnesio en
presencia de un ter anhdrido (seco):
RBr + Mg RMgBr
Por ejemplo:
CH3CH2Br + Mg CH3CH2MgBr (bromuro de etil magnesio)
Mtodo experimental general:
Para que esta reaccin tenga xito tanto los reactivos como el material utilizado deben estar completamente secos y
trabajar en atmsfera inerte. Sobre un matraz se coloca magnesio en forma de virutas o limaduras y se cubre con unos
pocos mililitros del disolvente (dietil ter o tetrahidrofurano, generalmente). Se aade una pequea cantidad de
activante (usualmente dibromoetano o yodo) y una vez activada la superficie del magnesio, mediante la aplicacin de
calor, se comienza a adicionar la disolucin del compuesto halogenado correspondiente previamente disuelto. Suele ser
necesario calentar hasta que la reaccin finaliza. Por ltimo slo es necesario filtrar la disolucin (siempre bajo
atmsfera inerte).
Para que tenga cierta estabilidad el reactivo de Grignard debe encontrarse solvatado.

Prctica

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En sentido formal, puede considerarse que un reactivo de Grignard es un anin de carbono o carboanin; es decir, la
sal de magnesio de un hidrocarburo cido. Sin embargo es ms exacto considerar que los reactivos de Grignard
contienen un enlace C-Mg covalente altamente polar, y no un enlace inico entre C - y +MgX.
Carbonatacin
La carbonatacin es una reaccin qumica en la que el hidrxido de calcio reacciona con el dixido de carbono y forma
carbonato clcico insoluble:
Ca(OH)2 + CO2

CaCO3 + H2O

cido Benzoico
El cido benzoico es un cido carboxlico aromtico que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenlico.
En condiciones normales se trata de un slido incoloro con un ligero olor caracterstico. Es poco soluble en agua fra
pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgnicos.
Sntesis
Se obtienen dos diferentes productos en 50% y 50% al ser sometido a una reaccin de xido-reduccin. La sntesis
ms sencilla es tratar al benceno con una alquilacin Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en AlCl 3 para dar
tolueno y posteriormente llevarlo a cabo con una oxidacin con permanganato de potasio en medio cido (KMnO 4/ H+).
El producto ser cido benzoico.
Reacciones
Por encima de los 390 C se descompone en dixido de carbono y benceno en una reaccin de descarboxilacin. Esta
reaccin se ha utilizado antiguamente para obtener muestras de benceno muy puro.
En presencia de pentacloruro de fsforo (PCl5) o cloruro de tionilo (SOCl2) se transforma en el cloruro de bencilo
(C6H5CH2Cl) que se utiliza a menudo como derivado activado en la formacin de los steres.
El calor de combustin del cido benzoico es de -766 Kcal.

Prctica

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REACCIN GLOBAL

MECANISMO DE REACCIN
I.)

II.)

III.)

Prctica

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IV.)

CUADRO DE COMPARACIN
Propiedades Fsicas

Reactivos
Bromobence
no

Mg

Yodo

ter

Edo. Fsico y color

Metal casi
duro color
plata

Lquido
incoloro, olor
a benceno

Slido
cristalin
o, brillo
metlico

Lquido
incoloro
, voltil

Peso molecular

24.312

157.01

253.809

Punto de Ebullicin
Punto de Fusin

1100
651

156.1
-30.6

184
113.5

Mezcla
de
pentan
os
30
++++++

1.738
Insoluble

1.50
Poco

4.13
Insolubl
e

0.640
Insolubl
e

En ter

Solns.
orgnicas

+++++

Por
inhalacin

Densidad
Solubilidad
Agua
Solventes

Toxicidad

ter,
++++++
benceno
acetona,
CCl4
Por
Por
ingesti ingesti
n.
ne
inhalaci
n

Productos
cido
NaCl
Benzoi
co
Slido
Solido
blanco, cristalin
olor
oo
picante
polvo
blanco
122.13
58.44

249
121123
1.321
Poco
soluble

+++++
804
1.20
Fria y
caliente

Bencen
o, ter
y CCl4

Etanol,
glicerina

Ingesti
n irrita
los ojos

+++++

USOS Y APLICACIONES

El cido benzoico es uno de los conservantes ms empleados en todo el mundo. Se encuentra presente en
forma natural en algunos vegetales, como la canela o las ciruelas por ejemplo.

Prctica

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El cido benzoico es especialmente eficaz en alimentos cidos, y es un conservante barato, til contra
levaduras, bacterias (menos) y mohos. Sus principales inconvenientes son el que tiene un cierto sabor
astringente poco agradable y su toxicidad, que aunque relativamente baja, es mayor que la de otros
conservantes. En Espaa se utiliza como conservante en bebidas refrescantes, zumos para uso industrial,
algunos productos lcteos, en repostera y galletas, en algunas conservas vegetales, como el tomate o el
pimiento envasados en grandes recipientes para uso de colectividades, mermeladas, crustceos frescos o
congelados, margarinas, salsas y otros productos.
CONCLUSIN

Se puede apreciar la importancia del reactivo de Grignard para la sntesis del cido benzoico
ya que este acta como un nuclefilo, ya ataca el tomo de carbono del grupo carbonilo.
Se obtuvo el cido benzoico, aunque en cantidad mnima.
Durante el desarrollo de la prctica se identificaron varias reacciones que se presentaron como la
hidrlisis o la carbonatacin, esto gracias a los indicios de reaccin.
Se utilizaron materiales con los cuales ya se est familiarizado trabajar aunque con la excepcin de
que en esta prctica tenan que estar estrictamente en condiciones anhidras.
Uno de los usos ms importantes del reactivo de Grignard es su reaccin con compuestos
carbonlicos, ya que el enlace entre C-Mg es muy polar, ya que el carbono es un elemento con una
electronegatividad alta en comparacin con el Mg que es muy electropositivo.

Prctica