Formulacin 2: QUMICA ORGNICA

1. Compuestos orgnicos
2. Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos. Radicales.
3. Hidrocarburos cclicos y aromticos. El benceno y sus derivados.
4. Haluros
5. Compuestos orgnicos con oxgeno: Alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos,
steres.
6. Compuestos orgnicos con nitrgeno: nitroderivados, aminas, amidas, nitrilos.
7. El petrleo y sus derivados
8. Otros compuestos orgnicos de inters.

1.

COMPUESTOS ORGNI COS:

Los compuestos orgnicos son denominados as porque son los constituyentes de la

materia orgnica
(sustancias de las que estn formados los organismos vivos).
Propiedades generales de los compuestos orgnicos:
- Son compuestos covalentes (forman molculas).
- Son poco solubles en a gua, pero solubles en disolventes orgnicos.
- No conducen la corriente elctrica.
- Poseen poca estabilidad trmica. Se descomponen o inflaman fcilmente al ser calentados.
- Por lo general, reaccionan lentamente.
El principal elemento en los compuestos orgnicos es el carbono. De hecho, la qumica
orgnica es tambin llamada Qumica del carbono. Aparece en todos los compuestos. Estos son
los elementos que usaremos en formulacin orgnica:
Carbono, C, valencia 4; Hidrgeno, H, val. 1; Oxgeno, O, val. 2; Nitrgeno, N, val. 3
En bastante menor proporcin:
metales.

Fsforo (P), azufre (S), Halgenos (F, Cl, Br, I) y algunos

Frmulas moleculares, desarrolladas y semidesarrolladas:

Para representar la frmula qumica de un compuesto orgnico, podemos hacerlo de tres
formas diferentes:
Frmula molecular: Expresin parecida a los compuestos inorgnicos. Se indica el smbolo de
cada elemento y el nmero de tomos de cada uno.
Ej: CH4,
C 2H 6,
C2H6O
Frmula desarrollada: Se
indican todos los enlaces entre
tomos.

Frmula semidesarrollada: Es la que ms vamos a utilizar. Slo se indican los enlaces entre
tomos de carbono (normalmente slo los enlaces dobles o triples). Los tomos de otros
elementos unidos a cada carbono se ponen a continuacin de ste.
Los ejemplos anteriores:

Modelo en 3D

CH4,

CH3 CH3,

CH3 CH2OH,

2.

HIDROCARBUROS:
Son los compuestos orgnicos ms simples. Son combinaciones de C y H.

El carbono tiene facilidad para formar cadenas largas haciendo enlaces con otros tomos de
carbono. El resto de los enlaces posibles se completan con tomos de hidrgeno.
Un tomo de carbono puede unirse a otro de tres formas diferentes:
- Compartiendo un par de electrones (enlace simple, C C )
- Compartiendo dos pares de electrones (enlace doble, C = C )
- Compartiendo tres pares de electrones (enlace
triple, C
C ) El resto de los enlaces los hace con
tomos de hidrgeno.
Se distinguen dos tipos de hidrocarburos: saturados (todos los enlaces entre tomos de carbono
son simples, y contiene el mayor nmero de tomos de hidrgeno posibles) e insaturados (existe
al menos un doble o triple enlace entre tomos de carbono).
2.1

HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS): Todos los enlaces C - C son simples.

Se nombran atendiendo al nmero de tomos de carbono en la molcula, segn

esta lista y aadiendo la terminacin -ANO:
1: Met7: Hept-

2: Et8: Oct-

3: Prop9: Non-

4: But10: Dec-

Ejemplos: CH4 : Metano,

C2H6: Etano,
(en general: Cn H2n+2)
En frmula semidesarrollada:

Metan
o:
Etano:
Propano:
Butano:

5: Pent11: Undec-

6: Hex12:
DodecC3H8: propano, C4H10: butano

CH4
CH3 CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2
CH3

Radicales: Se forman cuando el tomo final de una cadena no forma sus

quedando con un electrn sin enlazar. Por ejemplo: - CH3
- CH2
CH3

cuatro

enlaces,

Esta caracterstica hace que sean muy reactivos, y tiendan a unirse a otras cadenas de
carbono, sustituyendo a un hidrgeno.
Nomenclatura: Igual que los alcanos, pero para
diferenciarlos, la terminacin es il (o ilo):
- CH3
metil
- CH2 CH3
etil
- CH2 CH 2 CH3
propil
- CH2 CH2 CH2 CH3
butil

Algunos radicales con nombre

propio:
CH3
Isopropil
- CH CH3
CH3
- CH2 CH
Isobutil
CH3
CH3
- CH CH2
Tercbutil
CH3
Vinil (o
CH=CH2
etenil)

Hidrocarburos ramificados: Si el hidrocarburo presenta varias ramas, en primer lugar hay

que localizar la rama principal (ser la cadena ms larga posible que podamos construir, est
o no en lnea recta). El resto sern cadenas secundarias (radicales).
A la hora de nombrar el hidrocarburo, se siguen los siguientes pasos:
1.- Se elige la cadena principal:
La cadena que tenga el mayor nmero de cadenas laterales.
La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores ms bajos.
La cadena que tenga el mximo nmero de tomos de carbono en las cadenas
laterales ms pequeas. La cadena que tenga cadenas laterales lo menos
ramificadas posibles.
Una vez elegida la cadena principal. A
(localizador), comenzando por uno de los

cada tomo de carbono se le asigna un N

extremos, de forma que a los radicales les

correspondan los menores localizadores posibles, en el caso

que por ambos lados los localizadores tuviesen el mismo valor, se sigue el criterio de empezar
a numerar basndonos en el orden alfabtico de los radicales. Ejemplo (etil y propil se
numerara po r el lado que d el nmero ms bajo al etil (orden alfabtico)).
2.-Se van nombrando los radicales por orden alfabtico (sin tener en cuenta los prefijos),
separados por guiones. Delante de cada radical se coloca el localizador que le corresponde. La
terminacin que corresponde a los radicales es il. (metil, propil, butil, segn el n de
carbonos que tenga). Si existe ms de un radical del mismo tipo, se indica con di, tri... (dimetil,
trimetil, etc). Si tenemos dos metilos que como hemos dicho se indican como dimetil, se
ponen tantos localizadores como metilos tengamos separados por comas (3,4-dimetil ). Esto se
extiende a cualquier radical.
3.- Finalmente se nombra la cadena principal, como hidrocarburo (propano, butano...)

2.2

ALQUENOS (HIDROCARBUROS INSATURADOS):

Poseen al menos un doble enlace entre tomos de Carb ono
C =
C La terminacin que les corresponde es eno. (eteno,
propeno, buteno)
A la hora de nombrar, hay que asignarle localizadores a los carbonos donde estn los
dobles enlaces (de forma que sean los menores posibles). Ejemplos:
CH3 CH = CH CH2 CH3 . Se nombra pent-2-eno
CH3 CH = CH CH = CH2 . Se nombra penta-1,3-dieno
Si en el compuesto existen radicales, la cadena principal ser aquella que contenga los
dobles enlaces, sea o no la ms larga. Los radicales se nombran de la misma manera que
hemos visto en los alcanos.

2.3

ALQUINOS (HIDROCARBUROS INSATURADOS):

C
Poseen al menos un triple enlace entre tomos
C.
de carbono La terminacin que les corresponde
es -ino.
Las reglas que se siguen a la hora de nombrar y formular son las mismas que para los
dobles enlaces.
Ejemplos:
CH
C CH2 CH3 . Se nombra but-1-ino
CH3 CH2 CH
CH CH3 . Se nombra pent-2-ino
Compuestos en los que existen dobles y triples enlaces en la misma frmula. En este caso:
Localizadores: Se comienza a numerar la cadena de forma que correspondan los menores
localizadores a dobles y triples enlaces indistintamente. En caso de igualdad, tienen preferencia
los dobles enlaces.
Nombre: A la hora de nombrar la cadena principal, se nombra como un alqueno, y al final se
indican dnde estn los triples enlaces.
hex-4-en-1-ino
Ejemplos: CH2=CH C C pent-1-en-3-ino
;
CH3 CH= CH CH2
hex-1-en-3,5;
CH2=CH C C C
CH2=CH CH=CH C hexa-1,3-diendiino
5-ino
CH
CH
3.

HIDROCARBUROS CCLI COS Y AROMTI COS:

Estos hidrocarburos estn constituidos por una cadena de tomos de carbono que se cierra
sobre s misma (un ciclo). Pueden tener enlaces simples, dobles o triples entre tomos de
carbono. El resto de los enlaces se completan con tomos de hidrgeno o con radicales.

Se representan simplificadamente mediante un polgono. Cada vrtice representa a un tomo

de carbono. Se indican adems los dobles o triples enlaces.

Nomenclatura: Se nombran como cadenas, colocando al principio la palabra

ciclo.

Los compuestos anteriores

ciclohexano respectivamente.

se

nombrarn

ciclopropano,

ciclobutano,

ciclopentano

El Benceno. Comp uestos aromticos:

El benceno un caso particular de hidrocarburo
cclico, con tres dobles enlaces alternados. Sera el ciclohexa-1,3,5-trieno, pero siempre se
utiliza su nombre propio, benceno.
Cada Carbono est unido a un tomo de
Hidrgeno, por lo que el benceno podr incluir un
radical en cada vrtice. El benceno puede unirse a
otras cadenas de carbono, actuando como radical.
Se nombra entonces fenil.
Como posee un tomo de hidrgeno unido a cada carbono,
puede unirse un radical a cada vrtice del hexgono. Se nombran
normalmente, colocndoles los menores localizadores posibles, y
nombrndolos por orden alfabtico.

- CH3 metilbenceno
(tolueno)

Cuando son dos los radicales que estn unidos, existe una forma alternativa de nombrarlos:
mediante los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para).

o-dimetilbenceno

m-etilmetilbenceno

p-dimetilbenceno

Los
compuestos
derivados
del
benceno se denominan compuestos
aromticos.
Son,
en
general,
insolubles en agua, pero buenos
disolventes
de
grasas
y
compuestos apolares.

Naftaleno

4.

Antraceno

Fenantreno

HALUROS (HALOGENUROS):
Incluyen uno o varios tomos de elementos del grupo 17 (halgenos: F, Cl, Br,
I, con valencia 1) Se nombran siempre como radicales, indicando el
localizador y el nombre del elemento.
Ejemplos:

CH3 CH Br CH2 CH3

2bromobutano CH2 Cl CH2 CH Cl CH
CH3
1,3dicloropentano

Algunos haluros conocidos:

CH

Cl3

Triclorometano

altamente txico) Cl DDT

(cloroformo, se usaba como anestsico. Es

- Cl

p-diclorobenceno (repelente de polillas )

1,1,1-tricloro-2,2-di(p-clorofenil)etano

Es cancergeno) C F2 = C F2

(se usaba como insecticida.

Tetrafluoreteno

(mediante

polimerizacin se obtiene el tefln ... - CF2 C F2 - ... )

CFC

Compuestos clorofluorocarbonados ( Ejem plo: fren, o diclorodiflormetano, CCl

2F2). Se usaban
como ref rigerantes y propelentes de sprays, hasta que se descubri que atacaban
la capa de ozono).

...- CH2 CHCl - ... PVC

traccin)

Cloruro de polivinilo (material plstico, duro y resistente a la

... CH2 CCl = CH CH2 - ...

usado como aislante)

neopreno (plstico de propiedades similares al caucho,

5.

GRUPOS FUNCIONALES CON OXGENO

5.1

ALCOHOLE S: Poseen al menos un grupo -OH en la molcula

(grupo alcohol).

A la hora de nombrar, se le coloca un localizador, de forma que sea el

menor posible, independientemente de cmo estn los radicales (o
enlaces dobles o triples).
Se nombran haciendo terminar en ol el nombre del hidrocarburo.
Delante se ponen los localizadores.

Propiedades:
Compuestos polares. Los
acoholes de cadena corta
(menos de 4 C) son lquidos
solubles en agua. Hasta 11
C son lquidos insolubles. A
partir de ah son slidos

Ejemplos: CH3 CH2 OH

Etanol (alcohol
etlico) CH3 CH OH CH2 CH3
butan-2-ol
CH2 OH CH OH CH 2 OH
propano-1,2,3-triol (glicol, o
glicerina) CH3 CH= CH CH 2 CH2 OH
pent-3-en-1-ol
- OH
fenol
CH2 OH CH2 OH
etano-1,2-diol (etilenglicol, usado como
anticongelante)

Si en algn compuesto el grupo alcohol no es el grupo principal, se nombrar como radical (hidroxi-)
5.2

TERES: Constituidos por un tomo de oxgeno al que se unen

dos radicales.
Para nombrarlos, se nombran los radicales por orden alfabtico, seguidos de la
palabra ter. (Otra forma de nombrarlos: se nombran las cadenas, separadas por - oxi )
Propiedades:
Compuestos apolares o
poco polares. La mayora
son lquidos voltiles y
altamente
inflamables.
Usados como disolventes,
refrigerantes...

Ejemplos: CH3 O CH2 CH3

etilmetilter CH3 O
CH3
dimetilter
CH3 CH2 O CH2 CH3
como anestsico)

dietilter (ter dietlico) (uso

Si en algn compuesto el grupo ter no es el grupo principal, se nombrar como radical (metoxi,, etoxi .)

5.3

ALDEHDOS: Cadenas con un tomo de oxgeno unido mediante doble enlace a un

tomo de carbono (grupo carbonilo) de un extremo de la cadena. La
estructura de ese extremo ser - CHO.
A la hora de nombrar, se busca la cadena principal como si fuera un
hidrocarburo normal, pero
comenzando siempre por el grupo aldehdo. Se hace terminar el nombre de la cadena
en -al.

Ejemplos: HCHO
Metanal
(formaldehdo) CH3 CHO
Etanal
CHO CH2 CHO
Propanodial
CH2 OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO
(glucosa)

2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal

Si en algn compuesto el grupo aldehdo no es el grupo principal, se nombrar como radical (formil -)

5.4. CETONAS: Cadenas con un tomo de oxgeno unido con

doble enlace a un tomo de carbono que no est
en los extremos. El grupo funcional tendr la
forma - CO - .

Para nombrar, hay que indicar localizadores para los

grupos carbonilo que haya en la cadena (como siempre,
de forma que sean los menores
posible). Se hace terminar el nombre de la cadena en
Ejemplos:

CH3 CO CH3
CH3 CH2 CO CH3
CH3 CH2 CH2 CO
CH3

-ona.

Propiedades de aldehdos
y cetonas:
Compuestos polares, muy
reactivos. Los de cadena corta
son lquidos. El metanal es usado
como germicida (constituyente
mayoritario del formol). La acetona
es un buen disolvente.
Los azcares (hidratos de
carbono) estn compuestos por
aldehdos y cetonas con grupos
alcohol como radicales.

Propanona (acetona)
Butanona
(butan2-ona)
Pentan-2-ona

Si en algn compuesto el grupo cetona no es el grupo principal, se nombrar como radical (oxo-)

5.5

CIDOS CARBOX LICOS: Cadenas en las que, en un extremo, aparece un grupo cido
(carboxilo, - COOH.)

Se numera la cadena comenzando por el grupo cido. La forma de

nombrarlo es la siguiente: cido (cadena) + oico
Ejemplos:
H COOH
CH3 COOH
CH3 CH2 CH2 COOH

cido metanoico (cido frmico)

cido etanoico (cido actico)
cido butanoico (cido butrico)

COOH CH2 CH2 COOH

cido butanodioico

- COOH

Propiedades:
Carcter cido (ms
dbiles que
los
cidos

inorgnicos).
Compuestos polares.
Lquidos solubles, de
olor fuerte, los de
COOH cido oleico
baja masa molecular.
Los cidos de
cadena larga son
cido 2-hidroxipropanoico (cido lctico)
insolubles, de

cido benzoico

CH3 (CH2)7 CH= CH (CH 2)7

CH3 CH OH COOH

Si en algn compuesto el grupo cido no es el grupo principal, se nombrar como radical (carboxi-)

5.6

STERES: Provienen de cidos, en los que se ha sustituido el

hidrgeno final por un radical. As, por ejemplo, del cido
etanoico, sustituyendo H por un metil.
CH3 COOH
CH3 COO CH3
Para nombrar estos compuestos, se comienza por la
cadena procedente del cido, de la siguiente forma:
(cadena)- ato de (radical)-ilo
Ejemplo:

CH3 COO CH3

metilo H COO CH2 CH3
etilo
- COO -

etanoato de
metanoato de

Propiedades:
Lquidos incoloros, de olor
agradable. Los aromas de
frutas se deben a steres
de este tipo. Los de mayor
masa molecular
son
grasas slidas.
Los
triglicridos
son
steres en los que el
alcohol es la glicerina. Son
los
principales
constituyentes
de
los
aceites (oliva, girasol,
palma...).

benzoato de fenilo

Los steres se obtienen mediante la reaccin entre un cido orgnico y un alcohol,

producindose el ster y agua.

6.

GRUPOS FUNCIONALES CON NITRGENO

6.1

NITRODERIVADOS : Provienen de una cadena de carbono a la que se ha unido un grupo nitro

(- NO2). En estos compuestos el grupo nitro se nombra siempre
como radical. Ejemplo:

6.2

nitrobenceno

-NO2

AMINAS: Provienen del amoniaco (NH 3), sustituyendo uno o ms hidrgenos

por radicales. Para nombrarlas, tenemos dos formas posibles:

Propiedades:
Compuestos
1. Se le coloca un localizador al grupo amina (-NH2), de forma que sea el
ligeramente
menor posible, independientemente de cmo estn los radicales (o
polares.
enlaces dobles o triples). Se nombran haciendo terminar en amina el
Gases,
lquidos o
nombre del hidrocarburo. Delante se ponen los localizadores. (parecido
slidos, segn
a los alcoholes)
su masa
2. Se nombran en primer lugar los radicales por orden alfabtico, terminando con la palabra
molecular.
amina.
Usos:
fabricacin de

Segn el nmero de radicales que se unan al nitrgeno, hablaremos de amina primaria

(1

radical), amina secundaria (2 radicales), amina terciaria (3 radicales). En la aminas secundarias,

slo una de las cadenas (la ms larga o la que contenga dobles o triples enlaces, es
considerada la principal. Las otras llevarn el localizador "N", si nombramos por la primera
forma.

Si en algn compuesto el grupo amina no es el grupo principal, se nombrar como radical (amino-)
Ejemplos:

CH3 NH2

- NH2
6.3

nombre 1
nombre 2
metanamina
metilamina CH3 CH 2 NH CH3
N-metiletanamina
etilmetilamina
bencenamina
fenilamina (anilina)

AMIDAS:
Estos compuestos poseen en un extremo de la cadena un grupo funcional
formado por un
tomo de oxgeno unido al C mediante doble enlace, y un grupo
amina (- NH2).
El
grupo resultante es

Propiedades:
CONH2.
Compuestos slidos a
Nomenclatura. Se nombra la cadena (incluyendo radicales),
hacindola terminar en amida.
H CONH2
metanamida
CH3 CH Cl CH 2 CONH2 3-clorobutanamida
- CONH2
benzamida

T. ambiente, excepto
la metanamida
(lquida).
El nylon es un tipo de
poliamida, usada en
la industria textil.

(En las amidas, es posible encontrar uno o dos radicales unidos al grupo
NH2. En ese caso, el localizador que se coloca al radical al nombrarlo es
N-.

Ejemplo:

6.4

CH3

NITRILOS :

CH CONH CH

CH3

N-etil-2-metilpropanamida.

Poseen un tomo de nitrgeno unido mediante triple enlace a un

extremo de la cadena. (grupo ciano) - C N
Se nombran haciendo terminar en nitrilo el nombre

de la cadena. Ejemplos:

H - CN

metanonitrilo

(cido cianhdrico)
CN CH2 CH2 CN

butanodinitrilo
- CN benzonitrilo

Si en algn compuesto el grupo -C N no es el grupo principal, se nombrar como radical (ciano-)

ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCIN DE GRUPO PRINCIPAL

1. cidos carboxlicos
2. Derivados de cidos, en el siguiente orden: anhdridos, steres, haluros de acilo,
amidas.
3. Nitrilos
4. Aldehidos
5. Cetonas
6. Alcoholes, fenoles
7. Aminas
8. teres

RESUMEN DE TERMINACI ONES Y PREFIJOS.

Sufijo grupo
Nombre
Grupo
Prefijo como grupo secundario
principal
1. cidos - COOH
-oico
carboxi2. steres - COO -oato de aniloxi- (ej: CH3COO etaniloxi)
3. Amidas - CONH2
-amida
carbamol4. Nitrilos - CN
-nitrilo
ciano- CHO
5.
-al
formilAldehidos
6.
Cetonas - CO -ona
oxoOH
7.
-ol
hidroxi8. Aminas - NH2
-amina
amino-; aza9. teres
-ter
-oxi (metoxi, etoxi, etc)
-O 7.

EL PETRLEO Y SUS DERIVADOS.

El petrleo es una mezcla de hidrocarburos que procede de la descomposicin anaerobia

(en ausencia de aire) del plancton acumulado durante millones de aos en el fondo de mares
y lagos. Es un proceso muy lento, de millones de aos, con lo que slo puede extraerse de
yacimientos fsiles.
Es una sustancia oleosa de color variable, desde el mbar hasta el negro. Su co mposicin es
variable. Contiene entre un 90 y un 95% de hidrocarburos slidos, lquidos y gaseosos (gas
natural).
Usos: Obtencin de energa (90%). Fabricacin de plsticos, aceites,
fertilizantes,
medicamentos, pinturas, colorantes, fibras textiles, explosivos, disolventes...
Los diferentes hidrocarburos se separan por destilacin fraccionada, separando en una torre
de fraccionamiento las sustancias segn su punto de ebullicin. Se obtienen as gases,
gasolinas, queroseno, gasoil, aceites lubricantes, asfaltos...
Las gasolinas (compuestas en su mayor parte por octano y heptano) se obtiene mediante
cracking , rotura de cadenas ms largas por calentamiento a presin (500 C y 12 atm) y
posterior refinado.
Es importante que la gasolina se inflame cuando se produzca la chispa en el motor, pero que
no explosione espontneamente (detonacin). A mayor proporcin de octanos, menor peligro
hay de detonacin.
El ndice de octanos indica el porcentaje de octano presente en la gasolina. Este porcentaje
se aumenta mediante el uso de catalizadores de plomo, con el inconveniente de que introduce
plomo en la gasolina (muy conta minante, y que degrada los catalizadores del tubo de
escape). Las actuales gasolinas sin plomo incluyen diversos alcoholes como antidetonantes.
Plsticos: Sustancias slidas a temperatura ambiente, que mantienen su forma tras ser
moldeadas a alta temperatura. Los primeros plsticos artificiales fueron obtenidos a finales del
s. XIX (celofn, rayn, celuloide, ebonita).
En el s. XX, se obtienen gran cantidad de plsticos por polimerizacin (formacin de cadenas
largas al unir molculas ms pequeas). Por ejemplo:
Baquelita (polimerizando fenol + metanal)
nylon (poliamida)
PVC (polimerizando cloruro de vinilo)
plexigls y metacrilatos
Polietileno (polimerizando etileno)
Polister
Tienen mltiples usos, pero son difcilmente reciclables y, salvo excepciones, no son
biodegradables. Adems, al quemarlos, desprenden gases contaminantes.
8.

OTROS COMPUESTOS ORGNICOS DE INTERS.

Son muchos los compuestos orgnicos que aparecen en la vida cotidiana. Slo destacamos aqu
los nombres de algunos.
Protenas: Formados por largas cadenas de aminocidos NH2-CHCOOH (molculas con grupos amino y carboxilo).

Son los ladrillos que constituyen las clulas.

R
Grasas: cidos grasos de cadena larga y los steres de estos cidos. Ej: aceites, colesterol.
Hidratos de carbono (azcares): Formados por aldehidos y cetonas con radicales hidroxi.
Constituyen la fuente de energa de los organismos vivos. Ej: almidn, sacarosa,
glucosa, fructosa, lactosa...
Medicamentos:
Gran parte de las sustancias
usadas como principios activos en
los medicamentos son compuestos orgnicos, o sales de estos compuestos. Algunos de
los ms conocidos son:
cido acetil saliclico (aspirina):

Paracetamol:

CH3 CONH-

CH3COO CO
OH

cido

-OH

2-(acetiloxi)benzoico

N-(4-hidroxifenil)etanamida

EJERCICIOS DE FORMULACIN ORGNICA.

1. Formular o nombrar, segn corresponda, los siguientes compuestos.
a) Propan
o Octano
3-metilhexano
3-etil-2,2dimetilpentano
isobutano
2,3-dimetilbutano
b) 3-metilbut-2-eno
2-clorohexa-1,4dieno pent-3-en1-ino propadieno
c) ciclobutano
3-metilciclopenteno
1,2dibromociclopropeno
1,3-ciclohexadieno
odimetilbenceno
petilmetilbencen
o mdietilbenceno
c) butiletilt
er dietilter
fenilmetilte
r

d) fenol
butan-2ol
2-metilpentano-1,3diol 2-etilhex-3-en1-ol propano-1,2,3triol
e) propan
al
butanodio
na
2,2dimetilpentanodial
formaldehdo
3-etilpentano-2,4diona 2,2dicloropropanal
2-hidroxibutanal
f) cido
propanoico cido
etanodioico
cido 2butenoico
cido 2,2,3trimetilpentanoico cido
benzoico
cido 2ciclopropilbutanoico
g) metanoato de
metilo propanoato
de etilo

k)
CH3 (CH2)6 CH3
CH3 (CH2)10 CH3
CH2=CH CH2 CH= CH
CH 3 CH2=CH C C CH
CH3 CH2=CH C Cl2
CH=CH CH 3
l)
CH3 O CH2 CH3
CH3 CHOH CH 3
CH3 CH2 CHOH
CHOH CH3 CH2 O
CH3
m)
H CHO
CHO
CHO
CH3 CH2 CH2 CO CH3

acetato de etilo
butanoato de
fenilo benzoato
de metilo
2-metilpropanoato de
butilo etanoato de
isopropilo
h) trimetilami
na fenilamina
etildimetilami
na
etilmetilpropila
mina
difenilamina
i) propanamida
2yodobutanaami
da hex-3inamida
Nmetiletanamida
N,Ndimetilpropanamida
j) Benzonitr
ilo
Etanonitrilo
Propenonitri
lo
2,3-dietil-5metilheptanonitrilo

CH3
COOH
CH3
CHO
n)
CH3 COO CH3
CH3 CH Br COO CH2 CH2 CH3
COOH CH=CH
COOH HCOO CH3
o)
CH3 NH CH2
CH 3 CH3 CH2
NH2 CH3
CONH2
CH3 CONH CH2 CH3
CH3 CH2 CN
CN CH2 CH I CN

p)

H3C

CH3