UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Per, (Decana de Amrica)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
DEPARTAMEN TO ACADEMICO DE QUIMICA BASICA Y APLICADA

Qumica Orgnica I

HIBRIDACIONES EN ELATOMO DE CARBONO

FRITZ CHOQUESILLO PEA

2015-0

El tomo de carbono
El carbono ocupa el 13 lugar en abundancia en la tierra, los
compuestos orgnicos son mas del 90% de todos los compuestos
conocidos: se conocen mas de 3 millones de compuestos orgnicos
y este se incrementa cada ao en 200 mil compuestos nuevos
(entre naturales y sintticos).
Esto se explica por las propiedades especiales que tiene el tomo
de carbono : Autosaturacin, Covalencia y Tetravalencia

Autosaturacin: capacidad para enlazarse con otros tomos de carbono,

originando cadenas y anillos de diferente longitud y forma.
Covalencia: comparticin de electrones en sus enlaces con otros tomos
(enlace covalente).
Tetravalencia: capacidad de enlazarse con otros tomos es de cuatro.

Por qu surge el concepto de Hibridacin de orbitales atmicos?

Porque el modelo de enlace covalente resulta en ocasiones
insuficiente para predecir la geometra molecular de algunas
molculas covalentes.

La Hibridacin de orbitales atmicos, postulada por Pauling en 1931 explica la geometra

experimental determinada para algunas molculas.
Considera que los orbitales atmicos se pueden combinar entre ellos para dar lugar a unos
orbitales resultado de dicha combinacin (mezclas)que llamamos orbitales hbridos.
Se obtienen tantos orbitales hbridos como orbitales atmicos se combinen (si se combinan
3 orbitales atmicos, se obtienen 3 orbitales hbridos).

Cabe destacar que el tomo que se hibrida es el tomo central.

Los otros tomos enlazados a ste se enlazarn, generalmente, con su orbital atmico
correspondiente sin hibridar, salvo en el caso de los enlaces carbono-carbono.
As, en funcin de los orbitales atmicos que se combinen, tendremos distintos tipos
de hibridacin

Hibridacin:
reacomodamiento de electrones del mismo nivel de energa (orbital s)
al orbital p del mismo nivel de energa.
Orbitales hbridos:
explican la forma en que se disponen los electrones en la formacin
de los enlaces, dentro de la teora del enlace de valencia.

Caractersticas
El carbono tiene un nmero atmico 6 y n de masa 12; en su ncleo
tiene 6 protones y 6 neutrones y est rodeado por 6 electrones
distribuidos:
2 en el nivel 1s
2 en el nivel 2s
2 en el nivel 2p

ESTADO BASAL Y ESTADO EXCITADO

DEL ATOMO DE CARBONO

Su configuracin electrnica en su estado natural

es:
1s 2s 2p (estado basal).
Se ha observado que en los compuestos orgnicos
el carbono es tetravalente, es decir, que puede
formar 4 enlaces.
Cuando este tomo recibe una excitacin externa,
uno de los electrones del orbital 2s se excita al
orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del
tomo de carbono:
1s 2s 2px 2py 2pz (estado excitado).

Si bien la configuracin electrnica del tomo de carbono: 1s2, 2s2, 2px 1,

2py1, 2pz0, parece indicar que ste es divalente, lo cierto es que, excepto
en el monxido de carbono y en algunos intermedios de reaccin muy
inestables, el carbono es tetravalente.

Para ello es preciso que uno de los electrones del orbital 2s, pase a
ocupar el orbital 2pz vacio. La energa necesaria para ello es
compensada, con creces, por la energa liberada en la formacin de los
cuatro enlaces posibles: 3 del tipo p-s y 1 del tipo s-s para el metano.
Pero esto no explica la equivalencia de los cuatro enlaces existentes en
la prctica ni el nmero real de derivados que existen.

sp3
En el caso del carbono, los cuatro orbitales atmicos de valencia (externos)
pueden combinarse entre s originando cuatro orbitales hbridos
idnticos, que tendran de carcter s y de carcter p, y que reciben el
nombre de orbitales atmicos hibridos sp3.

Los cuatro orbitales sp3 del carbono, al estar dirigidos segn los ejes de un
tetraedro regular, forman ngulos de 109,5. Si el carbono con hibridacin
sp3 se combina con 4 H (1s1) tendremos la molcula de metano.
El solapamiento frontal de cada
orbital sp3 del C con el orbital s
del H dar como resultado
un orbital molecular C-H en el
que la mxima densidad
electrnica se encontrar en la
lnea de unin entre ambos
ncleos.

Ahora bien, un tomo de C sp3 puede solapar uno de sus orbitales con
un orbital sp3 de otro tomo de C. Se formar as un orbital molecular
C-C, es decir, un enlace sencillo C-C.

Los otros 6 orbitales sp3 pueden solaparse

con 6 H, formndose, de esta manera, la
molcula de etano (d Csp3 H = 1,10 ).
Anlogamente, se construyen todo tipo de
cadenas carbonadas, ya que un carbono
sp3 puede formar de 1 a 4 enlaces con otros
carbonos igualmente hibridados.

sp2
Pero, por otra parte, el C puede hibridar el orbital 2s slo con 2 orbitales
p, quedando el pz sin hibridar. Se obtienen as 3 orbitales hbridos sp2,
de forma anloga a los sp3, pero algo ms pequeos. Poseen mayor
carcter s ( s + p) y estn dispuestos en un plano perpendicular al
orbital pz, estando dirigidos hacia los vrtices de un tringulo
equiltero, por lo que forman ngulos de 120.
Dos carbonos en hibridacin sp2 pueden
utilizar cada uno un orbital sp2 para formar
un enlace . Ahora bien, los dos orbitales
pz pueden,
entonces,
interaccionar
lateralmente (solapamiento lateral), dando
lugar a un nuevo enlace, el enlace . Si los
dos orbitales sp2 restantes de cada C se
solapan con un orbital de un H, tendremos
la molcula de etileno o eteno.

El enlace es ms dbil que el , y sus electrones se encuentran

distribuidos en dos nubes electrnicas, por encima y por debajo
del plano de la molcula.
El enlace posee un plano nodal de densidad electrnica nula, que
es el plano de la molcula, ya que est formado por solapamiento
lateral de dos orbitales p, que poseen un nodo a nivel del ncleo.

sp Existe una tercera posibilidad, y es que se hibride el orbital 2s y 2pz.

nicamente, quedando libres los orbitales 2py y 2pz . Se originan as
dos orbitales hbridos sp, de forma anloga a los sp3 y sp2, pero ms
pequeos. Estos orbitales poseen mayor carcter s ( s + p) y
presentan una disposicin lineal, mientras que los orbitales 2py y 2pz son
perpendiculares al eje que une los orbitales hibridos el orbital 2s con el
2px nicamente, quedando libres los orbitales 2pys sp.

Dos carbonos con hibridacin sp pueden

unirse entre si, por solapamiento frontal de
un orbital sp de cada uno de ellos, dando
lugar a un enlace . El orbital hbrido
restante se solapa con el orbital 1s del H,
para dar un enlace C-H

Hibridacin sp3
Combinacin de un orbital s y de 3 orbitales p para dar cuatro orbitales hbridos que
reciben el nombre de hbridos sp3 y se disponen de forma tetradrica.
Los compuestos cuyo tomo central presenta hibridacin sp3 central slo pueden
formar enlaces simples dado que no tiene orbitales p libres que puedan formar un
enlace pi de solapamiento lateral.

Hibridacin sp2
Combinacin de un orbital s y de 2 orbitales p para dar tres orbitales hbridos
que reciben el nombre de hbridos sp2 y se disponen de forma trigonal plana.

Hibridacin sp
Combinacin de un orbital s y de un orbital p para dar dos orbitales hbridos que
reciben el nombre de hbridos sp y se disponen de forma lineal.