UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMON

FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA

PRACTICA N 1
OBTENCIN DE HALOGENUROS
DE ALQUILO (CLORURO DE
TERBUTILO)

ESTUDIANTES: Arcienega Bustillos Oscar Alejandro

Saavedra Mancilla Israel
Saavedra Becerra Ruth Priscila
Saavedra Braez Noelia Brissi

Vargas Rodriguez Paola Adriana

CARRERA: Ingeniera Qumica
DOCENTE: Lic. Ruder Medrano A.
AUXILIAR: Univ. Ortiz Roca Adriana
GRUPO: Viernes 4:3021:45
FECHA: 21/03/2014

COCHABAMBA - BOLIVIA

Objetivos:

Obtener un compuesto halogenado a partir de un alcohol mediante una

reaccin de Sustitucin Nucleoflica Bi-molecular (SN2).
Analizar el mecanismo de reaccin SN2, con el fin de introducir
cantidades apropiadas de reactivo, de manera que la competencia entre
los reactivos por atacar al sustrato no altere el resultado de la reaccin.
Reflujar de manera adecuada para mantener el volumen constante en la
reaccin (evitando prdidas por evaporacin), y as poder conseguir un
destilado con mayor rendimiento.
Realizar una extraccin Liquido-Liquido adecuadamente para poder
conseguir el producto final y reservarlo para futuros anlisis.

Fundamento Terico:
Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de frmula general R-X, donde R es un grupo
alquilo y -X es un halgeno. Una tcnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de
alcoholes primarios y secundarios. Entre los reactivos utilizados para realizar esta transformacin se
encuentran: el cloruro de tinico o halogenuro de fsforo; tambin se puede realizar calentando el
alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o bien usando cido sulfrico
concentrado y bromuro de Sodio.
La reaccin entre un halogenuro de alquilo primario y un nuclefilo para dar el producto de
sustitucin sigue una cintica de segundo orden (SN2), es decir, su velocidad depende de ambos
reactivos

La forma ms simple de explicar este concepto, es suponer que para que se lleve a cabo la reaccin
es necesario una colisin entre el nuclefilo y una molcula de halogenuro de alquilo. El tomo de
carbono del halogenuro es electroflico debido a que est unido al tomo de halgeno. La densidad
electrnica es atrada por el halgeno, dejando el tomo de carbono con una carga parcial positiva
de tal forma que pueda ser atacado por un nuclefilo

En el mecanismo SN2 el nuclefilo entra por el lado de atrs del sustrato lo ms alejado posible del
grupo saliente (180) lo que trae como consecuencia que la reaccin sea muy sensible al
impedimento estrico. Cuando los sustituyentes sobre el carbono son muy voluminosos el
nuclefilo no se puede acercar y la reaccin se hace ms difcil. La reaccin es un proceso
concertado en una sola etapa, sin intermediarios. Hay un estado de transicin donde el enlace con el
nuclefilo est parcialmente formado y el del grupo saliente est parcialmente destruido. En este
estado de transicin el carbono se aplana hasta que quedan los sustituyentes en un mismo plano
(carbono trigonal plano). En caso de que el carbono que sufre la sustitucin sea quiral (con cuatro
sustituyentes diferentes) su configuracin es invertida, como se observa en el esquema

Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este mtodo slo
funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios y
secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros
de alquilo reaccionan con magnesio en solucin de ter para formar halogenuros de alquilmagnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto nuclefilos
como bsicos, y reaccionan con cidos de Bronsted para formar hidrocarburos. El resultado global
de la formacin del reactivo de Grignard y su protonacin es la transformacin de un halogenuro de
alquilo en un alcano (R-X RMgX R-H).

Los halogenuros de alquilo tambin reaccionan con litio metlico para formar compuestos de
alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman, R2CuLi.
Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como
productos.

Equipos y Materiales:

Matraz baln de 100 ml

Refrigerante recto
2 mangueras
Hornilla
Anillo metlico
Aparato de destilacin
Termmetro
Recipiente para bao de hielo y sal
Matraz Erlenmeyer
Embudo de separacin
Vaso de precipitado
1 Esptula
Pipeta de 10 ml
Propipeta

Reactivos

Bromuro de sodio (10 g).

Butanol-1 (20 ml).
cido sulfrico concentrado (10 ml).
Cloruro de sodio, grado tcnico, (2,5 % 5 ml).
Agua destilada
Bao de hielo y sal

Procedimiento experimental

En un matraz baln de 100 ml, se pusieron 10 g de bromuro de sodio ms 20 ml

dutanol-1.
En seguida, se adicion una solucin acuosa de cido sulfrico, de 25 ml (10 ml
de cido sulfrico concentrado ms 15 ml de agua), enfriando exteriormente el
matraz durante la adicin del cido.
Inmediatamente, despus de concluir la adicin, se coloc al baln el refrigerante
para proceder a reflujar por espacio de 20 minutos.
Despus se procedi a destilar, se recogi el producto sobre hielo sumergido
(hielo y sal), el producto se recogi en 10 ml de agua.

Se procedi a destilar hasta alcanzar una temperatura similar a la temperatura de

ebullicin del alcohol.
Se verti el destilado en un embudo de separacin, para luego separar la fase
acuosa y se procedi a lavar con dos porciones de 5 ml de agua y una porcin
(similar a la de la fase orgnica) de solucin de NaCl.
Se sec el bromuro de alquilo, con cloruro de calcio anhidro.

Reacciones:

Observaciones:
Al realizar la experiencia de una reaccin SN2 nos hemos percatado de los siguientes aspectos:
Al agregar el cido sulfrico a la mezcla de bromuro de sodio y butanol-1, se gener una
reaccin exotrmica, puesto que el matraz de baln se calent y se tuvo que enfriar
exteriormente para poder controlar la temperatura.
Cuando se instal el refrigerante nos aseguramos de verificar que no existan fugas en las
conecciones de las mangueras de entrada y salida

Durante este proceso se pudo observar como la substancia empezaba a dividirse en dos
fases ya que a medida que la reaccin transcurre, el alcohol n-butlico va siendo
reemplazado por el bromuro de n-butilo.
Al paso de 20 min se instal inmediatamente el equipo de destilacin para purificar la
muestra. El producto de nuestra destilacin se recogi en 10 ml de agua para lavar el
halogenuro y disminuir las perdidas por evaporacin.
Al caer la primera gota del producto de la destilacin se observ que la temperatura era de
72C y se continu este proceso hasta alcanzar una temperatura aproximada de 112
113C.

 Para poder separar las fases formadas, se verti el destilado en un embudo de separacin y
se procedi con el lavado con agua y una solucin de NaCl para poder eliminar los
productos solubles y eliminar la mayor cantidad de agua posible presente en la fase
orgnica. Se pudo observar que la fase orgnica tena un color amarillo cristalino. El
proceso de lavado se repiti 3 veces.

Para secar el producto final se utiliz cloruro de calcio anhidro, se pudo observar el color
amarillo cristalino, indicndonos que la muestra ya estaba seca.
Co la ayuda de una varilla de cobre que se introdujo en la muestra de n-bromuro de butilo
se realiz la prueba de Beilstein, se pudo observar la coloracin verde indicndonos la
presencia del halogenuro en el compuesto, verificando as que el compuesto si es NBromuro de Butilo.

Conclusiones:
Tras la realizacin de la prctica, se ha podido identificar la presencia del halogenuro (Bromo)
presente en el producto final, ya que la prueba de coloracin de la llama ha dado positiva al
sumergir la varilla de cobre en el producto final obtenido luego de la destilacin y extraccin. Esto
nos confirma un rendimiento aceptable de la reaccin para obtener un alcano halogenado a partir de
un alcohol, sin embargo, al momento del secado del separado de fases con cloruro de calcio
anhidro, se ha podido observar una gran cantidad de agua en el producto final, esto no implica una
mala realizacin de la obtencin, es ms una consecuencia de la mala realizacin de la tcnica de
extraccin, a pesar de esto, el producto se mantiene como aceptable luego del proceso de
identificacin.
La competencia entre reactivos, tonto acido como bromo, no se ha producido, de otra forma la
prueba de la llama hubiese dado negativa. Tras el anlisis hecho en clase, se ha comprendido los
cuidados que se debe tener al proceder con una reaccin SN 2, puesto que sus condiciones son
totalmente diferentes a una SN 1, ya que una de las caractersticas de la reaccin SN 2 es la
dependencia tanto de sustrato como de reactivo (en torno a su velocidad) y a su vez, el reactivo
competir por atacar al sustrato, de no mantener concentraciones adecuadas, los productos variaran
arrojando resultados no esperados.
El conocimiento del mecanismo de reaccin de manera analtica es fundamental para poder operar
adecuadamente los reactivos de manera prctica. De la misma manera, las tcnicas utilizadas,
especialmente de separacin, deben ser meticulosas y bien realizadas, con el fin de obtener
productos esperados y no sorpresas que dificulten el anlisis prctico en el laboratorio.