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Resumen
La presencia de la funcin de ,-insaturado junto con el tipo y posicin del sustituyente
en los anillos aromticos estn a menudo relacionados con actividad biolgica asociada
con estos compuestos. Una serie de 4-fenoxichalconas (3a-h) fue obtenida mediante la
condensacin de Claisen-Schmidt a partir de las respectivas 4-fenoxiacetofenona (1) y
aldehdos aromticos sustituidos (2a-h) empleando etanol como disolvente, hidrxido de
sodio como catalizador utilizando como fuente de energa ultrasonido. Los tiempos de
reaccin fueron de 9 a 35 minutos y los compuestos se obtuvieron como slidos
cristalinos, con rendimientos entre 86-95%. La elucidacin estructural de estas molculas
se realiz a travs de tcnicas espectroscpicas (1H- , 13C-RMN, DEPT-135) y (IR).
Palabras clave: Condensacin de Claisen-Schmidt, ultrasonido, 4-fenoxichalconas.
1. Introduccin
Las chalconas pertenecen al tipo de
compuestos denominados flavonoides los
cuales, constituyen una de las subfamilias
de poli fenoles naturales a las que la
comunidad cientfica ha dedicado ms
atencin en los ltimos aos, debido a sus
mltiples propiedades biolgicas. Estos
compuestos son responsables de la
coloracin de muchas flores, frutos y
hojas, protegen de los efectos nocivos de
la radiacin UV y ejercen una eficaz
accin antioxidante. Cuando uno de los
anillos aromticos de las chalconas es
sustituido por un grupo hidroxi o alcxi,
se generan las denominadas hidroxi o
alcxichalconas.
O
O
(1)
a = 4-Cl-Ph
Ar =
e=
O
+
H Ar
(2a-h)
b = Ph
NaOH
etanol
c = 4-OCH3 -Ph
f =4-NO2-Ph
g=
Ar
O
(3a-h)
d = 3,4-OCH2O-Ph
O
h = 4-CH3-Ph
Compues
to
3
Tiemp
o
(min)
Rendimien
to
(%)
a
b
c
d
e
f
g
h
35
15
25
10
30
25
8
9
92
62
72
70
88
95
86
86
Punto
de
fusin
0
C
120-122
78-80
87-89
120-123
78-80
168-170
85-88
114-117
4. CONCLUSIONES.
La condensacin de Claisen-Schmidt entre 4fenoxiacetofenona (1) y benzaldehdos
aromticos (2a-h) sustituidos por medio del
ultrasonido permiti obtener de forma
eficiente una serie de 8 chalconas cuya
metodologa puede extrapolarse para la
generacin de molculas estructuralmente
anlogas, que resulten de inters para la
comunidad cientfica enfocada en esta rea
de investigacin.
En general se puede concluir que el uso de
fuentes de activacin no convencional como
es el caso del ultrasonido puede ser una gran
alternativa para la sntesis de chalconas de
este tipo.
AGRADECIMIENTOS.
Los autores expresan sus agradecimientos a
la Universidad del Atlntico, Universidad
del Valle
REFENCIAS.