UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS
(UNIVERSIDAD DEL PER, DECANA DE AMERICA)

FACULTAD DE QUMICA, ING. QUMICA E ING.

AGROINDUSTRIAL
Escuela: Ing. Qumica
CURSO:

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PRACTICA N7
ANLISIS FUNCIONAL ORGNICO

INTEGRANTES:
GALINDO GUTIERREZ, EDWARD CRITHS
(CDIGO: 14070133)
HUAMAN LAZO, EDUARD MARX
(CDIGO: 14070135)
RAMIREZ CAMPOS, ANTONY RUFINO
(CDIGO: 14070175)
TAFUR VILLAORDUA, LUIS IGNACIO
(CDIGO: 14070179)

PROFESOR: LPEZ GABRIEL, JOS LUIS

FECHA DE ENTREGA: 06 DE JUNIO DEL 2015

INTRODUCCIN
Se llama grupo funcional de tomos que caracteriza una clase de
compuestos orgnicos y determina sus propiedades fsicas y qumicas,
caractersticas de su serie.
Como es sabido, la presencia de un grupo funcional en una molcula
orgnica proporciona un comportamiento que se debe a la naturaleza y
caractersticas de los enlaces presentes en el grupo funcional. Por tanto, el
anlisis funcional no permite establecer la composicin de la molcula
orgnica, pero garantiza la presencia o ausencia de los diversos grupos
funcionales en molculas orgnicas.
Se pretende en esta prctica dar una orientacin del comportamiento de
algunos de los grupos funcionales ms comunes.
Por ejemplo: los alcoholes que tienen formula R-OH(en la que R es un
grupo alquilo), el grupo los aldehdos R-CHO, las cetonas R-CO-R y los
cidos carboxilos R-COOH.
As pues veremos cmo mediante anlisis funcional reconoceremos los
alcoholes, primario, segundario y terciario. El grupo carbonilo y el grupo
carboxilo.

OBJETIVOS
1. Diferenciar las reacciones de los alcoholes primarios, secundarias y
terciarios.
2. Identificar a los fenoles usando tricloruro de hierro.

 PARTE TERICA
Grupo funcional
En qumica orgnica, los grupos funcionales son estructuras
submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composicin
elemental especfica que confiere reactividad a la molcula que los
contiene. Estas estructuras reemplazan a los tomos de hidrgeno perdidos
por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifticos, o de
cadena abierta, suelen ser representados genricamente por R (radicales
alqulico), mientras que los aromticos, o derivados del benceno, son
representados por Ar (radicales arlicos).
Alcoholes
A aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un
grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno
enlazado de forma covalente. Los alcoholes pueden ser primarios,
secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de
hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado
el grupo hidroxilo.
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.
Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado
permanece en solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un
alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta
varios das.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo,
entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos
estables que los primarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente
estables.

Grupo carbonilo
El grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un
tomo de carbono con un doble enlace a un tomo de oxgeno.
La palabra carbonilo puede referirse tambin al monxido de
carbono como ligando en un
complejo inorgnico u organometlico.-CO quiere decir un
grupo carbonilo.
Aldehdos
Son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminacin -ol por -al. Se obtienen de la deshidratacin de un alcohol
primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reaccin tiene que
ser dbil. El grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.
Cetona
Es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia
en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo ona al hidrocarburo del cual provienen. Cuando el grupo carbonilo no es el
grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-. Consiste en un tomo de
carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno, y
adems unido a otros dos tomos de carbono.
Grupo carboxilo
Grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se
produce cuando coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo (-OH)
y carbonilo (C=O). Se puede representar como
COOH CO2H.

cido carboxlico
Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son
electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno
del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en
ciertas condiciones. Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye
(se deslocaliza) simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma
que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace
parcialmente doble.

PARTE EXPERIMENTAL
A. ALCOHOLES
A1. Ensayo de Lucas:
OBSERVACIONES
El alcohol primario: no reacciona o si lo hace es muy lenta y no
podemos percibirlo.
El alcohol secundario: reacciona pero es muy lento.

El alcohol terciario: reacciona ms rpido que los dems, forma

una turbidez en el interior del tubo de ensayo

RESULTADOS:
- Notamos lo siguiente:
Primario: etanol + ZnCl2/HCl
RCH2-OH + ZnCl2/HCl RCH2-Cl + H2O (muy lenta)

Secundario: secbutanol + ZnCl2/HCl

CH3CH(OH)CH2CH3 + ZnCl2/HCl CH3CH(OCl)CH2CH3+ H2O
(lenta)

Terciario: tercbutanol + ZnCl2/HCl

R3C-OH + ZnCl2/HCl R3C-Cl + H2O (rpida)

A2. Diferenciacin de alcoholes: reaccin con Sodio metlico:

OBSERVACIONES
El alcohol primario reacciona violentamente mientras que el
secundario es ms lento y el terciario casi no reacciona.
Estas reacciones deprende gas de hidrogeno.

RESULTADOS:
Primario: etanol + Na
CH3-CH2-OH + Na(s) CH3-CH2-ONa + H2 (veloz)

Secundario: secbutanol + Na
CH3CH(OH)CH2CH3 + Na(s) CH3CH(ONa)CH2CH3+ H2 (lenta)

Terciario: terbutanol + Na
R3C-OH + Na(s) R3C-ONa + H2 (muy lenta)

A3. Reacciones de Oxidacin:

OBSERVACIONES
El primer tubo que contiene alcohol primario (etanol) cambia de
incoloro a verde oscuro.
El segundo tubo que contiene alcohol secundario (secbutilico) se
torna de color pardo.
El tercer tubo que contiene alcohol terciario (terbutilico) no
cambia de color, lo que indica que no reacciona o lo hace
demasiado lenta.

RESULTADOS:
Primario: etanol + K2Cr2O7(amarillo) + H2SO4
CH3-CH2-OH + K2Cr2O7 + H2SO4 CH3-COOH + Cr2(SO4)3

Secundario: secbutanol + K2Cr2O7 + H2SO4

CH3CH(OH)CH2CH3+ K2Cr2O7 + H2SO4 CH3-HC=O-CH3 + Cr2O3

Terciario: terbutanol + K2Cr2O7 + H2SO4

R3C-OH + K2Cr2O7 + H2SO4 No se ve productos

B. FENOL
Diferenciacin entre fenol y alcohol: identificacin de fenoles
OBSERVACIONES

TUBO 1:
- El fenol reacciona con el FeCl3, esto se verifica con el cambio de
color que ocurre en el interior del tubo.

C6H5(OH) + FeCl3 C6H5(OH) - Fe3 + Cl-13

- Notamos un color violeta debido a que se form un

complejo y dicho alcohol es aromtico.

TUBO 2:
- El etanol no reacciona con el FeCl3.
C3H7(OH) + FeCl3 NO OCURRE REACCIN

Notamos un color amarillo el cual es el del FeCl 3.

C. GRUPO CARBONILO
C1. Reaccin general del grupo carbonilo: Prueba con 2.4Dinitrofenilhidrazina (2.4-DNFH):
OBSERVACIONES

Tanto la acetona como el acetaldehdo forman un precipitado

amarillo.
C.2 Diferenciacin con el Reactivo Fehling:
OBSERVACIONES
- Al mezclar la solucin de Fehling A (solucin de sulfato de
cobre) con la solucin de Fehling B (solucin alcalina de tartrato
de sodio y potasio) resulta de color azul.
- La acetona no forma precipitado, en cambio el acetaldehdo
forma un precipitado rojizo. Este precipitado corresponde al
CuO2

RESULTADOS:
cetaldehdo + reactivo de Fehling sal de acido carboxlico
+ CuO2+ 3H2O
+ 2Cu2+ + 5OH-

+ Cu2O + 3H2O

D. GRUPO CARBOXILO
D.1 Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio:
OBSERVACIONES
Al mezclar cido actico con bicarbonato de sodio ocurre una
reaccin que se verifica con un burbujeo y desprendimiento de
gas (efervescencia) que corresponde al CO2.

RESULTADOS
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O

D.2 Reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos:

OBSERVACIONES
El cido actico tiene un olor desagradable caracterstico.
La reaccin es muy lenta pero es posible verificar que esta ocurre
percibiendo el olor que cambia uno ms agradable, parecido al
chicle.
Si an queda cido actico se agrega carbonato de sodio ya que
esta lo descompone.

 RESULTADOS
CH3-C(OH)=O + (CH3)3C-OH / H2SO4 CH3-CO-O-C(CH3)3+ H2O

RECOMENDACIONES
- Evitar en todo momento el contacto del sodio con el agua (reaccin
violenta).
- Tener sumo cuidado al trabajar con los reactivos.
- Cuando utilicemos el reactivo de Fehling, en el momento de calentar
en bao mara la solucin, tener cuidado de no evaporar las muestras.
- En la reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos, agregar
cuidadosamente los cristales de carbonato de sodio.
- En la reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos, en el
momento del bao caliente, tener cuidado de que no se evapore el
alcohol

CONCLUSIONES
- Para la determinacin de un alcohol es necesario la aplicacin de
reactivos que nos indiquen mediante la variacin de la reaccin si se
trata de un alcohol primario, secundario o terciario.
- Cuando se agrega sodio a un alcohol se desprende gran cantidad de
energa y se libera hidrogeno formando alcxidos, las facilidad con
la que se forman estos compuestos se debe a la acidez. Un alcohol
primario libera mayor cantidad de hidrgenos que uno secundario o
terciario.
- Los alcoholes primarios se pueden oxidar hasta cidos carboxlicos,
los alcoholes secundarios hasta cetonas pero los alcoholes terciarios
ya no se pueden oxidar porque no tienen ningn hidrogeno para
donar.

- El grupo hidroxilo que est unido al anillo aromtico, para este caso
fenol, forma un complejo con el Fe (III) lo que da la coloracin
verde.
- La identificacin del grupo carbonilo se lleva a cabo mediante una
reaccin muy selectiva, que es la de condensacin con compuestos
nitrogenados conteniendo un nitrgeno primario.
- El Cu(II) que se encuentra en medio bsico y acomplejado por el ion
tartrato es reducido por el aldehdo, lo que evita su precipitacin
como hidrxido. El producto final de la reaccin es oxido cuproso
de color rojizo.
- Al mezclar el cido y al alcohol no tiene lugar ninguna reaccin, es
necesaria la presencia de un cido mineral (H2SO4, HCl) para que la
reaccin se produzca.

BIBLIOGRAFA
Qumica orgnica Wade 7 Edicin Cap. 17 Alcoholes Cap. 18
Introduccin grupos carbonilos
Manual de prcticas de laboratorio de mtodos de anlisis en
qumica organica
Zaida Trimio Ayllon pag (35) QD 261 T81