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Compuestos nitrogenados del carbono

el nitrogeno:

configuracin electrnica: 2s22p3


sin color, sin olor, sin sabor

compuestos nitrogenados:

compuestos nitrogenados: los que poseen nitrgeno en su grupo


funcional
muy variados - nitrgeno forma los enlaces simples, dobles o triples muy
fcilmente y tambin pueden adoptar distintos estados de oxidacin

1. Aminas

son derivados del amoniaco en los que uno o ms hidrgenos son


sustituidos por un grupo alquilo
compuestos muy polares (solubles en agua)
las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno
tienen un par de electrones libres, por eso tienen caracter bsico y
nucleofilo
aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias de acuerdo
con el
nmero de grupos orgnicos enlazados al nitrgeno
las aminas como compuestos son muy importantes en industrias como
cosmtica y textil

sntesis de aminas:

se obtienen de los derivados halogenados o alcoholes con amoniaco o


por la reduccin de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos,
aldehdos o cetonas

reacciones:

por la reaccin con cido nitroso (-HNO2) se puede averiguar si las


aminas son primarias, secundarias o terciarias

aminas primarias: forman un alcohol y en la reaccin se desprende nitrgeno


gaseoso N2
R - NH2 + OH - N=O -> R - OH + N2 +H2O
aminas secundarias: producen un compuesto denominado nitrosamina
R - NH + OH - N=O -> R - N - N=O +H2O
R

aminas terciarias: producen una sal de trialquilamonio


ejemplos de aminas:
metilamina:

CH3NH2
gas incoloro derivado del amonaco (donde un tomo de H se reemplaza
por un grupo metilo)

la amina primaria ms sencilla

olor malo (como pescado)

es altamente bsico

se utiliza en la fabricaci de los frmacos, de los pesticidas o disolventes

dimetilamina

un compuesto orgnico incoloro con olor parecido al olor de metilamina


es usada como agente depilador, en bronceados, en tintes, en jabones,
en componentes de limpieza o como la materia prima para fabricacin
de algunos frmacos

anilina (fenilamina):

compuesto orgnico lquido, amarillo, de olor caracterstico


se utiliza para fabricar por ejemplo las espumas de poliuretano,
productos qumicos agrcolas, produccin de compuestos aromticos,
pinturas sintticas, antioxidantes, herbicidas, o explosivos

es txica si se inhala o por contacto con la piel - daa a la hemoglobina


(una protena que transporta el oxgeno en la sangre) y la hemoglobina
daada no puede transportar oxgeno (esto se conoce como
metahemoglobinemia)

p-fenildiamina

es un colorante que esta presente en productos textiles, tintes de


peluquera, en productos cosmticos e en y los reveladores de fotografa

2. Amidas

grupo funcional:

obrencin (ejemplo): se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y


una amina:

casi todas las amidas son slidas


presentan propiedades disolventes y son bases muy dbiles

existen polmeros que contienen grupos amida - como el nailon, pero


tambin se encuentran en la naturaleza, en las protenas, formadas a partir
de los aminocidos - en las protenas al grupo amida se le llama enlace
peptdico

importancia de amidas: son comunes en la naturaleza y se encuentran en


sustancias como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas
o vitaminas

son muy utilizados en la industria farmacutica, y en la industria del nailon

acrilamida:

blanca, incolora y cristalina


se emplea en distintas aplicaciones - por ejemplo para la fabricacin del
papel, extraccin de metales o industria textil

3. Nitrilos

grupo funcional cianuro: -CN


derivados de cianuro de hidrgeno H-CN

los que tienen ms que 14 carbonos son slidos, los anteriores lquidos

se usan como los venenos para insecotos, hongas en la agricultura,


bacterias etc.

reaccin de obtencin:

1. deshidratacin de amidas, como agente deshidrante se usa pentaxido


de difsforo, P2O5

2. sustitucin nuclefila por cianuro a los haluros de alquilo


CH3-CH2-Cl+NaCN -> CH3-CH2-CN + H2O
reacciones caractersticas:

Hidrlisis: Esta reaccin ocurre en medio cido o bsico y generalmente


se forma un cido carboxlico
R CN + 2H2 R COOH + NH3
Hidrogenacin: Los nitrilos adicionan hidrgeno en presencia de un
catalizador produciendo aminas
CH3 CN + 2H2 CH3 CH2 NH2

4. Nitrocompuestos:
grupo funcional es el grupo nitro -NO2
contienen uno o ms grupos funcionales nitro (-NO2)
se pueden dividir en los alifticos y aromticos
Nitroderivados aromticos:
ejemplos:
nitrobenceno:
descripcin y propiedades:

es un lquido txico, amarillo, y su olor recuerda almendras


amargas
es una sustancia qumica industrial
es poco soluble en agua y su mayor parte se evapora al aire
lo obtenemos por la nitracin de benceno con una mezcla del cido
sulfrico y cido ntrico = se denomina mezcla sulfontrica
uso: produccin de anilina gracias a los reductores fuertes (como el
hidrgeno) el nitrobenceno es reducido a la anilina (amina aromtica)

aplicaciones:

el nitrobenceno es usado principalmente como intermediario para


producir otras sustancias qumicas como: la anilina, quinolina, fucsina,
cido nitrobenzolsulfico, trinitrobenceno, benzidina y tambin para la
produccion de los frmacos como por ej. el acitoaminofeno

tambin se usa para producir aceites lubricantes ( usados en motores y


maquinarias ), luego como dislovente o como aditivo en explosivos y
una pequena cantidad del nitrobenceno se usa en la manufactura de
colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sinttica

la toxicidad:

una pequea cantidad de nitrobenceno puede causar leve irritacin si


entra en contacto directo con la piel o con los ojos, en el cuerpo provoca
graves intoxicaciones (reacciona con la hemoglobina de la sangre
formando lo que cauza que la capacidad de la sangre para transportar
oxgeno est reducida, y adems provoca graves daos en el sistema
nervioso central)

2, 4, 6 - trinitrotolueno
descripcin, propiedades:

un hidrocarburo aromtico cristalino de color


amarillo
es un compuesto explosivo, forma parte de varios explosivos.
se obtiene por la nitracin de tolueno
en su forma pura es bastante estable

aplicaciones:

se mezcla con otras sustancias para fabricar varios explosivos


(industriales o militares)
TNT se usa como una medida para los explosivos, porque las
propiedades del trinitrotolueno son bien conocidas (por ejemplo para las
armas atmicas)

5. Aminocidos

cidos carboxlicos con grupo -NH2 enlazado en la cadena


los aminocidos ms frecuentes y de mayor inters son aquellos que
forman parte de las protenas

sustancias cristalinas, casi siempre de sabor dulce

Concepto ( -aminocidos):
- Parte comn: carbono
variable: radical.

, grupo -amino, grupo -carboxilo e H. Parte

-Slo existen 20 aminocidos (20 radicales distintos) que constituyen las


protenas de los seres vivos (aminocidos proticos) (Aunque se conocen
ms de 500 aminocidos distintos).
- Otros aminocidos pueden desempear otras funciones: precursores de
vitaminas
( -alanina),
intermediarios
metablicos
(citrulina,

homoserina, ...), neurotransmisores (cido -aminobutrico), ...


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B. Propiedades fsicas

- Actividad ptica: El C
ismeros L.
-Altos puntos de fusin.

es asimtrico. Los aminocidos proteicos son

C. Propiedades qumicas
- El grupo amino es bsico y el carboxilo es cido, por eso
los aminocidos se suelen encontrar en la forma de
estructura inica bipolar (Zwiterion1).
- Pocos solubles en disolventes orgnicos
- Carcter anftero: Se comportan como cidos o como bases segn el pH
del medio. Si el medio es cido se comportan como bases y el grupo -COO capta un hidrogenin ( H ). En medio bsico el grupo -NH3+ libera un
hidrogenin.
- Punto isoelctrico: pH para el cual la carga neta del aminocido es nula.
D. Aminocidos esenciales
- No pueden ser sintetizados y deben ser ingeridos con los alimentos.
- Para el hombre son: lisina, triptfano, treonina, metionina, fenilalanina,
leucina, valina e isoleucina)