20/06/2012

Dra. Cateryna Aiello Mazzarri

Son los componentes fundamentales de los lpidos.

Los cidos grasos son molculas formadas por una larga
cadena hidrocarbonada de tipo lineal, y con un nmero par
de tomos de carbono.
Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (COOH).
CH3(CH2)nCOOH

La mayora son cidos carboxlicos alifticos de cadena lineal o

ramificada de entre 4 y 32 tomos de carbono, aunque los ms
frecuentes son los de 16 y 18.
Tambin hay algunos cclicos, pero son muy raros. Pueden ser
saturados o insaturados

20/06/2012

Grupo
Carboxilo

Cadena
Hidrocarbonada

Los cidos grasos se dividen en:

cidos grasos saturados o cidos alcanoicos: solo tienen
enlaces simples entre los tomos de carbono
cidos grasos insaturados: tienen uno o varios enlaces dobles
en su cadena, con cambios de direccin en los lugares donde
aparece el doble enlace
cidos grasos cclicos, ramificados y sustituidos

20/06/2012

cidos
Grasos
Saturados

Mezcla de cidos Grasos

Saturados e Insaturados

Longitud de Nombre
la cadena sistemtico

Nombre
trivial

Descripcin
corta

Peso molecular
g/mol

88,1

Butanoico

Butrico

4:0

Hexanoico

Caproico

6:0

116,2

Octanoico

Caprlico

8:0

144,2

10

Decanoico

Cprico

10:0

172,3

12

Dodecanoico

Lurico

12:0

200,3

14

Tetradecanoico

Mirstico

14:0

228,4

16

Hexadecanoico Palmtico

16:0

256,4

18

Octadecanoico

Estarico

18:0

284,5

20

Eicosanoico

Araqudico

20:0

312,5

22

Docosanoico

Behnico

22:0

340,6

24

Tetracosanoico

Lignocrico

24:0

368,6

20/06/2012

Longitud de
la cadena

Nombre
sistemtico

Nombre
trivial

Descripcin
corta

Smbol
o

10

Deca-9-enoico

-----

10:1

-----

12

Dodeca-9-enoico

-----

12:1

-----

14

Tetradeca-9-enoico

Mirstoleico

14:1

-----

16

Hexadeca-9-enoico

Palmtoleico

16:1 (n-7)

Po

18

Octadeca-6-enoico

Petroselinico

18:1 (n-12)

-----

18

Octadeca-9-enoico

Oleico

18:1 (n-9)

18

Octadeca-11-enoico

Vacnico

18:1 (n-7)

-----

18

Octadeca-9:12-dienoico

Linoleico

18:26

18

Octadeca-9:12:15trienoico

-Linolnico

18:3:3

Ln

18

Octadeca-6:9:12-trienoico

-linolnico

18:36

GLn

20

Eicosa-5:8:11:14-tetraenoico Araqudonico

20:46

AA

20/06/2012

ACIDOS GRASOS
MAS COMUNES
CON 18 CARBONOS

Solubilidad
zona hidrfila
apolar
soluble en disolventes orgnicos
(lipfila),

zona lipfila
Grupos metileno (-CH2-)
y metilo (-CH3) terminal

polar
soluble en agua (hidrfilo)

20/06/2012

Punto de fusin
menor si la cadena de los cidos grasos es corta.
Aumenta cuando el nmero de insaturaciones
aumenta.
La isomera cis en la cadena de cidos grasos
disminuye el punto de fusin en comparacin con
la isomera trans.
Los cidos grasos trans poli-insaturados de la
cadena aumentan el punto de fusin en
comparacin con los cidos grasos con dobles
enlaces conjugados.

Punto de fusin
En los saturados, el
punto de fusin
aumenta debido al
nmero de carbonos,
mostrando tendencia a
establecer enlaces de
Van der Waals entre
las cadenas
carbonadas.

20/06/2012

Polimorfismo

(hexagonal),
(triclnica),
(ortorombica).

Triacilglicerol: St St St
Fusion

Enfriamiento

Cristalizacin
forma .
Enfriamiento
Cristalizacin
forma .

Calor especfico
Es definido por el libre movimiento de las
molculas en los diferentes estados.
Aumenta con el incremento de los cidos
grasos insaturados en ambos estados, lquidos
y slidos.
Los valores del calor especifico para los
aceites son dos veces mayor que los de las
grasas.
La forma del slido tienen un valor ms alto
que la forma .

20/06/2012

Viscosidad
La viscosidad aumenta al incrementar la
longitud de la cadena de los cidos
grasos en los trigliceroles y disminuye con
el aumento del nmero de insaturaciones.
La viscosidad esta en funcin del tamao
de la molcula, el empaquetamiento
molecular o su orientacin.

Densidad
Permite estimar la relacin slido-lquido
de las grasas comerciales
El dilatmetro, mide el volumen
especifico (inverso de la densidad).

20/06/2012

ndice de Refraccin
El ndice de refraccin aumenta al
incrementar la longitud de la cadena o el
grado de insaturaciones de los cidos
grasos en los trigliceroles.
Existe un correlacin entre el ndice de
refraccin y el ndice de yodo. Se utiliza
como control en el proceso de
hidrogenacin.

Nombre
trivial

Punto de
fusin
C

Punto de
ebullicin
C

Densidad
a 20C

Viscosidad
a 20c

Calor
especifico
J/g

ndice de
refraccin
a 20C

Butrico

-7,9
-5,1

162
163,5

0,959

---

---

1,3991
1,3969

Caproico

-3,4
-3,9

202,0
205,8

0,929

3,23

2,22

1,4170
1,4161

Caprlico

16,3
16,7

239,7

0,910

5,74

1,95
(12/0)

1,4280
1,4278

Cprico

31,2
31,6

270,6

0,8884
(35C)

2,88
(70C)

2,09
(35/65C)

1,4288
(40C)

Lurico

44,0
42,0

298,9

0,8690
(50C)

7,30

2,15
(48/78)

1,4304
(50C)

Mirstico

53,9
54,4

309
(512 mmHg)

0,858
(60C)

5,83
(70C)

2,26
(56/100)

1,4273
(70C)

20/06/2012

Nombre
trivial

Punto de
fusin
C

Punto de
ebullicin
C

Densidad
a 20C

Viscosidad
a 20C

Calor
especifico
J/g

ndice de
refraccin
a 20C

Palmtico

62,5
63,1

332,6
(512 mmHg)

0,8414
(80C)

7,8
(70C)

2,73
(65/104)

1,4335
(60C)

Estarico

67-69

355,2
(512 mmHg)

0,8390 (80)

7,79
(80C)

2,30
(75/137)

1,4299

Araqudico

75,3
75,4

214
215

0,8240
(100C)

---

2,00
(20-66)

1,4280
(100C)

Linoleico

-5

229
230

0,9025

---

---

1,4664
(30C)

Linolnico

-11

230
232

0,9157

---

---

1,4678
(50C)

Saponificacin
Los cidos grasos son capaces de formar
enlaces ster con los grupos alcohol de
otras molculas
Cuando los enlaces ster se hidrolizan con
un lcali, se rompen y se obtienen las sales
de cido grasos correspondientes,
denominados JABONES, mediante un
proceso llamado saponificacin

10

20/06/2012

11

20/06/2012

ndice de Saponificacin
La saponificacin es el proceso de
descomposicin o degradacin de las grasas
y aceites en glicerol y cidos grasos por un
tratamiento con lcali.
O

CH2 OH

CH2 O CO R1

R2 - COO - CH

K+ - O C R1

3KOH

CH2 O CO R3

triglicerol

HO - CH
CH2 O H

R2 C O - K+
O
K+ - O C R 3

glicerol
sal de potasio de
los cidos grasos

ndice de Saponificacin
El ndice de saponificacin se expresa como
los miligramos de KOH requeridos para
saponificar un gramo de grasa o aceite.

(B S) x N x 56,1
SV =
peso de muestra (g)

B = ml del blanco
S = ml de HCL
N = normalidad sln. HCL
PM KOH = 56,1g/mol.

12

20/06/2012

ndice de Iodo
Mide la cantidad de insaturaciones de los
cidos grasos presentes en las grasas y
aceites.
Los gramos de yodo o ioduro adsorbidos por
100 g de grasa o aceite
2Na2SO4 +

I2

2NaI +

2Na2S2O6

ndice de acidez
Releja la cantidad de los cidos grasos hidrolizados a
partir de los trigliceridos.
Los miligramos de KOH necesarios para neutralizar los
cidos grasos libres (FFAs) presentes en un gramo de
grasa o aceite
O

CH2 OH

CH2 O CO R1
R2 - COO - CH
CH2 O CO R3

HO C R1

3H2O

HO - CH
CH2 O H

HO C R2
O
HO C R3

triglicerol

glicerol

cidos grasos

13

20/06/2012

ndice de Perxido
Proporciona informacin acerca del grado de
oxidacin de la muestra.
Los mili-equivalentes de perxido (mEq) por
kilogramo de grasa.
ROOH

+ K+ I(exceso)

almidn + 2Na2S2O3 +

ndice de peroxido =

H+

I2

(B S) x N x 1000
peso de muestra (g)

ROH +

K+ OH-

2NaI +

almidn

I2

2Na2S4O6

B = ml del blanco,
S = ml de Na2S2O3
N = normalidad sln. Na2S2O3

Son biomolculas orgnicas formadas

bsicamente por carbono e
hidrogeno y generalmente tambin
oxgeno, pero en porcentajes mucho
mas bajos.
Adems pueden contener tambin
fsforo, nitrgeno y azufre.
Son insolubles en agua
Son insolubles en disolventes orgnicos
tales como el ter, cloroformo, benceno,
etc.

14

20/06/2012

Funcin de reserva: son la principal reserva energtica

del organismo.
Funcin estructural: forman las capas lipdicas de las
membranas. Recubren, le dan consistencia y protegen
los tejidos.
Funcin biocatalizadora: favorecen o facilitan las
reacciones qumicas en el organismo.
Funcin de transporte: el transporte de lpidos se realiza
mediante su emulsin gracias a los acidos biliares y a
los proteolpidos

15

20/06/2012

16

20/06/2012

Hexosas
Cerebrosidos

Esteres de los
esteroles

Esfingolpidos
Esteroles

esfingomielina

Mono, Di, Tri acilglicerol

Glicerol
ter
glicrico

Ceras
cidos
grasos
Esteres de los
cidos
Fosfatdicos

teres
Esteres

Alcoholes grasos

Plasmalgenos

cido fosfrico
Amino alcoholes
Aldehdos grasos

Lpidos saponificables
Simples
Acilglicridos (grasas y aceites)
Cridos (Ceras)

Complejos
Fosfolpidos
Glucolpidos

Lpidos insaponificables
Terpenos
Esteroides
Prostagladinas

17

20/06/2012

Lpidos simples formados por la esterificacin de

una dos o tres molculas de glicerina. Tambin
se conocen como gliceridos o grasas simples.
CH2 OH
R1 - COO - CH

CH2 OH
R1 - COO - CH

CH2 OH

CH2 O CO R1
R2 - COO - CH

CH2 O CO R2

CH2 O CO R3

Monoacilglicerol

Diacilglicerol

Triacilglicerol

Una molcula de
cido graso

Dos molculas de
cidos grasos

Tres molculas
de cidos grasos

Mono- di, triacilgliceroles = mono- di, trigliceridos

Las grasas y aceites consisten en acilgliceroles y cidos grasos. Por

convencin se ha aceptado que las grasas son solamente aquellos
glicridos que estn slidos a temperatura ambiente, mientras los
que permanecen lquidos en estas condiciones se denominan
aceites.

CH2 OH
HO - CH
CH2 O H

Glicerol
cidos grasos

18

20/06/2012

19

20/06/2012

cidos grasos
Aceites o grasas

16:0

18:0

18:1

18:2

otros

Mantequilla de cacao

24

34

37

Mostaza

23

64 (18:3, 10;
20:1, 8; 22:1, 43)

4
6

5
5

81
20

8
68

2
1

Germen de trigo

14

22

58

5 (18:3, 5)

Semilla de lino

17

14

60 (18:3)

Palma

48,4

3,7

36,3

10

---

Soya

14

23

48

3 (18:3)

Maz

9-17

Girasol
Oleico
linoleico

20-42

39-63

---

---

cidos grasos
Aceites o grasas

14:0

16:0

16:1

18:0

18:1

18:2

Cerdo

2,0

Carne

2,5

27,1

4,0

11,0

44,4

11,4

27,0

10,8

7,4

47,5

1,7

Carnero

5,6

27,0

1,6

31,7

31,7

1,6

Ovejo

3,4

---

29,5

26,0

33,1

---

Cerdo

0,5-2,5

20-32

1,7-5,0

5-24

35-62

3-16

Carne

1,4-6,3

20-37

6,7-8,8

6-40

26-50

0,5-5

5,5

25,8

1,5

30,5

30

1,4

Valores tpicos

Intervalos

Carnero

20

20/06/2012

Aceite del algodn

triacilgliceroles

Manteca de cacao
%

triacilgliceroles

PLL

26

SOS

64-77

LLL

16

POP

18-23

POL

14

POSt

36-41

OLL

13

StOSt

23-31

PLP

SSO

Contenido de aceite en la semilla ~30%

P (22-26%) O (15-20%) L (49-58%).

Alto contenido de acilgliceroles

disaturados simtricos.

P: palmitico, L: linoleico, O: oleico, St: estearico, S: cidos saturados

Aceite de Palma

Aceite de Maz
triacilgliceroles

LLL

15

LLO
LLS

triacilgliceroles

POP

33

21

POO, PLSt

23

17

PPP

LOO

14

PLP

LOS

17

POSt

LSS

PLO

OOO

OOO

7
3

OOS

otros

14

P (9-17%) O (20-42%) L (39-63%).

Contiene cantidades similares de cidos

grasos saturados e insaturados

P: palmitico, L: linoleico, O: oleico, St: estearico, S: cidos saturados

21

20/06/2012

Aceite de soya
triacilgliceroles

Mantequilla
de la leche de vaca

LeLL

LeLO

triacilgliceroles

LLL

15

Triacilgliceroles

97-98%

LLO

16

cidos grasos libres

0,1-0,4%

LLS

13

Colesterol

0,2-0,4%

LOO

Diacilgliceroles

0,3-0,6%

LOS

12

Fosfolpidos

0,2-1,0%

OOS

otros

19

Contenido de aceite en el grano 60-65%

Le: Linolenico, L: linoleico, O: oleico, S: cidos saturados

22

20/06/2012

Las ceras son esteres de cidos grasos de

cadena larga, con alcoholes tambin de cadena
larga.
Son generalmente slidas y totalmente
insolubles en agua.
Todas las funciones que realizan estn
relacionadas con su impermeabilidad al agua y
con su consistencia firme. Ej. las plumas, el
pelo, la piel, las hojas, frutos, estn cubiertas de
una capa crea protectora.
Una de las ceras ms conocidas es la que
segregan las abejas para confeccionar su
panal.

ESTERIFIVACIN

23

20/06/2012

Son las
molculas mas
abundantes de
la membrana
citoplasmtica

Son diglicridos
semejantes a un
aceite excepto en que
uno de los cidos
grasos se reemplaza
por un residuo de
cido fosfrico y a
menudo este ltimo se
une a una molcula
polar pequea
ionizable tal como la
colina, serina, inositol,
o etanolamina

24

20/06/2012

25

20/06/2012

Fosfatidilcolina (Lecitina)

26

20/06/2012

Fosfoglicridos
1. Esteres de fosfolpidos
Fosfatidilcolina (PC)
Fosfatidiletanolamina (PE)
Fosfatidilserina (PS)
Fosfoinositol (PI)
Fosfatidilglicerol (PG)
Difosfatidilglicerol (DPG)
cido fosfatidico (PA)
N- Acil-fosfatidiletanolamina (NAPE)

Fosfoesfingolpidos
Fosfocolina ceramida
(esfingomielina SPM)

Glisosilato de
inositolfosfoceramida
Fitoglicolpidos (PGL)

2. ter fosfolpidos
Plasmalgeno de Colina
Plasmalgeno de Etanolamina

27

20/06/2012

Fuente

Fosfolpidos
totales
(%)

Semillas de
algodn

PC

PE

PI

Porcentaje del
total
Suma PI/PA

PA

Otros

1,0

Palma

---

36

24

22

grano de soya

3,2

39

23

20

13

43

26

---

19

---

12

32

18

---

32

---

18

49

21

28

---

25

tr

---

70

lectina
lquida
Lectina granulada
Semillas de girasol

1,5

Yema de huevo

PC: fosfatidilcolina; PE: fosfatidiletanolamina; PA: cido fosfatidico; PI: Fosfoinositol

PE

PC
cidos grasos

Soya

girasol

huevo

soya

huevo

16:0

15

11

38

37

15

18:0

28

18:1

12

32

10

21

18:2

68

72

12

50

18:3

tr

---

---

20:4

---

---

---

10

22:6

---

---

---

13

otros

tr

PC: fosfatidilcolina; PE: fosfatidiletanolamina

28

20/06/2012

Son los lpidos estructurales de

membrana menos abundantes,
derivados de la esfingosina, un
amino alcohol de cadena larga
hidrocarbonada el cual
esterifica con diferentes
grupos..
ESFINGOSINA

Tienen dos cadenas largas de hidrocarburos (hidrofbicas)

en un extremo y una regin hidroflica en el otro son
tambin molculas anfipticas y muy similares a los
fosfoglicridos o fosfolpidos razn por la cual se ajustan de
manera adecuada en la bicapa lipdica de las membranas.

29

20/06/2012

Esfingomielina
presente en las
membranas celulares.

30

20/06/2012

Son lpidos complejos que se caracterizan por

poseer un glcido.
Se encuentran formando parte de las bicapas
lipdicas de las membranas de todas las
clulas, especialmente de las neuronas.
Se sitan en la cara externa de la membrana
celular, en donde realizan una funcin de
relacin celular, siendo receptores de
molculas externas que darn lugar a
respuestas celulares.

31

20/06/2012

Si la esfingosina
esterifica el alcohol
terminal con un
carbohidrato la
molcula es
un glicolpido,

X es un azcar
simple

cerebrsido

X es un
oligosacrido

ganglisido

GLUCOCEREBROSIDO

32

20/06/2012

Son molculas lineales o cclicas que

cumplen funciones muy variadas, entre los
que se encuentran:
Esencias vegetales como el mentol, el
geraniol, limoneno, alcanfor,
eucaliptol, vainillina (aceites
esenciales)
Vitaminas, como las Vitaminas, A, E,
K, D.
Pigmentos
vegetales,
como
la
carotina y la xantofila.

33

20/06/2012

34

20/06/2012

Los esteroides son lpidos que derivan del

esterano. Comprenden dos grandes grupos de
sustancias:
Esteroles:
colesterol
vitaminas D.
Hormonas esteroideas:
hormonas suprarrenales
hormonas sexuales

35

20/06/2012

Colesterol:
Forma parte estructural de las membranas a las
que confiere estabilidad. Es la molcula base que
sirve para la sntesis de casi todos los esteroides

Hormonas sexuales:
Entre las hormonas
sexuales se encuentran la
progesterona que prepara
los rganos sexuales
femeninos para la
gestacin y la
testosterona responsable
de los caracteres
sexuales masculinos.

36

20/06/2012

37