IV UNIDAD

QUMICA ORGNICA

Es la qumica de los compuestos del carbono sus propiedades y reacciones,

tambin hay una estrecha relacin con los procesos que ocurren en los seres
vivos. Las reacciones pueden ser simples y complejas, es decir podemos
predecir desde una reaccin simple en un matraz hasta poder predecir el
sistema de flujo de un proceso industrial.
En la actualidad la cantidad de compuestos orgnicos sintetizados es tan
grande que se conocen ms de 4 millones de compuestos orgnicos, tanto
naturales como sintticos, de gran utilidad para el hombre tales como
antibiticos, anestsicos etc. (esto es en el campo de la medicina); en el rea
industrial tenemos por ejemplo los azcares, aceites, vitaminas, protenas
grasas, etc; Y en el rea de la agricultura tendremos por ejemplo el caucho,
almidn, celulosa, etc.
El anlisis de los compuestos orgnicos revela que los elementos
fundamentales que los componen son: C, H O y N llamados elementos
organgenos, pero tambin pueden intervenir en pequeas proporciones otros
elementos como el S, los halgenos y algunos metales.

4.1 Caractersticas Generales de los compuestos orgnicos.

Estos son:
Sus molculas contienen fundamentalmente tomos de C, H, O, N y en
pequeas proporciones S, P, halgenos y otros elementos.
Presentan enlace covalente, debido a ello reaccionan entre s
lentamente, lo que determina algunas de sus propiedades ms
importantes.
Son termolbiles, es decir resisten poco la accin del calor y se
descomponen generalmente por debajo de los 300 C.
Debido a la atraccin dbil entre las molculas tienen punto de fusin y
ebullicin relativamente bajos.

La mayora son poco solubles en agua, generalmente los son en

disolventes orgnicos como alcohol, ter, cloroformo, etc.

4.2 Propiedades del carbono.1. Tetravalencia.- el tomo de carbono es tetravalente, en sus diversos
compuestos tiene una capacidad de combinacin fija e igual a 4.

2. Covalencia.- al presentar cuatro electrones externos, cuando reacciona

con otros tomos no pierde ni gana electrones, tiende a compartirlos
formando enlaces covalentes. En la unin c c el enlace covalente es
apolar, mientras que para otras uniones se genera relativamente una
polaridad debido a la diferencia de electronegatividades.

3. Concatenacin.-

el carbono puede unirse a otro tomo de carbono

formando cadenas lineales o ramificadas, de enlace simple, doble y

triple; sta propiedad unida a la tetravalencia permite comprender la
variedad y el tamao de las sustancias orgnicas.

Etano

Eteno
Etino

4.3

Tipos de carbono.- se clasifican de acuerdo al nmero de enlaces

simples con otros carbonos.

o Carbono primario.- cuando un tomo est unido solo a otro tomo de
carbono.

o Carbono secundario.- es aquel que comparte dos de sus cuatro enlaces

con otros tomos de carbono.
o Carbono terciario.- es aquel que comparte 3 de sus 4 enlaces con otros
tomos de carbono.
o Carbono cuaternario.- es aquel que comparte sus 4 enlaces con otros
tomos de carbono.

4.4 Carga formal.- Los tomos ms comunes en los compuestos orgnicos

suelen formar un nmero determinado de enlaces (C = 4 enlaces, N = 3
enlaces, O = 2 enlaces, H y halgenos = 1 enlace). Cuando dichos tomos
forman un nmero de enlaces que no es el indicado, para que la contabilidad
de electrones sea coherente, es necesario colocar en ellos una carga formal
que se indica mediante un signo + un signo - en las cercanas del tomo
correspondiente. La frmula para calcular la carga formal de cada tomo es la
siguiente:

. (1)
Ejemplo:

La carga formal de una molcula es la suma algebraica de las cargas formales

de los tomos que la constituyen, en consecuencia una molcula puede ser
neutra aunque los tomos que la componen no lo sean.

4.5 Tipos de cadenas.-

La cadena abierta (acclica o aliftica), es decir lineal:

Cadena cerrada o cclica;

C
C

C
C

6.

Tipos de frmulas.- stas pueden ser desarrolladas estructurales o

globales o sintticas, siendo las ms utilizadas las primeras.

Ej.
H

H- C - C -

C - H

Propano

C3H8 Frmula global del propano

7.

Isomera.- son compuestos que presentan la misma frmula global pero

diferente estructura, es decir diferente disposicin atmica. Las propiedades

fsicas y qumicas de los ismeros pueden ser muy similares o muy diferentes,
segn estn dispuestos los tomos en la estructura isomrica.
La isomera puede ser de dos tipos:
7.1. Isomera plana.- este tipo de isomera se diferencian en la conectividad,
es decir, tienen los mismos tomos conectados de forma diferente (distinta
frmula estructural). Se clasifican en:
a) Isomera de cadena u ordenacin: presentan isomera de cadena u
ordenacin aquellos compuestos que tienen distribuidos los tomos de C de la
molcula de forma diferente.
CH3CH2CH2CH3

CH3CHCH3
CH3

RESUMEN DE ISOMERAS
ISOMERIA
I. Plana
Estructural

I. Cadena

I. Posicin

Esteroisomera o
I espacial

I. Comp.
Funcional

I.Geomtrica

I. Cis

I. Optica
o Asimtrica

I. Trans

Levorrotatoria
Dextrorrotatoria

b) Isomera de posicin: La presentan aquellos compuestos que teniendo las

mismas funciones qumicas estn enlazadas a tomos de carbono que tienen
localizadores diferentes.
CH3-CH2-CH2-CO-CH3

CH3-CH2-CO-CH2-CH3

c) Isomera de funcin.- La presentan aquellos compuestos que tienen distinta

funcin qumica.
CH3-CH2-CH2OH

CH3-CH2-O-CH3

7.2. Isomera espacial.- son compuestos con estructuras idnticas pero que
difieren en la distribucin de los tomos en el espacio. Se clasifican en:

a) Isomera geomtrica: son ismeros de configuracin que pueden

transformarse uno en el otro, mediante la rotacin alrededor de un doble enlace
de una parte de la molcula con respecto al resto, pero cada uno de los dos
tomos de carbono debe tener dos grupos diferentes.

CH3

CH3

CH3

C = C

C = C

Cis 2 - buteno

CH3

Trans 2 - buteno

b) Isomera ptica.- Las molculas que presentan este tipo de isomera de

diferencian nicamente en el efecto que tienen sobre la luz. Recibe el nombre
de molcula quiral aquella que no se puede superponer con su imagen
especular.(carbono enlazado a cuatro tomos o grupos diferentes). Toda
molcula no quiral recibe el nombre de aquiral. Si una molcula posee un plano
de simetra es aquiral. Una molcula quiral puede presentar, al menos, dos
configuraciones diferentes, una imagen especular de la otra, que constituyen
una pareja de enantimeros.

Uno de ellos gira el plano de polarizacin de la luz hacia la derecha

(dextrgiro) y se identifica con la letra R; el otro gira el plano de polarizacin de
la luz hacia la izquierda (levgiro) y se identifica con la letra S.
Molculas quirales:

Configuraciones
(R, dextrogiro) y
(S, levogiro) para:

8. Principales tipos de compuestos orgnicos:

HIDROCARBUROS

Nombre de la

Grupo funcional y

Funcin

frmula general

Alcanos

- CH2-CH2 -

CH3-CH2-CH2-CH3

(Parafinas)

CnH2n+2

Butano

Alquenos

-CH=CH-

CH2=CH-CH3

(Olefinas)

CnH2n

Propeno

Alquinos

-C C-

CHC-CH3

(Acetilenos)

CnH2n-2

Propino

Hidrocarburos

CH2-CH2-CH2

C6H12

cclicos

Ejemplos

Cicloexano

CH2-CH2-CH2
Hidrocarburos

C6H6

aromticos

Benceno

Derivados

R-X

CH3-CH2-CH2-Cl

halogenados

1-cloropropano

COMPUESTOS OXIGENADOS

Nombre de la

Grupo funcional y

Funcin

frmula general

Alcoholes

R-CH2OH

Ejemplos

CH3-CH2-OH
Etanol

Fenoles

Ar-OH

teres

R-O-R'

Fenol
CH3-O-CH2-CH3
Metoxietano

Aldehdos

O
||
R-C-H

Propanal

O
||
H3-CH2-C-H
C

Cetonas

O
||
-C-R'
R

O
||
H3- C -CH3
C
Propanona

cidos

O
||
CH3 CH2-C-OH

||
R-C-OH
steres (y sales)

O
||
R-C-O-R'

cido propanoico
O
||
H3 -C-O-CH3
C
Etanoato de metilo

COMPUESTOS NITROGENADOS

Nombre de la

Grupo funcional

Funcin

y frmula general

Aminas

R-NH2

Ejemplos

CH3-CH2-NH2
Etilamina

Amidas

O
||
R-C-NH2

O
||
CH3-CH2-C-NH2
Propanamida

Nitrilos

R-CN

CH3-CH2-C
Propanonitrilo

Nitrocompuestos

R-NO2

CH3-CH2-NO2
Nitroetano

9. Clasificacin de las reacciones orgnicas.- se clasifican en tres grupos.

i. Reacciones de sustitucin.- cuando un elemento de una sustancia es
reemplazado por otro elemento.
ii. Reacciones de adicin.- cuando el doble enlace se rompe y se
adiciona 2 tomos o grupo de tomos.
iii. Reacciones de eliminacin.- en este tipo de reacciones las sustancias
se vuelven insaturadas.

10. Nomenclatura de los Compuestos Orgnicos:

La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (International Union of Pure

and Applied Chemistry), IUPAC es una organizacin no gubernamental (ONG)
internacional dedicada al avance de la qumica. Tiene como miembros a las
sociedades nacionales de qumica. Es la autoridad reconocida en el desarrollo
de estndares para la denominacin de los compuestos qumicos, mediante su
Comit Interdivisional de Nomenclatura y Smbolos (Interdivisional Commite
on Nomenclature and Symbols). Es un miembro del Concejo Internacional para
la Ciencia (ICSU).
10.1. Hidrocarburos: Su nomenclatura depende de la cantidad de carbono
presente en las cadenas y del tipo de enlace mediante el cual se unen entre
ellos; este enlace puede ser simple, doble o triple. As tenemos alcanos,
alquenos y alquinos que constituyen cadenas normales o ramificadas,
alicclicas o cclicas. Asimismo, se pueden formular radicales con nombres
especficos que dependen a su vez, del nmero de carbonos, el tipo de enlaces
que conforman la cadena y el nmero de enlaces libres, ya sea en un mismo u
otro carbono ubicado en los extremos, pudindose utilizar, para nombrarlos
sufijos como il. ileno, ilideno, etc. A continuacin se presentan ciertas reglas
para facilitar la nomenclatura y formulacin de hidrocarburos, acompaados de
ejemplos sencillos.
a) Hidrocarburos lineales.- Las cadenas carbonadas, tambin pueden incluir
tomos diferentes, como por ejemplo oxgeno, nitrgeno, azufre y otros:
CH3OCH2CH3

CH3NHCH3

Para nombrar a los hidrocarburos se utilizan prefijos que indican el nmero de

carbonos y dependiendo del tipo de enlace que presenten se usan sufijos tales
como:
Alcanos: terminacin "ano" (Slo enlaces simples)
Alquenos: terminacin "eno"(Por lo menos un enlace doble)
Alquinos: terminacin "ino " (Por lo menos un enlace triple)
Los cuatro primeros prefijos son arbitrarios y los dems en su mayora son
griegos. Algunos ejemplos estn en la tabla N 5.

El prefijo pierde la "A" final y se agrega el sufijo correspondiente:

b) Las frmulas de los hidrocarburos se pueden representar as:

a.1) Frmulas Desarrolladas, cuando cada tomo de carbono presente en
una cadena conserva "visibles" sus respectivos enlaces y estos pueden estar
ligados a otro carbono, hidrgeno u otros tomos:

a.2) Frmulas Semidesarrolladas, cuando cada tomo de carbono va unido a

un "paquete" de hidrgeno u otros, pero se puede verificar sus respectivos
enlaces:
H3CCH2 CH3

HCH3
Metano

Butano

a.3) Frmulas Globales, cuando slo se representa la cantidad total de

carbono e hidrgeno presentes en la molcula. Concuerda directamente con la
frmula general:
CH4
Metano

C3H8
Butano

Las frmulas ms utilizadas son las semidesarrolladas.

Para nombrar una cadena que posee un doble o triple enlace se enumera la
cadena empezando por el extremo ms cercano al enlace doble o triple.
54321

CH3CH2CH=CHCH3

2-Penteno

TABLA N 5

N Carbonos

Raz + Sufijo

N Carbonos

Raz + Sufijo

Metano

10

Decano

Etano

15

Pentadecano

Propano

20

Eicosano

Butano

25

Pentacosano

Pentano

30

Triacontano

Hexano

50

Pentacontano

Heptano

80

Octacontano

Octano

100

Hectano

Nonano

132

Dotriacontahectano

12345

CH2CHCHCH2CH3

2-Penteno

CH3CH2CH2C CH3

1-Pentino o Pentino

Cuando la cadena carbonada presenta uno o ms dobles y triples enlaces, se

le denomina "alquenoino":
CHC CH2 CHCH2
Para nombrarlo, se numera la cadena por el extremo ms cercano a la
insaturacin. Si hubiera opcin, se da preferencia al doble enlace. Se menciona

primero el doble enlace (sin la o) y luego el triple, considerando las posiciones

respectivas:
123456

CH2=CH CC CH=CH2

1,5-hexadien-3-ino

5 4321

CHC CH2 CH=CH2

1-penten-4-ino

Si en la cadena se presentan ms de un doble o triple enlace, se colocan

prefijos tales como: Di (2), tri (3), tetra (4)..., segn el nmero de enlaces
dobles o triples que presenta. :
12345

CH2=CHCH=CHCH3

1, 3-pentadieno

20 19 12 11 10 3 2 1

CH3(CH2)7CC(CH2)7CCCH 2, 11-icosadiino
CH2=CHCH2CH2CH2CCCH=CHCH3

1,8- Decadien-6-

ino
a)

Nomenclatura de radicales: cuando los alcanos pierden hidrgeno, se

constituyen en radicales alquilo, los que se nombran cambiando la terminacin

"ano" del correspondiente alcano por "il" o "ilo"; Ej:
CH3CH3 Etano
CH3CH2 Etil
CH3CH2CH2 Propil
CH3 CH2CH2 CH2 Butil
CH3CH2CH2 CH2 CH2 Pentil

d.1) Cuando a un alcano se le disminuye 2 hidrgenos en un mismo

extremo, se cambia la terminacin "il" por "ilideno". Ej. :
Etilideno : CH3CH

Propilideno : CH3CH2CH
Butilideno : CH3CH2CH2 CH
Pentilideno : CH3 CH2CH2CH2CH
Hexilideno : CH3CH2CH2CH2CH2 CH

d.2) Cuando a un alcano se le disminuye 2 hidrgenos en un mismo extremo,

se cambia la terminacin "il" por "ilideno". Ej. :
Etilideno : CH3CH
Propilideno : CH3CH2CH
Butilideno : CH3CH2CH2 CH
Pentilideno : CH3 CH2CH2CH2CH
Hexilideno : CH3CH2CH2CH2CH2 CH

d.3) En los alquenos y alquinos, se forman radicales parecidos a los casos

anteriores y se nombran agregando la terminacin "enil" o "inil", segn
convenga, como en los ejemplos que siguen:
2-Etenil (vinil) : CH2CH
2-Propenil (alil) : CH2CH CH2
Butenil : CH2CHCH2CH2
Pentenil : CH2CHCH2CH2CH2

d.4) Cuando en ambos carbonos del extremo se disminuye un hidrgeno

cambia la terminacin "il" por "ileno" o "ilino" :
Dimetileno : CH2CH2
trimetileno : CH2CH2CH2
Butenileno : CH CHCH2CH2

Pentenileno : CHCHCH2 CH2CH2

Hexinileno : CCCH2CH2CH2CH2

d.5) Cuando a un alqueno o alquino se le disminuye 2 3 hidrgenos en un

solo extremo, la terminacin que se les da es "ideno" o " idino" segn
convenga:
Etenilideno : CH2 C
2-Propinilideno : CH CCH
3-Butenilidino : CH2 CHCHC
4-Pentinilideno : CHCCHCH CH

e) Hidrocarburos con cadenas ramificadas.- Para nombrar cadenas ramificadas

se escribe el nombre de la cadena principal (la ms larga) y luego se indica la
posicin y los nombres de los radicales. Para ello se enumeran partiendo del
extremo ms cercano al radical.

e.1) Si la cadena presenta 2 a ms radicales, el orden alfabtico prima:

e.2) El orden alfabtico no se considera en prefijos de cantidad, excepto entre

ellos mismos: Ej. :

e.3) Los hidrocarburos acclicos ramificados insaturados (doble o triple enlace)

se nombran como derivados de la cadena principal que contiene el mximo
nmero de enlaces dobles y/o triples. Cuando hay posibilidad de eleccin, se
sigue la siguiente prioridad descendente: La cadena con ms tomos de
carbono; la cadena que contiene ms enlaces dobles; la ms ramificada.

8-(1-etil-1-metilpropil)-5-(1-metil-2-butenil)-3,4,7-trimetilundecano
Para identificar la cadena principal se opta por aquella que posee ms enlaces
dobles; pero hay dos opciones. Debido a esto se opta por la que tenga ms
tomos de carbono; nuevamente notamos que hay opcin, entonces nos
decidimos por aquella que contiene ms cadenas laterales.
e.4) Cuando el ciclo pierde un hidrgeno se convierte en un radical. As:

f) Hidrocarburo

cclico

ramificado,

se

enumera

la

cadena

principal,

empezando por el radical, en el caso de no haber insaturaciones; si ocurriera

esto ltimo, la numeracin ms baja recae en el enlace doble ( o triple en casos
poco frecuentes).

f.1) Cuando el nmero de carbonos de la cadena lateral es mayor que los

presentes en el anillo, se prefiere considerar como radical al anillo, salvo otras
caractersticas presentes en el sistema que obligue a buscar la mejor opcin:

f.2) En las cadenas que presentan ms de dos ciclos como radicales, se

utilizan prefijos tales como: di, tri, tetra,

f.3) En el caso, que la cadena presente dos ciclos unidos por enlace simple o
doble, uno de ellos se presenta como la cadena principal y el otro como radical.
As:

g) Hidrocarburos halogenados.- Un Halogenuro de alquilo, Haluro de alquilo o

hidrocarburo halogenado contiene por lo menos un tomo de la familia de los
halgenos ( F, Cl, Br, I ). Para nombrarlos, se cita primero el halgeno y luego
el hidrocarburo, anteponiendo los prefijos de cantidad correspondientes, como
son: Di, bi, tri, etc. :
CH3 CH2 CHBr CH2 CH2CH3

3 - Bromohexano

CH3 CHCl CH2 CHCl CH2 CH2 CH3 2, 4 - Dicloroheptano

CH2Cl2

Diclorometano.

g.1) Si en una cadena hubiesen diferentes halgenos, estos se nombran por

orden alfabtico:
CH3CHBrCH2 CHCl CHCl CH3
2- Bromo- 4,5- Diclorohexano

g.2) Si en la cadena hubieran un doble y/o un triple enlace, adems de un

halgeno, los primeros tienen la prioridad: