Acido acetico

cido actico. Tambin llamado cido

etanoico o cido metilencarboxlico, es
un cido orgnico de
dos tomos de carbono,
se puede encontrar en
forma de ion acetato. Su frmula es CH3-COOH (C2H4O2), siendo el grupo
carboxilo es el que le confiere las propiedades cidas a la molcula. Este es
un cido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su
sabor y olor agrios. De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemticamente
cido etanoico.

Propiedades fsicas
Lquido hidroscpico
Incoloro
Inodoro, olor punzante (a vinagre)
Punto de ebullicin de 118.05 C
Punto de fusin de 16.6 C

Propiedades qumicas
Soluble en agua, alcohol, ter, glicerina, acetona, benceno, y tetracloruro de
carbono.
Buen disolvente de varios compuestos orgnicos y de algunos inorgnicos como
el azufre y el fsforo.
Anhidro cristaliza a 17C tomando un aspecto parecido al hielo, conocido
como cido actico glacial.

Momento dipolar de 1.74 D

Es insoluble en sulfuro de carbono.

Sntesis industrial
Se obtiene por sntesis y por fermentacin bacteriana, aportando un 10 % de la
produccin mundial. El 75% obtenido obtenido en la industria qumica es
preparado por carbonilacin del metanol, otros mtodos alternativos aportan el
resto.
Este cido ocupa dentro de la qumica orgnica un lugar preponderante, similar
al que posee el cido sulfrico en la industria qumica pesada.

Disponibilidad comercial
El cido actico est disponible comercialmente en varias concentraciones:
cido actico glacial (99.7% de cido actico, siendo el agua la principal
impureza)
cido actico de grado reactivo (contiene generalmente 36% de cido
actico en peso)
Soluciones acuosas comerciales (usualmente presentan 28, 56, 70, 80, 85 y
90% de cido actico)

Carbonilacin del metanol

En este proceso, el metanol y el monxido de carbono reaccionan para producir
cido actico, de acuerdo a la ecuacin qumica:
CH3OH + CO CH3COOH
El proceso involucra al yodometano como un intermediario, y sucede en tres
pasos. Se necesita un catalizador, generalmente un complejo metlico, para la
carbonilacin en la etapa.
CH3OH + HI CH3I + H2O
CH3I + CO CH3COI

CH3COI + H2O CH3COOH + HI

Oxidacin del acetaldehdo

Previo a la comercializacin del proceso Monsanto,la mayor parte del cido
actico era producido por oxidacin del acetaldehdo. Este permanece como
segundo mtodo ms importante de fabricacin,aunque no es competitivo con la
carbonilacin del metanol.
El acetaldehdo puede ser producido por oxidacin del butano o nafta ligera,o
por hidratacin del etileno.Cuando el butano o la nafta ligera son calentados
con aire en la presencia de varios iones metlicos,incluyendo los
de manganeso,cobalto y cromo;se forma el perxido y luego se descompone
para producir cido actico segn la ecuacin qumica:
2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O

Aplicaciones
Como condimento
Se emplea en la fabricacin de steres o esencias.
Fijador de colores
Disolvente
Materia prima en la obtencin de acetona, acetatos, aspirina y otros derivados.
En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de
la cera.
En el revelado de fotografas en blanco y negro, era utilizado en una solucin
muy dbil como bao de paro al sumergirse en l el material revelado, se
neutralizaba la alcalinidad del bao revelador y se detena el proceso;
posteriormente el bao fijador eliminaba el resto de material no revelado.
En la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infeccin por
virus de papiloma humano.

Produccin de acetato de sodio y como agente de extraccin de antibiticos en

industria medicinal.
Por su accin desincrustante, el cido actico es utilizado en el lavado qumico
de Equipos de Dilisis (en diluciones que van del 2,5% al 5% dependiendo
de la recomendacin del fabricante del Equipo).
Como bactericida.
Neutralizante y vehculo en los procesos de teido en industria textil. Vehculo de
tincin en industria del cuero.
Como agente neutralizante y para la formacin de percidos en industria
qumica.
Como agente acidulante y para la preparacin de steres frutales en la industria
alimenticia.
En la produccin de cido monocloroactico.
En la produccin de acetatos.
Ingrediente de compuestos adhesivos.
Ingrediente de lacas especiales para la industria aeronutica.
Ingrediente de insecticidas y germicidas.

Riesgos
Como todo cido debe ser manejado con cuidado, especialmente cuando se
encuentra concentrado. Puede producir quemaduras en la piel cuando la
exposicin es prolongada.

Ingestin
Dolor de garganta.
Vmito, diarrea

Dolor abdominal
Sensacin de quemazn en el tracto digestivo.

Inhalacin
Dolor de garganta
Sensacin de quemazn.
Tos, dificultad respiratoria.

Piel
Irritacin
Quemaduras cutneas graves.

Ojos
Irritacin
Visin borrosa.
Quemaduras profundas

El cido actico es un cido de origen natural, presente en la mayora de las

frutas. Es producido a travs de una fermentacin bacteriana, y por
consiguiente, est presente en todos los productos fermentados.
Comercialmente es elaborado por medio de la fermentacin bacteriana del
azcar, las melazas o el alcohol, o por sntesis qumica del acetaldehdo.
El cido actico es un cido que se encuentra en el vinagre, y que es el
principal responsable de su sabor y olor agrios. Su frmula es CH 3-COOH, y,
de acuerdo con la IUPAC se denomina sistemticamente cido etanoico.
En boca se percibe como un sabor que recuerda el vinagre. Esta presente en
las botellas con el corcho mal colocado o en mal estado. Normalmente se
considera que un vino se ha estropeado cuando contiene 1,4 gramos de cido
actico por litro.

El cido actico presente en el vino o la sidra puede deberse a varios procesos

qumicos:
Se produce como un subproducto del final de la fermentacin al transformarse
parte del alcohol etlico debido a la accin de las Acetobacter, un gnero de
bacterias aerbicas, que transforman el etanol primero en acetaldehdo y luego
en cido actico.
Es el segundo de los cidos carboxlicos, despus del cido frmico o
metanoico, que slo tiene un carbono, y antes del cido propanoico, que ya
tiene una cadena de tres carbonos.
El punto de fusin es 16.6 C y el punto de ebullicin es 117.9 C.
En disolucin acuosa, el cido actico puede perder el protn del grupo
carboxilo para dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4.8 a 25C, lo
cual significa, que al pH moderadamente cido de 4.8, aproximadamente la
mitad de sus molculas se habrn desprendido del protn. Esto hace que sea
un cido dbil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar
disoluciones tampn con su base conjugada. La constante de disociacin a
20C es Ka= 1'7510-5
Es de inters para la qumica orgnica como reactivo, para la qumica
inorgnica como ligando, y para la bioqumica como metabolito (activado como
acetil-coenzima A). Tambin es utilizado como sustrato, en su forma activada,
en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetil transferasas,
y en concreto histona acetil transferasas.

Hoy en da, la va natural de obtencin de cido actico es a travs de la

carbonilacin (reaccin con CO) de metanol. Antao se produca por oxidacin
de etileno en acetaldehdo y posterior oxidacin de ste a cido actico.

Aplicaciones y usos
El cido actico es utilizado como un conservante previniendo el crecimiento
de las bacterias y los hongos. As mismo, es agregado en la mayonesa para
incrementar el efecto de inactivacin contra la Salmonella. Muestra su mayor
actividad a niveles bajos de pH. Adicionalmente, puede ser utilizado como
sustancia amortiguadora o buffer' en los alimentos cidos, o como un
componente aromtico en algunos productos

En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas

de la cera, enfermedad denominada Galleriosis, que destruyen los panales de
cera que las abejas melferas obran para criar o acumular la miel.
Sus aplicaciones en la industria qumica van muy ligadas a sus sales
aninicas, como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la
fabricacin de rayn, celofn...)
Resultado de la oxidacin del alcohol etlico a cido o fermentacin actica. Su
frmula es: CH3CO2H.
Junto con los cidos propionico, butrico y sulfrico compone la acidez volatil
del vino.
No produce efectos colaterales, ya que es un compuesto natural de todas las
clulas corporales. Solamente debe ser evitado por aquellas personas que
sufren de intolerancia al vinagre (casos muy raros).
Tanto el cido actico como los acetatos pueden ser consumidos por todos los
grupos religiosos, as como por los vegetarianos (estrictos y no estrictos).
Aunque puede ser producido a partir del alcohol, no contiene ninguna traza de
este compuesto.

Importancia industrial
El cido actico es el cido carboxlico de mayor importancia industrial. Es un
lquido txico e inflamable (Tb = 118 C; Tf = 16,8 C; d = 1,07 g/cc). El cido
actico de 99.5% de pureza se denomina actico glacial porque cristaliza a
baja temperatura. Su produccin mundial es de 8,3x10 6 Tm. El uso principal del
cido actico es para la obtencin de diferentes steres acticos. El de mayor
produccin es el acetato de vinilo para la preparacin de poliacetato de vinilo.
Los acetatos de etilo, butilo e isopropilo se usan como disolventes de pinturas
y resinas. Los acetatos de sodio, plomo, aluminio y cinc se utilizan como
auxiliares en la industria textil y de cuero.

Mtodos de obtencin.
Carbonilacin del metanol
La mayor parte del cido actico se produce por carbonilacin del metanol. En
este proceso, el metanol y el monxido de carbono reaccionan para producir
cido actico, de acuerdo a la ecuacin qumica:

CH3OH + CO CH3COOH
El proceso involucra al yodometano como un intermediario, y sucede en tres
pasos. Se necesita un catalizador, generalmente un complejo metlico, para la
carbonilacin (etapa 2).
(1) CH3OH + HI CH3I + H2O
(2) CH3I + CO CH3COI
(3) CH3COI + H2O CH3COOH + HI
Al modificar las condiciones del proceso, tambin puede producirse anhdrido
actico en la misma planta. Debido a que tanto el metanol y el monxido de
carbono son materias brutas baratas, la carbonilacin del metanol pareca ser un
mtodo atractivo para la produccin de cido actico. Henry Dreyfus en la
compaa britnica Celanese desarroll una planta piloto de carbonilacin del
metanol ya en 1925.[4] Sin embargo, la falta de materiales prcticos que puedan
contener la reaccin mezcla de reaccin corrosiva a la alta presin requerida
(200 atm desalent la comercializacin de estas rutas. El primer proceso
comercial de carbonilacin del metanol, que usaba un catalizador de cobalto, fue
desarrollado por la compaa qumica alemana BASF en 1963. En 1968, un
catalizador basado en rodio (cis-[Rh (CO)2I2]- mostr que podra actuar
eficientemente a menor temperatura, y con casi ningn subproducto. La primera
planta en usar este catalizador fue construida por la compaa qumica
norteamericana Monsanto en 1970, y la carbonilacin del metanol catalizada por
rodio se constituy en el mtodo dominante de produccin de cido actico (ver
proceso Monsanto). En las postrimeras de los aos 1990, las compaas
qumicas de BP comercializaron el catalizador del proceso Cativa (Ir (CO)2I2]),
que es promovido por el rutenio. Este proceso catalizado por iridio es ms verde
y ms eficiente[5] y ha sustituido ampliamente al proceso Monsanto,
frecuentemente en las mismas plantas de produccin.
Oxidacin del acetaldehdo
Previo a la comercializacin del proceso Monsanto, la mayor parte de cido
actico era producido por oxidacin del acetaldehdo. Este permanece como el
segundo mtodo ms importante de fabricacin, aunque no es competitivo con
la carbonilacin del metanol.
El acetaldehdo puede ser producido por oxidacin del butano o nafta ligera, o
por hidratacin del etileno. Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con
aire en la presencia de varios iones metlicos, incluyendo los de manganeso,
cobalto y cromo; se forma el perxido y luego se descompone para producir
cido actico segn la ecuacin qumica:
2 C4H10 + 5 O2 4 CH3COOH + 2 H2O

Generalmente, la reaccin se lleva a cabo en una combinacin de temperatura y

presin diseadas para ser lo ms caliente posibles mientras se mantiene al
butano en fase lquida. Unas condiciones de reaccin tpicas son 150 C and
55 atm. Se pueden formar subproductos, que incluyen a la butanona, acetato de
etilo, cido frmico, y cido propinico. Estos subproductos tambin son de valor
comercial, y las condiciones de reaccin pueden ser modificadas para producir
ms de ellos si son econmicamente tiles. Sin embargo, la separacin de cido
actico de los subproductos agrega costo al proceso.
Bajo condiciones similares, y usando catalizadores similares a los usados para
la oxidacin del butano, el acetaldehdo puede ser oxidado por el oxgeno en el
aire para producir cido actico
2 CH3CHO + O2 2 CH3COOH