Hidrocarburos:

las races de los nombres

Dr. Roberto Prado Fiedler

Temas a tratar
Nomenclatura
z Los hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos
z Reacciones de los alcanos
z

Introduccin
z

Todo compuesto orgnico debe tener

nombre que no sea ambiguo.

El sistema de nomenclatura debe permitir

dar nombre a cualquier nuevo compuesto

Nomenclatura
Primeros nombres asignados tenan relacin con
su origen o propiedades
z Necesidad de contar con sistema sistemtico se
materializ a contar de 1892.
z Desde entonces actualizacin de reglas es
efectuada por la IUPAC
z Estos nombres constan de tres partes:
z

Prefijo Qu sustituyentes?
Base Cuntos tomos de carbono?
Sufijo Qu familia?

El sistema IUPAC de nomenclatura

z

z
z

Se basa en la premisa de que cada compuesto tiene un

esqueleto, denominado base o raz (En ingls es
denominado parent).
A ese esqueleto estn agregados los grupos funcionales
y las ramificaciones.
La presencia y denominacin de grupos funcionales se
indica mediante prefijos en el nombre.

La base de los nombres ms sencillos:

los ALCANOS
z

z
z

Sus nombres estn compuestos

de dos partes: un prefijo y una
parte que indica que el
compuesto es saturado.
Los cuatro primeros alcanos
tienen nombres no sistemticos.
Los nombres de los siguientes
alcanos reflejan el nmero de
carbonos que poseen en forma
de prefijo griego.

Alcanos ramificados: los grupos alquilo

Un alcano menos un tomo de hidrgeno es un
grupo alquilo.
z Su nombre deriva del alcano parental,
reemplazando el sufijo ano por ilo
z Hay grupos alquilo que a su vez son ramificados
y son tan comunes que tienen nombres
especficos propios.
z

Grupos alquilo comunes y sus frmulas

NOMBRE
metilo
etilo
propilo
n-butilo
isobutilo

sec-butilo
t-butilo

ESTRUCTURA
CH3
CH3CH2
CH3CH2CH2
CH3CH2CH2CH2
CH3
CHCH2
CH3
CH3
CH3CH2CH
CH3
CH3 CH
CH3

Alcanos alicclicos
z

Los nombres de los alcanos con cadena en anillo

reciben prefijo adicional ciclo

Tienen frmula general CnH2n

Nomenclatura: cmo asignar el nombre

1.
2.

Se identifica la cadena continua ms larga de carbonos y

se usa el nombre de esta cadena como base.
Se numeran los carbones de la cadena ms larga,
comenzando por el extremo de ella ms prximo a un
sustituyente y de modo que los sustituyentes aparezcan en
el nmero ms bajo posible.
4

CCCC
C

y no: C C C C
C

Nomenclatura: cmo asignar el nombre

1.
2.

3.

Se identifica la cadena continua ms larga de carbonos y

se usa el nombre de esta cadena como base.
Se numeran los carbones de la cadena ms larga,
comenzando por el extremo de ella ms prximo a un
sustituyente y de modo que los sustituyentes aparezcan en
el nmero ms bajo posible.
Se indica el nombre y la ubicacin de cada grupo
sustituyente.
CH3 CH2 CH CH3
CH3
2-metilbutano

Nomenclatura: cmo asignar el nombre

1.
2.

3.
4.

5.

Se identifica la cadena continua ms larga de carbonos y

se usa el nombre de esta cadena como base.
Se numeran los carbones de la cadena ms larga,
comenzando por el extremo de ella ms prximo a un
sustituyente y de modo que los sustituyentes aparezcan en
el nmero ms bajo posible.
Se indica el nombre y la ubicacin de cada grupo
sustituyente
Cuando hay dos o ms sustituyentes, se enumeran en
orden alfabtico. Si son iguales, se usa prefijo di, tri,
tetra, etc. y se escribe el nmero del carbono donde se
enlaza a la cadena.
Se separan los nmeros entre si mediante comas y los
nmeros de las letras mediante guiones.

Ejercicio
CH3
CH3
CH3 CH2 CH C CH2 C CH3
CH2 CH3
CH2
CH2
CH3
CH3

Compuestos con grupos funcionales

como prefijos
Si un compuesto contiene un grupo funcional, la
cadena de carbono continua ms larga unida al
grupo funcional es la considerada cadena raz.
CH3CH2CHCH3
CH3CH2CHCH3
NH2
NO2
z 2-aminobutano
1- nitrobutano
z

Compuestos con grupos funcionales

en sufijos
Otros grupos funcionales se nombran por sufijos:
ol (-OH), al (-CHO), ona (-CO-), cido oico.
z Se retiene la partcula an del nombre del alcano
para indicar que la cadena de carbono est
saturada. Ej: 2-pentanona.
CH3COCH2CH2CH3
z

Alcanos: sus caractersticas

Tienen frmula general CnH2n+2
z Slo presentan enlaces sencillos
z Se conocen como hidrocarburos saturados
z Su fuente principal es el petrleo
z Pueden obtenerse artificialmente por adicin
z Son comparativamente poco reactivos:
z

A temperatura ambiente no reaccionan con cidos, ni bases ni oxidantes fuertes

Fracciones del petrleo

Reacciones de los alcanos

z

COMBUSTIN
CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(l)

HALOGENACIN (sustitucin)
CH4(g) + Cl2(g) CH3Cl(g) + HCl

Alquenos u Olefinas
Hidrocarburos insaturados con a lo menos un
doble enlace C=C
z Tienen frmula general CnH2n
z El ms sencillo es etileno
z Para nombrarlos se indican las posiciones de los
dobles enlaces C=C
z Se obtienen artificialmente por reaccin de
eliminacin
z Presentan reacciones de adicin (X2, HX)
z

Alquinos
Hidrocarburos insaturados con a lo menos un
triple enlace CC.
z Tienen frmula general CnH2n-2
z El ms sencillo es etino (C2H2)
z Sus nombres indican las posiciones de los triples
enlaces CC.
z Son muy reactivos
z Presentan reacciones de adicin (X2, HX)
z

Hidrocarburos aromticos
Tienen estructuras anulares, cada una de las
cuales recibe un nombre comn
z El ms sencillo es benceno
z Son ms estables que los alquenos y alquinos
z Sufren con dificultad reacciones de adicin (no
adicionan ni Cl2 ni Br2)
z Sufren reacciones de sustitucin con facilidad
z

Fuentes de informacin adicionales

Brown, T.L., H.E. LeMay Jr., B.E. Bursten &
J.R. Burdge (2004) Qumica. La ciencia central.
9a Ed. Pearson Educacin, Mexico. Cap. 25.
z Chang: Qumica 6ed., Cap.24.
z