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GUA DE ACTIVIDADES
Qumica Orgnica QMQO01
Material realizado por:
Jorge Gaona
Catherine Hardy
Gua de ejerciciosQMQO01
Disciplinas Bsicas: Qumica Orgnica
Contenido
GUA DE EJERCICIOS N 1........................................................................................... 3
UNIDAD DE APRENDIZAJE N1: PROPIEDADES DEL TOMO DE CARBONO..............3
INTRODUCCIN TERICA..................................................................................... 3
Caractersticas del tomo de carbono segn su hibridacin................................4
Longitud y fuerza de enlace................................................................................. 4
Interacciones intermoleculares en compuestos orgnicos...................................5
1.1 Aprendizaje esperado: Describe estructura atmica del carbono, su
tetravalencia e hibridacin...................................................................................... 6
Criterios de evaluacin:....................................................................................... 6
Ejercicios resueltos.............................................................................................. 6
1.2 Aprendizaje esperado: Describe formacin de enlaces covalentes fuertes CC
y su estabilidad en compuestos orgnicos..............................................................9
Criterios de evaluacin:....................................................................................... 9
1.3 Aprendizaje esperado: Reconoce los distintos tipos de interacciones
moleculares entre los compuestos orgnicos en relacin a sus enlaces y su
influencia en las propiedades................................................................................ 12
Criterios de evaluacin:..................................................................................... 12
Ejercicios propuestos............................................................................................ 13
Respuestas......................................................................................................... 17
Gua de ejerciciosQMQO01
Disciplinas Bsicas: Qumica Orgnica
GUA DE EJERCICIOS N 1
UNIDAD DE APRENDIZAJE N1: PROPIEDADES DEL TOMO DE
CARBONO
INTRODUCCIN TERICA
Gua de ejerciciosQMQO01
Disciplinas Bsicas: Qumica Orgnica
Gua de ejerciciosQMQO01
Disciplinas Bsicas: Qumica Orgnica
Gua de ejerciciosQMQO01
Disciplinas Bsicas: Qumica Orgnica
hidrgeno slo supone 5 KJ/mol hay que pensar que hay al menos un puente de H
por cada molcula.
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Disciplinas Bsicas: Qumica Orgnica
Identificacin de datos.
Estrategia de resolucin.
Resolucin.
Comunicacin de resultados.
Ejercicios resueltos
Ejercicio 1.
En relacin al tomo de carbono, es incorrecto afirmar que:
A. es tetravalente.
B. tiene capacidad para formar hasta dos enlaces.
C. se une consigo mismo y con otros tomos.
D. ser primario si este se encuentra unido a un tomo de carbono.
E. los enlaces covalentes carbono-carbono pueden ser simples, dobles o triples.
- Identificacin de datos:
La informacin entregada se refiere a las propiedades del tomo de carbono en
relacin a su tetravalencia, tipos de enlaces y tipos de carbono en los compuestos
orgnicos.
- Estrategia de resolucin.
Se debe conocer la configuracin electrnica del tomo de carbono, su capa de
valencia, capacidad de formacin de enlaces covalentes de acuerdo a la cantidad
de electrones compartidos, tipo de carbono en los compuestos orgnicos (primario,
secundario, terciario o cuaternario).
- Resolucin.
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Ejercicio 2.
Qu tipo de hibridacin presentan los carbonos adyacentes a un doble enlace?
A. sp
B. sp2
C. sp3
D. sp4
E. sp5
- Identificacin de datos
Los estudiantes deben identificar el tipo de hibridacin del tomo de carbono
cuando ste se une a travs de un enlace doble
- Estrategia de resolucin.
Se debe considerar lo que establece la Teora
Hibridacin del tomo de carbono.
- Resolucin.
Teora Orbital- Molecular: esta teora explica que cada tomo posee un orbital
atmico (OA) y que estos se combinan formando un orbital molecular (OM).
Segn la teora orbital molecular, la hibridacin corresponde al proceso de
combinacin de los cuatro orbitales atmicos (OA) para dar como resultado nuevos
orbitales moleculares (OM), con lo cual se redistribuyen los nuevos orbitales
hbridos. Al ocurrir este proceso los electrones se vuelven a distribuir en los
orbitales hbridos, los que pueden presentar hibridacin sp 3 (cuatro orbitales sp3)
formndose enlaces simples. Hibridacin sp 2, generando tres orbitales hbridos
sp2 y en consecuencia un doble enlace y por ltimo la hibridacin sp en la cual
el tomo de carbono formar al menos un enlace triple.
- Comunicacin de resultados.
La alternativa correcta es: B
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Ejercicio 3.
Para la siguiente molcula orgnica
identifique
a. Hibridacin de todos los tomos
de carbono
b. Orbitales moleculares
c. ngulos de enlace
H
H
-
H
1 2
6
HCCCCCC
H
Identificacin de datos.
presentan
Los orbitales moleculares que se forman son sigma () que se dan entre dos
orbitales hbridos y/o un orbital hibrido y un orbital s. Tambin se forman orbitales
moleculares pi () que se da entre dos orbitales p (no hibridados) paralelos.
Los ngulos de enlace son:
- Comunicacin de resultados.
Carbono
Hibridaci
n
Angulo de
enlace
180
sp
2
3
sp
Sp2
180
120
4
5
6
Sp2
Sp3
Sp3
120
109,5
109,5
Orbital molecular
1(sp-s) ;2 (sp-sp); 1
(p-p)
1(sp-sp2)
1(sp2-s); 1 (sp2-sp2);
1(p-p)
1(sp2-s); 1(sp2-sp3
2 (sp3-s); 1 (sp3-sp3)
3 (sp3-s)
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Identificacin de datos.
Estrategia de resolucin.
Resolucin.
Comunicacin de resultados.
Ejercicio 4.
Los compuestos orgnicos se caracterizan por contener carbono como tomo
principal, el que forma, mayoritariamente, enlaces covalentes con el hidrgeno y
con otros tomos de carbono. Analiza la siguiente tabla.
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Se tiene que considerar la relacin que se produce entre la longitud del enlace, el
tipo de enlace y su energa, teniendo claro cada uno de estos conceptos.
- Resolucin.
La longitud de un enlace qumico resulta de la interaccin entre las fuerzas
atractivas y repulsivas existentes en los tomos que lo forman, existe una relacin
entre la fuerza de enlace y su longitud: cuanto menor es la distancia entre los
tomos de carbono, el enlace es ms intenso. Por ejemplo, los enlaces covalentes
simples carbono-carbono son ms largos que los triples, mientras que estos tienen
una fuerza de enlace mucho mayor.
- Comunicacin de resultados.
a. Etino, porque la longitud de enlace carbono-carbono es menor.
b. La longitud de enlace se relaciona inversamente con la fuerza de enlace, dado
que un enlace ms fuerte tambin es un enlace ms corto.
Ejercicio 5.
Como sabes, el carbono es el elemento ms abundante en los compuestos
orgnicos, seguido del hidrgeno y oxgeno. Observa las representaciones
moleculares e indica:
a. Geometra molecular de cada compuesto.
b. Polarizacin de los enlaces (- o +) en ambos casos y clasifica cada molcula
como polar o apolar
- Identificacin de datos.
Los estudiantes deben identificar el tipo de enlaces covalente, la EN del tomo de
carbono y oxgeno y la geometra de cada molcula.
- Estrategia de resolucin.
- Se debe tener claro la definicin de enlace covalente polar y apolar, considerando
el criterio de diferencia de electronegatividad, para determinar la polaridad de los
enlaces.
- Establecer la Teora de repulsin del par de electrones de capa de valencia
(TRPEV ) y la hibridacin del carbono para determinar la geometra molecular de
cada compuesto orgnico.
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- Resolucin.
a. La molcula de CO2 (representada en el recuadro A) es del tipo AX 2 segn
TRPEV, la que presenta una geometra lineal (simtrica) y es apolar
La molcula del recuadro B presenta geometra triangular (asimtrica) ya que el
tomo de carbono unido al oxgeno tiene hibridacin sp 2
b. Debido a la elevada electronegatividad del oxgeno hace que el doble enlace C
O: (+) CO (-) est polarizado, razn por la que todos los compuestos con este
grupo CO son polares, siempre y cuando la geometra de la molcula no sea lineal
(simtrica), ya que en esta situacin las polaridades se anulan y la molcula es
apolar
- Comunicacin de resultados.
Compue
sto
Geomet
ra
A
B
Lineal
Triangu
lar
Polarid
ad
molcu
la
Apolar
Polar
Polarid
ad
carbon
o
+
+
Polarid
ad
Oxgen
o
-
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Identificacin de datos.
Estrategia de resolucin.
Resolucin.
Comunicacin de resultados.
Ejercicio 6.
Se midieron las propiedades fsicas de tres compuestos orgnicos de similar masa
molar. Los resultados obtenidos se entregan en la siguiente tabla:
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Debemos tener presente la relacin que se establece entre el tipo de unin
intermolecular en estos compuestos y alguna de sus propiedades fsicas. Sabemos
que existe una estrecha relacin entre la polaridad de una sustancia y su
solubilidad en agua por ejemplo. Tambin es importante conocer cmo actan las
fuerzas intermoleculares en los diferentes compuestos orgnicos, considerando la
estructura qumica de cada uno.
- Resolucin.
Los teres (etoxietano: CH3CH2OCH2CH3)) presentan bajos puntos de ebullicin en
comparacin con los alcoholes (1-butanol: CH 3CH2CH2CH2OH)) con igual nmero de
tomos de carbono. Debido a la ausencia del enlace oxgeno-hidrgeno, los teres
no pueden formar puentes de hidrgeno entre ellos, pero s con otras molculas,
como los alcoholes y el agua, siendo bastante solubles en esta ltima.
Los alcoholes presentan elevados puntos de ebullicin en comparacin con los
hidrocarburos (pentano: CH3CH2CH2CH2CH3) de similar masa molar debido a que las
atracciones dipolares entre los alcoholes son ms intensas que las interacciones
moleculares entre los hidrocarburos, ya que sus molculas no son polares.
- Comunicacin de resultados.
a. Porque el etoxietano (CH3 CH2OCH2CH3) tiene ms ramificaciones que el 1butanol
(CH3 CH2 CH2CH2OH)
b. El pentano. Los alcoholes y los teres son ms solubles en agua.
c. En los alcoholes, el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de
carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
Ejercicios propuestos.
Para resolver los ejercicios propuestos debe estudiar los contenidos de la unidad 1
Propiedades del tomo de carbono, vistos en clase apoyndose en los apuntes
entregados por el docente y la bibliografa recomendada. Antes de comenzar con la
resolucin lea atentamente la introduccin de esta gua y los ejercicios resueltos
para cada uno de los aprendizajes esperados.
1.- Indica la hibridacin de todos los tomos de carbono presentes en las siguientes
estructuras.
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2.-Completa la siguiente tabla con los datos solicitados a partir de la estructura
propuesta.
3
CH3
1
2
CH3 CH CH = CH2
4
5
Tipo de
de enlace
(simple, doble o
triple)
Pi (
Sigma()
3.- Existen tres compuestos orgnicos que cumplen la frmula molecular C 5H12 , los
cuales presentan las siguientes propiedades fsicas:
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b. Por qu el pentano presenta un punto de ebullicin ms elevado que el resto de
las sustancias?
c. Cul es la relacin entre el punto de fusin y la frmula estructural de las
molculas?
4.- Observa la siguiente estructura y clasifica cada uno de los tomos de carbono
que componen la molcula segn el criterio de carbonos enlazados.
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es el
error
en
la frmula estructural
condensada
siguiente?
CH3CHCH2CH3
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2.
Nmero
carbono
Tipo
de
orbital
Tipo de enlace molecular
de (simple, doble o
Pi
Sigma(
triple)
(
)
simple
simple
simple
simple, doble
Simple, doble
Trigonal; sp 2,
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