Obtencin del Etanol por Hidratacin del Etileno

El Etileno es un Alqueno, cuya molcula es CH2=CH2, tiene 4 tomos de

Carbono, los cuales hacen que el Etileno pueda separarse de la mezcla
obtenida del craking del petrleo. Esto le permite convertirse fcilmente en
etanol, por adicin directa de cido sulfrico (H2SO4) seguida de una hidrlisis
o por adicin del agua.

El etileno tiene 2 tipos de reaccin:

1.
Primero, las que se verifican en el propio doble enlace y, al hacerlo, lo
destruyen.

2.
Segundo, las que suceden, no en el doble enlace, sino en ciertas
posiciones que guardan relaciones especiales con el doble enlace.
Aparentemente, el doble enlace no esta involucrado, ya que aparece intacto en
el producto, sin embargo, tiene una participacin esencial, aunque oculta: en la
reaccin determina la velocidad y el mecanismo de la reaccin, e incluso si
esta tiene lugar.

1. ADICION DE ACIDO SULFURICO

En 1855 Berthelot descubri la sntesis del etanol absorbiendo el etileno del

gas de hulla con cido sulfrico y diluyendo y destilando la solucin.

Esto ocurri porque los alquenos reaccionan con el cido sulfrico

concentrado y fro formando compuestos de formula general ROSO3H,
conocidos como sulfatos de alquilo. Estos productos se generan por adicin de
hidrogeno a un carbono de doble enlace, y de ion bisulfato, al otro.

Alqueno

cido Sulfrico

Sulfato cido de alquilo

La reaccin se lleva a cabo simplemente juntando los reactivos: se burbujea

el etileno gaseoso a travs del cido y se agita un etileno liquido con l. Puesto
que los sulfatos cidos de alquilo son solubles en cido sulfrico, resulta una
solucin clara.
Los sulfatos cidos de alquilo son slidos deliscuescentes y es difcil
aislarlos. La concentracin de cido requerido para esta reaccin es de un 98
%.

Se absorbe en cido sulfrico concentrado a 100 para obtener una mezcla

de sulfato cido de etilo y sulfato de etilo. La dilucin con agua provoca la
hidrlisis con produccin de alcohol etlico que se extrae por destilacin. El
cido sulfrico diluido se concentra para volverlo a usar.

Las condiciones exigidas son: alta temperatura (100 C) y la participacin

del cido sulfrico y del agua.

2. ADICION DE AGUA

El etanol tambin se elabora por hidratacin directa del etileno en fase

vapor. Esto permite una produccin de etanol a gran escala por hidratacin del

etileno, utilizando un exceso de vapor bajo presin, a altas temperaturas, en

presencia de cido fosfrico.

Las condiciones exigidas son un gran exceso de vapor, alta temperatura

( 300C), presin elevada ( 70 a 280 atm) y un catalizador slido, tal como el
cido fosfrico (H3PO4) sobre un vehculo de del tipo de arcillas tratadas por
cido fluordrico, u oxido de tungsteno activado.

Reacciones en el doble enlace Carbono-Carbono

El doble enlace consiste en un enlace s fuerte y un p dbil; en consecuencia,

es de esperar que la reaccin implique la ruptura del enlace ms dbil, o sea el
enlace p, formndose en su lugar dos enlaces s fuertes.

El reactivo simplemente se agrega a la molcula orgnica, en contraposicin

a la reaccin de sustitucin, en la que una parte del reactivo es sustituido por
una porcin de la molcula orgnica. Los procesos de adicin se limitan
necesariamente a compuestos que contienen tomos unidos con enlaces
mltiples.

Como en la estructura del enlace hay una nube de electrones p por encima y
por debajo del plano de los tomos. Estos electrones estn menos implicados
que los s en mantener unidos a los carbonos, por lo que se encuentran mas
sueltos. Estos electrones p estn especialmente disponibles para reactivos que
buscan electrones (sirven como fuente electrnica), actuando como base. De
esta manera los tipos de reactivos que se unen a este doble enlace son cidos.

As los mecanismos de reaccin para ambas adiciones son:

Por adicion del acido sulfurico

Por adicion de agua