UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

CURSO:
QUMICA ORGNICA - LABORATORIO

TEMA:
HIDROCARBUROS INSATURADOS, CARACTERIZACIN. SNTESIS
DEL ACETILENO

PROFESOR:
QF. Carhuapoma Yance, Mario

NDICE
INTRODUCCIN 2
OBJETIVOS 5
CAPITULO I: PARTE EXPERIMENTAL
- MATERIALES Y REACTIVOS 6
- DESARROLLO DE LA PRCTICA 8
- RESULTADOS 10

CONCLUSIONES 11
CUESTIONARIO 12
BIBLIOGRAFA 16

INTRODUCCIN.
La extraccin es un mtodo por el cual se pueden hacer separaciones de sustancias de fases
diferentes, para que este mtodo tenga resultados eficaces debe realizarse de manera
repetitiva, en la extraccin la sustancia se transfiere de un disolvente a otro de manera
simultnea a la presencia del disolvente que se asemeja a las propiedades que tiene dicha
sustancia.
Cuando se utiliza un disolvente orgnico la sustancia facilita la extraccin por su proceso de
distribucin. Este proceso tiene un coeficiente de distribucin dela sustancia, ante su lquido
de disolucin y su solvente orgnico es constante y depende de la naturaleza de la sustancia
as como de la naturaleza de ambos disolventes y de la temperatura.
Una de las tcnicas ms importantes de la extraccin es la extraccin selectiva en la que se
emplean para realizar una separacin de compuestos cidos y bsicos y neutros, este tipo de
extracciones ms que en una reaccin consiste en separar mezclas de compuestos orgnicos
en funcin de la acidez, de la basicidad o hasta de la neutralidad de estos compuestos. Se debe
tener en cuenta las propiedades de las sustancias a separar y el uso de los disolventes, ya que
de las propiedades que tengan depende la solubilidad de las sustancias en el proceso.
* Constante de Distribucin.
Cuando los solutos se distribuyen libremente entre dos solventes inmiscibles se establece una
diferencia entre las relaciones de concentracin en el equilibrio. La Distribucin de un soluto
entre dos solventes inmiscibles est gobernada por la "Ley de Distribucin". Supngase que la
especie del soluto A se deja distribuir entre una fase acuosa y otra orgnica.
La relacin de concentraciones de A entre las fases acuosa y orgnica ser constante e
independiente de la cantidad total de A.
Para un sistema en donde no se consideran equilibrios alternos la cantidad que queda
remanente despus de la extraccin (X) se representa por la ecuacin:
K = [Ao]/[Aw]
Donde: K es el coeficiente de Reparto.
* X :gramos remanentes del soluto x
* Vw : mL de fase acuosa
* Vo : mL de Fase Orgnica
* K : Constante de Reparto
* a : gramos iniciales del soluto x
* n : nmero consecutivo de extracciones (Nota: esta ecuacin es vlida solamente si las
porciones son iguales)
Ejemplo: El Coeficiente de Reparto del Yodo entre CCl4 y agua es 85. Calclese el nmero de
gramos de Yodo remanente en 100 mL de una solucin acuosa que tena una concentracin
original de 1 x 10-3 milimoles en 100 mL despus de la extraccin con 2 porciones sucesivas de
50 mL de CCl4.
Haga una comparacin realizando una sola extraccin con 100 mL de CCl4 para demostrar que
las extracciones en varias etapas son ms eficientes que en una sola.
La extraccin a contra-corriente o continua es una combinacin de extraccin con destilacin
que permite el reciclado del solvente de extraccin, resultando en un proceso ms eficiente.
* Mecanismo de reaccin: El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetil saliclico

Como el cido saliclico se hidroliza fcilmente para dar cido actico y cido saliclico, el
disolvente agua no resulta adecuado como medio para llevar a cabo dicha valoracin.

Objetivos.
* Conocer experimentalmente un mtodo de separacin de sustancias orgnicas en fases
diferentes y obtener una conclusin especifica de su definicin.
* Identificar la solubilidad entre los componentes en una mezcla.
* Elegir el disolvente apropiado para esteproceso de extraccin

CAPITULO I: Parte Experimental.

I. Materiales y Reactivos.
Entre los materiales y reactivos usados en el experimento de laboratorio:
* Embudo de decantacin
* Tabletas de aspirinas
* Vaso de Precipitado

* Papel de filtro

* Diclorometano
* Tubo de prueba
* Embudo de separacin
* Mortero

II. Desarrollo de la Prctica.

Para el experimento se utilizar una tableta de 3 pastillas de aspirina y un frasco, en el cul
depositaremos la cantidad extrada de cido acetil saliclico (compuesto orgnico de la
aspirina).
* Lavar y secar el vaso de precipitado y el frasco para depositar el compuesto.

* Coger las pastillas de aspirina sobre una superficie (mortero) en la cual se pueda luego
agregar al vaso de precipitado, las aspirinas debern ser pulverizadas con un mortero u otro
accesorio que ayude a hacerlo, tratar no perder una cantidad de aspirina molida.
* Agregar 30 mL de agua destilada al vaso de precipitado.
* Luego de esto, echar la cantidad de las tres aspirinas molidas al vaso, para que de esta
manera, se forme la solucin por medio de la dilucin de la aspirina y el lquido que en este
caso ser agua destilada.
* Trasvasar la solucin a otro vaso de precipitado, el cual estar encimado por un embudo de
decantacin y que este a su vez poseer un papel filtro, el cul cumplir la funcin de extraer
de la solucin lo que corresponde a la aspirina ya acuosa (queno utilizaremos para la siguiente
parte del experimento), y as nos ayudar a obtener la solucin con una mayor cantidad de
solvente o filtrado de la solucin de aspirina y agua destilada.
* Una vez ya obtenido el soluto de aspirina remojada en agua destilada, se trasvasar el lquido
filtrado a un tubo de separacin, en el cul se agregar 3 mL de Diclorometano, para luego
dejar reposar.
* El solvente Diclorometano ocasionar un efecto en la solucin de cido saliclico, el cul se
dividir en dos fases (luego de un tiempo de reposo), que estar constituido por una fase de
agua (menor densidad) y gas diclorometano y la otra fase de compuesto orgnico (cido acetil
saliclico, de mayor densidad).
* Tapar el orificio del tubo de separacin con un pedazo de papel, y luego hacer pequeos
agujeros, para que el gas diclorometano pueda difundirse y as encontrar una cantidad ms
pura de cido acetil saliclico.
* Luego de transcurrir un tiempo determinado, y de haber agitado el tubo de separacin,
observando 2 fases a nivel de la sustancia, podemos acceder a abrir la llave y a filtrar la parte
orgnica de la misma.
* En el frasco que se lav al inicio, depositar esa parte orgnica que desebamos buscar en
este experimento, el cul vendra a ser el cido acetil saliclico.
* Luego de un pequeo proceso experimental, es as como se obtiene el cido acetil saliclico
desde una solucin de cido saliclico.

III. RESULTADOS: Mediante una reaccin de sustitucin de la aspirina con el aguase

obtiene el cido saliclico y el cido actico.

V. CONCLUSIONES.
* Llegamos a la conclusin que no todo las sustancias, en nuestro caso el cido saliclico no se
disuelve en cualquier lquido (solvente), que tanto en el etanol como el butanol y la bencina no
se disuelven.
* Otra observacin es cuando la sustancia no disuelta se calienta, notamos como en algunos
casos se disuelven (soluble en caliente), en otros que formar slidos y hasta en otros forman
cristales.

VI.CUESTIONARIO.

1. Desarrolle e interprete las ecuaciones qumicas de los 4 ensayos de

caracterizacin del acetileno.
Como el acetileno es un hidrocarburo insaturado al agregarle
compuestos este tiende a saturarse realizando una reaccin de adicin,
hasta formar cadenas carbonadas lineales.

Reaccin con el Permanganato de potasio (KMnO4):

HC

CH + KMnO4

OH

OH

HC

CH

CH

HC

OH

OH

OH

OH

PERMANGANATO DE POTASIO
HC CH + KMnO4 K2O + 2MnO2 + HCOH
HOCH

Es color fucsia

Se forma un precipitado
color caf intenso.

Reaccin con el Br2/CCl4:

HC

CH + Br2/CCl4

Br

Br

HC

CH

CH

HC

Br

Br

Br

Br

BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO

HC CH + Br2

Color rojo naranja.

Libera humo blanco al

reaccionar, demora un poco
pero se aclara por completo.

2. Desde el punto de vista industrial como se obtienen los alquenos y

alquinos.
Obtencin de los alquenos de forma industrial
El petrleo y el gas natural proporcionan los alcanos que son la
principal fuente primaria de productos orgnicos: sustancias en torno a las

que se ha desarrollado una industria vastsima, y que utilizamos en

laboratorio. Ahora bien, los alcanos propiamente dichos no se prestan a la
conversin directa en diversos compuestos: son relativamente inertes, y las
reacciones

que

pueden

sufrir

se

realizan

ms

menos

indiscriminadamente sobre la molcula para generar mezclas complejas.

Sin embargo, de los alcanos se obtienen, mediante el cracking en

sus diversas formas (Sec. 3.31), ciertas sustancias ms reactivas: los
hidrocarburos aromticos benceno, tolueno y los xilenos (Cap. 15); y los
alquenos menores etileno, propileno y los butilenos. En ltimo trmino, la
mayora de los productos aromticos y alifticos se obtiene de estos pocos
compuestos ms metano. El etileno, por ejemplo, es el compuesto orgnico
de mayor consumo en la industria qumica y se sita en quinto lugar entre
todos, siendo superado solamente por el cido sulfurico, la cal, el amoniaco
y el oxgeno.

Al contrario de los alcanos, los alquenos son muy reactivos, debido a

su grupo funcional: el doble enlace carbono-carbono. (En realidad, los
alcanos no poseen grupo funcional o bien, si lo tienen, es H, que se
encuentra por todos lados en la molcula-.)

Los alquenos so slo sufren una amplia gama de reacciones, sino

que, adems, stas ocurren en lugares bien definidos de la molcula: en el
propio doble enlace o en ciertas posiciones que poseen una relacin
especfica con respecto a quel. Las condiciones en las que los alquenos
reacionan a escala industrial pueden, por razones prcticas y econmicas,
diferir ampliamentede las que se utilizan en laboratorio; sin embargo, en el
anlisis final, las reacciones que de hecho se realizan son las mismas que
estudiaremos en el captulo 8.

En el grado en que la biomasa renovable algn da reemplace a la

masa fsil, no renovable, como fuente primaria de productos qumicos
orgnicos, sin duda los alquenos continuarn teniendo un papel primordial.

El etileno, por ejemplo, se forma con facilidad por deshidratacin del etanol,
el cual se produce por la fermentacin de carbohidratos.
Preparacin

Los alquenos no superiores a cuatro carbonos pueden obtenerse

puros en la industria petrolera. Muestra de alquenos puros ms complejos
se deben preparar por mtodos como los que describiremos ms adelante.

La introduccin de un doble enlace carbono-carbono en una

molcula que slo tiene enlaces simples supone necesariamente la
eliminacin de tomos o grupos de dos carbonos adyacentes:

C C
Y

Eliminacin

C C

En el proceso del cracking citado, por ejemplo, los dos tomos

eliminados son hidrgeno:

C C

calor

C C

+ H2

H H
Las reacciones de eliminacin que se describen a continuacin
pueden utilizarse no slo para obtener alquenos simples, sino tambin lo
que es mucho ms importante para suministrar los mtodos generales ms
adecuados de introducir dobles enlaces carbono-carbono en todo tipo de
molcula.

PREPARACION DE ALQUENOS
1. Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo. Estudiada en las secciones 7.12 y 7.24
C C

+ KOH alcohol

C C

+ KH + H2O

H X
Ejemplos:
KOH (alc)
CH3CH2CH2CH2CI
Cloruro de n-butilo
KOH (alc)

CH3CH2CHCICH3

Facilidad de deshidrohalogenacin
de los halogenuros de alquilo
3
2
1

CH3CH2CH=CH2
1-Buteno

CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2
2-Buteno
80%

Cloruro de sec-butilo

1-Buteno
20%

2. Deshidratacin de alcoholes. Estudiada en la seccin 7.25

cido

C C

+ H2O Facilidad de deshidratacin de alcoholes

3
2
1
Alquenos
C C

H OH
Alcoholes
Ejemplos:
H H

H H
cido

H C C H
H OH
Alcohol etlico

H C C H + H2O
Etileno

CH3CH2CH2CH2OH cido CH3CH2CH=CH2 + CH3CH=CHCH3

Alcohol n-butlico

CH3CH2

CH

2-Buteno
Producto principal

1-Buteno

CH3

cido

OH
Alcohol sec-butlico

CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2
1-Buteno
2-Buteno
Producto principal

3. Deshalogenacin de dihalogenuros vecinales. Estudiada en la seccin 7.11

C

+ Zn

Ejemplos:
CH3CHBrCHBrCH3
2,3-Dibromobutano

Zn

+ ZnX2

CH3CH=CHCH3
2-Buteno

4. Reduccin de alquilos. Estudiada en las eccin 11.8

R
R
H2
C C
catalizador Lindlar
H
H
R C C R
H
R
Un alquilo
Na o Li, NH3
C C
R
H

Syn

Anti

Los ms importantes de estos mtodos de preparacin son su

aplicabilidad ms general la deshidrohalogenacin de los halogenuros de
alquilo, promovida por una base.
3. Investigue referente a otras reacciones de caracterizacin de
hidrocarburos insaturados.
Tipo
Hidrogenaci
n

Hidrohalogenaci
n
(X = Cl, Br, I)
(markovniko
v)
Hidrobromacin
con
perxidos
(antimarkovn
ikov)
Hidratacin
(markovniko
v)

Hidroboraci
noxidacin
(antimarkovn
ikov)

Reaccin

Halogenaci
n
(X = Cl, Br)

Ozonlisis

Tratamiento
con
KMnO4 en
caliente

Acidez de
alquinos
terminales

I.

BIBLIOGRAFIA
Ttulo: Micro scale Inorganic Chemistry. A Coprehensive Labortory
Experience.
Autores: Z. Szafran, R. M. Pike, M. M. Singh.
Editorial: John Wiley and Sons, Inc. 1991.
ISBN: 0-471-61996-5.
Ttulo: Qumica Orgnica Experimental.
Autores: H.D. Durst, G.W. Gokel.
Editorial: Revert. 1985.
ISBN: 84-291-7155-X
Ttulo: Theory and Practice in the Organic Laboratory. 3 edicin.
Autores: J.A. Landgrebe.
Editorial: D.C. Heath and Company. 1982.
ISBN: 0-669-04494-6
Ttulo: Improving Safety in the Chemical Laboratory: A Practical Guide
Autores: J. A. Young (editor).
Editorial: John Wiley and Sons. 1987.
ISBN: 0-471-84693-7.

Ttulo: Hazards in the Chemical Laboratory. 5 edicin.

Royal Society of Chemistry. S. G. Luxon (editor).
1992