Facultad de Ciencias Naturales y Matemticas

Departamento Ciencias Qumicas y

Ambientales
Alumno: Andrs Espinoza E.
Profesora: Dra. Pamela Caicedo Vicua
Laboratorio de Qumica Orgnica 2
Prctica # 2
Obtencin del cido acetil saliclico
Paralelo 2
Fecha de realizacin
10/11/14
2er Termino 2014-2015

1. Objetivo

Ensear al estudiante la tcnica adecuada para sintetizar un producto

orgnico.

Conocer las tcnicas de calentamiento y enfriamiento que se producen

durante el proceso de obtencin de una sustancia orgnica.

Reaccin de esterificacin.

2. Marco Terico

Fig 1
Primer producto importante de Bay er AG
Fue lanzada al mercado en 1 899.

El cido acetilsaliclico es una sustancia qumica que fue sintetizada por

primera vez en 1897 por un joven qumico alemn, Flix Hoffman. Su origen
se encuentra en el reino vegetal, ya que diferentes especies vegetales, como el
sauce blanco (Salix alba) y la reina de los prados (Spirea ulmaria), contienen
un compuesto natural que es la base del actual cido acetilsaliclico. Desde el
punto de vista mdico, el cido acetilsaliclico es un frmaco que baja la
fiebre, reduce la inflamacin y alivia el dolor. Posteriormente, se descubri su
capacidad antiagregante. Aspirina, cuyo principio activo es el cido
acetilsaliclico, presenta las siguientes indicaciones: alivio sintomtico de los
dolores ocasionales leves o moderados, como dolores de cabeza, dolores
dentales, dolores menstruales y dolores musculares, y estados febriles.
(Francis, 1999)

3. Equipos, materiales y reactivos

Equipos

Balanza analtica

Bomba de vaco

Materiales

Baln esmerilado 100 ml

Nueces y agarraderas

Recipiente con hielo picado

Vaso de precipitacin de 250 ml (Bao Mara).

Tapn mono-horadado

Refrigerante de bolas

Mangueras

Vidrio reloj

Pipetas y peras

Embudo Buchner

Soporte universal

Kitasatos.

Reactivos

cido Saliclico.

Anhdrido actico.

cido fosfrico.

Agua destilada.

4. Procedimiento
a) Colocar 3 gramos de cido saliclico en un baln volumtrico de 100 ml.
b) Agregar 6 ml de anhdrido actico y luego adicionar de 6 a 8 gotas de
cido fosfrico al 85%.
c) Agitar suavemente para proceder a mezclar las capas.
d) Armar un equipo de reflujo
e) Colocar la muestra en bao mara para mantener una temperatura entre

(70-80oC).
f) Utilizar un mechero Bunsen o una plancha de calentamiento.
g) Apartar el baln del bao y cuando se encuentre an caliente, aadir
lentamente 1 ml de agua destilada, agitar despus de cada adicin
teniendo en cuenta que el cido actico reacciona violentamente con el
agua y podra salpicar.
h) Colocar 20 ml ms de agua destilada a la mezcla anterior
i) Enfriar en un bao de hielo; el baln hasta cristalizar el producto.
j) Filtrar al vaco cuando el producto se haya cristalizado. Utilizar la bomba
de vaco o un embudo comn con papel filtro.
k) Colocar el producto obtenido en un matraz Erlenmeyer de 100 ml y aadir
de 8-10 ml de etanol.
l) Calentar suavemente el matraz en bao mara hasta que los cristales se
disuelvan
m) Aadir lentamente 25 ml de agua destilada y continuar la calefaccin
hasta la ebullicin
n) Dejar reposar el filtrado por unos minutos
o) Enfriar la mezcla en un bao de hielo, para asegurar que todo el producto
se haya cristalizado
p) Filtrar el producto al vaco y lavar el slido con una pequea cantidad de
agua destilada fra.

5. Grficos o imgenes

6. Resultados
La ecuacin qumica es la siguiente:
7 6 3 + 4 6 3 9 8 4
PM ac. Saliclico = 138 g
PM ac. Acetilsaliclico = 180 g
Gramos usados ac. Saliclico = 6 g
= 6

180
= 7.82
138

% = ?
% =

100%

4.20
100%
7.82
% = 53.71%

% =

7. Anlisis de resultados
Lo que ocurri en la prctica fue una esterificacin del cido saliclico (Ac.
2-hidroxibenzoico) con el anhdrido actico. El Ac. Saliclico est
actuando como alcohol, el grupo carboxlico se mantiene y lo que se
obtiene de hecho es el ac. Acetilsaliclico. La esterificacin la llevamos a
cabo con el anhdrido actico que es el que acetila y se obtiene como
producto secundario ac. Actico.

El peso final del cido acetilsaliclico que obtuvimos fue 4.20 gramos y
el % de rendimiento calculado fue del 53.71%

7. Observaciones
Siempre se debe esperar a que la disolucin que fue sacada del bao mara
alcance la temperatura ambiente para recin all ubicarla en el bao de
hielo.
Debemos siempre verificar que lo materiales que usamos estn
previamente bien limpios, ya que en nuestra practica hubo ciertas
impurezas debido a alguna posible suciedad en el material.

8. Recomendaciones
Humedecer el papel filtro con agua fra para que se pueda filtrar bien el
exceso de impurezas.
Tener cuidado cuando agreguemos agua destilada al matraz luego del
primer bao mara ya que el matraz se calienta bastante y podra causar
quemaduras leves.
Se puede realizar un ensayo con ClFe3 al final de la obtencin de la
aspirina para comprobar cualitativamente que tan puro fue el producto
sintetizado.

9. Conclusiones
Aprendimos de manera muy clara como se realiza la sntesis de un
producto orgnico (aspirina en este caso). La parte de la prctica que a mi
parecer estuvo ms interesante fue al momento de cristalizar en el bao
de hielo. Es claro que si se sigue el procedimiento al pie de la letra se
obtienen los resultados esperados.
El bao mara se lo hace con la finalidad de que ocurra la reaccin
qumica que origina el ac. Acetilsaliclico y el bao de hielo se lo realizo
con el fin de obtener dicho producto cristalizado para que se separe de la
disolucin en la que se encontraba.

10. Preguntas
a) Qu tipo de mecanismo sigue la reaccin?
Sigue una reaccin de esterificacin.
b) Cul es la reaccin que promueve el uso de FeCl3?
El cido saliclico, como la mayor parte de los fenoles, forma un complejo
fuertemente coloreado con el ion Fe3+ del tricloruro de hierro (violeta).
La aspirina o cido acetilsaliclico, que tiene este grupo acetilado, no dar
esta reaccin (no se colorear la disolucin).
c) Cmo se puede comprobar la pureza del producto sintetizado?
Por medio de la prueba con cloruro frrico.
d) Cmo purificamos el cido acetilsaliclico?
Con la 2da cristalizacin que se realiz en el matraz al agregarle etanol y
agua destilada, dejando otra vez que se caliente el contenido del matraz
hasta su punto de ebullicin. Una vez hecho esto se retira el matraz y se lo
deja retomar su temperatura ambiente al agregarlo nuevamente en el
bao de hielo este se recristalizar para dar el producto purificado.
e) Qu es un bao de agua fra?
Consiste en introducir una disolucin en una tinaja llena de agua y hielo
para que alguno de sus productos se cristalice.
f) Qu otro reactivo se puede usar en lugar de anhdrido actico
y porque?

Se puede utilizar cualquier otro Ester ya que es una reaccin de

esterificacin.
g) Cul es la misin del cido sulfrico?
Es un catalizador por esto solo se debe agregar de 1 a 2 gotas.
h) Ordenar de mayor a menor reactividad los diferentes tipos de
derivados de cidos. Justificar la respuesta?
Haluros de acilo > anhdrido carboxlicos > ester > amida

Bibliografa
Francis, C. (1999). Qumica orgnica. Madrid: McGraw-Hill.