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PRACTICA N01
IDENTIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS Y USOS
DE MODELOS MOLECULARES
PROFESOR:THAIS CLEOFE LINARES FUENTES
INTEGRANTES:
CODIGO:
LIMA PER
FQIQIA
INTRODUCCION
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FQIQIA
INDICE
A.
INTRODUCCION
B.
INDICE
C.
RESUMEN
I.
FUNDAMENTO TEORICO
II.
DETALLES EXPERIMENTALES
III.
REACCIONES QUIMICAS
17
IV.
DISCUSION DE RESULTADOS
18
V.
CONCLUSIONES
18
VI.
RECOMENDACIONES
18
VII.
CUESTIONARIO
19
VIII.
BIBLLIOGRAFIA
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RESUMEN
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FUNDAMENTO TERICO
EL CARBONO
El carbono es un elemento qumico de nmero atmico 6 y smbolo C. Es slido a temperatura
ambiente. La gran cantidad que existe de compuestos orgnicos tiene su explicacin en las
caractersticas del tomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: segn la
regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con
otros tomos formando un tetraedro, una pirmide de base triangular
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MODELOS MOLECULARES:
Es muy importante en qumica orgnica desarrollar la visin espacial, para poder imaginar la forma
espacial que tiene una molcula dibujada en el plano. Los modelos moleculares permiten
visualizar la molcula en el espacio, girarla, pulsar sobre un tomo e identificarlo en la barra de
estado del explorador.
MODELO MOLECULAR DEL AGUA:
Lamolcula de agua (H2O) puede ser
La molcula del agua est representada de varias maneras distintas.
Una de ellas es el modelo compacto y otra el modelo de esferas.
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CADENAS CARBONADAS:
HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS
Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por carbono e
hidrgeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples. Su frmula emprica es CnH2n+2,
siendo n el nmero de tomos de carbono.
Los radicales son grupos de tomos que se obtienen por prdida de un tomo de hidrgeno de un
hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos por prdida de un tomo de hidrgeno de un
carbono terminal se nombran sustituyendo la terminacin ano por il o ilo.
Ejemplos:
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Ejemplo:
HIDROCARBUROS CCLICOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Segn tengan o no instauraciones, se clasifican en:
- Hidrocarburos monocclicos no saturados
Los tomos de carbono del hidrocarburo cclico estn unidos por enlaces sencillos. Responden a la
frmula general CnH2n.
Ejemplos:
PROYECCIONES MOLECULARES:
en las que se representan las direcciones de los enlaces en el espacio mediante distintos tipos de
proyecciones. Entre las ms usadas se encuentran la proyeccin en caballete, proyeccin de
Newman y proyeccin de enlaces convencionales. La siguiente figura muestra estos tres tipos de
representacin aplicados a la molcula de etano (C2H6):
Proyeccin Caballete
Proyeccin Newman
Proyeccin convencional
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DETALLES EXPERIMENTALES
PRIMERA PARTE
1. MATERIALES
tubos de ensayo
tubos de desprendimiento de gas
pinza para tubos
gradilla
2. REACTIVOS
Procedimiento experimental:
Pese 0,2 g de CuO e introdzcalo en un tubo de ensayo.
Pese 0,5 g de muestra y colquelo sobre el CuO dentro del tubo de ensayo. No
mezcle.
En otro tubo de ensayo coloque solucin de Ca(OH)2 (solucin incolora)
Luego con la pinza tome el tubo de desprendimiento y comience a calentar sobre
la cocina, con mucho cuidado.
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Cuntos agujeros contiene una bola negra? Coloque un palito en cada agujero y
deje el modelo sobre la mesa. Una con la imaginacin los terminales de estos
palitos.
En la representacin molecular, el carbono presenta cuatro agujeros lo que
simboliza su capacidad de hibridacin sp3.
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Colquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete. Observe el giro que puede
haber en el enlace C-C. Observe las dos conformaciones posibles: Alternada y
Eclipsada. Qu puede comentar de ambas conformaciones?
En la conformacin alternada cada tomo de hidrgeno del primer carbono se
encuentra situado entre dos tomos de hidrgeno del segundo carbono, lo que
evita repulsiones y hace que esta conformacin sea de baja energa. En la
conformacin eclipsada todos los tomos de hidrgeno del primer carbono se
hallan enfrentados a los del segundo. La rotacin del metilo entorno al enlace C-C,
permite el paso de la conformacin alternada a la eclipsada y viceversa.
Las mltiples formas del etano creadas por rotacin alrededor del enlace C-C son
conformaciones y el estudio de las mismas se denomina anlisis conformacional
La conformacin ms estable es la alternada debido a la separacin de los tomos
Quite un tomo de hidrgeno del modelo del etano. Cul es el nombre de este
grupo orgnico? Dibuje su frmula estructural.
El nombre de este grupo es etilo.
UNA TRES TOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA.Haga una cadena de tres tomos de carbono.
Pueden formarse una cadena ramificada con slo tres tomos de carbono?
No es posible, se necesitan por lo menos 4 tomos de carbono para formar
cadenas ramificadas.
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CH3CH2CH3
UNA SEIS TOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEALHaga una cadena de seis tomos de carbono. Observe las posiciones de los
carbonos al girar lo ejes de los enlaces. Procure lograr la mayor separacin entre
hidrgenos.
Quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos de la cadena,
un tomo de hidrgeno a uno y palito con el hidrgeno al otro. Una estos tomos de
carbono formando un anillo o ciclo. Estn todos los tomos de carbono en un solo
plano?
No
Observe sus dos conformaciones posibles, las formas: bote y la ms estable silla.
Cmo se llama este compuesto?
Ciclo hexano. Su conformacin ms estable es la conformacin silla.
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PROYECCIN NEWMAN
Construya nuevamente la molcula del etano (punto2). Alinee la molcula frente a
usted.
Fije uno de los tomos de carbono y gire el otro tomo de carbono por su eje de
enlace.
Observe las diferentes posiciones que adquieren los hidrgenos de este carbono
con respecto al carbono fijo.
Cada posicin es una conformacin. Identifique estas conformaciones. Discuta cul
sera la conformacin ms estable. Por qu?
La ms estable seria la conformacin alternada debido a que sus tomos de
carbono estn ms separados.
Grafique las conformaciones ms representativas segn la Proyeccin Newman.
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Cloroetano
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA
Dicloroetano
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Tricloroetano
III.
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Tetracloroetano
REACCIONES QUMICAS
MUESTRA (carbono, hidrgeno) + CuO CO2+ H2O + Cu2O
(En exceso)
MUESTRA (carbono, hidrgeno) + Cu2O CO2 + H2O + Cu
Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2O
(Enturbiamiento)
1. Combustin de la glucosa:
+Q
C6H12O6 + 12CuO 12Cu + 6CO2(g)+ 6H2O
2. Precipitacin del carbonato de calcio:
+Q
Ca(OH)2 + CO2 CaCO3(pp)+ H2O
En la determinacin del carbono e hidrogeno en una muestra orgnica e CuO
acta como agente oxidante y el (OH)2 es el que reacciona con el CO2 para dar
carbonato de calcio que precipita.
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DISCUSION DE RESULTADOS
V.
CONCLUSIONES
La reaccin de combustin permiti identificar de manera confiable la presencia de
carbono en la muestra orgnica (glucosa) mediante la precipitacin del carbonato de
calcio, formado por la reaccin entre el dixido de carbono, producto de la combustin,
con la solucin de hidrxido de calcio.
Los modelos moleculares permitieron visualizar la disposicin espacial de los tomos de
carbono e hidrogeno en los hidrocarburos esquematizados en la prctica, lo cual
complemento en gran parte la comprensin de las estructuras de los principales
hidrocarburos de forma coherente y lgica explicando el tipo de hibridacin de los tomos
de carbono en la formacin de enlaces con el hidrogeno, as como el efecto de repulsin
que crean los pares electrnicos no enlazantes en la geometra molecular de los distintas
compuestos.
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CUESTIONARIO
Dibuje la hibridacin del eteno y del etano.
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BIBLIOGRAFA
LIBROS
Qumica orgnica Robert Thornton Morrison,Robert Neilson Boyd
Tratado de qumica inorgnica Ernesto H. riesenfeld
Qumica OrgnicaNorman L. Allinger
PGINAS WEB :
http://www3.usal.es/dbbm/modmol/
http://www.quimicaorganica.net/
http://usuarios.advance.com.ar/rudemsrl/Molecula/MOLECULA.htm
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