Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Qumica, Cali-Colombia. Fecha de realizacin: 11 de Octubre del 2014. Fecha de entrega: 25 de Octubre del 2014.
RESUMEN Objetivos Usar la tcnica de cromatografa como un mtodo eficiente para separar mezclas Determinar por medio de la tecnica de CCD (cromatografia de capa delgada) la isomeria de grupo funcional experimentalmente Comprobar las diferencias en la velocidad relativa (Rf) de pares de isomeros que permitan su separacion por medio de CCD
Datos, clculos y resultados. Se utiliza la siguiente frmula para identificar la velocidad relativa (Rf) para cada componente
Frmula 1. Velocidad relativa Rf
El siguiente esquema, fue el utilizado en la prctica de la CCD
Esquema 1. Montaje para CCD LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE
Se identifica la velocidad con la que asciende cada compuesto por la capa del adsorbente a travs de dos placas; slica y Rp-18; respectivamente para cada ismero, usando la frmula 1 se obtiene la tabla 1.
Tabla 1. Valores de Rf para los compuestos
Compuesto (placa usada) Valor de Rf Benzoato de metilo (Slica)
0,65 Benzoato de metilo (Rp-18)
0,1 cido p-toluico (Slica)
0,05 cido p-toluico (Rp-18)
0,225 N- metilanilina (Slica)
0,875 N- metilanilina (Rp-18)
0,225 P- toluidina (Slica)
0,425 P- toluidina (Rp-18)
0,575
Discusin de resultados. En la primera parte del laboratorio se us como fase estacionaria la placa de slica gel que se utiliza para separar sustancias polares como: alcoholes, aminas, cidos carboxlicos. Esta placa es esencial para el proceso de adsorcin, que se debe a las interacciones intermoleculares de tipo dipolo-dipolo o enlaces de hidrogeno entre el soluto y el adsorbente. El adsorbente debe ser un compuesto inerte que no acte como catalizador en reacciones de descomposicin, el eluyente; se caracteriza por tener bajos puntos de ebullicin y viscosidad, esto es lo que permite una fcil y rpida adsorcin [1] ; en este caso se utiliz el hexano. Esta tcnica es generalmente muy utilizada en los laboratorios porque permite determinar el grado de pureza de un compuesto [2] , se us el esquema 1 que es el montaje para CCD; y por consiguiente se establecieron las siguientes parejas de ismeros para que con el valor de Rf de la frmula 1 se pudiera identificar el grado de pureza de un compuesto, para as; poder hacer un paralelo de qu ismero sera ms viable obtener de una mezcla [3] . Pareja: (cido P-toluico -benzoato de metilo) (slica)
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE Comparando la Tabla 1. Valores de Rf para los compuestos, se puede decir que existe una diferencia de 0,6 evidenciando que el mejor ismero para obtener en las condiciones ya establecidas ser el benzoato de metilo, que por sus propiedades, ser el ms polar.
A continuacin la siguiente pareja de ismeros Pareja: (N-metilanilinaP-toluidina) (slica)
Para estos pares de ismeros, existe una diferencia de 0,45 estableciendo que hay una eficacia en obtener N-metilanilina que sera el ms polar. En la segunda parte del procedimiento, se us como fase estacionaria la placa Rp-18; que es una placa prefabricada preferida para utilizarse hoy da [4] , y como eluyente hexano: etanol (10:1) y con el Rf de la frmula 1 se determinaron los siguientes resultados para cada pareja de ismeros Pareja: (cido P-toluico -benzoato de metilo) (Rp-18)
Hay una diferencia de 0,125 donde se decreta que el ismero con ms eficacia de obtener ser el cido P-toluico, que equivale a decir que es mayor su polaridad. Para terminar, la ltima pareja de ismeros Pareja: (N-metilanilinaP-toluidina) (Rp-18)
Poseen una diferencia en el Rf de 0,35 y se obtiene que el compuesto ms polar es el P- toluidina. El uso de las dos placas diferentes slica y rp- 18 respectivamente, nos brinda la posibilidad de obtener el ismero deseado; pues si se observan los resultados con la placa de slica, los ismeros ms polares respectos a la placa y al eluyente sern el benzoato de metilo y la N- metilanilina. En comparacin, con la placa rp- 18, los ismeros ms polares y con un mejor ndice de obtencin sern el cido P-toluico y P-toluidina. Todo esto depende de la fuerza con la que interacta cada componente de la mezcla a separar con la fase estacionaria.
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE Respuestas a las preguntas.
Conclusiones Las fuerzas de atraccin entre las molculas de la fase estacionaria y la fase mvil fueron de dipolo-dipolo, puentes de hidrgeno y de van der Waals que fueron las que permitieron la adsorcin. La CCD es una tcnica efectiva para separar y cuantificar el nmero de componentes en una mezcla, sta permite identificar los metabolitos y su grado de pureza El valor de Rf es indispensable para hallar la velocidad con la que se puede obtener un compuesto de una mezcla, conociendo este valor, se puede determinar qu placa y eluyente es ms conveniente para la separacin de los mismos.
Referencias. [1]https://quimica-en-biologia-uam- ls.wikispaces.com/file/view/P6-guion.pdf -visto el 24/10/2014 [2] Randerath, K., de los Ros, E. G., & de los Ros, H. G. (1978). Cromatografa de capa fina. Urmo. [3] Skoog, D. A., Holler, F. J., & Nieman, T. A. (2001). Principios de anlisis instrumental (p. 639). Madrid: McGraw- Hill. [4]De Marcano, D., & Hasegawa, M. (1991). Fitoqumica orgnica. Universidad Central de Venezuela, Consejo de Desarrollo Cientfico y Humanstico.