ALCANOS (Ejercicios)

1.- Formlese y nmbrese de acuerdo a la nomenclatura oficial los siguientes

hidrocarburos:
a) dimetil-etil-metano b) di-iso-propil-metano
c) di-iso-propil-terc-butil-metano d) tetra-metil-metano
e) tri-metil-metano f) di-metil-di-etil-metano
2.- Formlese y nmbrese como productos de sustitucin del metano, los
siguientes hidrocarburos.:
a) 2,2,3,-tetra-metil-pentano b) 2,2,3,-tetra-metil-3-etil-pentano
c) 3,3-di-metil-pentano d) 2,2-di-metil-3-etil-heptano
e) 2,2,-tri-metil-pentano f) 2,3,-tri-metil-3,,!-tri-etil-
heptano
3.- "mbrese, de acuerdo con la nomenclatura oficial y con la #ue resulta de
considerarlos como deri$ados del metano, los siguientes hidrocarburos:
a) %&'
3
)
2
&' ( &'
2
( &'
3

b) %&'
3
)
3
& ( &'%&'
3
)
2
c) &'
3
( &'
2
( &'%&'
3
) ( &' ( &'%&'
3
) ( &
2
'
!

&'
2
( &'%&'
3
)
2
d) %&'
3
)
2
&' ( &'%&'
3
) ( &'%&'
3
)
2
&'
2
( &'
2
( &'
3

e) &'
3
( &' ( &' ( &'
2
( &' ( &
2
'
!

&
2
'
!
&'
3

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3
&'
3

f) &
2
'
)
( & ( & ( &
2
'
!

/
&
2
'
!
&'
3
.- *scr+banse las frmulas desarrolladas de todos los ismeros de frmula
&
)
'
1
y nmbrense de acuerdo a la nomenclatura oficial.
!.- ,&u-l es el hidrocarburo alif-tico m-s sencillo #ue presenta isomer+a ptica.
/ef: 0)
).- ,&u-ntos ismeros son pre$isibles para la frmula molecular &
0
'
1)
.. ,&u-les
de ellos presentan isomer+a ptica. /ef: 00 a) 1 2b)3-metil-he3ano 2,3-dimetil-pentano
0.- 4na muestra de propano puro se hace reaccionar con bromo, obteni5ndose
una me6cla de todos los ismeros &
3
'
0
7r, #ue se destila. 8a me6cla se hace
reaccionar con un e3ceso de sodio met-lico. *scr+banse y nmbrese todos los
productos org-nicos #ue resulten de 5sta reaccin. /ef: 09 n-he3ano: 2,3-dimetil-butano 2 2-
metil-pentano
9.- "mbrese todos los -cidos monocarbo3+licos capaces de dar por
descarbo3ilacin 2-metil-butano. /ef: 01
1.- :nd+#uese los pasos, reacti$os y condiciones e3perimentales, nombrando y
formulando todos los productos org-nicos #ue inter$engan, para efectuar las
siguientes transformaciones: /ef: 9;
a) un -cido butano
b) un -cido propano
c) yoduro de iso-propilo di-metil-metano
d) propanona propano
e) iso-butileno iso-butano
f) 2-pentino pentano
g) yoduro de etilo etano
h) yoduro de etilo butano
i) butir-to pot-sico he3ano
<) yoduro de etilo 2-metil-butano
1;.- =os deri$ados bromados, > y 7, dan, por reduccin, el mismo hidrocarburo
saturado. &uando se trata una me6cla e#uimolecular de ambos con sodio se
obtienen tres hidrocarburos cuya densidad de $apor con relacin al hidrgeno es
3. *scr+banse las frmulas de > y 7 y nmbrese los productos obtenidos.
/ef: 92
11.- ?or electrlisis de una solucin concentrada de la sal sdica de un -cido
carbo3+lico >, #ue contiene !9.9 @ de &, 1.9; @ de ' y el resto A, se obtiene 7.
,&u-l es la estructura de 7 si > es pticamente acti$o.. /ef: 93
12.- ?or s+ntesis de Bolbe, a partir de un -cido > se ha obtenido un hidrocarburo
saturado 7, cuya densidad de $apor referida al hidrgeno es 3. *ste
hidrocarburo puede obtenerse por s+ntesis de Curt6 a partir de un yoduro de
al#uilo #ue contiene 0.0 @ de :, 21.2 @ de &, .12 @ de '. ,&u-l es la
estructura de 7 si se sabe #ue el yoduro de al#uilo, tratado con sodio, no da
he3ano.. /ef: 9
13.- ?or destilacin con cal sodada de un -cido carbo3+lico, se obtu$o un
hidrocarburo >. Di una solucin concentrada de la sal sdica de dicho -cido se
hubiese sometido a electrlisis, podr+a haberse obtenido 2,!-di-metil-he3ano.
,&u-l es la estructura de >.. /ef: 9!
1.- 4n hidrocarburo saturado >, cuya densidad de $apor referida al '
2
es 3, y
#ue es pticamente inacti$o, se obtu$o tratando con yoduro de etilo, el
magnesiano de un yoduro de al#uilo 7, pticamente acti$o. ,&u-les son las
estructuras de > y 7. /ef: 9)
1!.- > y 7 son dos ismeros de frmula molecular &
0
'
1)
2 > se obtu$o por
s+ntesis de Curt6 con dos yoduros de al#uilo & y =, y 7 con & y otro yoduro *2
&, cuando se trata con sodio, conduce a 3,-di-metil-he3ano2 = y * dan, por
reduccin, el mismo hidrocarburo F, #ue puede obtenerse a su $e6 por
descarbo3ilacin de -cido but+rico. :ndi#uense:
a) 8as estructuras de a y 7
b) &omo podr+a obtenerse 2-metil-pentano, n-butano y 2,3-di-
metilbutano a partir de los yoduros de al#uilo indicados.
/ef: 90
1).- > y 7 son dos hidrocarburos saturados de seis -tomos de carbono2 > pudo
obtenerse por electrlisis de solucin concentrada de butirato sdico, mientras
#ue 7 se obtiene cuando reaccionan con sodio en relacin e#uimolecular dos
yoduros de al#uilo ismeros = y *. >l someter a = a una s+ntesis de Curt6 se
obtiene >. :nd+#uense, las estructuras de > y 7. /ef: 99
10.- >,7 y & son tres yoduros de al#uilos, de los #ue el primero es pticamente
acti$o, siendo 7 y & ismeros. Di 7 se trata con sodio en las condiciones de una
s+ntesis de Curt6, se obtiene un hidrocarburo saturado id5ntico al #ue resulta en
la electrlisis de soluciones concentradas de butirato sdico. Di > se reduce con
hidrgeno resulta un hidrocarburo saturado, #ue puede obtenerse por s+ntesis de
Curt6 a partir de yoduro de etilo. :nd+#uense los productos #ue se obtendr+an al
someter a:
a) & a una s+ntesis de Curt6.
b) > y & a un tratamiento con sodio.
c) *l magnesiano de > a una reaccin con cantidades
e#uimoleculares de 7 y &.
/ef: 1;
19.- > y 7 son dos hidrocarburos saturados ismeros cuya densidad de $apor
referida al '
2
es igual a !;, y #ue pueden obtenerse por s+ntesis de Curt6 de la
forma siguiente:
> en reaccin de dos yoduros de al#uilo & y =.
7, con & y otro yoduro * pticamente inacti$o.
&, tratado con sodio conduce a n-he3ano.
= conduce a 2,!-di-metil-he3ano, y si el yoduro de al#uil magnesio
obtenido al disol$er magnesio en solucin et5rea de *, se trata con agua, resulta
un hidrocarburo #ue puede obtenerse por s+ntesis de Bolbe con propionato de
sodio. :nd+#uense las estructuras de > y 7. /ef: 11
11.- &ompl5tese el siguiente cuadro nombrando yEo formulando los productos
#ue inter$ienen y, en los casos no indicados, dando los reacti$os y condiciones
e3perimentales necesarios para efectuar cada transformacin.
2,!-di-metil-he3ano > F '
2
&'
3
( &'%&'
3
)
2

F a F b F '
2
A

%&'
3
)
2
&' ( &'
2
( &AA' 7 F Gg &
Fd
F c F ': F :Gg&'
3
%&'
3
)
2
&' ( &'%&'
3
)
2
= 2-metil-butano
F"a Ff F:Gg&
2
'
!
* Gg 2-yodo-propano F ': F
/ef: 8> H4:G:&> A/I>":&> *" ?/A78*G>D
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